MÓDULO
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
INTRODUÇÃO À QUÍMICA
ORGÂNICA
Histórico
A primeira utilização de compostos orgânicos
pelo ser humano ocorreu com a descoberta do fogo:
quase tudo que sofre combustão é um composto
orgânico.
O ser humano vem usando substâncias orgânicas
desde a mais remota antiguidade, mas somente no final
do século XVIII, os químicos começaram a se dedicar ao
estudo das substâncias encontradas em organismos vivos,
tentando durante muito tempo, purificar, isolar e
identificar tais substâncias.
Neste mesmo século - no ano de 1777-, a química
foi dividida em duas partes de acordo com Torben Olof
Bergmann:
- a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos
diretamente dos seres vivos e da Química Orgânica:
- a Química Inorgânica que estudava os compostos de
origem mineral.
Entretanto, o desenvolvimento da Química
Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente a
partir dos organismos vivos - animais e vegetais - era
possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma
teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Força Vital",
formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava: “a força
vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-
la em laboratório”.
Em 1828, após várias tentativas, um dos
discípulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich
Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância
encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de
ureia.
Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o
composto mineral "cianato de amônio" e obteve a
"ureia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria
da Força Vital.
Após o êxito desta experiência vários cientistas
voltaram ao laboratório para obter outras substâncias
orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era
o carbono.
Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química
Orgânica como sendo a parte da química dos compostos
do carbono.
Atualmente são conhecidos milhões de
compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas
para a obtenção de novas substâncias, o número de
compostos orgânicos aumenta consideravelmente.
É bom lembrar que todo composto orgânico
possui carbono, mas nem todo composto que possui
carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são
denominados compostos de transição. Exemplos: CO,
CO2, CS2, H2CO3, HCN, HCNO etc.
Estudo do Carbono
Sabemos que, em torno de 1860, Kekulé lançou
os três postulados que constituem as bases fundamentais
1) O carbono é tetravalente (forma sempre 4
ligações covalentes).
2) As quatro ligações simples (ou valências) do
carbono são equivalentes e coplanares.
3) Os átomos de carbono podem ligar-se entre si,
originando cadeias.
Classificação dos átomos de
carbono
Quanto ao número de carbonos ligantes
Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado
1 a
de acordo com o número de outros átomos de carbono
ele ligados. Assim temos:
1

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
➢ Carbono primário: ligado a um ou a nenhum átomo
de carbono.
➢ Carbono secundário: ligado a dois átomos de
carbono.
➢ Carbono terciário: ligado a três átomos de carbono.
➢ Carbono quaternário: ligado a quatro átomos de
carbono.
➢ Carbono assimétrico: é chamado de carbono
assimétrico o carbono que faz ligações com quatro
ligantes diferentes.
Ligantes são considerados toda a parte da cadeia
que se estende de uma ligação. Na figura abaixo, o
carbono destacado é assimétrico, e circulados estão os
seus quatro ligantes:
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Quanto ao tipo de hibridização
As ligações entre os átomos de carbono podem
ser simples – ligações sigma (s) – duplas – 1 ligação sigma
(s) e 1 ligação pi (p) – ou triplas – 1 ligação sigma (s) e 2
ligações pi (p). Os átomos de carbono unidos por ligação
simples sofrem hibridização sp3, por uma dupla ligação
sofrem hibridização sp2 e por tripla ligação ou duas duplas
ligações sofrem hibridização sp.
Representação dos Compostos
Orgânicos
Em virtude da grande variedade de cadeias
carbônicas que podem aparecer nos compostos
orgânicos, são muito importantes as chamadas fórmulas
estruturais , que nos revelam a estrutura , isto é, a
arrumação ou disposição dos átomos dentro das
moléculas . Por exemplo, uma estrutura muito
encontrada na gasolina é a seguinte:
que normalmente é abreviada para:
Esta última, denominada fórmula estrutural
condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é mais fácil
2

