ESCOLA SECUNDÁRIA DE MUELĖ

Ficha de Leitura de Química 10ª Classe CD

I
Introdução à Química Orgânica
Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos de carbono. Os compostos
de carbono representam a maior parte dos compostos químicos conhecidos; entram na
composição de todos seres vivos, são a base da composição dos combustíveis, medicamentos,
tecidos de vestuário, alimentos, plásticos, etc…podendo se concluir que a química orgânica
está presente em todos momentos da nossa vida.
História da Química Orgânica
A maior parte dos compostos orgânicos que hoje são conhecidos, sempre estiveram presentes
na vida da humanidade: o processo de queimar a madeira (combustão) já era feito pelo
homem pré- histórico; antes de Cristo o homem já produzia bebida alcoólica (vinho a partir
da fermentação da uva), vinagre a partir do vinho, corantes
A química orgânica como ciência no seculo XVIII quando Carl Wilhem Scheele (1742-
1786),conseguiu isolar acido tartárico da uva, acido cítrico do limão, acido láctico do leite,
glicerina da gordura, ureia da urina, etc…
Em 1776, Bergman classificou a química em:
 Inorgânica ou mineral que estuda compostos obtidos no reino mineral (matéria sem
vida).
 Orgânica que estuda os compostos de carbono (compostos dos seres vivos)
Nessa altura um facto chamou atenção aos químicos enquanto os compostos inorgânicos
eram facilmente sintetizados nos laboratórios e falhavam as várias tentativas de produção dos
compostos orgânicos criando – se a ideia de que eles jamais poderiam ser sintetizados, isto é,
preparados artificialmente quer no laboratório quer na indústria. Para reforçar este facto, Jôns
Jacob Berzelius (1743-1794) estabeleceu a Teoria da força vital ou vitalismo. Esta teoria
dizia que os compostos orgânicos só podiam ser obtidos a partir dos seres vivos.
Esta teoria não demorou muito pois constituía um entrave ao progresso de química orgânica.
Então Friedrich Wohler, discípulo de Berzelius, deu passos significativos para destruir a
teoria do seu mestre, pois, conseguiu pela primeira vez no laboratório produzir um composto
orgânico a partir de um composto inorgânico (cianato de amónio).
NH4CN → NH2-CO-NH2

1
 Depois da produção da ureia, um grande número de composto orgânico foi produzido a partir
de fontes.
Desta forma foi possível obter –se um composto orgânico a ureia ( ate então obtida so através
da urina) a partir de um composto inorgânico (cianato de amónio) dando inicio com estes
novos dados a queda do vitalismo.
Importância da química orgânica
O estudo da química dos compostos orgânicos alarga o nosso conhecimento da natureza,
aclarando a inter- relação existente entre as substâncias, o modo como evoluem desde as mais
complexas, as dos organismos vivos os conhecimentos de química orgânica são utilizados
largamente na indústria moderna, na transformação de substâncias naturais e nas sínteses
orgânicas, na criação de novos compostos e matérias-primas para: Agricultura, medicina,
vida domestica.
Actualmente, não se sintitizam apenas compostos químicos já conhecidos na natureza. Os
químicos obtêm novas substâncias destinadas a determinados fins como: diversos plásticos,
borrachas, corantes, medicamentos, sabões, detergentes, fibras sintéticas, tecidos, pesticidas,
herbicidas, fungicidas, insectecidas cimento, vidro, explosivos, etc…
Objecto de Estudo da Química Orgânica
Foi em 1858 que Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs o actual conceito de química
Orgânica. Química orgânica – parte de química que estuda os compostos de carbono.
Esta definição não é satisfatória mas aceite pela maioria dos químicos e é a que deve ser
considerada válida.
Existem alguns compostos de carbono que não pertencem a classe dos compostos orgânicos
tais como: ácido cianídrico (HCN), Oxido de carbono (CO,CO2),ácido carbónico
(H2CO3),Carbonatos (Na2CO3; K2CO3), Hidrogenocarbonatos (NaHCO3), etc…estas
substâncias são consideradas substâncias de transição, entre as duas químicas porque
apresentam o carbono na sua composição mas as suas propriedades e estruturas assemelham-
se às dos compostos inorgânicos.
Comparação entre compostos orgânicos e inorgânicos.
Compostos organicos Compostos inorgânicos
Quanto a composição Apresentam a mesma Composição diversificada,
composição qualitativa, isto baseia se em todos os
é, apresentam carbono elementos da tabela
muitas vezes ligado ao periódica, incluindo o
hidrogénio, podendo por carbono.
vezes combinar com
oxigénio, nitrogénio,
enxofre, halogéneo, etc…
Quanto a solubilidade São pouco solúveis em água São maioritariamente
por serem apolares ou polares e são bem solúveis

