Introdução

O presente trabalho da disciplina de Química tem como tema Química Orgânica, visa abordar
assuntos relacionados com os mesmo esta organizada da seguinte maneira:

Introdução, desenvolvimento, conclusão e suas respectivas referencias bibliográficas.

Este são os objectivos gerais deste trabalho, abordar assuntos relacionados com o tema acima
citado.

1
 1º GRUPO

HIDROCARBONETOS

(ALCANOS)

2
HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogénio.

Consequentemente, os hidrocarbonetos obedecem á fórmula geral C XHY.Eles subdividem – se

em: alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos, cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos.

ALCANOS OU PARAFINAS

Os alcanos São hidrocarbonetos alifáticos, homogéneas, saturadas, ou seja, apresentam cadeia

aberta com simples ligações apenas.

Fórmula geral

CnH2n +2

Onde:

n– numero de átomos de carbono

2n+2 – número de átomos de hidrogénio

Com base na formula geral, substituindo o n por valores numéricos, temos para:

n =1 → CH4; n = 2→ C2H6; n = 3→ C3H8

Nomenclatura (Usual e IUPAC)

Nomenclatura oficial ou IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada)

a) Para alcanos normais

A sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO e existem prefixos
listados abaixo para indicar o número de átomos de carbonos existente em cada cadeia.

3
Nº de 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
Carbono
Prefixo Met Et pro Bu Pent He Hept Oc Non Dec Undec Dodec Tridec
t x t

Os quatros alcanos mais simples, com ate quatro átomos de carbono, têm nomes especiais que
foram conservados por tradição:

Formula estrutural condensada Fórmula molecular Nome

CH4 Metano
CH4

C2H6 Etano
CH3 – CH3

C3H8 Propano
CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2– CH2 – CH3 C4H10 Butano

Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbonos já têm uma nomenclatura mais lógica. Seus
nomes são formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o número de átomos
de carbono na molécula. Seguido da terminação ANO, característica dos alcanos.

Formula Molecular Prefixo Nome

C5H12 Penta (cinco) Pentano
C6H14 Hexa (seis) Hexano
C7H16 Hepta (sete) Heptano
C8H18 Octa (oito) Octano
C9H20 Non (nove) Nonano
C10H22 Deca (dez) Decano

b) Alcanos ramificados

Regra

1. Identifica – se a cadeia principal, que é a mais longa sucessão de átomos de carbono na

cadeia.

4
 2. Numeram – se os átomos de carbono na cadeia, iniciando de um dos lados da cadeia
principal, tal que os radicais constem em carbonos com os menores números possíveis.
3. Referenciam – se os nomes dos radicais de forma sequenciada, obedecendo à ordem
alfabética das iniciais dos nomes dos radicais ou de complexidade crescente do tamanho
do radical.
4. Para cada radical especifica – se o numero correspondente ao do carbono de seu
posicionamento na cadeia. Ou cada ramificação terá um número que indica a sua posição
na cadeia principal.

Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar alem do nome da cadeia, o das
ramificações. As ramificações mais simples são os grupos derivados dos próprios alcanos, pela “
retirada” de apenas um átomo de hidrogénio. Seus nomes derivam do alcano correspondente,
trocando – se terminação ANO por IL (dai o nome genérico de grupos: alquil ou alquila). Sendo
assim, temos:

Composto Ramificação
CH4 (metano) – CH3 – (metil)
CH3 – CH3 (etano) – CH2 – CH3 (etil)
CH3 – CH2 – CH3 (propano) – CH2 – CH2 – CH3 (propil) (ou normal propil ou n-
propil)
CH3– CH2 – CH2– CH3 (butano) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (butil) (ou normal butil ou n-
butil)

Exemplos de Alcanos ramificados

 As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respectivo

prefixo e separadas entre si por vírgulas

CH3 CH3

1
CH3 – 2CH– 3CH–4CH3 2,3–1

 A posição de cada ramificação é separada do nome respectivo da cadeia principal

por um hífen (–)

5
Cadeia principal com 6 átomos de carbono

6
CH3–5CH2 – 4CH2– 3CH–2CH2–1CH3

CH3

Ramificação 3, Metil –hexano

(grupo alquilo)

CH3

CH3 – C – CH – CH2 – CH3 Ordem alfabetica: 4–Etil, 3, 3 – Dimetil

hexano

CH3 – CH2 CH2 – CH3 Ordem crescent: 3 ,3 –Dimetil, 4 – Etil

Hexano

Nomenclatura Usual

Para dar nomes aos alcanos segundo a nomenclatura usual ou trivial, toma – se como base o
facto de se considerar os alcanos como derivados do metano pela substituição de um ou mais
hidrogénio por radicais. Deste modo, basta, em alcanos, identificar o carbono menos
hidrogenado e que será designado de metano e considerar os demais radicais.

CH3

CH3 CH2

CH3 – CH2 – CH CH3 – CH2 – CH –CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 –CH2 – CH3

Dimetil metano Dietil metal metano CH3 CH3

Metil etil isopropil propil

metano

6
Tipos de isomeria

Isoméria é o fenómeno em que dois ou mais composto apresentam a mesma fórmula molecular
mas diferem na fórmula estrutural

Isómeros são substâncias que apresenta a mesma fórmula molecular mas com diferentes
fórmulas estruturais.

A isomeria pode ser classificada em isomeria plana e isomeria espacial ( estereoisomeria).

Isoméria plana é a isomeria em que os isómeros são reconhecidos, identificados e diferenciados

pelas suas fórmulas planas.

Por exemplo, existem, com a mesma formula C2H6O, os composto etanol e metoxi – metano, que
são distinguido pelas suas fórmulas estruturais planas:

H H H H

H –– C –– C –– H H –– C –– O –– C –– H

H OH H H

Etanol (álcool) metoxi – metano

(éter)

Isoméria espacial é a isomeria em que os isómeros possuem a mesma fórmula estrutural plana e
são reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais espacial.

Por exemplo, existem dois compostos de formula molecular C2H2Cl2 cuja distinção só pode ser
feita com o auxilio das respectivas fórmulas espaciais.

H H H Cl

C=C C=C

7
 Cl Cl Cl H

1, 2– dicloro – etano – cis 1, 2– dicloro – etano – trans

A isoméria plana

Conforme a posição de certos grupos ou instaurações, tipo de cadeia e a função, a isomeria de

cadeia plana divide – se:

 Isoméria de cadeia;
 Isoméria de posição; e
 Isoméria de função.

Isoméria de cadeia

A isomeria de cadeia, ou isomeria de núcleo, é o fenómeno de ocorrência de dois ou mais

compostos de mesma fórmula molecular, pertencem à mesma função e que diferem no tipo de
cadeia carbónica.

H3C –– CH2 –– CH2 –– CH3 H2C –– C –– CH3

CH3

butano metal – propano

Função: hidrocarboneto Função: hidrocarboneto

Cadeia: aberta Cadeia: aberta e ramificada

Fórmula molecular: C4H10 Fórmula molecular: C4H10

Isomeria de posição

A isomeria de posição é o fenómeno de ocorrência de dois ou mais composto de mesma fórmula

molecular, pertencentes a mesma função e que diferem na posição de um grupo de átomos ou na
posição de uma instauração: dupla ou tripla ligações)

H3C –– CH2 –– CH = CH2 H3C –– CH = CH –– H3C

buteno – 1 buteno – 2

8
Função: hidrocarboneto Função: hidrocarboneto

Cadeia: aberta, normal e insaturada Cadeia: aberta, normal e insaturada

Fórmula molecular: C4H8 Fórmula molecular: C4H8

Isoméria de função

A isomeria de função, ou isomeria funcional, é o fenómeno de ocorrência de dois ou mais

composto de fórmula molecular que pertencem a funções diferentes.

H3C –– CH2 –– C H3C –– C –– H3C

H O

propanal propanona

Função: Aldeido Função: cetona

Cadeia: aberta, saturada e normal Cadeia: aberta, saturada e normal

Fórmula molecular: C3H6O Fórmula molecular: C3H6O

Casos especiais

Existem dois tipos de isomeria plana que recebem denominações especiais: metameria e
tautoméria

Metaméria

H3C –– O –– CH2 –– CH2 –– CH3 H3C –– CH2 –– O –– CH2 –– CH3

Metoxi – propano etoxi –etano

Função: éter Função: éter

9
Cadeia: aberta e heterogénea Cadeia: aberta e heterogénea

Fórmula molecular: C4H10O Fórmula molecular: C4H10O

Note que a diferença entre os compostos está na posição do heteroatomo oxigénio; então, o
metoxi – propano e o etonxi – etano é isómero de posição. Este caso de isomeria de posição
(diferença na posição de um hetereatomo) recebe o nome de isomeria de compensação ou
metaméria (meta = mudança).

Esse tipo de isomeria é chamado de isomeria de compensação porque, ao mudarmos a posição do

hetereátomo, a diminuição da quantidade de carbonos de um lado desse hetereátomo é
compensada por um aumento igual na quantidade de carbonos do outro lado.

Tautoméria

Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeido se converte em etanol através
da migração de um átomo de hidrogénio na molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico
entre aldeido e enol, chamado aldo – enolico.

H O OH

H –– C –– C H –– C –– C –– H3C

H H HO

O fenómeno de conversão de um tautomero em outro recebe o nome de tautomerização a solução

que contem os tautomeros chama – se mistura alelotropa.

Esse tipo de isomeria de função recebe o nome de tautoméria (tauto = repetição), e ocorre não só
com aldeido, mas também com outros compostos.

Isoméria espacial

A isomeria espacial é aquela em que os compostos apresentam a mesma fórmula estrutural plana
e somente podem ser distinguidos através das fórmulas estruturais especiais.

10
Divisão

A isoméria espacial é dividida em:

 Isoméria geométrica ou cis - trans;

 Isoméria óptica.

Isoméria geométrica

Consideremos a seguinte fórmula estrutural plana:

H–C=C–H

Cl Cl

Na prática, verifica-se que existem dois compostos diferentes com essa mesma fórmula estrutural
plana: um composto apresenta PF = -80 o C e PE = 60 o C e o outro PF = = - 50 o C e PE = 45 o C.

Como explicar esse facto?

A explicação é dada considerando que esses átomos podem dispor-se no espaço de duas
maneiras diferentes, sem, no entanto, mudar as ligações entre eles; ou seja, em cada carbono
ligam-se um hidrogénio e um cloro.

H H Cl H

C=C ou C

Cl Cl C

Cl H

Isoméria óptica

O estudo da isomeria óptica requer, inicialmente, que você conheça os conceitos de luz natural e
luz polarizada.

Estudaremos apenas a actividade óptica provocada pela assimetria molecular, nos seguintes
casos: compostos com carbono assimétrico, compostos alenicos e compostos cíclicos.

1º.) Compostos com carbono assimétrico:

11
Vejamos, inicialmente, o que se entende por carbono assimétrico, e como se verifica se a
molécula é ou não assimétrica.

Consideremos o metano (CH4) e vamos fazer sua representação especial utilizando o tetraedro:

H H

H–C–H C H

H H H

Uma molécula é assimétrica desde que não apresente plano de simetria, isto é, um plano que
divida a molécula em duas partes, tais que uma funciona como objecto e outra como a respectiva
imagem, considerando o plano como um espelho.

Carbono assimétrico é o átomo de carbono que representa quatro ligantes diferentes entre si.

H O

H3C –– C –– C

OH OH

Este carbono é assimétrico, pois possui quatro ligantes diferentes

Isoméria dos alcanos

Os alcanos apresentam isomeria de cadeia e isomeria óptica:

1.°) Isoméria de cadeia

CH3 – CH2 –CH2 – CH3 CH3 – C – CH3

CH3

Butano (C4 H10) Metil -propano

Cadeia normal e homogénea cadeia aberta ramificada e homogénea

12
2.°) Isoméria óptica

CH3

6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3C* – 2CH2 –1CH3

Este carbono é assimétrico d –3 – metil –hexano

l – 3 –metil– hexano dl – metil – hexano

Métodos de obtenção dos alcanos

Síntese de Wurtz

A síntese ou método de Wurtz baseia – se no uso como reagentes de derivados halogenados de

alcano, isto é, alcanos em que um hidrogénio foi substituído por um halogéneo com o sódio.

O alcano final surge como sendo o objecto (radical) ligado à sua imagem. Há duplicação do
radical outrora ligado ao halogéneo.

2R – X + 2Na R – R` + 2NaX

2CH3 – Cl +2Na CH3 – CH3 +2NaCl

CH3 – (CH2)3 – CH2 – Br +2Na CH3 – (CH2)8 – CH3 +2NaBr

n – decano

Hidrogenação catalítica dos alcenos ou alcinos

13
Em presença de catalisadores adequados, a molécula do hidrogénio facilmente se rompe nos seus
átomos que se adicionam às ligações dupla ou tripla mediante a quebra destas formando – se
assim alcanos:

Pt/Ni
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Pt/Ni
CH3 – C ≡ CH + 2H2 CH3 – CH3– CH3

Degradação de Dumas

Tal como se refere a designação do método, a degradação é uma destruição. O método Dumas
consiste em destruir moléculas de sais orgânicos sob acção de aquecimento e catalisadores
adequados, em presença do hidróxido de sódio. Repare que a «destruição» do sal ocorre sempre
da ligação entre o carbono de ligação dupla com o oxigénio e o restante radical alquil.

CaO/T
CH3 – CO – ONa + NAOH CH4 + Na2CO3

Propriedades físicas dos alcanos

Já sabemos que os alcanos formam uma serie homologa. Porem, os membros desta serie
apresentam uma mudança gradual das propriedades físicas com crescimento do número de
átomos de carbono na molécula.

As propriedades dos alcanos podem ser resumidas da seguinte forma:

 Os pontos de fusão e de ebulição dos alcanos aumentam como aumento do

número de átomos de carbonos na molécula:
O ponto de ebulição do propano é de 231K mas do hexano é de 342K.
 A densidade aumenta com o aumento do número de átomos de carbono na
molécula:

A densidade do butano é de 0,579 g/cm3 mas do decano é de 0,730 g/ cm3.

 O estado de agregação, á temperatura ambiente (25° C ou 298 K), também

depende do número de carbono na molécula:
Os primeiros quatro alcanos (de C 1 a C4 ) são gases. Os doze seguintes (de C 5 a
C16) são líquidos e os restantes são sólidos.

14
  Todos os alcanos são menos densos do que a água
 São solúveis em água.

Os alcanos de cadeia, ramificada ao apresentam propriedade físicas tão claras e evidentes como
os alcanos de cadeia não ramificada. Mas em geral, o efeito da ramificação é a diminuição do
ponto de ebulição e da redução a densidade. Por exemplo, o ponto de ebulição do pântano é de
300K, mas do 2,2 – dimetilpropano é de 283 K. note que os dois compostos têm a mesma
fórmula molecular (mesmo numero de átomos de carbono e de hidrogénio)

Propriedades químicas dos alcanos

Os alcanos são também denominados parafinas, devido ao fato de serem pouco reativas, ou seja,
por apresentarem pouca afinidade com outros composto ( porum affinis = pouco afim). Assim
sendo, podemos dizer que os alcanos são bastante estáveis; dai so reagirem com reagentes
energéticos e em codicoes energéticas. Dentre as reacções dos alcanos, vamos falar as seguintes:
combustão e substituição.

Combustão

Combustão é a reacção de um composto (combustível) com oxigénio (comburente) do ar.

Os alcanos sofrem combustão completa, produzindo gás carbónico e agua.

 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Energia

metano oxigenio

do ar

 C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 +3 H2O + Energia

etano oxigenio

do ar

Quando a quantidade de oxigénio não é suficiente, ocorre combustão incompleta nesse caso, em
lugar do CO2, forma – se CO e C.

Substituição

15
Essa reacção consiste na substituição de um hidrogénio do alcano por outro ligante. As mais
importantes reacções de substituição dos alcanos são halogenação, nitracao e sulfonacao.

a) Halogenação: o hidrogénio ê substituído por um halogéneo.

H H H H

H – C – C – H + Cl – Cl → H –– C –– C –– Cl + HCl

H H H H

cloro – etano

b) Nitração : o hidrogénio é substituído pelo grupo nitro (–– NO2), proveniente do acido
nítrico ( HNO3 = HO –– NO2 ).