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
de se escrever do que a primeira. Outra versão ainda mais
simplificada da mesma fórmula, seria:
na qual a cadeia principal é representada por uma linha
em ziguezague.
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os
grupos CH3 , resultando então:
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam
subentendidos, embora sejam escritos, às vezes, os
grupos terminais da cadeia e das ramificações.
Havendo, porém, átomos diferentes do carbono
e do hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja o exemplo
de um outro composto:
Outro modo frequente de simplificar fórmulas
orgânicas consiste em omitir os traços de ligação.
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Vejamos mais dois exemplos de grande
importância prática. O ácido linoleico (C18H32O2), que
existe em muitos vegetais (como algodão, soja, girassol
etc.) e que é usado em tintas e vernizes, tem por
estrutura:
A vitamina A (C20H30O), fator muito importante
na nutrição, tem por estrutura:
Classificação das Cadeias
Carbônicas
A cadeia carbônica é o conjunto de átomos de
carbono e heteroátomos (átomos diferentes de carbono
que se encontram entre carbonos) que constituem a
molécula.
Por exemplo, na fórmula estrutural do ácido
acetilsalicílico, mostrada a seguir, dos quatro átomos de
oxigênio presentes, apenas um faz parte da cadeia
carbônica.
Quanto ao Tipo de Cadeia
Cadeia Aberta, Acíclica ou Alifática
Apresentam, pelo menos, 2 extremidades livres e
nenhum ciclo.
3
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
H3C OH O

H3C CH3 H3C

H3C H3C CH3
CH3 CH3
Cadeia Ramificada
Cadeia Fechada, Cílclica ou Alicíclica
Apresentam pelo menos três extremidades livres
Não possuem extremidades livres, formando um ou ciclos com extremidades livres.
ou mais ciclos.
CH3
CH3
H3C CH3

CH3

Quanto à Saturação (tipo de ligação)

Cadeia Mista

Possuem pelo menos um ciclo e uma

Cadeia Saturada
extremidade livre.
Apresentam apenas ligações simples entre os
CH3 átomos da cadeia.
CH3
O
CH3 H3C O

Cadeia Aromática H3C H3C O

O CH3
Apresenta um ou mais núcleos benzênicos.
OH

Cadeia Insaturada

Apresentam pelo menos uma ligação dupla ou

tripla entre os átomos da cadeia.

H3C CH3 H3C

CH
CH2
H3C NH
CH3
Quanto à Disposição dos Átomos CH2

Cadeia Normal
Quanto à Natureza dos Átomos
Apresentam apenas duas extremidades livres
sem ciclo ou apenas ciclos sem extremidades livres. Cadeia Homogênea

Não apresentam átomos diferentes de carbono

entre carbonos, ou seja, não apresentam heteroátomos.

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
CH3 Compostos aromáticos
H3C
CH3 H3C
Possuem anel benzênico.
NH2
O
H3C
CH3
Quanto ao Número de Núcleos
Benzênicos
OH
As cadeias aromáticas podem ser classificadas
Cadeias fechadas e homogêneas podem ser como:
classificadas como homocíclicas.
Cadeias mononucleares
Cadeia Heterogênea
Apresentam apenas um anel benzênico.
Apresentam átomos diferentes de carbono entre
carbonos, ou seja, apresentam heteroátomos. CH3

H3C CH3 H3C NH

O CH3
O

Cadeias fechadas e heterogêneas podem ser OH

denominadas de heterocíclicas. CH3

Quanto à Presença de Núcleos Cadeias polinucleares

Benzênicos
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que
aparecem na Química Orgânica, uma das mais
importantes é a que se denomina núcleo (ou anel)
benzênico, nome proveniente do composto mais simples
que apresenta esse anel — o benzeno (C6H6):
Apresentam dois ou mais anéis benzênicos.
Conforme a disposição dos anéis, teremos núcleos
isolados, onde os anéis estão ligados por uma unidade de
valência e núcleos condensados, onde os anéis de fundem
e apresentam pelo menos dois átomos de carbono
comuns aos anéis.

