Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro - UFRRJ

Colégio Técnico da UFRRJ

Química Orgânica

Aula 2
Hidrocarbonetos
Prof. Dr. Juliano S.M.A

Seropédica-RJ, junho de 2021.

 Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Fórmula geral:

Metano Butano Octano

(presente no (presente no (presente na gasolina)
gás natural) gás de cozinha)
 Nomenclatura dos compostos orgânicos

 A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC, ou

seja, União Internacional de Química Pura e Aplicada.

 Seguindo as normas da IUPAC, a nomenclatura segue a seguinte regra:

Prefixo + infixo + sufixo

prefixo
infixo sufixo

Met = 1 C Et = 2 C
Metano an = ligação simples Etanol an = ligação simples
o = hidrocarboneto ol = álcool

Oct = 8 C Prop = 3 C
Octano an = ligação simples Propanal an = ligação simples
o = hidrocarboneto al = aldeído
1 - Alcanos
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos que apresentam cadeias
abertas e apenas ligações simples entre seus carbonos.

Fórmula geral

Os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural.

São muito importantes como combustíveis — gás de A parafina utilizada na fabricação de velas e
cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel etc outros objetos decorativos, é uma mistura de
alcanos de massa molecular elevada.
 Nomenclatura dos alcanos

a) Alcanos não-ramificados: sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada

pela terminação ANO.

Os 4 primeiros alcanos (compostos formados por até 4 átomos de carbonos) possuem

nomes especiais
E, daí em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13,
tridecano; com 14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40,
tetracontano; etc.
b) Alcanos ramificados: quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além
do nome da cadeia, o das ramificações (grupos alquil ou alquila)
Exemplo: 3 carbonos (propano)

o nome da ramificação é metil

Nomenclatura do composto: metil-propano

Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbônica

mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação.

7 carbonos (heptano)

metil
Nomenclatura do composto: 2-metil-heptano
 Numeração correta
Numeração errada

Nomenclatura do composto: 3-metil-heptano

Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para
indicar a quantidade dessas ramificações. Por exemplo:

3,4-dimetil-heptano
Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Por
exemplo:

O nome do composto é 4-etil-3-metil-heptano

O nome do composto é 4-etil-2,3-dimetil-heptano

Um dos principais cuidados na nomenclatura IUPAC é considerar sempre como cadeia
principal a mais longa. Compare as duas situações do exemplo abaixo:

Errado, pois a cadeia tomada como

principal tem apenas seis átomos de
carbono.

Correto, pois a cadeia principal,

imaginada “em ângulo”, tem sete
átomos de carbono.
3-metil-heptano
Na eventualidade de termos duas (ou mais) cadeias de mesmo comprimento, devemos
escolher como principal a cadeia mais ramificada. Por exemplo:

Errado, pois há apenas uma ramificação.

Correto, pois a cadeia apresenta 2

ramificações.
3-etil-2-metil-hexano
2 - Alcenos

Alcenos (também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos) são

hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: polietileno

 Nomenclatura dos alcenos
a) Alcenos não-ramificados: segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é
semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO.

But-1-eno But-2-eno
b) Alcenos ramificados: a nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é,
ainda, semelhante à dos alcanos, lembrando-se, porém, que:

 A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.

 A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais

próxima da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na
cadeia.

 No nome do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono

da dupla. Esse número é escrito antes da terminação ENO.
 5-metil-hex-2-eno

3-propil-hept-1-eno
Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação
ILENO:
etileno
propileno
butileno
isobutileno

Grupos insaturados:
 3 - Alcadienos (dienos)
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos acíclicos, que contêm duas
ligações duplas em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: Luvas cirúrgicas, bicos de

chupetas, mamadeiras e
preservativos são exemplos de
produtos feitos de isopreno
 Nomenclatura dos dienos
• A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas duas
ligações duplas.

• A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números indicativos
das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores possíveis.

Buta-1,3-dieno

4-metil-octa-2,5-dieno
4 - Alcinos

Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos acíclicos

contendo uma única ligação tripla em sua cadeia carbônica.

Fórmula geral: Maçarico

oxiacetilênico
 Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em uma nomenclatura

mais antiga, consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do acetileno.
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos
alcenos. Aqui, também, a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla; e
a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.

But-1-ino

But-2-ino

2-metil-hex-3-ino
5 - Ciclanos
Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) são hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples (isto é, hidrocarbonetos cíclicos e saturados).
Fórmula geral
 Nomenclatura dos ciclanos

As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminação ANO.

ciclobutano Etil-ciclopentano

metil-ciclopropano
Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, partindo
da ramificação mais simples e percorrendo o ciclo no sentido horário ou anti-horário,
de modo a citar as outras ramificações por meio de números os menores possíveis:

1-metil-3-isopropil-ciclopentano

ciclopenteno ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octino

 6 - Hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (ou
aromáticos) em sua molécula.

Benzeno Corante Índigo

(C16H10N2O2)

O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico

Tolueno: presente no bálsamo de tolu, extraído de uma árvore
originária da Colômbia

Naftaleno: vendido na forma de bolinhas de naftalina e usado

como repelente de insetos

Antraceno: presente nos óleos destilados do carvão

mineral.
 A estrutura do anel benzênico

O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791-1867) no gás de

iluminação usado em Londres na época.

Kekulé, em 1865, propôs a ideia do anel

hexagonal.
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos

Seus nomes são formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das
ramificações; a numeração dos carbonos do anel deve partir da ramificação mais
simples e prosseguir no sentido que resulte os menores números possíveis. Exemplos:

Metil-benzeno ou tolueno 3-etil-1,2-dimetil-benzeno

No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e
para (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou 1,5)/1,4, respectivamente.

1,2-dimetil-benzeno ou 1,3-dimetil-benzeno ou 1,4-dimetil-benzeno ou

o-dimetil-benzeno ou o- m-dimetil-benzeno ou p-dimetil-benzeno ou p-
xileno m-xileno xileno
Os grupos monovalentes, derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela subtração de
um hidrogênio do anel aromático, denominam-se grupos aril (ou arila), e são
representados simbolicamente por — Ar. Por exemplo:

Fenil Benzil o-toluil m-toluil p-toluil

 Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos: são os hidrocarbonetos que têm um

único anel benzênico

Tolueno Etil-benzeno Estireno

benzênicos ou com ramificações saturadas com ramificações insaturadas

b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos: São os que apresentam dois ou mais anéis
benzênicos.

São classificados em:

de núcleos isolados

Bifenilo 1,3-difenil-propano

de núcleos condensados

Naftaleno Antraceno