H H H H

H – C – C – H + HO – NO2 → H –– C –– C –– NO2 + H2O

H H H H

nitro – etano

c) Sulfonação: o hidrogénio é substituído pelo grupo sulfônico (–– SO3H), proveniente do

acido sulfúrico (H2SO4 = HO –– SO3H)

H H H H

H – C – C – H + HO – SO3H → H –– C –– C –– + SO3H + H2O

H H H H

Acido etano – sulfônico

Regra de Markovnikov

16
Nas reacções de substituição, substituímos o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado.

H H H H H H

H – C – C – C –– H+ Cl ––Cl → H –– C –– C –– C –– H + H –– Cl

H H H H Cl H

2 – Cloro – propano

17
 2º GRUPO

HIDROCARBONETOS

( ALCENOS)

18
ALCENO

Segundo Kamogawa (2006:87). Um alceno é um hidrocarboneto que contém uma ligação dupla
carbono. A palavra olefina é frequentemente usada como sinônimo, mas alceno é o terma mais
empregado. Os alcenos ocorrem abundantemente na natureza. O etileno, por exemplo, é um
hormônio de uma planta que induz o amadurecimento da fruta. O etileno também é
utilizado como matéria prima para a formação de um dos polímeros mais utilizados na
atualidade o polietileno, um dos produtos orgânicos mais fabricados industrialmente. A
importância dos alcenos para indústria, além da sua aplicação direta, é a possibilidade do seu
uso na síntese de diversos outros produtos, como exemplo, o etanol, acetaldeído, ácido
acético, óxido de etileno, etileno glicol, cloreto de vinila, álcool isopropílico, polietileno,
polipropileno, etc. O etileno, o propileno e o buteno são sintetizados industrialmente por
craqueamento térmico de alcanos leves (C2-C8):

Segundo Barbosa (2011:67). Alceno são hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligação
dupla. São, às vezes, denominado olefenos, termo comum na literatura antiga que é derivado do
latim oleum facere, que significa fazer ou produzir óleo.

Foi utilizado inicialmente para descrever compostos como o C 2=C2, que, sendo, gasosos, ao
serem tratados com cloro, resultava na formação de produtos líquidos, de aspetos oleosos.

Embora a palavra alqueno seja utilizada para nomear a de hidrocarbonetos com ligação dupla,
carbono-carbono, ela também é comumente utilizada para designar a presença da ligação dupla
C=C em qualquer molécula. Em outra palavras, conforme veremos no decorrer deste e dos
demais capítulos, em um grande número de moléculas coexistem vários grupos funcionais.

Segundo Cocho (2004:196). Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados. Estes

possuem cadeia acíclica ou aberta com uma ligação dupla. Os hidrocarbonetos destas classes
com 2, 3, 4...n duplas ligação na molécula são chamados dienos, alcatrienos, alcatetraenos,
respectivamente.

A formula geral dos alcenos é CnH2n, onde: n indica o numero de átomos de carbono e 2n indica o
numero de átomos de hidrogénio , sendo n ≥2.

19
Nomenclatura dos alcenos
Para os alquenos que acabamos de ilustrar, foram apresentados os nomes comuns ou não
sistemáticos. Essa prática é ainda largamente utilizada nos dias de hoje. Assim, mesmo alguns
alquenos simples são conhecidos por IUPAC:

Nomenclatura de alcenos com cadeias normais

Para nomear os alcenos com cadeia normal, seguem- se as mesmas regras semelhante com os
alcanos.

De acordo com as regras da IUPAC, os nomes dos alquenos não ramificados são formados a
partir dos menos dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando- se terminação ano por eno (
uma ligação dupla) adieno ( por duas ligações duplas), atrieno ( por três ligação dupla) e.t.c

As posição das ligações duplas são indicadas por números colocados imediatamente antes dos
sufixos eno, dieno e.t.c.

A enumeração da cadeia é feita a partir da extremidade que force a menor sequência de números.

Exemplos

CH2 = CH2 Etileno

CH2 = C =CH2 Aleno

CH2 = C(CH3)CH = CH2 Isopremo

Nomenclatura dos alcenos com cadeia ramificada

Para nomear os alcenos com cadeia ramificada, contudo, hà que atentar no seguinte:

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos
lembrando-se, porém, que:

 A acádia principal é a mais longa que contém a ligação dupla

 A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da

ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do

20
 alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse
número é escrito antes da terminação ENO.

 É necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica no fim do nome do

composto.

Exemplo 1 Nomenclatura IUPAC: 5-metil- hex- 2- en

Nomenclatura antiga: 5- metil- 2- hexeno

Exemplo 2

Nomenclatura IUPAC: 3- propil- hept-1- eno

Nomenclatura antiga:3- propil-1 -hepteno

Nomenclatura usual dos alceno

O composto em causa é considerado derivado

do eteno, também chamados de etileno, dada a
substancia parcial ou total dos seus átomos de

hidrogénio por radicais alquilos. Assim sendo, escreve-se os nomes dos radicais seguidos pela
palavra «etileno», seguindo-se as seguintes regras, se existirem dois ou mais radicais iguais,
devem usar-se os prefixos di-, tri-, tetra-, e.t.c., para indicar o numero de radicais iguais.

Quando os radicais são deferentes, a nomeação obedece à ordem alfabética ou de complexidade

crescente.

Isómera

21
 Seg
und
o

Canto ( 2003:132). Isômeros são dois ou mais

compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. A existência de isômeros é
denominada isomeria ou isomerismo.

Os alcenos apresentam três isomerias nomeadamente:

 Isomeria de cadeia;

 Isomeria de posição;

 Isomeria geométrica ( cis- trans).

Isomeria de cadeia (ou de núcleo) é aquela em que os isômeros têm cadeias (o núcleos)
diferentes.

Isomeria geométrica

Segundo Almeida Oliveira

(2009:84). Isomeria
geométrica é um caso de
isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam duplas ligações e em
compostos cíclicos.

O ácido butenodióico cis é chamado ÁCIDO MALÊICO e o trans é chamado ÁCIDO

FUMÁRICO.

Isomeria cis – trans

22
Isomeria cis-trans em alcenos a ausência de rotação da ligação dupla carbono-carbono dos
alcenos, tem como consequência química a formação de estéreo isômeros. Considere a situação
para o alceno dissubstituído, 2 buteno. Os dois grupos metilas em 2-buteno podem estar do
mesmo lado da ligação dupla (cis) ou em lados opostos (trans).

Isomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem

à mesma função química mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de
compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo. A isomeria
de cadeia aparece em todas as funções químicas.

Note que a diferença entre os compostos está no tipo de cadeia; então, o butano e o metil-
propano são isômeros de cadeìa,

Isomeria de
posição

Isomeria de
posição é o
caso de isomeria
plana na qual os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a mesma
cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou uma

23
insaturação na cadeia carbônica. Note que a
diferença entre os compostos está na posição do grupo- OH; então, o propanol-1 e o propanol-2
são ìsômeros de posição.Note que a diferença está na posição da dupla ligação; então, o buteno-l
e o buteno-2 são isómeros de posição.

Métodos de preparação dos alcenos

Devido a sua escassez na Natureza, os alcenos são preparados industrialmente através do meto
de cracking.

O termo cracking vem do ingles (to cracking = quebrar) e corresponde a um processo muito
complexo de aquecimento, na presença de catalisadores, a que são submetidas âs frações mais
pesadas do petróleo, ou seja, frações constituídas principalmente por alcanos de moléculas
grandes, Nesse processo as moléculas grandes sofrem quebras, originando moléculas menores de
alcanos, alcenos, carbono e hidrogênio, que são posteriormente separadas, Assim, no cradcking,
um alcano com molécula C8H18 pode sofrer as seguintes quebras:

posteriormente separadas, Assim, no cradcking, um alcano com molécula C8H18 pode sofrer as
seguintes quebras:

Eliminação

24
  Desidrata
ção de
álcoois:

Reacção de Hidrogenação

Hidrogenação é a reação em que ocorre com adição de hidrogênio a uma estrutura orgânica.
Assim, um alcino submetido a uma hidrogenação catalítica parcial sofre a ruptura de uma ligação
π, convertendo-se no alceno correspondente.

Desse modo, podemos dizer que os alcenos são mais reativos que os alcanos, os quais, como
vimos, dão reações de substituição.

25
Propriedades físicas dos alceno

Os alceno apresentam propriedades fisicas semelhantes às dos alcanos. Em CNTP, de C2 a C4

são gases; de C5 a C15 são líquidos; em diante são sólidos. Apresentam baixos pontos de fusão e
ebulição, que aumenta com a evolução da cadeia carbónica; são insolúveis em agua( solvente
pola) e solúveis e solvente orgânicos (solvente apola

Propriedades químicas dos alcenos

As reação característica dos alceno é a reação de adição. Contudo sofre também reação de
combustível, dado ser inflamável.

Reacção de adição

Adição de agua

Os alcenos, na presença de ácido sulfúrico diluido, adicionam ágüa (hidraração), originando

álcoois.

Note que a reacção obedece à regra de Markovnikov

Adição de ácido hipocloroso

Os alcenos adicionam acìdo hipocloroso (HCIO ou Cl - OH), produzindo cornpostos de funçâo

mista cloreto-álcoois, chamados genericaínente de cloridrinas.

26
Adição de ácido sulfúrico

Os alcenos adicionam ácido sulfúrico concentrado, produzindo éster-ácido mineral.

Reacção de Combustão

Conforme vimos, combustão é a reação com o oxigênio do ar. Os alcenos sofrem combustão
originando gás carbônico e água.

Aplicação dos Alcenos

Os alceno são usados na síntese de compostos (álcoois, aldeídos), produção de polímeros

(plásticos, tubos de canalização).

Utiliza-se o eteno como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas

verdes (estas adquirem a cor natural das frutas maduras). Também utiliza-se o eteno no
processo de síntese do polietileno, sendo este um dos plásticos (polímero) mais
importantes na indústria, utilizado como matéria-prima na produção de diversos produtos
para uso doméstico (sacos plásticos, electrodomésticos, etc). Na produção da borracha
sintética, corantes, tecidos sintéticos e de explosivos, também se usa eteno como matéria-prima.

27
 3º

GRUPO

HIDROCARBONETOS

( ALCINOS)

28
ALCINOS

Os alcinos ou alquinos - são os hidrocarbonetos acíclicos que contem, no mínimo, uma ligação
tripla C−C , sem que a sequência de carbonos forme um ciclo.

Fórmula geral H 2 n−2

Onde:

n – é o número de átomos de carbono;

2n – 2 – número de átomos de hidrogénio.

Sendo n maior ou igual a 2 (n ≥ 2). São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o
nome acetileno seja usado para designar o membro mais simples da serie homologa – o etino.

Tal como os alcenos, os alcinos também são insaturados e, por isso, sofrem facilmente reacções
de adição e os métodos para prepara-los (uma parte pelo menos) envolvem reacções de
eliminação ( que produzem instaurações).

Nomenclatura da IUPAC

29
Segundo a nomenclatura da IUPAC, a atribuição do nome aos alcinos obedece às mesmas regras
usadas na atribuição de nomes aos alcenos substituindo o prefixo –eno típico dos alcenos pelo
sufixo ino que representa a insaturação por ligação tripla.

Prefixo ( nº átomos de carbono) + Sufixo (-ino) + Posição da ligação tripla.

A nomenclatura dos alcinos com cadeia ramificada é também semelhante à dos alcenos, sendo a
cadeia principal a mais longa que possui a ligação tripla e a numeração da cadeia principal inicia-
se na extremidade mais próxima da ligação tripla. A tabela que se segue apresenta alguns
exemplos.

Fórmula molecular Fórmula de estrutura Nome

Racional

C2 H2 CH ≡ CH Etino

C3 H 4 C H 3 −C ≡CH Propino

C4 H6 C H 3 −C H 2−C ≡ CH But-1-ino

C4 H6 C H 3 −C ≡C−C H 3 But-2-ino

Nomenclatura Usual

os alcinos são considerados derivados do etino¿), também chamado acetileno, pela substituição
parcial ou total dos átomos de hidrogénio por grupos alquilo. Assim, escreve-se os nomes dos
radicais seguidos da palavra etino como se pode ver nos exemplo seguinte.

HC ≡CH C H 3−C ≡ C−C H 3 C H 3−C H 2 −C ≡C−C H 3

Etino Dimetiletino Etilmetileno

Isomeria dos alcinos

Os alcinos apresentam dois tipos de isomeria: isomeria de cadeia e isomeria de posição da

ligação tripla.

Isomeria de cadeia
30
Os compostos pertencem a mesma função no tipo de cadeia carbónica.

Exemplo:

Fórmula molecular: C 6 H 10

Fórmula de estrutura racional dos isómeros de cadeia:

CH3 – CH – CH2 – C≡CH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C≡ CH

CH3 Hex-1-ino-4-metilbut-1-ino

Isomeria de posição da ligação tripla

Fórmula molecular: C4H6

Fórmula de estrutura racional dos isómeros de posição da ligação tripla:

CH3 – CH2 - C≡ CH CH3 - C≡ C – CH3

But-1-ino But-2-ino

Métodos de obtenção dos alcinos

As reacções de eliminação constituem o método básico de obtenção de todos os compostos de

ligação múltipla (alcenos e alcinos). Assim são validas as eliminações apresentadas como formas
de obtenção de alcenos. Com a particularidade de em alcinos serem sempre eliminadas duas
moles da substancia em referencia. As eliminações em causa, obedecem sempre a regra, a regra
de Saytzeff.

Desidratação de álcoois

É o Processo durante o qual há eliminação da agua:

31
 +¿¿
HO−C H 2−C H 2−OH H CH ≡ CH + 2 H 2 O

Etino

Desalogenação de haloalcanos

É o Processo em que há eliminação de halogéneos.

Cl Cl

CH3 – C – C –CH3 + 2Zn CH3 - C ≡C – CH3 + 2ZnCl2

Cl Cl 2-Butino

2,2,3,3-tetraclorobuteno

Desidrogenação catalítica de alcanos

É o processo durante a qual há eliminação da molécula de hidrogénio.

C H 3 −C H 3 ¿/ Pt CH ≡ CH + 2 H 2

Propriedades físicas e química dos alcinos

Propriedades físicas

Tal como nos alcanos e nos alcenos, as alcinos apresentam pontos de fusão e de ebulição
crescentes com o aumento da cadeia carbónica (massa molecular). São todos compostos
incolores, inodoros, insolúveis em água, mais solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o
éter.

O etino ou acetileno, ao contrário dos outros alcinos tem cheiro agradável e é parcialmente
solúvel em água. Os alcinos são preparados em laboratórios porque não se encontram livres na
natureza.

Propriedades químicas

O carbono quando em ligação tripla, comporta-se como se fosse um elemento mais

electronegativo duque o carbono que participa apenas em ligações simples ou dupla. Assim, o
hidrogénio ligado ao carbono da ligação tripla adquire um apreciável carácter acido , ou seja, a

32
presença ou não do hidrogénio no carbono da ligação tripla faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes.

Os alcinos que possuem hidrogénio terminal são designados por alcinos verdadeiros e os que não
o possuem são designados por alcinos falsos.

Os alcinos sofrem reacções de adição electrofilica típicas, assim como acontece nos alcenos. O
Alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família – o
acetileno (etino), preparado pela acção da agua sobre o carbono de cálcio.

CaC 2 +2 H 2 O →CH ≡CH +Ca(OH )2

Carbono de cálcio acetileno

Os alcinos tal como os alcenos não tem reacções características a reacção de adição. Por serem
inflamáveis, sofrem também reacção de combustão.

A adição de átomos, ou grupos de átomos, os alcinos envolve os carbonos da ligação tripla. As

reacções realizam-se em duas fases. Na primeira fase, a ligação tripla transforma-se em ligação
dupla; na segunda fase da adição, a ligação dupla transforma-se em ligação simples.

Adição de halogéneos – halogenação

C H 3 −C ≡CH +2 Cl catalizador C H 3 −CCl−CC l 2 H

propino 1,1,2,2-tetracloropropano

Adição de hidrogénio - hidrogenação

CH ≡ CH + 2 H 2 catalizador C H 3 −C H 3

Reacção de combustão

A combustão pode ser completa ou incompleta:

Na reacção completa, os alcinos ardem completamente na presença do oxigénio do ar libertado

C O 2 e H 2 O.