2

Quanto aos p.f e p.e
Quanto a combustibilidade
Quanto ao número de
compostos
Fenómeno de polimerização
e isomeria
insolúveis na água que é em água.
fortemente polar. Dissolvem
se facilmente em solventes
apolares tais como: benzina,
gasolina, petróleo, etc…
Os pontos de fusão e de Apresentam altos pontos de
ebulição tendem aumentar fusão e de ebulição.
com o aumento de massa
molar. Apresentam os
valores de pontos ebulição e
fusão relativamente baixos.
Na sua maioria são São raramente combustíveis.
combustíveis ardem
formando monóxido/
dióxido de carbono e agua
ou carvão e agua.
São em maior número em Apesar de serem formados
relação aos compostos com base em todos
inorgânicos, porque os elementos da tabela
átomos de carbono tem periódica, formam poucos
capacidade de se ligarem compostos em relação aos
entre si formando cadeias de orgânicos.
diferentes dimensões
Fenómeno típico dos Não formam isómeros.
compostos organicos.

Características do átomo de carbono nos compostos orgânicos.

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferente de todos os
outros elementos químicos. Esta característica foi percebida por Kekulé na metade do seculo
XIX e possibilitou uma melhor compreensão da estrutura das substâncias orgânicas, cuja
teoria estrutural estabeleceu os seguintes postulados:
 Tetravalência do carbono – o carbono apresenta 04 electrões de valência na última
camada e para ele atingir a estabilidade química forma 04 ligações covalentes.
x
x C x → C
x

 Ligação entre os átomos de carbono- cada átomo de carbono pode formar ligações
simples duplas ou triplas. H H H

3
 H C C C H Ligação Simples
H H H

H H
H C = C H Ligação dupla
H
H C C C H Ligação Tripla
H
 Formação de cadeias – o átomo de carbono tem capacidade de se ligar a outros
átomos de carbono, formando cadeias curtas ou longas e com variadas disposições e
tamanhos diferentes. São essas cadeias que constituem os diferentes tipos de
compostos orgânicos.
 As cadeias podem ser normais (não ramificadas) ou ramificadas.
C
C C C C C C C C cadeia ramificada
C
Cadeia normal

Cadeias de carbono
A existência de uma grande variedade de cadeias carbónicas exige a sua classificação
segundo vários critérios.
Quanto ao fechamento das cadeias
 Cadeia aberta ou (acíclica) ex. C C C C

 Cadeia fechada C C
C C
C
C C
N,B cadeias fechadas homogéneas; o ciclo é formado apenas por átomos de carbono.

Estas por sua vez têm uma classificação que pode ser resumida da seguinte forma.

4
1. Cadeias abertas/ alifáticas ou acíclicas - quanto a natureza podem ser Homogéneas ou
Heterogéneas.
2. Cadeias abertas/ alifáticas - quanto a disposição dos carbonos podem ser Normais /
ramificadas
3. Cadeias abertas/ alifáticas – quanto ao tipo de ligação podem ser saturadas ou insaturadas.
 Cadeias fechadas ou cíclicas
1. Cadeias fechadas /Alicíclicas – quanto a natureza podem ser Homogéneas ou
homocíclicas.
2. Cadeias fechadas / Alicíclicas – quanto ao tipo de ligação podem ser heterogéneas /
heterocíclicas.
3. Cadeias fechadas ou cíclicas podem ser aromáticas / mononucleares
4. Cadeias fechadas aromáticas podem ser polinucleares condensadas/ isoladas.
Cadeias abertas – são cadeias em que os átomos de carbono não formam uma
sequência fechada.
Exemplos de cadeias abertas, alifáticas ou acíclicas:
C
 Homogéneas: C C C C C C C C
C