• Núcleos isolados

CH3
CH3

• Núcleos condensados
Compostos alifáticos

Não apresentam anel benzênico. Os compostos

que têm cadeias cíclicas que não sejam anéis benzênicos
são chamados de alicíclicos.

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

O fenômeno de hibridização explica a presença de

ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além
disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias
e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem e
que são responsáveis pelas propriedades físicas das
substâncias. Analisando a estrutura química da
ciproterona, determine a quantidade de carbonos com
hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa correta.

Exercícios Propostos sp3 sp 2 sp

a) 6 0 16
01 - (FCM PB) b) 6 0 13
Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela TV c) 13 6 0
Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros assuntos d) 0 6 16
de importância social para o Brasil. A transexualidade foi
e) 16 6 0
um desses temas e trouxe grande repercussão, no
entanto, este tema já é muito discutido pelos estudiosos
e pesquisadores há anos, como pode ser observado num 02 - (UFRGS RS)
trecho de um artigo publicado em 2001. Considere o composto representado abaixo.

“O transexualismo masculino é uma condição que exige a

atuação de profissionais de diversas áreas para o
diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto
diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é
irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até
ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos
psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os
estrogênica para adequação dos caracteres sexuais átomos representados pelas letras a, b e c, são,
secundários”. respectivamente,
Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Brasileiros de
Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-414, 2001.
a) 109,5 – 120 – 120.
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para b) 109,5 – 120 – 180.
adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja c) 120 – 120 – 180.
estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a d) 120 – 109,5 – 120.
produção de testosterona. e) 120 – 109,5 – 180.

03 - (UFJF MG)
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas
Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos
atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio
derivado da testosterona muito utilizado pela indústria

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
farmacêutica para a produção de derivados de esteroides H
anabólitos. H3C N NH2
O
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui
esse hormônio na sua estrutura molecular? O O
H3C

O O

Cl
CH3

a) 1
a) sp, sp2 sp3
b) 2
b) sp3 e sp2
c) 3
c) sp e sp3
d) 4
d) apenas sp3
e) 5
e) apenas sp
04 - (ENEM)
06 - (UFPR)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3,
seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de
sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais
determinadas plantas. Além disso, sua função é
atômicos permite que o carbono realize ligações químicas
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de
com outros átomos, gerando um grande número de
insaturações.
compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a

moléculas contém?

a) 1
b) 2
c) 4
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
d) 6
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
e) 7
1. A testosterona possui dois átomos de carbono
05 - (UFRR)
com orbitais híbridos sp2.
Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das
2. A progesterona possui quatro átomos de
dihidropiridinas e é usada em medicina como
carbono com orbitais híbridos sp2.
vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique
número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3.
quais são os tipos de hibridização presentes nessa
4. O número total de átomos de carbono com
molécula:
orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
07 - (UFAC)
A borracha natural, produzida principalmente a partir do
látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira,
Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da
molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser
representada por:
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09 - (UNCISAL)
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da
infância, quando por exemplo comemos um doce de
abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-
índia. O sabor característico do cravo-da-índia é devido ao
eugenol, estrutura representada na figura.

ou
O número de átomos de carbono sp 3 na molécula de
eugenol é igual a
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a) 1.
a) Possui quatro ligações do tipo sigma. b) 2.
b) Possui fórmula molecular C5H6. c) 3.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. d) 4.
d) Não possui átomos de hidrogênio. e) 6.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma
sp3. 10 - (UCS RS)
O lanosterol, cuja estrutura química está representada
08 - (UESPI) abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol,
A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o importante precursor de hormônios humanos e
analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula constituinte vital de membranas celulares.
estrutural abaixo:

CH3
H3C
N O

N N S O- Na +

O
O
HO
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a
dipirona:
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos
1) 2
possui 9 carbonos com hibridização sp . quaternários e o número de ligações  existentes na
2) possui 4 carbonos com hibridização sp3. molécula de lanosterol são, respectivamente,
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.
4) possui um anel aromático. a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
Está(ão) correta(s): c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
a) 1, 2, 3 e 4 e) 7, 3 e 2.
b) 2 e 4 apenas
c) 1 apenas 11 - (PUC SP)
d) 2 apenas O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o
e) 3 apenas tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do
anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico.