33
 5
C 2 H 2 + O2 2 C O2 +¿ H 2 O
2

Na reacção incompleta, os alcinos ardem parcialmente na presença de pouco oxigénio do ar

libertado CO e/ ou C e H 2 O.

3
C 2 H 2 + O2 2 C O2 +¿ H 2 O
2

1
C 2 H 2 + O2 2 C+¿ H 2 O
2

Aplicação dos alcinos

Os alcinos são usados em processos oxi-acetilenico (corte e soldadura de metais); síntese de

produtos como cetonas, aldeidos, ácidos carboxilicos, produção de polímeros (plásticos, fibras
sintéticas, borracha), solventes e combustíveis.

34
35
 4º GRUPO

HIDROCARBONETOS

( AROMATICOS)

36
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos que apresentam na cadeia uma ou mais anéisbenzeicos. Apresentam cadeias
fechadas. A principal característica dos hidrocarbonetos aromáticos é a presença do anel
benzeico, que é considerado como a cadeia principal. Quando a cadeia principal contiver apenas
um anel benzeico ela é denominada benzeno, a terminação "ino", é devido à presença de dupla
ligação existente no anel.

Fórmula geral
A nomenclatura dos hidrocarbonetos não seguem as regras atribuídas aos demais
hidrocarbonetos, devido a isto eles recebem nomes particulares. Por ser umafamilia numerosa,
não é possível estabelecer uma fórmula geral que englobe todos os hidrocarbonetos aromáticos.

CnH2n ─ 6 Sendo n> 6

Da formula nota-se que o numero de átomos de hidrogénio é igual ao dobro do numero de

átomos de carbono menos 6, sendo que o numero de átomos de carbono é superior ou igual a 6.

O representante dos hidrocarbonetos aromáticos é o benzeno descoberto por Michael Faraday,

em 1825 com a seguinte forma molecular: C6H6.

Formula Estrutural
Uma das dificuldades que os cientistas tiveram foi a de atribuir ao benzeno uma fórmula
estrutural que correspondesse ao seu comportamento químico.

Assim em 1865, o químico alemão FrederichAusgustKekule (1829-1896) propôs para o

benzeno a formula de hexágono regular, cujos vértices são ocupados por átomos de carbono e
restantes valências seriam saturados por átomos de hidrogénio cujas ligações entre si alteravam
entre simples e duplas.

37
A fórmula estrutural do benzeno proposta por Kekuleapresenta no entanto algumas limitações
não conseguia explicar, por exemplo a baixa reactividade do benzeno quando comparado com a
dos hidrocarbonetos saturados possuidores de ligações duplas.

Actualmente a fórmula do benzeno é explicada pela teoria de ressonância, proposta já no século

XX, década de 1930.

Segundo esta teoria, o estado normal de uma molécula é explicada não por uma estrutura mas
por diferentes combinações de estruturas alternativas para a mesma.

H
C

CH
HC
Ou ou

HC CH

C
H
 Fórmula estrutural de Kekule.

Obtenção do benzeno
Os métodos de obtenção do benzeno e seus derivados são os processos industriais e laboratoriais.

Produção industrial
Industrialmente o benzeno é obtido do petróleo ou pela destilação de um alcano.

a). Desidrogenação de um alcano

O n- heptano (C7H16) por exemplo.

Para facilitar a compreensão da reacção, colocamos a cadeia de sete átomos de carbono quase em
posição cíclica.

38
 CH3

CH2

CH2
H2C
Cat + 4H2

H2C
b). Desidrogenação de CicloCH2
hexano Tolueno

n- heptano
CH2

CH2

CH3
H2C
Ca

H2C CH2
Benzeno

H2C

CicloHexano

Produção laboratorial
Trimerização do acetileno

To
3 CH ≡ CH

Acetileno 39
 b). Obtenção a partir de fenóis

Consiste em aquecer um fenol com zinco em pó.

+Zn + ZnO

c). Síntese de Gringnard

Consiste na reacção de composto deGringnard com derivado halogenado, sendo um dos

compostos aromáticos.

CH3
MgCl

+ Cl – CH3 + MgCl2.

Cloreto de
metila
Cloreto de fenil- tolueno
magnesio

d). Síntes

e de Friedel – Crafts

40
Consiste na reacção de hálito de aquilo com benzeno em presença de um ácido de Lewis, como
AlCl3.

H CH3

AlCl3
+ Cl – CH3 + HCl.

Cloreto de
metila
benzeno tolueno

Nomenclaturas (Usual e IUPAC)

Regras de nomenclaturas

Existem dois sistemas usados na nomenclatura dos benzenos monossubstituentes que são:

1. Benzeno é o nome base e o substituinte é simplesmente indicado por um prefixo.

Ex.: F→Fluorbenzeno

Cl→Clorobenzeno

Br→Bromobenzeno

NO2→Nitrobenzeno

2. O substituinte e o anel benzeico são considerados em conjunto formando um novo nome base.

Ex.: SO3H→benzenossulfurico
CH3OH→ Tolueno (metilbenzeno).
Nomenclatura IUPAC dos derivados de C6H6

Para a nomenclatura IUPAC, o anel benzeico funciona como cadeia principal.

Assim, escreve-se os nomes dos radicais seguidos pela palavra «benzeno».

CH3

41
 CH3-CH3
CH3 CH=CH2

CH3

Etilbenzeno
Metilbenzenoou Dimetilbenzenooux Venilbenzenoouetireno
tolueno ileno

Quando o anel benzeico estiver ligado a um radical (R), os outros átomos de carbono do anel
recebem nomes específicos em relação a posição radical (R), como ilustra a figura abaixo.

Radical(R)

orto
orto

meta meta

para
Nessa nomenclatura o radical (R) ou anel benzeico (o grupo metilo do anel benzeico), pode ter
designação diferente de acordo as posições.

Quando as ligações estão nos carbonos 1,2 o prefixo especifico é orto (o).

1,3 o prefixo é para (p) e se as ligações estão no carbono 1 e 4, o prefixo especifico é meta (m) e
finalmente a terminação xileno.

Ex.:
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

CH3

metilbenzeno(tol 1,2dimetilbenzeno 1,3dimetilbenz CH3

ueno) (O-xileno) eno(m-xileno) 1,4dimetilbenzen
o(P-Xileno)

42
 Classificação
O benzeno e todas substâncias que tenham estruturas e propriedades químicas semelhantes ao
benzeno são classificados como compostos aromáticos. A palavra aromático originalmente se
refere ao odor um tanto agradável de muitas dessas substâncias, mas hoje esse significado entrou
em discurso.

Propriedades físicas do benzeno

É um líquido incolor, com um odor doce a essência, inflamável, a C6H6 a temperatura ambiente,
e tem um aroma agradável. É tóxico e potencial cancerígeno. Era muito utilizado nas escolas mas
devidas as suas propriedades físicas e toxicologia foi proibida a sua utilização em ambientes
escolares.

Propriedades químicas do benzeno

Reacção de substituição → o anel benzeico confere-lhe a uma estabilidade, o facto de as ligações
estarem deslocalizadas, isto é, não fixas.

Substituição por halogenação → ocorre com a reacção de um halogénio (Cl2, Fe2, Br2, I2) com
benzeno.
cat
Ex.: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl→ acido clorídrico

Substituição por nitração → ocorre a substituição do grupo nitro (NO2), por um hidrogénio do
benzeno na presença do ácido sulfúrico.

H
NO2
H2SO4
+ HO– NO2 + H2O

benzeno
nitrobenzeno

Reacção de sulfonação→ ocorre com acido sulfúrico (H2SO4), a altas temperaturas, o iãosul
fónico é substituído pelo hidrogénio do benzeno.

43
 H
SO3H

+ HO - SO3H + H2O

benzeno Acidosulfonico Benzenosulfonico

Aquilição (Método de FriedelCrafts)→ reacção com haloalcanos.

H
AlCl3 CH3
+ CH3 – Br + HBr

Brometo de hidrogenio
bromometano

benzeno metilbenzeno

Reacção de combustão → o benzeno arde na presença de oxigénio formando combustão

completo e incompleto.

15
C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O (combustão completa).
2

7
C6H6 + O2 → 4CO + 2C + 3H2O (combustão incompleta).
2

Aplicação do benzeno
O benzeno é conhecido no comércio por benzol, é muito utilizado na indústria seja como
solvente orgânico na produção de insecticidas (DDT e BHC) ou fungicidas, corantes, tintas,
explosivos (TNT), medicamentos fenol

44
 5º GRUPO

ALCOOIS

45
ÁLCOOIS

Os alcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila ou hidroxila (– OH) ligado
a átomo de carbono saturado.

Exemplo:

H carbono saturado H carbono saturado

H – C – OH H3C – C – CH = CH2

H OH
Metanol ou álcool metílico 3 – hidroxi – buteno – 1

Classificação dos álcoois

Costumam-se classificar os álcoois segundo dois critérios:

1º ) posição do oxidrila

Álcool primário: a oxidrila se liga a carbono primário:

Carbono primário

H3C – CH2 – OH

Álcool secundário: a oxidrila se liga a carbono secundário:

H carbono secundário

H3C – C – CH3

OH

Álcool terciário: a oxidrila se liga a carbono terciário:

46
 OH carbono terciário

H3C – C – CH3

CH3
2º ) número de oxidrilas

Monoalcool ou monol: apresenta uma oxidrila na molécula.

Dialcool ou diol: apresenta duas oxidrilas na molécula.

Trialcool ou triol: apresenta três oxidrila na molécula.

Propriedades físicas

Os monoalcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos; os
demais são sólidos. Entretanto, os álcoois secundários ou terciários que apresentam cadeia
ramificada ou insaturada são líquidos com mais de onze carbonos.

Método de preparação dos álcoois

Reacção de aldeidos ou cetonas:

O OH

H3C – C + 2[H} H3C – C H

H H

47
Hidratação de alcenos OSO3H H

H2C = CH2 + HOSO3H H2C CH2

Eteno hidrogenossulfato de etila

48
 6º GRUPO

FENOIS

49
FENÓIS
De acordo com Barros (2010: 150), os fenóis são compostos orgânicos que possuem um ou mais
grupos hidroxilo ligados ao anel aromático. Resultam da substituição de um ou mais átomos de
hidrogénio nucleares do anel aromático por igual número de grupos hidroxilo.

A sua fórmula geral é Ar−OH

Onde Ar representa o radical aromático

Preparação de Fenóis

Hidrólise de Sais de Diazónico H

+
H
H H OH
+
N2 H2
+
Fenol

Neste sal diazónico não está presente o anião, mas apenas o catião, que é a parte importante para
a reacção. O anião pode ser um qualquer, cloreto, nitrato e sulfato.

Hidroxilação de Haletos Aromáticos

Os haletos aromáticos podem ser hidroxilados de forma que o ataque nucleofílico ocorra no
carbono polarizado da ligação com o haleto e não capturando um protão.
OH

Cl + + Cl -
OH- > 300 0C

Fenol

50
Oxidação do Cumeno

Este é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizando à escala industrial – oxidação do
isopropilbenzeno (cumeno) - onde se obtêm, em simultâneo, o fenol e a propanona (acetona).

CH3 CH3
CH3
H+ C – CH3
C – CH3 O2 C – CH3
H 2O O – OH
H O – OH +
H

H CH3 CH3
+
H2O O – C – CH3 H +
OH +
C – CH3
O –H O
Propano
Propriedades Químicas Fenol (acetona)

Os fenóis oxidam-se facilmente e muitos apresentam cor devido à presença de produtos de

oxidação corados. Devido ao facto de a polaridade do grupo hidroxilo nos fenóis ser maior do
que a que ocorre nos álcoois, apresentam um carácter ácido mais acentuado, mas inferior ao dos
ácidos carboxílicos.

Reacção com Metais

Esta reacção é semelhante à dos monoálcoois com metais. O metal substitui o hidroxilo e os
produtos desta reacção chamam-se de fenolatos. Para dar nomes aos produtos a regra estabelece:

Prefixo + sufixo «oxi» + nome do metal ou prefixo + sufixo «óxido» + de + nome do metal

Exemplo: 2 C6 H 5−OH + Na⟶ 2 C6 H 5−ONa + H 2

Reacção com Bases

Reacção entre fenol e uma base com formação de um sal e água.

51
 2 C6 H 5−OH + Mg ( MO )2 ⟶ ( C6 H 5 ) ❑2 Mg +2 H 2 O

Reacção de Substituição

As reacções de substituição são aquelas nas quais as moléculas dos reagentes trocam átomos
entre si.

Nitração

Reacção com ácido nítrico.

Nitração NO2

+ 3HNO3 +H2O
O2 N NO2
OH
OH

Halogenação

Reacção com halogéneos

Halogenação Br

Luz
+3Br2 +3H Br
HO Br Br
OH
Aplicações do Fenol
O tem as seguintes aplicações:

 É usado no fabrico de medicamentos como a aspirina;

 No fabrico de resinas sintéticas
 No fabrico de corantes e indicadores, como a fenolftaleína usada como indicador acido-
base;

52
  Na produção de ácido pícrico, muito usado no tratamento de queimaduras sob a forma de
picrato de butesina, é também utilizado como explosivo, sendo os seus sais muito reactivos e
potentes.
 Na conservação da madeira
 Na produção de polímeros como o plástico
 É usado como desinfectante e anti-séptico

Reacções de Oxidação de Álcoois

Oxidação por Combustão

Os álcoois ardem na presença do oxigénio do ar libertando dióxido de carbono e água.

C H 3 −CH 2−OH +3 O2 ⟶ 2 CO 2+3 H 2 O

Oxidação por Agentes Oxidantes

Os agentes oxidantes mais usados são o KMnO 4 , K 2 Cr 2 O7 , MnO2 e CrO 3 . Os agentes oxidantes
são genericamente representados por [O]. Nestas reacções os álcoois primários originam
sucessivamente aldeídos e ácidos carboxílicos, enquanto os álcoois secundários originam
cetonas.

Os álcoois terciários não reagem visto que o carbono terciário ligado ao grupo hidroxilo não
possui nenhum átomo de hidrogénio que poderia ser removido pelo oxidante.

C H 3 −CH 2−OH [ O|C H 3−CHO❑ [ O|CH 3−COOOH ❑

→ →

Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico

C H 3 −CH (OH )−O H 3 [ O|CH 3−CO−CH 3

→

Álcool secundário Cetona

53
Obtenção de Álcoois por Redução

Redução de Aldeídos

A redução de aldeídos origina álcoois primários

C H 3 −CHO+ H 2 pt CH 3−CH 2−OH

→

Etanol ou acetaldeido Etanol

Redução de Cetonas

A redução de cetonas origina álcoois secundários.

C H 3 −CO+CH 2 + H 2 pt CH 3−CHOH −CH 3

→

Propano ou acetona Propan-2-ol

Aplicação de Álcoois
Os álcoois possuem as seguintes aplicações:

 Na conversão em formaldeído, na produção de polímeros utiliza-se o metanol;

 Desnaturação do álcool etílico;
 Serve de solvente industrial;
 É usado o metanol como anticongelante para os radiadores dos automóveis, isso nos
países frios, embora o seu ponto de ebulição seja mais baixo do que o da água;
 O etanol é usado como ingrediente em bebidas alcoólicas;
 É usado também como substância intermediária na produção de outros produtos
químicos, como é o caso do acetaldeído, acido acético, acetato de etilo e éter dietílico;
 Utiliza-se o etanol como solvente para muitas substâncias orgânicas, como os
medicamentos e perfumes;
 O álcool isopropílico é usado como ingrediente principal na composição de produtos de
limpeza para uso doméstico;
 O etilenoglicol é o composto principal dos anticongelantes, é utilizado no fabrico de
fibras sintéticas e na indústria de tintas;

54
 O glicerol ou glicerina é útil na produção de polímeros e explosivos, assim como
emolientes nos cosméticos, como humectante do tabaco e adoçante.

55
 7º GRUPO

ÉTERES

56
ÉTERES

Um éter é um composto onde o oxigénio esta diretamente ligado a dois radicais orgânicos.
Possuem nomenclatura oficial e usual. Ou por outras Éteres são compostos com estrutura geral
R-O-R, onde R e R são os grupos alquilo ou arilo.