 Heterogéneas: C O C C N C
C

 Normal C C C C C C C C C
C
C
 Ramificadas C C C C C
C

 Saturadas C C C C C C C

 Insaturadas C C C C C

5
 C

Cadeias Fechadas ou cíclicas – A sequencia dos átomos de carbono fecha se formando

um ciclo, são agrupados em dois grandes grupos que são:
a) Cíclicas ou Alicíclicas b) cíclicas ou aromáticas

 Heterogéneas: Apresentam no ciclo pelo menos um átomo diferente de carbono.

C C

C C

O
Cadeias cíclicas aromáticas
Apresentam na sua estrutura um grupo de átomos muito importante denominado grupo
aromático grupo benzénico, anel aromático ou anel benzénico.
O anel benzénico é formado por um total de seis átomos de carbono e seis átomos de
hidrogénio e possui três ligações simples alternadas por ligações duplas.

 Mononuclear – só possui um grupo benzoico

 Polinuclear- possui vários grupos aromáticos

CH CH
CH C CH

CH C CH
CH CH

Classificação dos átomos de carbono

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 A classificação de átomos de carbono numa cadeia carbónica depende do número de
átomos de carbono a que cada um deles estiver ligado.
 Carbono primário
 Carbono secundário
 Carbono terciário
 Carbono quaternário

Fórmulas químicas dos compostos orgânicos

 Formula Molecular- indica apenas os elementos químicos e a quantidade total de cada um
deles. Não mostra as ligações nem a forma como os átomos se distribuem na cadeia.
 Fórmula Estrutural- mostra a disposição dos átomos dentro da molécula e põe
em evidência o tipo de ligação. A fórmula estrutural pode ser simplificada,
representando cada átomo de hidrogénio por um traço livre.
 Fórmula Racional – É uma forma simplificada de representar a estrutura agrupando os
átomos de hidrogénio ligados a determinados átomos de carbono. A fórmula racional é
também designada por fórmula estrutural- condensada.

Exercício de consolidação
1- a)Em que consistia a teoria da forca vital ou vitalismo?
b) Qual foi o acontecimento que abalou profundamente a teoria da forca vital? Mencione
o nome do Cientista responsável
c) Como se explica o facto de existir maior numero de compostos orgânicos em relação
aos compostos inorgânicos.
d) Que ligações predominam nos compostos orgânicos?

2- Usando todos os critérios estudados classifique as seguintes cadeias carbónicas:

a) H H H
H C C CH
H H H b) CH3 CH CH2 OH
CH3

H H H H
c) H C C O C C H d) C C C

7
 H H H H

e) C H2 CH2 f) CH2 C CH3

C H2 CH NH2 CH3

h) O
CH3 C O CH2 CH3

3- Represente a fórmula molecular e racional do composto da alínea a)

4- Considere a seguinte formula CH3

CH3 C CH2 CH3
CH3
a) Represente a sua fórmula molecular

b) Represente a sua fórmula estrutural

c) Classifique todos os carbonos de cadeia

II
Hidrocarbonetos
Sabe –se que os compostos inorgânicos estão agrupados em funções ( óxidos, bases, ácidos, e
sais), divisões que facilitam o estudo da nomenclatura e reacções químicas. A mesma base é
usada para os compostos orgânicos. Nos próximos capítulos iremos estudar hidrocarbonetos,
álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.

Função química- é um grupo de compostos que apresentam semelhanças estruturais e por

consequência as suas propriedades também são semelhantes.

Um grupo funcional é um átomo ou conjunto de átomos que determinam as características

dos compostos de uma dada função.

8
Os hidrocarbonetos constituem a função mais simples dos compostos organicos por serem
formados apenas por átomos de carbono e de hidrogénio. Estes compostos servem de
“esqueleto” para todas funções dos compostos organicos.