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural
está representada abaixo.
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que
21
e) heterogênea, saturada e ramificada.
14 - (UFRGS RS)
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de
chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode
ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita
aos camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a
última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

a) é um composto aromático.
b) possui apenas carbonos secundários e terciários.
c) possui cadeia carbônica homocíclica.
d) possui cadeia carbônica ramificada.

12 - (UEFS BA)
A fórmula a seguir representa a estrutura molecular do Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-
anestésico geral desflurano. dimetil-1-octalina e da geosmina.

I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto
alifático insaturado.
II. A geosmina é um heterociclo saturado.
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos
quaternários.
O número de átomos de hidrogênio presente na molécula
desse anestésico é Quais estão corretas?

a) 1. a) Apenas I.
b) 2. b) Apenas II.
c) 3. c) Apenas III.
d) 4. d) Apenas I e II.
e) 5. e) I, II e III.

13 - (UEFS BA) 15 - (UFT TO)

Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar
por proporcionar proteção térmica e proteção contra a
radiação solar. Uma das fibras utilizadas na confecção
dessas camisas é a de neoprene, obtida a partir da
polimerização do cloropreno.
A progesterona é um hormônio responsável pelas
características sexuais femininas. Considerando a
estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os
números de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3
são, respectivamente:

CH3

C O
CH3

CH3
A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como

a) homogênea, insaturada e normal.

b) homogênea, insaturada e ramificada.
O
c) homogênea, saturada e normal.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
a) 5 e 16 o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes
b) 3 e 19 na estrutura são, respectivamente,
c) 2 e 19
d) 4 e 17 a) 27 e 46.
e) 1 e 20 b) 27 e 45.
c) 26 e 45.
16 - (UERN) d) 25 e 44.
“A morfina é uma substância narcótica e sintética e) 25 e 43.
(produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do
leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, 18 - (UFRGS RS)
a morfina é usada como analgésico em casos extremos, A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por
como traumas, partos, dores pós-operativas, graves transformar o caldo de cana em etanol. Modificações
queimaduras etc.” genéticas permitem que esse micro-organismo secrete
(Disponível em: uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O
http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
processo produz, então, um combustível derivado da
cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do
HO diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e
não conter enxofre.

N
H CH 3
farneseno
HO
Considere as seguintes afirmações a respeito do
Morfina farneseno.

Com relação à morfina, é correto afirmar que I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico
a) possui 4 carbonos secundários. insaturado.
b) não possui carbono quaternário. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. secundário.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
Quais estão corretas?
17 - (UFAL)
O colesterol é um esteroide abundante no corpo humano a) Apenas I.
e está presente em alimentos de origem animal. A maior b) Apenas II.
parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo c) Apenas III.
próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é d) Apenas I e II.
prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças e) I, II e III.
cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,
19 - (PUC RJ)
CH 3 Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram
CH 3 surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco
CH3 de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
CH 3
representado a seguir.
CH3

HO

10
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

21 - (UECE)
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel,
possui:
analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o
choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono
exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona,
terciário.
hormônio responsável pelo desenvolvimento e
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
manutenção das características masculinas normais,
secundários.
sendo também importante para o desempenho sexual.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos
primários.
OH
d) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações
sigma ().
e) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma H
().
H H
20 - (ENEM)
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e O
foram criadas para estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem expressa em fórmulas TESTOSTERONA
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um
exemplo é o NanoKid, representado na figura: Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que

a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.