Fórmula geral

R-O-R

Grupo funcional

R-C-O-R’

são semelhantes a éteres por possuírem átomos de oxigénio entre as cadeias carbónicas
(radicais). Porem, diferem-se destes por possuírem um grupo carbónico (CO) também entre os
carbonos. Assim, a molécula é estruturada por: radical-carbonilo-oxigenio-radical.

Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC

Regra

O termo oxiliga-se ao prefixo que indica o número de átomos de carbono do radical menor,
seguido do nome do alcano que originou o outro radical.

Nomenclatura oficial dos éteres

a nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. Veja as regras:

 O menor radical ligado ao oxigénio é nomeado dando-se o prefixo de enumeração para

radicais seguido do prefixo –oxi, que indica a presença do oxigénio.
 O maior radical recebe o nome de um hidrocarboneto.

57
  Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte,
separada por hífens.

Exemplos:

H3C-CH2-O-CH2-CH2-CH3H3C-O-CH3H3C-CH2-CH2-O--CH3

Menor Maior partes iguais: Menor parte: Maior Parte:

Parte: parte:1 carbono 3 carbonos7 carbonos

2 carbonos 3 carbonos (p-Tolueno)

Etóxi-Propano Metóxi-MetanoPrópoxi-P-Tolueno

Nomenclatura usual dos Éteres

Regra: Éter + nome do radical + terminação «ico».

CH3-O-CH3 l: metoximetano U: Eterdimetilico

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 l: etoxietano U: Eterdietilico

CH3-O-CH2-CH2 l: Metoxietano U: Metiletilico

CH3-CH2-O-C6H5 l: Etoxibenzeno U: Eteretilbenzilico

O metoximetano e o etoxietano são exemplos de éteres simétricos, enquanto o metoxietanoé

um éter não simétrico.

Os éteres são mais voláteis que os álcoois. O mais comum dos éteres é o etoxietano (vulgarmente
chamado por éter). É um líquido incolor de cheiro agradável muito volátil cujo ponto de ebulição
é de 35C. Esta volatilidade toma o etoxietanonuma substancia muito inflamável é por isso
perigosa. É pouco solúvel em água mais bem solúvel em outros solventes orgânicos. É usado
como anestésico; como solvente de gorduras e óleos; na preparação de seda artificial.

A nomenclatura usual dos éteres é semelhante a dos álcoois, veja as regras: C

 Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.

58
  Dá-se o nome do motor radical ligado ao oxigénio.
 Dá-se o nome do maior radical ligada ao oxigénio, seguido do prefixo –ilico. Em caso de
éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di-
(opcional), seguido do prefixo –ilico.
 O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por
hifen.
H3C-CH3-O-CH2-CH2-CH3 H3C-O-CH3 H3C-CH2-CH2-O- -CH3

Menor parte: Maior parte: parte iguais: Menor parte: Maior parte:
2 Carbonos 3 carbonos 1 carbono 3 Carbonos 7 carbonos
Éter Etil-Propilico Éterdimetílico ou Éter Propil-P-Toluilico
Éter Metílico
Classificação dos éteres
Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao oxigénio. Um éter é
simétrico quando os dois radicais são iguais; assimétricos quando os radicais são
diferentes.
Utilizando os exemplos anteriores veja:
H3C-O-CH3 H3C-CH3-O-CH2-CH2-CH3

Éter simétrico Éter assimétrico

Os éteres podem ser classificados também em:

 Simétricos (R-O-R) ou assimétricos (R-O-R);

 Alifáticos (R-O-R),
 Aromáticos (Ar-O-Ar) ou Mistos (Ar-O-R).

Isómeros

A fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se

que os compostos tem a mesma fórmula molecular: C 2H6O, mas diferem no grupo funcional, que
é (-O-) nos éteres e é o hidróxido (-OH) nos álcoois. Deste modo, são isómeros de grupo
funcional.

59
Propriedades físicas

180ºC, devido
Sendo o angulo entre as ligações R-O-R diferentes de ao efeito da repulsão dos pares
eletrónicos não ligantes do oxigénio, os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam
mutualmente. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolos, ainda que pequenas,
mais diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, não exercem efeito considerável sobre
o ponto de ebulição do éter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e
geometria correspondente, mais muito menor que dos álcoois isómeros. Isto se deve
principalmente ao facto de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogénio entre
as moléculas, o que não ocorre no éter. Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é
comparativamente a dos álcoois correspondente, já que, com as moléculas de água, os éteres
podem formar ligações de hidrogénio.

Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez,
devido a ausência de ligação de hidrogénio). Os éteres líquidos são incolores, de cheiro
agradável. Por apresentarem um momento de Dipolo desprezível os éteres podem servir como
solventes apolares para substâncias orgânicas.

Propriedades Químicas

Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. No entanto,
os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação. Alem disso, em
contato com o ar, a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peroxido instáveis. Embora,
se encontre em baixa concentração, esses peróxidos são muitos perigos, pois podem dar origem a
explosão violenta durante as destilações que se seguem as extrações com éter. A presença de
peroxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio.

O peroxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o iao tiocianato, produzindo um
complexo de coloração vermelho-sangue característica. Essa é também uma maneira de eliminar
o peroxido, pois ele é reduzido pelo ion Fe2+. Também pode se eliminar o peroxido deslado o éter
com ácido sulfúrico concentrado. Poucas reações dos éteres são importante. Porem, a reação com
HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e hálitos.

Aplicações dos éteres

60
Os éteres mais simples são usados principalmente como solventes. Dentre
eles, o éter dietílico (éter comum) merece destaque:
 Solvente no laboratório e na indústria
 Anestésico
 Extracção de óleos, gorduras, essências etc.

61
 8º GRUPO

ALDEIDOS

62
ALDEÍDOS

São estruturalmente semelhantes ascetonas, pois ambos têm a carbonila (C=O) como grupo
funcional. A diferença entre eles é que os primeiros possuem pelo menos um átomo de
hidrogênio ligado ao carbono carbonílico, ao passo que o último possuem dois grupos alquil e ou
aril.

Grupo funçional dos aldeido

Os aldeidos são compostos organicos que possuem grupo funçional:

Os aldeiodos são largamente encontrados na natureza, aparecendo em fragrâncias, corantes,

hormônios, açúcares, etc.

Propriedades físicas

A ligação dupla carbono-oxigênio é polar, devido à maior eletronegatividade do oxigênio em

relação ao carbono.
Como conseqüência da polaridade do grupo carbonila, os aldeídos encontram-se associados por
meio de interações dipolo-dipolo e conseqüentemente, possuem temperaturas de ebulição mais
altas que as dos alcanos de massas molares semelhantes. Uma vez que os aldeídos não podem
formar ligações de hidrogênio intermoleculares, suas temperaturas de ebulição são mais baixas
que as dos álcoois de massas molares semelhantes, conforme exemplificado a seguir:

63
Com o aumento do número de átomos de carbono do aldeído, a influência do grupo carbonila
sobre as propriedades físicas estes compostos deminuem , e eles passam a ter temperaturas de
ebulição proximas as dos alcanos e massa molas semalhantes como se pode observar nos
seguintes exemplos:
Doutecan-2-ona (M=180g mol-1,Te=247°C)
Tridecan(M=180g mol-1,Te=235°C)
Nomenclaturas de aldeídos

A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a
maislonga que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo.

Nomenclatura usual

A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico

correspondente(a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Por exemplo:Como sempre
existem nomes particulares, como, por exemplo:

64
Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo:

Forma geral de aldeido

Os aldeidos são caraterizados pela presença de grupo funcional formila ou aldoxiila na ponta de
uma cadeia carbonica; formula geral :

Propriedades químicas

Os aldeídos são bastante reactivos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo
carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos
de hidrogénio ligados ao carbono a (carbono ligado diretamente à carbonila). Em relação às
cetonas, os aldeídos são bem mais reactivos. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma
estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a
superfície de contacto é maior, o que facilita a reacção. Isso possibilita a formação de
racematos(mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico. Outros factores
influenciam a reactividade dos aldeídos intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s)
grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução diminuem a deficiência electrónica
no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou
seja, a reacção de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -Aumentam a
deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente, aumentam afinidade deste por reagentes
nucleofílicos, ou seja, a reacção de adição nucleofílica é mais fácil. Quanto ao volume do(s)

65
agrupamento(s) ligado(s) à carbonila, tanto mais facilitada será a reacção quanto menor forem
esses grupos, devido a um menor
impedimento esférico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a
velocidade da reacção cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo,
pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade com o
nucleófilo.

PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALDEÍDOS

Formação de cianidrinas (reação com HCN)
Os aldeídos e cetonas reagem com HCN produzindo cianidrinas. Por exemplo:
Ataque nucleofilico ao
carbono polarizadoataque ao eletrofilo

Reacção com reagente de Grignard

Os aldeídos e cetonas podem reagir com composto de Grignard eposterior hidratação em meio
ácido, produzindo álcoois. O reagente de Grignard funciona como doador de carbono:

ataque carbonion ao

carbono polarizado

66
ataque eletrofilo

3- Reacção com hidreto

Os aldeídos e cetonas podem ser tratados com um agente fornecedor dehidretos e posteriormente,
tratados em meio ácido. Assim, obtemos umálcool:

ataque de hidreto ao carbono polarizado ataque eletrofilo

Aplicações dos aldeídos

Segundo paulo saraiva quima organica ecoqimica Os aldeídos mais importantes são os mais
simples. O aldeído fórmico éutilizado como:

 Desinfetante
 Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas
 Matéria-prima na fabricação de plásticos
 Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) O aldeído acético é utilizado
para:
 Produção de cloral (CCl3 - CHO), usado como hipnótico, como clarificador de tecidos
animais e na produção de DDT.

Preparação dos aldeidos

Os aldeídos são facilmente oxidados para produzir os ácidos carboxílicos,. os aldeídos têm um
próton –CHO que pode ser abstraído durante a oxidação, os aldeídos em ácidos carboxílicos,

67
mas CrO3 em ácidos aquosos é uma escolha mais comum no laboratório. A oxidação ocorre
rapidamente à temperatura ambiente e resulta em bons rendimentos.

Uma desvantagem nessa oxidação com CrO3 é que este ocorre sob condições ácidas, e as
moléculas sensíveis algumas vezes sofrem reações laterais. Uma alternativa é a utilização de
uma solução de oxido de prata, Ag2O, em amônia aquosa, o então conhecido reagente de
Tollens.

Reações de adição nucleofílica de aldeídos

Um nucleófilo, :Nu-, aproxima-se de um ângulo de cerca de 45º para o plano do grupo carbonila
e adiciona-se ao átomo de carbono eletrofílico C=O. Ao mesmo tempo ocorre a re-hibridização
do carbono do grupo carbonila a partir de sp2 para sp3, um par de elétrons move-se a partir da
ligação dupla carbono-oxigênio em direção ao átomo de oxigênio negativo e é produzido um íon
alcóxido tetraédrico intermediário.

68
Isomeria dos Aldeiodo

Segundo so quimica Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função mas
diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos.

Exemplos:

Isomeria De Função

Esta isomeria ocorre quando os isómeros pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais
comuns para este tipo de isomeria são:

 álcool e éter
 aldeído e cetona
 ácido carboxílico e éster

Exemplos:

- álcool e éter: C2H6O

Isomeria De Tautomeria

Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isómeros pertencem à funções
químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns

69
ocorrem entre:

 aldeído e enol
 cetona e enol

Exemplos:

- aldeído e enol

Isomeria Espacial

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais
espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais.
A isomeria espacial divide-se em dois tipos:
- isomeria geométrica cis-trans
- isomeria óptica.

Isomeria Espacial Geométrica Cis-Trans

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula
molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

70
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a
cada carbono da dupla ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria
geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Assim:

Exemplos:

A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais
diferentes.

átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas
na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.

Isomeria Cis

– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A

palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.

Isomeria Trans

– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da
dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.

71
Nomenclatura correta destes isômeros:

Classificação dos aldeidos

Os aldeidos são classificados de acordo com:

numeros de grupo funcional

 monoaldeidos a presenta um grupo CHO por molecula

 de aldeido apresnta dois grupos CHO por molecula
 trialdeido apresta tres grupos CHO por molecula
Exemplo

Natureza dos radicais ligado ao grupo funcional

 aldeido alfacto. O radical ligado ao grupo CHO a presenta cadeia aberta
 aldeido alifatico: o radical ligado ao grupo CHO a pesnta cadeia fechado
 aldeido aromatico o radical ligado ao grupio CHO apresnta anel benzenico

72
 9º GRUPO

CETONAS

73
CETONAS

Cetonas são todos os compostos orgânicos que apresentam o radical – C – ligado a dois átomos

de carbono. O

Veja:

H3C – C – CH3

O radical – C – ou – CO – constitui o grupo funcional das cetonas e recebe o nome de carbonila.

As cetonas podem ser representadas por R – CO – R ou R – CO – R ʼ (monocetona alifática),

Ar – CO – Ar ou Ar – CO - Arʼ (monocetona aromática) e Ar – CO – R (monocetona mista).

Nomenclatura das cetonas

A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é a mais
longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da
carbonila.

A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos
ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica. Por exemplo:

1
CH3 – 2C – 3CH3 Propan-2-ona (Nomenclatura IUPAC)

O Propanona ou cetona dimetílica (Nomenclatura usual)

1
CH3 – 2C – 3CH2 – 4CH3 Butan-2-ona (Nomenclatura IUPAC)

O Butanona ou cetona etil-metílica (Nomenclatura usual)

Principal cetona e a sua aplicação

74
 CH3
Acetona O = C
CH3
É usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes etc.), na extracção de óleos de sementes
vegetais, na fabricação de anidrido acético, de medicamentos etc.

Isomeria

As cetonas e Aldeidos de igual dimensão de cadeia carbónica são isómeros pois apresentam a
mesma fórmula molecular diferindo nas suas estruturas que pertencem a funções diferentes – um
aldeido e outra cetona. A compostos com mesma fórmula molecular que diferem no tipo de
função a que pertencem chamamos de isómeros de função.

CH3 – C – CH3 → Propanona (cetona)

O São isómeros de função

CH3 – CH2 – C → Propanal (aldeido)

Propriedades químicas das cetonas

75
Reacção de oxidação

O O

CH3 – C – CH2 – CH2 CH3 + 3/2 O2 → CH3 – C + CH3 – CH2 – C

O OH OH

↓ ↓ ↓

Pentanona Acido acético Acido propanoico

Propriedades físicas

As cetonas de C3 até C10 são líquidas, incolores, de cheiro agradável, forte e característico.
Devido à carbonila, apresentam solubilidade em água, mas à medida que aumenta a cadeia
carbonila a solubilidade diminui.

Método de obtenção das cetonas

As cetonas podem resultar da oxidação moderada de álcoois secundários.

CH3 – C – CH3 → CH3 – C – CH3 +H2O

OH O

↓ ↓

Propanol – 2 Dimetil cetona ou propanona

76
 10º GRUPO

ACIDOS CARBOXILICOS

77
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos ou carboxilácidossão compostos orgânicos com um ou mais grupos possuem

o grupo carbonila(—CO—)ligado a um grupo hidroxila(ou, abreviadamente COOH), ou em
alguns livros para -CO2H ligados à cadeia carbônica.ou seja, todo ácido carboxílico possui em
pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila,
conforme mostrado a seguir:

O
//
R— C ou R—CO—OH
\
OH

Onde :

R è radical alquino ou arilo

—CO— grupo carbonilo

—OH grupo ou radical Hidroxilo

Grupo funcional —CO—OH Grupo carboxilo .

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila(carbonila " hidroxila).

78
Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de
ramificações. A carboxilarepresenta também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono
numa cadeia carbónica . A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do
carbono numa cadeia carbônica:
O formula geral
//

— C grupo funcional R—CO—OH

\
OH

Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC

Os nomes IUPAC dos ácidos carboxílicos derivados dos alcanos são formados adicionando-se o
sufixo óicoà raiz do nome alcano correspondente, antecedido da palavra ácido. Por exemplo,
CH3COOH é chamado ácido etanóico. Entretanto, a maioria dos ácidos carboxílicos é conhecida
pelos nomes comuns. Por exemplo, o ácido etanóico é universalmente conhecido como ácido
acético.