Hidrocarbonetos definição – São compostos organicos formados apenas por átomos de

carbono e de hidrogénio.

Os hidrocarbonetos são muito importantes porque para além de constituírem um grande

grupo de compostos organicos, são principais formadores do petróleo e (seus derivados), gás
natural e do carvão mineral.

Exemplo: CH4- Metano existe na forma gasosa, C4H8 Butano Gás de Cozinha, C8H18 octano existe na
gasolina.

Classificação de hidrocarbonetos:

Os hidrocarbonetos podem ser:

 Alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos)

 Acíclicos – aliciclicos (cicloalcanos, cicloalcenos)

Aromáticos

Propriedades Físicas dos Hidrocarbonetos

As propriedades dos hidrocarbonetos variam da seguinte forma:

 O estado físico varia de acordo com o número de átomos de carbono na cadeia.

Assim de C1 a C4 são gases; C5 a C!5 são líquidos e de C16 a C… são sólidos

 Os representantes gasosos e sólidos são geralmente inodoros; os líquidos têm um cheiro
característico. A maior parte dos hidrocarbonetos são incolores.
 Os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o aumento de átomos de carbono na
cadeia devido ao aumento da massa molecular.
 Os hidrocarbonetos são apolares por isso são insolúveis na agua (polar) e em outros
solventes polares, mas solúveis em solventes apolares, tais como benzina, gasolina, ctc.

Alcanos ou Parafinas.

São hidrocarbonetos acídicos (alifáticos) e saturados, isto é, têm cadeias abertas e apresentam
somente ligações simples entre os átomos de carbono.

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Formula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2
Onde: n= número de átomos de carbono; 2n +2= número de átomos de hidrogénio.

Exemplos:
Nº de átomos de Fórmula molecular Fórmula estrutural Fórmula racional
carbono

H
n=1 CH4 H C H ______
H

n =2 C2H6 H H
H C C H CH3- CH3
H H
H H H
n=3 C3H8 H C C C H CH3-CH2-CH3
H H H
. H H H H
n=4 C4H10 H C C C C H CH3-CH2-CH2-CH3
H H H H

Cada grupo de compostos organicos apresenta a sua serie homóloga.

Série homóloga – é uma sequência de compostos organicos pertencentes à mesma classe e

que diferem entre si por um ou mais grupos CH2.

Nomenclatura IUPAC

IUPAC (Internacional Union of pure Applied Chemistry = união internacional da química

pura e aplicada) é nomenclatura oficial dos compostos quinicos que foi estabelecida pela
primeira vez em Genebra em 1892, num congresso que reuniu químicos de todo Mundo. Ao

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longo do tempo, as regras desta nomenclatura têm sido modificadas e adaptadas de forma
facilitar a identificação do crescente número de compostos descobertos.

Nomenclatura dos alcanos de cadeia normal

Os nomes dos alcanos de cadeia normal são formados por um prefixo (de origem grega ou
latim), que indica o número de átomos de carbono na cadeia, seguido da terminação ano.
Prefixo + Ano

Veja exemplos na tabela seguinte

Nº de átomos Prefixo Fórmula do composto Nome do
carbono composto
01 Met CH4 Metano
02 Et C2H6 Etano
03 Prop C3H8 Propano
04 But C4H10 Butano
05 Pent C5H12 Pentano
06 Hex C6H14 Hexano
07 Hept C7H16 Heptano
08 Oct C8H18 Octano
09 Non C9H20 Nonano
10 Dec C10H22 Decano

N,B, para o composto com mais de três átomos de carbono a letra “n” a anteceder o nome. O
n refere se a cadeia “normal.
Exemplos: a) CH3-CH2-CH3-CH3 b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-butano n-pentano
Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

Para alcanos de cadeia ramificada deve – se mencionar, além do nome da cadeia, o das
ramificações. As ramificações mais simples são derivadas dos alcanos, pela retirada de
apenas um átomo de hidrogénio e têm a designação genérica de alqui (alquila). Os nomes dos
radicais alquil são dados trocando se a terminação “ano” poi “il”.