O O b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada,
ramificada, insaturada e heterogênea.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos
secundários.
d) é isômero de compostos que apresentam a
fórmula química C17H24O2.

22 - (FAMECA SP)
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona
sódica, um analgésico e antitérmico amplamente
prescrito por médicos.

O número de átomos de carbono representados nessa

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). estrutura é

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono a) 9.

quaternário? b) 10.
a) Mãos. c) 11.

11
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
d) 12.
e) 13. O
N
H
23 - (UFES)
A nicotina é um alcaloide que está presente em produtos
Cl
como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina,
cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO
afirmar que a) 16 e 9
b) 12 e 10
c) 7e9
N
d) 8 e 10

CH3 26 - (UFAM)
N A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2.
b) possui dois átomos de carbono terciários.
c) possui um átomo de carbono quiral.
d) é uma amina cíclica terciária.
e) é uma base orgânica aromática.
OH
24 - (UCS RS)
A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
características da sociedade moderna. Um dos recentes
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
sua ingestão é importante para evitar problemas
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode
27 - (UFES)
ser assim representada:
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente
pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de
O
recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-
triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa
substância possui propriedades antimicrobianas e,
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto
quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta
afirmar que essa substância possui cadeia carbônica
atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre
a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.

25 - (UFLA MG) a) possui 12 átomos de carbono com hibridização

A molécula representada abaixo, desenvolvida sp2.
recentemente, é um potente analgésico. Os números de b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa c) não possui carbonos com hibridização sp3.
estrutura molecular são, respectivamente: d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

28 - (UERJ)
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral
é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Agronômicas,
2003.
OH
Disponível em: <http://hdl.handle.net/11449/101739>. Adaptado)
C CH

O número de carbonos terciários presentes nessa

estrutura é: (https://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?img=PMC3475106_1476
a) 5 -511X-11-74-1&req=4. Adaptado)
b) 6
c) 7 30 - (FGV SP)
d) 8 Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na
molécula da linamarina, aquele identificado por I e o
TEXTO: 1 - Comum à questão: 29 átomo de carbono identificado por II fazem,
respectivamente,
Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente
em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A a) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e
no nosso organismo. duas ligações pi.
b) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma
ligação pi.
c) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três
ligações pi.
d) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas
ligações pi.
e) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três
29 - (UEA AM) ligações pi.
A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como

a) heterogênea, ramificada e saturada. Gabarito dos Exercícios Propostos

b) heterogênea, normal e insaturada.
c) homogênea, normal e saturada. 1) Gab: E
d) homogênea, ramificada e saturada.
e) homogênea, ramificada e insaturada. 2) Gab: B

TEXTO: 2 - Comum à questão: 30 3) Gab: D

A mandioca contém linamarina em todas as partes da 4) Gab: C

planta. A decomposição da linamarina por enzimas produz
o ácido cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com 5) Gab: B
constante de ionização (Ka) igual a 5  10–10 a 25 ºC. A
fabricação de farinha de mandioca é feita com a 6) Gab: B
prensagem da massa obtida por meio da ralação das
raízes descascadas. A água resultante desse processo 7) Gab: C
arrasta a linamarina e os seus produtos de decomposição,
podendo causar contaminação do meio ambiente e 8) Gab: A
intoxicação em animais e plantas.
(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina em reator de 9) Gab: B
digestão
anaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 f. Tese (doutorado) –

13
 MÓDULO

21
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
10) Gab: E

11) Gab: C

12) Gab: B

13) Gab: A

14) Gab: A

15) Gab: D

16) Gab: C

17) Gab: A

18) Gab: B

19) Gab: D

20) Gab: A

21) Gab: C

22) Gab: E

23) Gab: B

24) Gab: C

25) Gab: B

26) Gab: C

27) Gab: E

28) Gab: C

29) Gab: E

30) Gab: A

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