Os nomes IUPAC e os nomes comuns de alguns ácidos carboxílicos

Numero Fórmula estruturalcondensada Nome IUPAC Nome usual

de
carbonos
1 HCOOH Ácido metanóico Ácido fórmico
2 CH3COOH Ácido etanóico Ácido acético
3 CH3CH2COOH Ácido propanóico Ácido propiônico
4 CH3CH2CH2COOH Ácido butanóico Ácido butírico
18 CH3(CH2)16COOH Ácido octodecanóico Ácido esteárico

Para os ácidos ramificados

1º Identifica-se a cadeia principal , que é a mais longa sucessacao de átomos de carbono que
inclui o grupo carboxilo

2º numera-se a cadeia apartir do carbono do carboxilo

79
3º refere-se a palavra acido, menciona-se os radicais obedecendo a secuencia alfabética ou
crescente dos radicais ,

4º diz-se o prefixo correspondente a complexidade da cadeia principal e a terminação “oico” Ex:

na brochura ex1

A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos
são encontrados

Classificação
Os ácidos carboxílicos podem ser classificados segundo o numero de grupos carboxílicos :

Monocarboxílicos- quando apresentam um único grupo carboxílico na sua estrutura

Dicarboxílicos-quando apresentam duas carboxilas na sua estrutura

Os ácidos podem ser classificados em:

• Ácido alifático: possui cadeia aberta.

CH3-COOH

Ácido acético
(alifático)

Ácido aromático ou Ácido benzóico: o radical R é substituído por um anel aromático.

COOH

80
Ácido benzóico
(aromático)

Ácidos monocarboxílicosalifáticos: com até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis
em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco até nove carbonos, possuem cheiro
rançoso e são parcialmente solúveis em água.

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão
o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.

aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são classificados como ácidos graxos,
eles são encontrados em óleos e gorduras. Constituem uma forma de sólido insolúvel em água.

a solubilidade em água diminui à medida que o número de carbonos da cadeia aumenta, a água é
um composto polar, sendo assim ela só vai dissolver substâncias polares: “Semelhante dissolve
semelhante”. Ácidos carboxílicos contam com uma parte polar (carboxila) e outra apolar (cadeia
carbônica).

Isomería

Classificação
Isomeria Estrutural (Cadeia, Posição, Função)
Isomeria ou estereoisometria especial (geometric -cis ou trasn) (óptica)

Isomerismo estrutural
Os isómeros constitucionais ou estruturais são compostos que apesar de terem o mesmo
A fórmula molecular é diferente na ordem em que os átomos estão conectados, ou seja, eles têm
os mesmos átomos conectados de forma diferente (fórmula estrutural diferente).

Propriedades
Propriedades físicas

 São geralmente ácidos fracos em relação aos ácidos inorgânicos.

81
 São substâncias polares.

 Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos ácidos
fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6
carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

 Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de

carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de
hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

 Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é
substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem
com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de
carbono e água:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

 Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e
com álcoois para formar ésteres.

82
Reacção com metais

A semelhança de dois ácidos inorgânico os ácidos carboxílicos reagem com metais formando
sais, mediante a substituição do Hodroxilo pelo metal.

Para dar nomes aos sais ora formados, basta proceder da seguinte maneira :

Nomenclatura IUPAC

Prexixo do tamanho da cadeia+ sufixo“oato”+ Nome do metal

Nomenclatura usual

Substituir a terminação “ico” do nome usual por “ato” e referir-se ao nome do metal.

2CH2—CH2—CO—OH+2Na→2CH3 —CH2 —CO—ONa+H2

Acido propanoicoPropanoato de Sodio

Reação com oxido de metais activos

2CH3—CO—OH+Na2O→ 2CH3—CO—ONa+H20

Etanoato de sodio/acetato de sodio

Reacção com bases ( Reacao de saponificação )

2CH3—CH2—CH—OH+Mg(OH)2→(CH3—CH2—CO—O)2 Mg+H2O

Propanoato de Magnesio

Os acidocarboxilicos de cadeia longa ao regirem com bases forman sais chamados saboes

Reacção de esterilização

CH3—CH2—CO—OH+CH3—OH↔CH3—CH2—CO—O—CH3—H2O

(ESTER)

83
Reacção com os reactivos de Tolles e Fehling

O ácido fórmico, por apresentar uma estrutura invertida assemelha-se a dos aldeídos, reagem
(excecionalmente) comosreativos de Tolles e Fehling.

HO—CO—H+2Cu(OH)2→3H2O+Cu2O+CO2

(Reactivo de Fehling.) ( Vermelho)

HO—CO—H+Ag2O→H20+CO2+2Ag

(Reactivo de Tolles.) (espelho de Prata)

Preparação e Aplicação

Ácido fórmico
É um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu nome deriva do fato de ser
encontrado em certas formigas vermelhas. É o que nos causa inchaço e coceira quando somos
picados por elas.
Industrialmente é preparado pela reacção:

CO+ NaOH−→ H−COONa−→ H−COOH

O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos

orgâomodesinfetante etc.

Examinando a estrutura do ácido fórmico, percebemos que ele tem uma “parte” semelhante aos
aldeídos
. Isso lhe confere uma reatividade especial e diferente da dos demais ácidos:

Ácido acético
É um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo e solúvel em água,álcool e éter. É o
responsável pelo sabor azedo do vinagre (acetum% vinagre).Quando puro (e isento de água), o
ácido acético congela a 1 6,7 °C, tomando o aspecto de gelo. Daí o nome de ácido acético
glacial dado ao ácido acético puro.

84
O ácido acético é preparado

Por oxidação do álcool etílico

Além dos ácidos fórmico e acético já citados, os ácidos carboxílicos constituem uma família
muito grande, de reactividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como
os sais, os ésteres, os anidridos e os cloretos de ácidos.

Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os
óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal como de origem animal.
Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes,
insecticidas, plásticos, fibras têxteis etc.

85
 11ºGRUPO

(ÉSTERES)

86
ÉSTERES

Conceito, fórmula geral e grupo funcional dos esteres

Os esteres são compostos que resultam da combinação de um álcool ou fenol com um ácido
carboxilico. Desta reacção resulta a libertação de uma molécula de água.
Os ésteres possuem a fórmula geral:

Onde R e R’ são radicais alquilo. Nos esteres aromáticos teremos radicais arilo Ar e Ar’ em vez
de radicais alquilo.
Todos os esteres são caracterizados pela presença do grupo funcional:

No grupo funcional dos esteres o carbono esta unido a outro átomo de carbono, por uma ligação
simples, e a dois átomos de oxigénio, um por ligação simples e outro por ligação dupla. Repara
ainda que um átomo de oxigénio é partilhado por dois átomos de carbono unindo duas cadeias
carbónicas. De outro modo, podemos dizer que da impressão que nos esteres um átomo de
hidrogénio de um acido carboxilico foi substituído por um grupo R de uma cadeia carbónica.
Por exemplo, no etanoato ( ou acetato) de metilo o grupo R resulta do acido acético e o grupo R’
resulta do metanol.

Ou seja, no geral, nos esteres existem dois radicais: um resultante do acido ( alifatico ou
aromático) e o outro resultante do álcool ou fenol.

87
Os esteres são compostos que resultam da combinação de um álcool ou fenol com um acido
carboxilo. Desta reacção resulta a libertação de uma molécula de água.

Nomenclatura
Os estes são considerados compostos análogos aos sais. Como são sais do ácido e do grupo
alcoólico ou fenolico, na sua designação indica-se o sufixo – oico (de acido) por – ato (de sal).
De seguida, adiciona-se o nome do radical do acido. Entre as duas palavras coloca-se a
proposição “de”.
Formula Nome IUPAG Nomo comum Ponto de fusao Ponto de
estrutural normal, oC ebulicao
condensada normal, oC
HCOOCH3 Metanoato de Formiato de -99 32
metila metila
CH3COOCH Etanosto de Acetato de metila -98 57
metila
CH3COOCH2CH Etanoato de stila Acetato de etila -84 77
CH3CH2COOCH Propanoato de Propionato de -88 88
metila metila

Nomenclatura USUAL
ESTER + nome do radical derivado do álcool + nome do acido que deu origem ao Ester
Nomenclatura IUPAC
Substituir o sufixo ‘oico’ do nome do ácido carboxilico que deu origem ao Ester pelo sufixo
‘oato’, e, no fim, mencionar o nome do radical derivado do álcool.
Etanoato de metilo (IUPAC)/ acetato de metilo(USUAL)

Propanoato de metilo (IUPAC) propionato de metilo (USUAL)

88
Benzoato de metilo (IUPAC)

Convêm salientar que alem dos esteres orgânicos (alifaticos ou aromáticos) existem também
esteres inorgânicos, obtidos dos correspondentes ácidos minerais, tais como:
 Sulfonato de etilo

 Nitrato de metilo

 Nitroglicerina, trinitroglicerina ou trinitrato de glicerina

Segundo a nomenclatura IUPAC, os ésteres são denominados especificando-se ogrupo alquila

ligado ao oxigénio, depois do nome do grupo carboxilato. (Nomes IUPAC, como também nomes
comuns, podem ser empregados, sem, entretanto, misturá-los)

Ocorrência, obtenção, propriedades e aplicação dos esteres.

 Ocorrência
Os esteres são substâncias comuns na natureza e podem ser encontradas, por exemplo:
Nas essências de frutas, madeiras e flores, Nos óleos e nas gorduras, Nas ceras, como a das
abelhas.

89
  Obtenção
Quando falamos de álcoois e dos ácidos carboxilicos aprendemos a conhecer a reacção de
esterificacao, isto é, a reacção de preparação dos esteres.
Tal reacção pode ser esquematicamente representada da seguinte forma:
Álcool + Acido → Ester + Agua
Os esteres podem então ser obtidos por:
Esterificacao directa – reacção lenta e reversível, catalisada em meio ácido, com rendimento na
ordem dos 60 %.

R – COOH + HO – R’ ↔ R - COO – R’ + H2O

Com ajuda da marcação isotópica foi provado que os álcoois primários e secundários cedem o
átomo de hidrogénio e o acido o grupo OH que se unem para formar agua. Nos caso dos álcoois
terciários a situação inverte – se.
Reacção de sais com haletos orgânicos

R – COONa + Br – R’ ↔ R – COO – R’ + NaBr

Propriedades físicas dos esteres

Os esteres orgânicos de massas moleculares baixas são líquidos, incolores e de cheiro agradável.
A medida que se aumenta a massa molecular, tornam – se mais viscosos e gordurosos (óleos
vegetais e animais), ate tomarem a forma sólida (gorduras e ceras).
Como não possuem ligações intermoleculares por pontes de hidrogénio, os esteres são insolúveis
em água sendo, no entanto, solúveis em álcool, éter e clorofórmio (solventes orgânicos comuns).
Pelo mesmo motivo, possuem pontos de ebulição menores que os dos álcoois e dos ácidos com a
mesma massa molecular.
Propriedades químicas dos esteres
Reacção de hidrólise
Os esteres reagem com a agua, quer em meio acido quer em meio básico, regenerando os álcoois
ou fenóis e os ácidos (ou sais) correspondentes.

90
 Hidrolise
Ester + Agua → Acido carboxilo +Alcool
Hidrolise acida – processo inverso da esterificacao
Em presença de catalisadores ácidos, as gorduras sofrem quebra de ligação entre a parte do
radical alquilo e do alcoolato. As partículas provenientes da agua adicionam – se nas valências
livres, formando – se um álcool e acido carboxilico.

R – COO – R’ + H – OH ←Acido → R’ – COOH + HO – R’

H+
CH3 – CH2 – CO – O – OCH3 + H2O → CH3 – CH2 – CO – OH + CH3 – OH
Acido Alcool
A reacção é lenta e reversível. Assim, num determinado intervalo de tempo, a reacção ocorre a
mesma velocidade nos dois sentidos (Vdireto = Vinverso), atingindo – se o equilíbrio. O rendimento
da reacção é baixo.
Hidrólise básica – saponificação
As gorduras, igualmente, quebra – se a ligação da parte do radical alquilo e do alcoolato,
adicionando – se a estas as partículas provenientes da quebra da base, formando – se um álcool e
sal (sabão).
CH3 – CH2 – CO – OCH3 + NaOH → CH3 - CH2 – CO – O – NH2 + CH3 - OH

R – COO – R’ +NaOH → R – COONa + HO – R’

Quando a hidrolise básica ou alcanica é efectuada com um éster de acido gordo, obtêm – se o sal
do acido gordo, cujo nome genérico é sabão. Dai a hidrolise básica ter sido originalmente
denominada de saponificação.

91
Na hidrólise básica a base actua não como catalisador mas como reagente no processo. A reacção
é completa e, portanto, o rendimento da reacção é elevado.
Hidratação catalítica das gorduras insaturadas
Consiste na quebra das ligações duplas e adição de hidrogénio as valências livres, transformando
as ligações duplas em simples (compostos saturados).

Alcoolise ou transesterificacao
A partir de um Ester e um álcool diferente daquele que forma o éster inicial, forma –se um novo
éster e o álcool do éster inicial.

R – COO – R’ + HO – R’’ → R – COO – R’’ + HO – R’’

Aplicação dos esteres

Como vimos anteriormente pela sua ocorrência na natureza, os esteres podem ser classificados
em três classes : essências, óleos e gorduras e ceras.
Essências
Os esteres nessa forma possuem aroma agradável e estão presentes em flores, frutos e madeiras,
são obtidos através da reacção com ácidos álcoois de uma cadeia curta (ate oito átomos de
carbono). Este tipo de esteres é muito usado em indústrias de alimentos como refrigerantes,
sorvetes, doces e em xaropes diversos, permite a atribuição de diferentes sabores e aromas a
muitos produtos artificias, isto é, eles podem ser obtidos artificialmente para imitar, por exemplo,
o cheiro e o sabor de frutas.
Exemplos
 Metanoato de etilo

92
Confere o aroma artificial a groselha e a rum
 Antranilato de metilo
Confere aos alimentos o sabor artificial a uva

 Etanoato de butilo
Essência que da o sabor a maca verde

 Acetato de pentilo
Produz o aroma artificial a banana

 Butanoato de etilo
Produz o aroma artificial a ananás
 Acetato de propilo
Confere sabor artificial a pêra

93
 12º GRUPO

AMINAS

94
AMINAS
São compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais
hidrogénios da amónia por demais grupos orgânicos radicais alquila ou arila. Elas possuem em
sua formula geral o elemento nitrogénio, existem muitos estimulantes que possuem em sua
formula o composto amino: Cafeina, Anfetamina, Cocaína e Crack.

Fórmulas gerais:

NOMENCLATURA
Os nomes das aminas na nomenclatura radico-funcional da IUPAC são constituídos pela junção
Dos nomes das cadeias alquílicas ligadas ao átomo de azoto, colocados por ordem alfabética,
antes da palavra amaina.

