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Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro - UFRRJ

Colégio Técnico da UFRRJ

Química Orgânica

Aula 1
Introdução à Química Orgânica
Prof. Dr. Juliano S.M.A

Seropédica-RJ, junho de 2021.


1. A presença da química orgânica em nossa vida

A queima da madeira
Antes de Cristo, a Através do “elixir da
(combustão orgânica) já era
feita pelo homem humanidade já produzia longa vida”, os
pré-histórico. bebidas alcóolicas, vinagre, alquimistas obtiveram
corantes, etc. muitos extratos vegetais.
O álcool comum é muito usado O vinagre, utilizado O açúcar comum é de
em bebidas, solvente industrial no tempero dos grande importância na
e como combustível para alimentos, é uma alimentação humana.
automóveis. solução que contém
ácido acético.

Etanol Ácido acético Sacarose


2. O nascimento da Química Orgânica

➢ No século XVII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) isolou os ácido tartárico


(C4H6O6) da uva, cítrico (C6H8O7) do limão, lático (C3H6O3) do leite, entre
outros;

➢ Lavoisier (1743-1794) analisou vários compostos orgânicos e constatou que


todos continham o elemento químico carbono;

➢ Em 1807 Jöns Jakob Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos
(plantas e animais) possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os
compostos orgânicos (substâncias orgânicas não poderiam ser
sintetizadas);
➢ Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte reação:

➢ Em 1858, Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs o conceito, que hoje


usamos, segundo o qual Química orgânica é a Química dos compostos do
carbono

Química orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono


3. Evolução da Química Orgânica
➢ Revolução industrial: produção de ferro e aço (uso do carvão mineral
(carvão coque);

➢ Surgimento de novos compostos químicos, como os


corantes têxteis, como a mauveína, sintetizada em
1856 por Perkin;

alil-toluidina
➢Oxidação do sulfato de anilina resultou em um precipitado escuro. A
purificação com etanol resultou em um líquido de cor púrpura, a mauveína.

Amostra de mauveína no
Museu de Ciências de
Londres
➢ A Revolução Industrial ampliou a malha
ferroviária, exigindo cada vez mais a utilização e
explosivos para construção das estradas de ferro;

➢ Consolidação da Química aplicada, dirigida para


os processos industriais;

➢ Desenvolvimento da indústria química orgânica nos Estados Unidos


(século XX), com a descoberta, por exemplo, de diversos plásticos, como o
raiom, o náilon, o teflão, o poliéster etc.

➢ Surgimento da indústria petroquímica em substituição ao uso do carvão


como fonte de energia;
4. Síntese e Análise na Química Orgânica

➢ Sínteses são os processos e reações que permitem produzir uma


determinada substância (partindo-se, em geral, de substâncias mais
simples).

➢ Análises são os processos e reações que permitem determinar a estrutura


da molécula de uma dada substância (isto é, de que maneira os átomos
estão “arrumados” na estrutura da molécula considerada).
5. A Química Orgânica nos dias atuais
• Atualmente a humanidade dispõe de:
• Compostos orgânicos naturais:

• Compostos orgânicos sintéticos:


O átomo de
carbono
(C)
6. Características do átomo de carbono

A - O carbono é tetravalente (1° postulado de Kekulé)

Fórmula eletrônica Fórmula estrutural


ou de Lewis ou de Kekulé
A igualdade entre as quatro valências do carbono é conhecida como segundo
postulado de Kekulé.

➢CH3Cl
B - O carbono forma ligações múltiplas
C - O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos

Os compostos orgânicos classificam-se em:


• compostos binários (por exemplo: C e H);
• compostos ternários (por exemplo: C, H e O);
• compostos quaternários (por exemplo: C, H, O e N – elementos
organógenos)
D - O carbono forma cadeias (3° postulado de Kekulé)

Nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar cadeias tão


longas, variadas e estáveis como o carbono.
7. Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono


classificam-se em:
Vamos praticar!

Classifique os átomos de carbono da seguinte cadeia:

➢ Carbonos primários: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13

➢ Carbonos secundários: 5 e 6

➢ Carbonos terciários: 2, 4 e 11

➢ Carbono quaternário: 3
8. Tipos de cadeia orgânica
A - Quanto ao fechamento da cadeia
B - Quanto à disposição dos átomos
C - Quanto aos tipos de ligação
D - Quanto à natureza dos átomos
Exemplos:
Vamos praticar!
Exemplo 1

O ácido adípico, matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia


carbônica:

a) saturada, homogênea e ramificada.


b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.
Exemplo 2

O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte


fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:


a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
9. Compostos aromáticos

Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma


das mais importantes é a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome
proveniente do composto mais simples que apresenta esse anel — o benzeno
(C6H6):
O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos, que se
subdividem em:

aromáticos mononucleares ou mononucleados polinucleares isolados

polinucleares condensados
Os compostos aromáticos podem ser classificados em:

• compostos alifáticos ou acíclicos (os que têm cadeias abertas);


• compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não são anéis
benzênicos);
• compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos).

Esta cadeia
representa um
composto em
parte aromático,
em parte
Esta cadeia corresponde a alicíclico.
um composto aromático
com ramificação alifática
10. Fórmula estrutural

gasolina
Gasolina (fórmula condensada)
Átomos diferentes de carbono e hidrogênio devem ser descritos:

atrás do plano

n = número de unidades
iguais que se repetem na
molécula frente do plano
Referências
ANTUNES, Murilo Tissoni. Química: ensino médio, 3º ano. 2. ed. São Paulo:
SM, 2016. 320 p: il. (Ser protagonista; 3)
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo, v. I, 2006.
FELTRE, Ricardo. Fundamentos de química: química, tecnologia, sociedade. 4.
ed. São Paulo: Moderna, 2015. 700 p.