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 Radicais Mais Comuns
Total de Radical Nome Comentários
carbonos
1 CH3- Metil É retirado um dos hidrogénios do
metano.
2 CH3-CH2- Etil É retirado um dos hidrogénios do
etano
3 CH3-CH2-CH2- Propil O átomo de hidrogénio é retirado de
um dos carbonos da extremidade
(carbono primário).
CH3-CH-CH3 Isopropil Sai o hidrogénio do carbono central
(carbono secundário)

4 CH3-CH2-CH2- n-Butil Tem uma sequência normal e o

CH2- hidrogénio é retirado de um dos
carbonos da extremidade (carbono
primário).
CH3-CH2-C H- Sec-butil Tem uma sequência normal e o
CH3 hidrogénio é retirado de um dos
carbonos secundário.

CH3 Terc-butil Tem uma sequencia ramificada e

retira se o hidrogénio do carbono
CH3- C- CH3
terciário (o único central)

CH3-CH-CH2 isobutil Tem uma sequência ramificada e o

hidrogénio sai de um dos carbonos
CH3
primários (de uma das extremidades).

12
Para nomear alcanos de cadeias ramificadas são validas as seguintes regras:

 Escolher a cadeia principal que deve ser a sequência mais longa de átomos de carbono, os
seus átomos são numerados de modo que as ramificações recebem os menores números
possíveis.

Exemplo: 1 2 3 4 5 6 Errado
6 5 4 3 2 1 Correcto
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3

 Os nomes dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética ou de complexidade

crescente.

 Cada ramificação deve ter um número que indica a sua posição na cadeia principal caso
existam dois ou mais radicais iguais devem ser agrupados usando os prefixos: di, tri, tetra,
etc...

 No fim o nome da cadeia principal obedecendo à regra de nomenclatura dos alcanos de

cadeia normal.

Exemplos:
1- CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 2- metil hexano
CH3

2- 1CH3-2CH-3CH2-4CH2 2- metil Pentano

CH3 5
CH3

CH3 3
CH2 4
CH2 5
CH2 6
CH 7
CH3 5-etil-2,3dimetil heptano.
CH3- 2CH CH
1
CH3 CH3

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 Exercícios de consolidação
O citrol, composto de sabor de limão, tem a fórmula:
O
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C
CH3 C H3 H
A sua cadeia carbónica é classificada Comoː
a) Homogénea, insaturada e ramificada b) homogénea saturada e normal
c) Homogénea insaturada e aromática d )Heterogénea, insaturada e ramificada
2- Escreva Uma Formula estrutural de uma cadeia carbónica aberta, heterogénea, ramificada,
insaturada de 4 átomos de carbono.
3-Escreva as formulas estruturais, racionais e moleculares dos compostos que se seguem:
a)Metano b) etano c) butano d) octano e) Heptano
4- Define Hidrocarbonetos e indique a sua fórmula geral.
Com base na fórmula geral dos alcanos, escreva as fórmulas dos compostos com n =
2, n = 6, n = 9 e n = 5
5-Assinale com V os hidrocarbonetos na lista que se segue.
a) CH4, C2H6, HCN e HCl
b) C4H10, HCN, Na2CO3 e H2CO3
c) C2H6, C5H12, C2H2 e C3H6
d) C4H10, C2H2, C10H22 e CH4

6- Indique as propriedades físicas dos hidrocarbonetos

a) Explique porque não são solúveis na água
b )escreva as formulas estruturais dos alcanos de C1 ate C10.
c )de os respectivos nomes
7. Quais são as regras estabelecidas pelo IUPAC para nomenclatura dos alcanos?
8. Com base nessas regras nomeie os compostos que se seguem:
CH3 CH3
a) CH3 - CH2 – C - CH2 – CH – CH – C - CH3
CH3 CH3 CH3

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 CH3 CH3
b) CH3 -C -CH3 c) CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH3 CH CH2
CH3 CH3

N.B: Caro aluno leia atentamente os conteúdos e resolva os exercícios propostos.

Caso tenha dificuldades não desista volta ler e resolva.

Muelé/ Outubro 2020

Professora da Disciplina de Química
Glória Massingue

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