95
Classificação das aminas

aminas heterociclicas

96
Propriedades físicas
As Aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: Sólido, Liquido e Gasoso, as que
estão no estado Gasoso são as alifaticas: Dimetilamina, Etilamina e Trimetilamina. Da
Porpilamina à Dodecilamina, se encontram no estado liquido, e as que possuem mais de doze
caborno são sólidas. As Aminas quase sempre são incolores, o cheiro do peixe, só as
Metilaminas e as Etilaminas que possuem um cheiro semelhante à amónia. Os seus compostos
aromáticos são tóxicos.
Métodos de obtenção das aminas
Reacções de haletos orgânicos (rx) com amônia (nh3)

Esse tipo de reacção produz Aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um Hidrogénio
substituído. De forma genérica, temos:

NH3 + RX → R — NH2 + HX

Exemplo:

NH3 + CH3Br→ H3C — NH2 + HBr

Amônia bromometano metilamina brometo de hidrogénio

97
Redução de nitro compostos
Nesse caso, os nitrocompostos, sob acção de zinco na presença de um ácido diluído, sofrem
redução produzindo Aminas primárias. Exemplo:

CH3 — CH2 — NO2 + 6 [H] → CH3 — CH2 — NH2 + 2 H2O

Redução de nitrilas
Nessa reacção, o gás hidrogénio reage com as nitrilas, na presença de um catalisador, quebrando
a tripla ligação do carbono com o nitrogénio e produzindo uma Amina primária.
Exemplo:
`CH3 — C ≡ N + 2 H2 → H3C — CH2 — NH2

Se utilizarmos uma isonitrila, a redução conduz à formação de uma Amina secundária:

CH3 — CH2 — N ≡ C+ 2 H2 → H3C — CH2 — NH — CH3

Método de hoffman
Baseia-se na reacção do amoníaco com um haleto orgânico. Podemos obter uma Amina primária,
secundária ou terciária, dependendo das proporções molares dos reagentes. A primeira etapa é
uma reacção do tipo Sn2, na qual o amoníaco faz o ataque nucleofílico ao carbono ligado ao
halogéneo, formando-se uma Amina, que numa segunda e terceira etapas reagem do mesmo
modo.
Aplicações das aminas
Os Aminas são compostos orgânicos que possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogénio,
existe uma variedade de substâncias pertencentes a essa classe orgânica. Como por exemplo:
Fenilamina, Anfetamina, Cafeína e Cocaína. Veja onde são encontradas tais substâncias e para
que são emp

98
 13º GUPO

AMIDAS

99
AMIDAS

Amidas são compostos derivados de acido carboxilicos, em que o grupo hidroxilo foi substituído
por um grupo amino ou, são compostos derivados do amoníaco por substituição dos seus
hidrogénios por radicais acilo. O radical acilo é aquele que resulta da retirada do hidroxilo do
carboxilo

Denomina-se amida todo o composto orgânico que possui o azoto ligado directamente a um
grupo carbonilo.

Formula Geral
O

R CO NH2 ou R C NH2

Onde:

R - é radical alquilo ou arilo.

Grupo funcional CO NH2 Grupo amida. ou

Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC

Regra: Prefixo + Terminação «amidas»

Exemplo, a propanamida:

H3C CH2 C

NH2

Essa amida apresenta três átomo de carbono (prefixo prop) conectados por ligações simples
(infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida. Assim
o nome do composto será propanamina.

Nomenclatura USUAL

Consiste em pronunciar o nome usual do acido que lhe da origem e, por fim a palavra «amida».

100
CH3 CO NH2 H CO NH2 C6H5 CO NH2

I: Etanamida I: Metamida I: Benzamida

U: Acetamida U: Formamida U: Benzamida

CH3 CO NH CO CH3

I: Dietamida

U: Diacetamida

I= nomenclatura oficial ou IUPAC

U= nomenclatura USUAL

CH3 CH2 CO N CO CH2 CH3

I: Tripropamida

U: Tripropionamida CO

CH2

CH3

Obtenção

Normalmente as amidas não existem na natureza. São preparadas em laboratórios por exemplo
através:
 Do aquecimento de sais de amonio decompõe-se em amida e liberta agua. Exemplo da
reação:

101
  Da hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4 ): R CN + H2OR CONH2.
 Da reacção de cloretos de acido com amoníaco ou amina, pode utilizar-se também em
vez de cloreto de acido, anidridos ou esteres.

Aplicação das amidas (Ureia)

A amida mais conhecida é a diamina, a ureia são utilizadas em muitas sínteses em laboratórios e
como intermediário industriais na preparação de medicamento e outros derivados. O nylon é uma
poliamida muito importante entre os polímeros.

A ureia de formula CO(NH2)2, é uma diamina do acido carbónico, é um sólido branco, cristalino,
solúvel em agua e constitui um dos produtos finais do metabolismo dos aminas, sendo eliminado
pela urina. encontra-se na urina humana sendo eliminada em cerca de 25 a 35 g dependendo da
alimentação tida, que é obtida via síntese de Woehler.

O
NH4CNO NH2 C NH2 Ureia

Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogénio ao
solo que é obtida a partir da reacção entre o amoníaco e o dióxido de carbono:
O

CO2 + 2NH3 NH2 C NH2 + H2O

102
Na alimentação do gado, como matéria-príma para produzir plásticos e produtos farmacêuticos,
medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

103
 14º GRUPO

TRIGLICÉRIDOS OU
GORDURAS

104
TRIGLICÉRIDOS OU GORDURAS
AFONSO e VILANCULOS (2015:192) as gorduras são esteres de glicerol e ácidos carboxílicos
de cadeia longa.

CUCO e MONJANE (2013:117) os triglicéridos são conhecidos como óleos ou gorduras (óleo
vegetal e gordura), produzidos e armazenados nos organismos vivos para fins de reserva
alimentar. Estes são triesteres derivados na combinação de glicerol (um trialcool), com ácidos,
especialmente ácidos gordos (ácidos carboxílicos de cadeia alquilica longa), no qual os três
grupos hidroxilos (do glicerol) sofrera condensação carboxílica com os ácidos, os quais não
precisam ser necessariamente iguais.

Fórmula geral das gorduras

H2 – C – O – R1

H – C – O – R2

H2 – C – O – R3

Exemplos de triglicéridos

Alguns exemplos de gorduras, em que os três ácidos gordos que fazem parte das suas
composições são iguais:

Butirina: acido butanóico (ou acido butítrico) – um acido monocarboxílico, saturado, de cadeia
aberta, com fórmula molecular, C4H8O2, e de fórmula estrutural CH3 – CH2 – CH2 – COOH. O
nome usual ácido butítrico (manteiga).

Triestearato (triestearina): acido esteárico – um acido gordo, saturado, com 18 carbonos, de

formula química CH3(CH2)16COOH.

Tripalmitato (tripalmitina): acido palmitico ou acido hexadecanoico (nome IUPAC) – um dos

ácidos gordos saturados mais comum, encontrdaos quer em animais, que em plantas. Como o
próprio nome indica, é o principal (e em maior quantidade) componente de óleo de palma. O
leite e os seus derivados (manteiga, queijo) incluindo a carne bovina, também o contem. O éster
de ácido palmítico chama-se palmitato.

105
Trioleato (trioleína): o ácido oleico é um ácido carboxílico uma vez que possui um grupo
funcional menos – COOH. O ácido oleico é um ácido gordo de cadeia longa, possuindo dezoito
átomos de carbono na sua estrutura. Por possuir uma dupla ligacao entre os carbonos é chamado
acido gordo insaturado.

Os ácidos gordos são uma classe de compostos orgânicos que constituem os lépidos, os quais são
vitais na construção da membrana celular, estando presentes na epiderma, a qual protege e faz
parte da barreira da pele evitando a sua desidratação, por perda de água transpidérmica.

O ácido oleico é um ácido gordo, que participa no nosso metabolismo desempenhando um papel
fundamental na síntese das hormonas.

Triricinoleato (triricinoleína): ácidos ricinoleico (ácidos 12 – hidroxi – 9 – cis –

octadecenóico) é um ácido gordo que ocorre naturalmente no óleo de ríci. Quimicamente, difere
do acido oleico por ter um grupo hidroxilo no decimo segundo carbono ( a partir do grupo
carboxilico). O ácido ricinoleico é fabricado industrialmente por saponificação ou destilação
fraccionada de óleo de rícino hidronizada.

Propriedades físicas e químicas de triglicéridos

Propriedades físicas

Os triglicédidos são compostos essencialmente apolares, pois as regiões polares dos seus
precursores desapareceram na forma das ligações do tipo esteres. Por essa razão, os triglicéridos
constituem moléculas muito hidrofólicos. São insolúveis em agua e solúveis em solventes
orgânicos, como o álcool, a benzina, o éter e o clorofórmio.

Os triglicéridos podem ser hidrolisadas libertando ácidos gordos e glicerol. Se esta hidrolise for
feita em meio alcalino, formam-se sais de ácidos gordos, os sabões, e o processo é chamado
dsaponificação.

106
Propriedades químicas

Hidrólise ácida

CH2 – O – CO – R CH2 - OH

H+
CH – O – CO – R + 3H2O CH – OH +3R – CO - OH

CH2 – O – CO – R CH2 – OH

Hidrólise básica (saponificação)

CH2 – O – CO – R CH2 - OH
T
CH – O – CO – R + 3NaOH CH – OH + 3R – COO – ONa (sabão)

CH2 – O CO – R CH2 - OH

Hidrogenação catalítica das gorduras insaturadas

CH2 – O – CO – (CH2) – CH = CH – (CH2)7 – CH3 CH2 – O – CO – (CH2)16 – CH3

CH – O CO – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3 + 3H2 Ni/Pt CH – O – CO – (CH2)16 – CH3

CH2 – O – CO – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3 CH2 – O – CO – (CH2)16 – CH3

107
 16º GRUPO

PROTEINA

108
 AMINOÁCIDOS

Conforme você já aprendeu, cada composto pertence a uma determinada função. Entretanto,
existem compostos que pertencem simultaneamente a duas ou mais funções. Tais compostos são
de função mista.

Dentre os compostos de função mista, têm grande importância os que apresentam as ligações
amina e ácido: são os aminoácidos

Nomenclatura dos aminoácidos

A nomenclatura dos aminoácidos deve obedecer às regras da IUPAC. Assim, a numeração dos
carbonos da cadeia principal deve-se iniciar pelo grupo carboxíla ou, então, devemos nomear tais
carbonos com letras gregas a partir do carbono vizinho à carboxíÌa.

Exemplos
O H O

H2C – C H3C – C – C

NH2 OH NH2 OH

ácido 2 – amino-etanóico ácido 2 – amino-propanóico

Classificação dos aminoácidos

Os aminoácidos se classificam em essenciais e não - essenciais.

Os aminoácidos essenciais, ou indispensáveis, são aqueles que o organismo humano não

consegue sintetizar. Desse modo, eles devem ser obrigatoriamente ingeridos através de
alimentos, pois, caso contrário, ocorre a desnutrição.

Dentre os aminoácidos essenciais, podemos citar: leucina, valina, isoleucina, lisina, triptofano,
fenilalanina, metionina e treonina.

As principais fontes desses aminoácidos são a carne, o leite e o ovo.

Os aminoácidos não – essenciais, ou dispensáveis, são aqueles que o organismo humano

consegue sintetizar a partir dos alimentos ingeridos.

109
De acorda com a cadeia carbónica, os aminoácidos se classificam em alifaticos, aliciclicas e
aromáticos.

Propriedades físicas

Com relação aos alfas – aminoácidos, podemos dizer que são todos compostos sólidos incolores,
sendo a maioria de sabor adocicado, alguns insípidos e outros amargos. Com excepção da
glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável.

Método de preparação dos aminoácidos

Dentre os processos existentes para a obtenção de alfa – aminoácidos, vamos analisar os

seguintes:

O O

H2C – C + H – NH2 H2C – C + HCl

Cl OH OH

Este processo corresponde a alquilcao da amónia (Hoffmann).

Propriedades químicas

Os aminoácidos apresentam em sua molécula o grupo carboxíla (que dá característica acida) e o

grupo amino (que lhe dá característica básica). Desse modo quando em solução, ocorre
interacção intermolecular, originando um sal interno.

H O H O
solução
H3C – C – C H3C – C – C

NH2 OH NH2 O

Organolépticas

Incolores. A maioria, de sabor adocicado.

PROTEÍNAS
Proteínas (do grego protos, “primeiro”) são macromoléculas resultantes da condensação de
moléculas de α-aminoácidos através da ligação peptídica.

110
Aminoácido é uma molécula bifuncional que possui os grupos funcionais amino e ácido
carboxílico.

Exemplo:

Vinte aminoácidos diferentes são encontrados nas proteínas da maioria dos animais. Alguns são
chamados aminoácidos essenciais, porque não podem ser sintetizados pelos organismos dos
animais e devem, portanto, ser ingeridos como os alimentos. O número de aminoácidos
essenciais varia de um animal para outro. Oito aminoácidos são essenciais para o homem, nove
para o cão e dez para as abelhas.

Estrutura das proteínas

A estrutura das proteínas é extraordinariamente complexa e seu estudo requer o conhecimento
dos vários níveis de organização. A distinção dos níveis de organização é realizada em termos de
natureza das interacções necessárias para a sua manutenção. Destingem-se quatro níveis de
organização existentes nas proteínas. O conceito a seguir destina-se fundamentalmente a melhor
compreensão dasestruturasproteicas, pois existem casos de sobreposição entre os diferentes
níveis de organização. Iremos abordar apenas a estrutura Primária

111
Estrutura Primária
Os aminoácidos de uma cadeia polipeptídica são unidos por ligações amida formadas entre o
grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amina do próximo. Esta união, chamada de ligação
peptídica, tem muitas propriedades importantes. Primeiramente, é resistente à hidrólise, de modo
que as proteínas são notavelmente estáveis cineticamente. Em segundo lugar, o grupo peptídico é
plano porque a ligação C—N tem uma característica de ligação dupla considerável. Em terceiro
lugar, cada ligação peptídica tem tanto um doador (o grupo NH) quanto um aceptor (o grupo
CO) de pontes de hidrogénio. As pontes de hidrogénio entre estes grupos da cadeia principal são
uma característica importante da estrutura da proteína. Finalmente, a ligação peptídica não tem
carga eléctrica, o que permite às proteínas formarem estruturas globulares firmemente
acondicionadas com grande parte de seu arcabouço imerso no interior da proteína.

Exemplo:

Classificações Das Proteínas

De acordo com a composição da proteína

Proteínas simples ou homo proteínas São formadas exclusivamente por aminoácidos. É o que
acontece na albumina do ovo, na globulina do sangue.

Proteínas complexas, conjugadas ou hetero proteínas São formadas por cadeias de

aminoácidos ligadas a outros grupos diferentes.

De acordo com a função da proteína no organismo

Algumas das classes mais importantes são:

112
Proteínas estruturais:

São as que contribuem para a formação do organismo, como, por exemplo, o colagénio
(abundante nos ossos, tendões e cartilagens), a queratina (formadora das unhas, dos cabelos.

Proteínas de transporte: como, por exemplo, a hemoglobina, que transporta oxigénio no

sangue;
Proteínas reguladoras: que controlam e regulam as funções orgânicas, como as enzimas (por
exemplo, as protéasesque controlam nosso metabolismo), como os hormônios (por exemplo, a
insulina, que regula actividade das células).

Proteínas protectoras: como os anticorpos (por exemplo, a gamaglobulina), que defendem o

organismo; proteínas de contracção: são as que participam das contracções e movimentos do
corpo, como, por exemplo, a actina e a miosina, que permitem as contracções dos músculos;
proteínas das membranas celulares: que possibilitam as trocas de substâncias através das
membranas celulares, como, por exemplo, as glicoproteínas, que possibilitam a passagem da
glicose através das membranas;

Proteínas de armazenamento: como, por exemplo, a ferritina, que armazena ferro no baço.
Configuração das proteínas.

Importância Bioquímica

As proteínas apresentam uma elevada gama de funções nos seres vivos. Além de servir como
material estrutural, as proteínas estão envolvidas na regulação metabólica, transporte, defesa e
catálise. Os polipeptídeos são polímeros de aminoácidos. As proteínas consistem de uma ou mais
cadeias polipeptídicas.

Exemplos

113
Hidrólise Das Proteínas

Quando aquecidas com soluções aquosas de ácidos ou bases fortes ou sob a acção de enzimas, as
proteínas sofrem hidrólise, isto é, sofrem a reacção inversa da formação da ligação peptídica, À
medida que o tamanho da cadeia vai diminuindo, são dados vários nomes aos produtos
intermediários: Proteínas Metaloproteínas Proteoses PeptonasPolipeptídeos Peptídeos simples
Aminoácidos.

Exemplo:

Essa cadeia de reacções ocorre, por exemplo, em nosso aparelho digestório, sob a acção de várias
enzimas. Desse modo, as proteínas (alimentos) são desmontadas, e seus aminoácidos são
reaproveitados pelas células na montagem de novas proteínas.

Exemplo:

114
115
 17º GRUPO

GLÍCIDOS OU
CARBOHIDRATOS

116
 GLÍCIDOS OU CARBOHIDRATOS

A classe dos glícidos ( do grego glicos «doce») abrange desde o açúcar comum a compostos
muito complexos, como a celulose e o amido, que são produzidos nos vegetais pelo processo da
fotossíntese e transformados no processo de respiração.

Os glícidos são também chamados açucares, pois o açúcar comum pertence a esta classe.

