TERCEIRO ANO

Questão 1. (ESPCEX/2017) O polímero Kevlar® (poliparafenileno de tereftalamida),

usado em materiais de proteção balística, foi descoberto pela química sueca Stephanie
Kwolek, na tentativa de desenvolver um novo polímero para uso em pneus. Apresenta
elevada resistência térmica e mecânica por suas cadeias estabelecerem uma rede
polimérica, por meio de interações intermoleculares fortes. Pode ser sintetizado a
partir da reação entre as substâncias 1,4-fenileno-diamina (1,4 – diaminobenzeno) e
ácido tereftálico (ácido 1,4 – benzenodicarboxílico) como mostra a equação da reação
a seguir:

Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes

afirmativas:

I – a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp²;

II – todas as substâncias acima apresentam anéis aromáticos;

III – o Kevlar possui cadeia heterogênea, saturada;

IV – a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C 6H8N2;

V – as interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar unidas, formando

redes poliméricas, são do tipo ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).

Estão corretas apenas as afirmativas

a) II e V

b) III e IV

c) I, II, IV e V

d) III, IV e V
e) I, II e IV

Questão 2. (ESPCEX/2013) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma

arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação
química em seu abdômen liberando uma substância denominada de p-benzoquinona
(ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um
ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.

Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas:

I – Possui 4 pares de elétrons não ligantes

II – Sua fórmula molecular é C6H4O2

III – Possui anel aromático e cadeia heterogênea

IV – Apresenta interação intermolecular dipolo permanente e 4 carbonos sp

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

Questão 3. (ESPCEX/2011) O aspartame é um adoçante artificial usado para adoçar

bebidas e alimentos. Abaixo está representada a sua fórmula estrutural.
Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:

I- Apresenta anel aromático, um carbono terciário e 5 ligações sigma (sp 2 – s)

II- A fórmula molecular do aspartame é C13H15N2O5.

III- Possui molécula apolar e cadeia heterogênea.

IV- A molécula de aspartame possui 7 carbonos com hibridização sp 3 e 4 carbonos com

hibridização sp2.

V- O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua estrutura.

Das afirmações feitas está(ão) corretas:

a) apenas I e III.

b) apenas II e III.

c) apenas III e V.

d) apenas II e IV.

e) apenas I e V.

Questão 4. (UFPR/2005)

O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema

nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:
Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono
apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7,
considere as afirmativas a seguir:

I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria

tetraédrica entre suas ligações químicas.

II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de carbono do anel são de

aproximadamente 120o

III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp 2

IV. Possui 7 carbonos primários e um secundário.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

b) Somente a afirmativa I é verdadeira.

c) Somente a afirmativa II é verdadeira.

d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

Questão 5. (UFPR/2013)

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2 e sp. Essa capacidade de
combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas
com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são
ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as
seguintes afirmativas:

1.A testosterona possui apenas dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2

2.A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2

3.Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com

orbitais híbridos sp3

4.O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é

16.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

Questão 6. (UFAL/2010)

Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que
podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como
insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio
utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo.

Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:

1)possui quatro carbonos com hibridização sp2

2)não possui carbono com hibridização sp

3)possui três ligações π.

4)pode sofrer hidrogenação.

Dessas afirmações, estão corretas:

a) 1 e 2 apenas

b) 1, 2 e 3 apenas

c) 2, 3 e 4 apenas

d) 1, 3 e 4 apenas

e) 1, 2, 3 e 4

Questão 7. (PUC 2020) O aldrin, cuja estrutura está representada abaixo, é um composto
sintético que foi muito utilizado como inseticida, entre as décadas de 50 e 70. Devido sua alta
persistência no ambiente e sua capacidade de bioacumulação, seu uso foi banido. Porém,
devido sua alta persistência, ainda pode ser encontrado no ambiente. Esse composto é
teratogênico e carcinogênico.

Sobre esse composto são feitas as seguintes afirmações:

1. Possui 18 pares de elétrons não ligantes.

2. Possui apenas carbono secundário e terciário.
3. Forma ligações de hidrogênio.

As afirmativas CORRETAS são:

a) I e III.

b) I e II.
c) II e III.

d) I, II e III.

Questão 8. (FURG RS/2007)

De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital molecular,
podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base nessa informação,
assinale a alternativa correta:

a) na molécula do etino (HCCH) não existem ligações sigma, apenas pi.

b) na molécula do propano (CH3CH2CH3), existem duas ligações entre os átomos de carbono do

tipo .

c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são .

d) todas as ligações entre os átomos de carbono no but-1,3-dieno (CH 2CHCHCH2) são

e) no tetracloreto de carbono, (CCl4) todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são

do tipo .