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Lista de Exercícios

Disciplina: Química Orgânica

Professora: Josiane Cruz

1) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas:


I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas
2) Dada a estrutura do pent-2-ino abaixo, quantos átomos de carbono sp ela apresenta?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5
3) (ENEM) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco
analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da
molécula do AAS.

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS


é

a) C7O2H3COOH.

b) C7O2H7 COOH.

c) C8O2H3COOH.

d) C8O2H7COOH.

e) C8O2H16COOH.

4) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas


para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em
fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.

b) Cabeça.

c) Tórax.

d) Abdômen.

e) Pés.

5) (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar.
Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é
biologicamente ativa enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é:

6) (UFES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é
usado para combater icterícia de recémnascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma
substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5- triino e cuja estrutura é
apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp 2 .

b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.

c) não possui carbonos com hibridização sp3.

d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.

e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

7) (IFGO) Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia


carbônica:

CH3CHCH3CH2CCH

a) acíclica, saturada e ramificada.

b) cíclica, insaturada e ramificada.

c) cíclica, saturada e sem ramificação.

d) acíclica, insaturada e ramificada.

e) heterocíclica, insaturada e ramificada.

8) (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3 , sp2 e sp. Essa
capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A
seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como
hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com


orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta:

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

9) (UFAC) A nicotina, um composto muito venenoso que está presente nos cigarros,
apresenta a estrutura molecular ilustrada abaixo.
A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que:

a) o carbono assinalado com a seta é saturado.

b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio.

c) há 2 grupos amidas na molécula.

d) a nicotina é um aminoácido.

e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário.

10) (UPF RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como:

CH3CH2CH2COOH

a) acíclica, normal, saturada e homogênea.

b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.

c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.

d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.

e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

11) (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia


carbônica:

a) acíclica, homogênea e normal.

b) cíclica, heterogênea e ramificada.

c) cíclica, homogênea e saturada.

d) acíclica, insaturada e heterogênea.

e) acíclica, saturada e heterogênea.


12) (PUC Camp SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram
levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET,
menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica.

b) saturada e insaturada.

c) heterocíclica e aberta.

d) aromática e insaturda.

e) acíclica e homogênea.

13) (FAMECA SP) A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um


analgésico e antitérmico amplamente prescrito por médicos.

O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é:

a) 9.

b) 10.

c) 11.

d) 12.
e) 13.

14) (PUC Camp SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias
responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H21NO

b) C10H20NO

c) C10H15NO

d) C10H10NO

e) C9H10NO

15) - (IFGO) Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:

a) Todos os carbonos são hibridizados sp3.

b) Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.

c) Todos os carbonos são hibridizados sp2.

d) Todos os carbonos são hibridizados sp.

e) O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2