Também designados por hidratos de carbonoou carbohidratos, pois muitos destes compostos
obedecem a formula geral

C 8( H 2O)y.

Energia luminosa

6CO 2+12 H 2 O C 6 H 12 O6+¿6 O +6 H ¿

2 2

Dióxido de carbono clorofila glicose oxigénio Água

Água

 Glícidos ou carbohidratos são compostos orgânicos de função mista do tipo

polialcooladeido ou poliálcool-cetona e outros compostos que por hidrolise, formam
poliálcoois-aldeídos ou poliálcoois-cetonas.
 Classificação dos glícidos

Os glícidos classificam-se em: monossacarídeos, oligossacarí deos (dissacarídeos) e

polissacarídeos.

 Monossacarídeos

os monossacarídeos têm geralmente sabor adocicado. A sua formula estrutural é C12 ( H2O)n,
*onde o n pode variar de 3 a 8 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses), sendo os
mais importantes os pentoses e hexoses. Não sofremhidrolise.

117
O H

C OH

C H

C H

C OH

 A glicose ou glucose é o carbohidrato mais importante na biologia .as células usam-na como
fonte de energia intermediário metabólico. A glucose é um dos principais produtos da
fotossíntese e inicia a respiração celular em procariotas e eucariotas. É um cristal solido de
sabor adocicado, de formula molecular C 6 H 12 O6, encontrado na natureza na forma livre ou
combinada.
 A frutose é um açúcar monossacarídeo. O seu papel biológico é energético e é encontrado
como componente do dissacarídeolactose que existe no leite. É obtido pela hidrolise lactose.
A galactose é também, um constituinte importantes dos glicolípidos, dos proteoglicanos e
das glicoproteínas. A galactose não é tão doce como a glicose e também não é solúvel em agua.
 A manose é um açúcar da serie de carboidratos de seis carbonos. A manose entra na corrente
de metabolismo dos carbohidratos pela fosforilação e conversão de frutose-6-fosfato.

Os monossacarídeos, ou açucares simples, constituem as moléculas dos carbohidratos que são

relativamente pequenas, solúveis em agua e não hidrolisáveis.

 Pentose

Ribose:C 5 H 10 O5−¿¿entra na constituição do ARN

Desoxirribose:C 5 H 10 O5−¿¿entra na constituição do ADN

O HO
O
5CH2OH H OH
4C C
H H H OH

118
 O HO
O
5CH2OH H OH
4C C
H H H OH

3C 2C

OH OH HO
Ribose desoxiribose

Os pentoses são monossacarídeos de 5 carbono. Para os seres vivos, as pentoses mas importantes
são as riboses e a desoxirribose que entra na composição química do ácido nucleicos, os quais
comandam e coordenadas as funções celulares.

Hexoses.
Glicose: C6H12O6
CH2CH CH2CH CH2CH
O OH O OH OH O OH

HO
OH OH
CH2OH
OH

OH OH OH
D – Glucose D – Frutose D – Galactose

As hexoses são monossacarídeos de 6 carbonos, que obedecem a formula geral C n H 2 n O (n=6). N

As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose, principais fontes de energia
para os seres vivos. Ricas em energia, as hexoses constituem os principais combustíveis das
células. São naturalmente sintetizadas pela fotossíntese.

 Estrutura dos monossacarídeos

Os monossacarídeos apresentam muitos isómeros ópticos devido aos vários carbonos
assimétricos que possuem. Outro facto importante na estrutura dos monossacarídeos é o

119
fenómeno de ciclização da molécula: o grupo aldeído de uma aldose ( ou o grupo cetona de uma
cetose) pode reagir com uma oxidinas da própria molécula, dando uma cadeia fechada ou cíclica,
conforme as estruturas abaixo representadas:
H O OH

C OH

1
2
3 OH
4 OH
5 OH O
6 CH2OH

CH2OH Glicofuranose

Neste caso, a ciclização ocorreu no carbono numero 4, dando origem a um anel de 5 átomos (4
carbono e 1 oxigénio). Como esse anel lembra o composto denominado furano a forma cíclica é
chamada de furanoide ou furanose.

No entanto, a ciclização pode ocorrer também no carbono numero 5 ( o que é mais comum):
Como esse anel lembra o composto denominado pirano, essa forma cíclica é denominada
piranoica ou piranose.
Um facto interessante é que no instante da ciclização do carbono 1, este pode assumir uma de
duas posições originando compostos diferentes.

A esquerda, a oxidrilo do carbono 1 está na posição cis em relação a oxidrilo do carbono -a-
glicose. A direita, esta na posição trans em relação a oxidrilo do carbono 2-β-glicose.

CH2OH CH2OH

O O OH

OH OH

OH OH OH

OH OH

120
Quando α-glicose ou β-glicose puras são colocadas em agua, uma transforma-se em
espontaneamente na outra, através da glicose de cadeia aberta; esta transformação é chamada
mutarrotação.

α-glicose →glicose acíclica → β-glicose

(+112,2º) (+18,7º)

Numa solução aquosa de glicose, as três estruturas existem simultaneamente mantendo-se em

equilíbrio dinâmico. Por esse motivo, o poder rotatório especifico da solução é +52,7º, o qual
representa uma media ponderada dos desvios da α-glicose e de β-glicose.

Dissacarídeos

São carbohidratos designados glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de 2

monossacarídeos através de ligações especiais denominadas «ligações glicosidicas». A ligação
glicosidica ocorre entre o carbono anomerico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono
do monossacarídeo seguinte, através dos seus grupos hidroxilo e com a saída de uma de uma
molécula de água.

Exemplos:

CH2OH CH2OH

H O H O H

H
OH H O H HO CH2OH

HO H OH OH OH
Sacarose (glicose + frutose)

 A sacarose (C 12 H 22 O ), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glícido

formado por uma molécula de glicose e uma de frutose produzida pela planta ao realizar
o processo de fotossíntese.

121
  A maltose é a principal substancia de reserva da célula vegetal, é também a juncão de
duas moléculas de glicose. A maltose é encontrada em vegetais e tem função energética.
 A lactose (galactoseβ-1,4glucose) é um tipo de glícido que possui ligação glicosidica. É
formada por dois carbohidratos menores, chamados monossacarídeos, a glicose e a
galactose, sendo, portanto, um dissacarídeo.

os dissacarídeos são solúveis em agua, mas como não são carbohidratos simples como os
monossacarídeos, necessitam de ser quebrados na digestão para que sejam aproveitados pelos
organismos como fonte de energia.

Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carbohidrato a uma estrutura
não-carbohidrato, como uma proteína, por exemplo.

Polissacarídeos

Os polissacarídeos sofremhidrolise produzindo grande quantidade de monossacarídeos.

Ocorrendo no talo e folhas vegetais e na camada externa do revestimento de grão. São insolúveis
em agua.

Os polissacarídeos, ou açucares múltiplos, são carbohidratos formados pela união de mais de dez
moléculas de monossacarídeos, assim, um polímero de monossacarídeos,geralmente de hexoses.
Ao contrario dos mono e dos dissacarídeos, os polissacarídeos são insolúveis em agua: não
alteram, pois, o equilíbrio osmótico das células e prestam-se muito bem a função de
armazenamento ou reserva nutritiva. De acordo com a função que exercem, os polissacarídeos
classificam-se em energético e estruturais. Os mais importantes são o amido e o glicogénio.

Amido

 O amido é principal produto de reserva nutritiva vegetal, geralmente encontrado no órgão de

reserva nutritiva, como raízes do tipo tuberosa ( mandioca, batata-doce, cará), caules do tipo
tubérculos , fruto e sementes. Constitui um polímero de glicose (mais ou menos 1400
unidades de glicose) com ligações glicosidicas.

O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos:

122
 A amilose com cerca de 1000 unidades de glicose numa longa cadeia não ramificada
enrolada em hélice e amilo pectina com cerca de 48 a 60 unidades de glicose dispostas em
cadeias mais curtas e ramificadas.

O amido é sintetizado em organelos denominadas plastídios:

 Cromoplastas das folhas e amiloplastos de órgãos de reserva, a partir da polimerização da

glicose, resultante da fotossíntese.

ʼn moléculas de glicose formam amido água.

 O glicogénio é o polissacarídeo de reserva nutritiva dos aminas, é encontrado principalmente

nos músculos. Também é produto de reserva dos fungos. Constitui um polímero de glicose
(mais ou menos de 30 000 resíduos de glicose) com ligações glicosidicas e varias
ramificações
Os polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres
vivos. Os mais importantes são a celulose e a Quintina.
 A Quintina- é um polissacarídeo que possui azoto nas suas unidades de acetilglicosamina.
Constitui o exosqueleto dos artrópodes e é também encontrada na parede celular dos fungos.
A quitina é um polímero de acetilglicosamina com ligações β.
A celulose de fórmula (C 4 H 10 O5 ) É um polímero de cadeia longa composto de um só monómero
(glicose), classificado como polissacarídeo ou carbohidrato. É um dos principais constituintes
das paredes celulares das plantas (cerca de 33℅ do peso da planta), em combinação com a
lignina, com a hemicelulose e a pectina e não é digerível pelo Homem, constituindo uma fibra
dietética.
OH OH

O HO O

O O

OH OH

Figura: Estrutura da celulose.

123
 18º GRUPO

SUBSTANCIAS
MACROMOLECULARES
SINTÉTICAS

124
 SUBSTANCIAS MACROMOLECULARES SINTÉTICAS

De acordo com RAMOS e BONGA (2002: 155) Macromoleculas são moléculas enormes que
contem centenas de milhares de átomos, podendo ser naturais ou artificiais.

As moléculas naturais constituem classes de compostos importantíssimos. São exemplos disso,

os polissacarideos como o amido e a celulose que são a base da alimentação do homem, os quais
servem também para produzir agasalho e abrigo.

Outras macromoleculares naturais importantes, são as proteínas, que são constituintes principais
dos seres animais, responsáveis pelo funcionamento dos seres vivos.

Polímeros

AFONSO e VILANCULOS (2015: 208) Polímeros são moléculas compridas constituídas por
unidades pequenas que se repetem.

As unidades pequenas que se repetem dá-se o nome de monómeros. Portanto, o monómero

constitui estrutura básica de um polímero.

Reacção de polimerização ou polimerização é o processo de formação de polímeros a partir de

monómeros.

Para que uma polimerização ocorra é necessário:

 Que o monómero possui dois grupos funcionais (bifuncionais) ou que apresente ligações
múltiplas (duplas ou triplas).
 As ligações facilmente activáveis.
 A velocidade da reacção seja maior

Classificação dos polímeros

Os polímeros classificam-se em:

 Polímeros naturais.
 Polímeros sintéticos
 Polímeros de adição e

125
  Polímeros de condensação.

Polímeros naturais

Aquele cuja formação ocorre por processos naturais: proteínas, ácidos nucléicos, borracha
natural, carbohidratos, etc.

Polímeros sintéticos

Aquele cuja formação ocorre por via sintética: polieteno, policloreto de vinilo, borracha sintética,
etc.

Também pode-se classificar ao polímeros, tendo em conta o processo de sua formação em:

Polímeros de adição

Que são aqueles cuja formação baseia-se em reacção de adição, como por exemplo, polietileno,
PVC, etc.

A formação de polímeros de adição é o caso mais simples de polímeros, em que polímero é a

soma de monómeros, todos iguais entre si, como por exemplo,

t/Cat
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + nCH2 = CH2 (CH2 – CH2)n

Polímeros de condensação

São formados de reacções nas quais há eliminação de pequenas moléculas, geralmente agua.

São polímeros de condensação: o nylon, terilene, baquilite, silicone, etc, como por exemplo:

O O O O

t /p /cat
C C + HO – CH2 – CH2 – OH - C C

OH OH O - CH2 –
CH2 - O - + H2 O

Propriedades e aplicações dos polímeros

Os polímeros sintéticos são substâncias sólidas e insolúveis em agua.

126
Ao aquecimento tornam-se moles num intervalo de temperatura: transita dos estados sólidos para
plástico e decompõem-se.

A massa molecular destes varia de dez mil (10000) a um milhão (1000000).

São resistentes aos ácidos e bases. São maus condutores de calor e electricidade.

Polieteno/polietileno

É obtido por polimerização de eteno. O polietileno é o plástico mais usado na fabricação de

garrafas plásticas, brinquedos, objectos domésticos, cortinas, sacos plásticos , etc.

Polipropileno

É obtido por polimerização de propeno. É um plástico mais resistente que o eteno, sendo usado
para alem daquelas, na produção de para- choques para automóveis, cordas, etc.

Policloreto de vinilo (PVC)

É obtido por reacção de polimerização do cloreto de vinilo. É usado no fabrico de embalagens,

sapatos, botas plásticas, tubo para canalização, etc.

Poliestireno

É obtido por polimerização de estereno. É um plástico extremamente leve e bom isolador

térmico. Face a isso é usado na produção de pratos, chávenas, etc.

Poliacetato de vinilo (PVA)

É obtido por polimerização de acetato de vinilo. É bastante usado na produção de tintas, colas,
gomas para mascar (pastilhas elásticas), etc.

Teflon

127
É obtido por polimerização de tetrafluor etileno. É bastante resistente ao calor e as substancias
como acidas e bases e resistentes à electricidade. É usado como revestimento de frigideiras,
panelas, em isolamento eléctrico, na produção de equipamentos laboratoriais, etc.

Poliacrilonitrina

Também é conhecido por darlon, constitui a lã sintética. É obtido por polimerização do

acrilonitrino, sendo usado para produção de bonecos peludos, foracão de moveis, fabrico de
tapetes, cobrtetores, etc.

Poliisopreno

É obtido pela polimerização de 2 - metil buta – 1,2dieno (isopreno). Tem características

similares às da borracha natural, pelo que é usado no fabrico de pneus, mangueiras para líquidos
corrosivos, brinquedos, componentes de geleira, etc.

Baquelite

É obtida por policondensaçao de moléculas de fenol e formaldeído. É usado na produção de

discos de músicas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, chapas de revestimentos de móveis,
etc.

Poliésteres

Obtido pela reacção de polimerização de um poliacido e um polialcool. São usados no fabrico de

fibras têxteis (terilene, tergal), produção de varas de pesca, etc

128
 19º GRUPO

FIBRAS TÊXTEIS

129
FIBRAS TÊXTEIS

Fibra têxtil é todo o elemento de origem natural ou química, constituído por macromoléculas
lineares, que se caracteriza por apresentar um comprimento pelo menos 100 vezes superior ao
diâmetro ou espessura e cujas características de flexibilidade, suavidade e conforto a tornam apta
às aplicações têxteis.

Classificação

As fibras têxteis podem ser classificadas em:

Fibras têxteis naturais

Estas fibras já se apresentam disponíveis na natureza necessitando apenas de alguns processos

físicos para as transformar em fios.

Dividem-se em:

Fibra têxtil animal Fibra têxtil vegetal Fibra têxtil mineral

Pêlos de animais – lã Semente – algodão Amianto
Secreção glandular – seda Caule – juta, linho
Folha – sisal
Fruto – coco

Fibras têxteis não naturais

Fibras têxteis artificiais – são todas as fibras que se apresentam na natureza numa forma não
utilizável mas que através de modificações químicas são utilizáveis.

Exemplo: Viscose, modal, cupro, liocel, acetato, triacetato, etc.

Fibra têxtil sintética – estas fibras não existem na natureza mas são formadas por
macromoléculas sintéticas industrialmente.

Exemplo: poliéster, poliamida, polipropileno, acrílico, elastano, etc.

Também podem ser classificadas quanto a presença de Celulose.

Classificação das fibras

As fibras têxteis possuem varias fontes e esse critério e vulgarmente utilizado para sua
classificação. As fibras podem ser de origem natural quando extraídas na natureza sob uma

130
forma que as torna aptas para o processamento têxtil, ou de origem não natural quando
produzidas por processos industriais.
A classificação geral das fibras pode ser feita da seguinte maneira:

As fibras celulósicas

As fibras celulósicas são as fibras cujo componente primordial e a celulose.

A celulose e um polímero linear construído pela sequência de β-glucose. A celulose e um

carbohidrato constituído por 44,4% de carbono, 6,2% de hidrogénio e 49,4% de oxigénio.
Duas unidades de anéis glicosidicos invertidos entre si com um angulo de 180o em relação a um
mesmo plano, e denominado celubiose.

As moléculas de celulose formam pequenos feixes que se unem para formar as fibras de celulose.
Não há distribuição em forma completamente paralela, certas porções da fibra podem ter
moléculas paralelas enquanto outras possuem uma distribuição aleatória.
A resistência das fibras celulósicas e influenciada pelo seu arranjo molecular e também pelo seu
grau de polimerização. Quanto maior o seu GP, maior em tese e a resistência da fibra. Um GP
típico para as fibras celulósicas fica em torno de 2.000 a 3.000.
Um grupo quimicamente reativo na celulose e a unidade hidroxila (OH). Este grupo pode sofrer
reações de modificação nos procedimentos usados para modificar as fibras celulósicas ou na
aplicação de corantes ou acabamentos.
As fibras celulósicas possuem diversas propriedades em comum. Elas se queimam fácil e
rapidamente, desprendem odor de papel queimado, produzem resíduo leve e cinzas que variam
entre o negro e o acinzentado. A celulose e decomposta por soluções fortes de ácidos minerais,
mas apresentam excelente resistência a soluções alcalinas.

As fibras têxteis compostas por celulose pura são:

 Fibras Celulósicas Naturais: Algodão, Linho, Juta, Sisal, etc.
 Fibras Celulósicas Artificiais Regeneradas: Cupro, Polinosicas ou Modal e Viscose.

131
  Fibras Celulósicas Artificiais modificadas: Diacetato e Triacetato.

Descrição das fibras

Fibras animais

Fibras produzidas por secreção glandular.

Estas fibras provem das glândulas sericigenas de alguns insetos, sob a forma de dois filamentos
de fibroína ligados por sericina ou ainda da secreção de alguns moluscos.

Nome Descrição
Seda domestica Fibra segregada pelas larvas do bicho da seda
Bombyx mori.
Seda Muga Fibra segregada pelas larvas do insecto
Antheraea Assamensis
Byssus Fibra segregada por alguns moluscos Pina
nobilis.

Fibras constituídas por pêlos de animais

Estas fibras provem de bolbos pilosos, tem estrutura multicelular e são compostas de queratina;
constituem o velo, a pelagem, a crina, ou a cauda de certos animais.

Nome Descrição
Lã Pêlo de ovino Ovis Aries
Alpaca Pêlo de alpaca Lama pacos
Camelo Pêlo do camelo Camelus bactrianus
Cavalo Pêlo do cavalo Equus caballus
Cobra Pêlo da cobra comum Genus Copra
Coelho Pêlo do coelho comum Oryctolaqus cuniculus

132
Fibras Vegetais:

Fibras da Semente
Estas fibras provem das células epidérmicas da semente de certas plantas, tem estrutura
unicelular e são, na sua maioria constituídas quase inteiramente por celulose.

Nome Descrição
Algodão Fibra unicelular proveniente da semente do
algodoeiro Gosypium
Fibras do Caule

Estas fibras provem do líber de certas plantas e são constituídas essencialmente por celulose,
com substancias incrustantes e intercelulares formadas por substancias pécticas, hemicelulose e
lenhina.
Nome Descrição
Linho Fibra que provem do líber do linho Linum
usitatissimum
Juta Fibra proveniente do líber do Carchorus
capsularis e do carchorus olitorius.

Fibras da Folha
Estas fibras provem das folhas de certas plantas e são constituídas essencialmente por celulose,
com substancias incrustantes e intercelulares formadas por hemiceluloses e lenhina.
Nome Descrição
Sisal Fibra proveniente da folha do Agave
sisalana
Tampico Fibra proveniente da folha do Agave
funkiana

133
Fibras do Fruto

Estas fibras provem do fruto de certas plantas e são constituídas essencialmente por celulose,
com substancias incrustantes e intercelulares formadas por hemiceluloses e lenhina.

Nome Descrição
Cairo Fibras provenientes da casca do noz do
cocos nucífera

Fibras Minerais
Estas fibras provêm de rochas com estruturas fibrosas e são constituídas essencialmente por
silicatos.

Nome Descrição
Amianto Silicato natural fibroso

Fibras Não Naturais ou Artificiais

Nome/genérico Descrição
Cupro Celulose obtida pelo processo do hidroxido tetraminocuprico.
Viscose Celulose regenerada obtida pelo processo do xantato
Modal Celulose regenerada que possui forca de rotura elevada e alto modulo
em molhado. A forca de rotura da fibra condicionada previamente na
atmosfera normalizada e a forca necessária para produzir um
alongamento de 5% na fibra, no estado molhado.
Acetato Acetato de celulose em que menos de 92% mas, pelo menos 74% dos
grupos hidroxilo estão acetilados.

Fibras sintéticas

134
Nome Descrição
Macromoléculas lineares sintética cuja cadeia
resulta da repetição do grupo amida, estando
Poliamida 85% (em massa) desses grupos ligados a
grupos alifáticos ou aliciclicos: poli
(hexametileno adipamida) – poliamida 6.6,
policaproamida - poliamida 6 e
poliundecamida - poliamida 11.
Macromoléculas lineares cuja cadeia possui,
Poliéster pelo menos, 85% (em massa) de unidades de
éster derivados de um diol e do acido
tereftalico: poli (tereftalato de etileno).
Macromoléculas lineares de hidrocarbonetos
Polietileno saturados não substituídos correspondentes a
repetição da unidade polietileno.
Macromoléculas lineares de hidrocarbonetos
saturados, apresentando ou não os átomos de
carbono da cadeia, alternadamente, um grupo
Polipropileno metilo substituinte. Os átomos de carbono com
substituinte apresentam-se, geralmente, na
mesma configuração espacial (cadeia
isotatica), polipropileno.
Macromoléculas lineares cuja cadeia apresenta
Poliuretana repetição do grupo funcional a base de poli
(metileno dicarbamato).

Constituição e aplicações de seda, do algodão e da lã

Seda

A seda é uma secreção proteica das glândulas do bicho-da-seda, que solidifica em contacto com
o ar, formando um filamento duplo e fino. Pode distinguir –se entre a seda propriamente dita,

135
feito pelo bicho-da-seda domesticado, e a seda selvagem – seda tussah – fabricada pelo bicho-
da-seda semi-selvagem de carvalho ou bicho-da-seda chinês.

A larva forma o casulo. A parte inferior do casulo, que não pode ser desbobinada, serve para o
fabrico de fio penteado; trata-se da seda schappe, que conjuntamente com s desperdícios de seda
servem para fabricar o fio bourette.

O exterior do casulo contem uma fibra valiosa que é bobinada, formando a chamada seda grége.
O seu comprimento varia entre 900 a 1000 m.

Composição da fibra de seda

A fibra de seda é composta por 76% de fibroína de 22% de sericina, proteína pegajosa; o restante
são gorduras, cera e sais minerais; pode atingir três quilómetros de comprimento.

A produção de fios é por isso feita pela simples associação e torção de diversos filamentos. A
seda é a fibra mais nobre, fina e resistente as fibras naturais; possui um elevado brilho e mantem
a forma.

O filamento segregado pelo bicho-da-seda é duplo e a sua cor é, em geral, branca, creme ou
amarelada.

Aplicações

Os tecidos de seda devido à sua leveza, brilho e maciez, são usados principalmente em camisas,
vestidos, blusas, gravatas, xailes, luvas, etc.

Actualmente, alguns cientistas estão a desenvolver pesquisas para a criação de biomateriais

feitos com fibroína de seda. Estes materiais estão a ser testados em válvulas cardíacas como
protecção e no cultivo de células e tecidos in vitro.

Algodão

O algodão é usado como fibra têxtil há mais de 7000 anos, podendo dizer-se que esta ligado à
origem mais remota do vestuário e à evolução da produção de artigos têxteis.

Durante seculos, acreditou-se que o algodão era um produto do velho mundo e que tinha sido
introduzido pelos principais exploradores. Hoje, os cientistas possuem dados que indicam que os
indígenas na América do Norte e do Sul, bem como as da Asia e da Africa, já usavam as fibras
de algodão para a confecção de fios e tecidos.

Constituição

136
O algodão é uma fibra natural, de origem vegetal e proveniente de semente de algodoeiro, planta
que se desenvolve preferencialmente em climas quentes e húmido. Conforme a variedade, pode
ser uma árvore ou um arbusto, com folhas alternadas e que dão flores amarelas ou cor-de-rosa.

A qualidade do algodão varia de acordo com o tipo de algodoeiro, pois umas variedades
fornecem fibras mais compridas que outras e o comprimento medio da fibra varia de 2 a 4
centímetros.

O maior ou menor valor têxtil do algodão depende da sua capacidade de poder ser usado em fios
mais finos e de bom aspecto e resistência.

As matérias estranhas são constituídas principalmente e outras partículas, como sementes,

cascas, poeira, etc.

As fibras de algodão ardem com grande rapidez, com cheiro a papel queimado, devido a sua
constituição celulósica. Estas fibras, quando molhadas, podem reter cerca de 50% do seu peso de
água.

Utilização

 Vestuário – peças feitas de algodão são macias, confortáveis e amigas de ambiente.

Podem ser 100% algodão ou podem estar misturadas com outras fibras sintéticas ou
naturais. Normalmente, todos os tipos de roupa são feitos de tecidos de algodão,
independentemente do seu segmento.
 Decoração – o tecido de algodão pode ser utilizado para decorar a casa, como, por
exemplo, tapetes, cortinas, sofás, lençóis de cama, toalhas de mesa e de balho.
 Acessórios – devido a sua resistência, o tecido de algodão pode transformar-se em
bolsas, malas e sacos. Alem destas opções, os tecidos de algodão são também utilizados
em calçado, lonas, toldos, encadernações.

Lã

De todas as matérias-primas utilizadas na tecelagem manual, a lã apresenta as maiores

qualidades do ponto de vista têxtil, uma vez que pode ser misturada com outras fibras,
possibilitando a elaboração de tapetes, peças de vestuário e tapeçarias para decoração.

Alem de ser um material muito fino, a lã possui uma estrutura que facilita a fiação, quando se
deseja juntar vários pêlos, para a obtenção de um fio continuo, e possui uma grande elasticidade,
da ordem de 30%, sem deformação do pelo, o que impede que as fibras, mesmo quando muito
finas, rebentem ao serem esticadas na fiação.

137
A facilidade de fixação de corantes químicos ou naturais, durante o processo de tingimento, e
outra das vantagens apresentadas por esta fibra.

De acordo com a raça da ovelha, obtêm-se fibras de diferentes comprimentos.

Constituição

A lã é uma fibra natural de origem animal, resultado do pelo dos carneiros, das ovelhas, dos
borregos ou dos cordeiros.

A composição química media da lã contem: carbono, 50%, hidrogénio, 7 %, oxigénio, 22-25%,

azoto, 16-17%, e enxofre, 3 – 4%.

Estas estruturas são tecidos e as suas células são diferentes das células epiteliais e contem
proteínas chamadas queratinas.

A lã pode ser classificada de acordo com o modo como é obtida, sendo lã virgem a que resulta da
tosquia periódica dos animais.

Estas designações também pode ser utilizada em conjunto com o nome de outro animal, em
substituição da palavra “pêlo”, como, por exemplo, lã de alpaca, lã de camelo, lã de mohair, etc.

A classificação qualitativa da lã é feita pela finura, medida esta de caracter empírico e que é o
resultado da apreciação global quanto ao “toque”, diâmetro, elasticidade, ondulação, etc.

O comprimento das fibras para lã cordada varia de 50 a 150 mm.

A lã do cordeiro, que é a mais fina e de melhor qualidade, é designada por lambswool.

A fibra da lã é aproximadamente cilíndrica, quase sempre com ondulações. A zona exterior da

fibra ou cutícula é formada por células achatadas ou escamas, que sobrepõem. É esta
particularidade da fibra que explica a feltragem sempre que as fibras são submetidas à humidade,
ao calor ou à acção mecânica.

As fibras de lã apresentam “crimp” (ondulação) natural, o que constitui uma vantagem para a
confecção de fios e tecidos. O elevado “crimp”, o alongamento e a elasticidade (alem da
resiliência) da fibra contribuem para a manufactura do fio. Devido a essa ondulação, a lã tem
uma elasticidade e uma resistência longitudinal maiores que outras fibras naturais.

São dimensionalmente estáveis. A estrutura da fibra contribui para uma reacção de

“encolhimento” e de feltragem durante o processamento, usos e cuidados de manutenção.

138
Isto deve-se, em parte, à estrutura escamada da fibra. Quando sujeita ao calor, à humidade e à
agitação, as escamas tendem a mover-se em torno do eixo. Esta propriedade é importante nos
fios e é responsável tanto pela feltragem como pelo relaxamento.

A feltragem ocorre como resultado de uma acção mecânica combinada da humidade e da

temperatura. As escamas tendem a fecharem-se e a manterem-se unidas, levando os artigos a
tornarem-se toscos e com perda de qualidade em relação ao toque.

Apesar da filtragem ser um inconveniente para os principais fins das fibras de lã, é aproveitada
numa técnica de lavores com resultados muitos interessantes.

Problemas ambientais causados pelos polímeros sintéticos

A maioria dos plásticos é feita de matérias-primas que derivam do óleo de crude. São difíceis de
reciclar, pelo que muitas das fontes utilizadas para os produzir não podem ser novamente usadas.
A maioria dos plásticos não deve ser queimada porque liberta fumos tóxicos. Não se decompõem
naturalmente e são, por essa razão, denominados não biodegradáveis.

139
Conclusão

Chegado ao fim deste trabalho que tem como tema Química Orgânica, concluo que ela é de
extrema importância pois desempenha um papel bastante importante para a sociedade em geral
por ser uma área de muita utilidade no quotidiano do Homem.

Portanto, nas minhas analises que o tema é de extrema importância e, que muitos conhecimentos
sobre Química Orgânica, adquiri durante o vasto percurso deste conteúdo nobre, estou aberto
para as possíveis criticas e sugestões com visa no melhoramento dos próximo trabalhos.

140
BIBLIOGRAFIA

AFONSO Amadeu, VILACUNLO, Anastácio, Q12. Química 12ª Classe, 1ª̸2ª edição, Texto

Editores, Maputo, Dezembro de 2007

COCHO, Estevão Bento;etal, Química no Contexto ̵ Diname, Tiragem 10000, Nº 4330 ̸ RLIMD,
China 2004

BARBOSA, L,C.; Introdução a Química Orgânica; São Paulo: Pretence Hall 2004

CAMUENDO, Ana Paulo, COCHO, Estevão Bento, saber a Química 10, 1ª edição, Longman
Moçambique, Maputo, 2010

CUCO, Ricardo, MONJANE, Armindo, pré ̵ universitário ̵ 12,1ª edição, Longman Moçambique,
Maputo, 2013.

141
ÍNDICE

Introdução.....................................................................................................................................4
Introdução a química orgânica ………………………………………………………………….5
Alcano……………………………………………………………………………………………6

Alceno……………………………………………………………………………………………7

Alcino…………………………………………………………………………………………….8

Conclusão …………………………………………..…………………………………………140

Bibliografia ……………………………………………………………………………………141

142
ESTRUTURA DE UMA PROTEINA
QUIMICA ORGANICA

fibras texteis

Manual de química

BENEDITO GUSTAVO

Discente:
143
 Benedito Gustavo n° 11

Turma B3 12ª classe C/D

Tema: Química orgânica

Trabalho de carácter
avaliativo da disciplina de
Química, docente: Genito
Alberto João.

ESCOLA SECUNDÁRIA DE MUATALA

Nampula, Novembro de 2018

Agradecimento

144
Durante o ano fizeste parte da minha vida. Ensinasteme a ser aluno com responsabilidade e
deveres, a superar os meus obostaculos e a seguir a minha vida com respeito e firmesa, com
desonras e com honras.

Ensinasteme a seguir infrente de cabeca erguida a ser o que hoje so gracas as suas palavras que
não me sentia bem ovindo, a ter remorso das suas palavras e conselhos, hoje percebe que as suas
palavras eram de apoios eram palavras encogadoras e de reflexão do qui realmente queria, esses

Ensinamentos eram fazer parte de me para sempre. Pesso a Deus para te dar mas anos de vida e
de sabedoria e qui a sua responsabilidase permaneca para sempre

145