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Subdomínio

Ligação química
4.2 Ligação covalente
4.2.7 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas

4.2.8 Derivados halogenados ou haloalcanos

4.2.9 Compostos orgânicos com grupos característicos

O que têm em comum as imagens?
Todas as imagens têm como objeto seres vivos.
Os elementos que constituem todos estes seres vivos
são praticamente os mesmos.
O carbono e o hidrogénio são os elementos que predominam
na constituição dos seres vivos.
Em menor quantidade encontra-se também o oxigénio,
o nitrogénio, o enxofre, o fósforo e os halogéneos.
A forma como todos estes elementos se combinam entre si origina
uma grande variedade de moléculas — os compostos orgânicos.
 De todos os compostos identificados pelo Homem,
cerca de 90 % são compostos orgânicos.

Os mais simples contêm apenas um número reduzido

de átomos de carbono e hidrogénio:

Metano (CH4)
C • 1 átomo de carbono
• 4 átomos de hidrogénio

H H

H
 O carbono estabelece quatro ligações, o que permite
estruturas mais longas e com várias disposições:

Composto orgânico de cadeia aberta. Composto orgânico de cadeia fechada.

Como é possível identificar milhões de compostos orgânicos?

Os compostos orgânicos são agrupados em famílias,

de acordo com as suas características.
 Os compostos orgânicos mais simples, constituídos apenas por
carbono e hidrogénio, pertencem à família dos hidrocarbonetos:
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

H H H

H C H H C C H

H H H

H H H H H H

H C C C C C C H

H H H H H H
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

A nomenclatura dos alcanos (e também dos alcenos e alcinos) tem por base:

um prefixo (relacionado com o número de átomos de carbono na cadeia);

um sufixo (no caso dos alcanos, o sufixo utilizado é -ano).

A tabela seguinte indica o nome e a fórmula dos alcanos que apresentam até seis átomos de carbono:

N.º de átomos
de carbono
Fórmula racional Fórmula química Prefixo Nome

1 CH4 CH4 Met Metano

2 CH3 – CH3 C2H6 Et Etano

3 CH3 – CH2 – CH3 C3H8 Prop Propano

4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 But Butano

5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12 Pent Pentano

6 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14 Hex Hexano

Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

H H H

H C H H C C H

H H H
Metano Etano

H H H H H H

H C C C C C C H

H H H H H H
Hexano
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

Na maioria dos alcanos, existem ramificações nas cadeias de átomos de carbono.

H H H
Alcano de cadeia
H C C C H ramificada

H CH3 H
Grupo alquilo

Às ramificações atribui-se o nome de grupos alquilo ou radicais alquilo.

Os alcanos com ramificações são denominados alcanos de cadeia ramificada.

 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome a atribuir ao grupo alquilo depende do número de carbonos do grupo

e está relacionado com o nome do hidrocarboneto equivalente.

H H H H H H H H

H C C C H H C C C C C H
H CH3 H H H C2 H5 H H
Metilo Etilo
(1 átomo de carbono) (2 átomos de carbono)

• C3H7 Propilo (3 átomos de carbono)

• C4H9 Butilo (4 átomos de carbono)
…
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome dos alcanos de cadeia ramificada é mais elaborado e contém a informação necessária
de modo que a partir do nome se consiga estabelecer a fórmula química do composto.

Atribui-se o nome ao composto, seguindo as regras IUPAC:

1. Selecionar a cadeia linear que contém um número maior de átomos de
carbono e atribuir-lhe o nome (principal) correspondente ao alcano
linear.

Butano
H H H H

H C C C C H

H H CH3 H
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome dos alcanos de cadeia ramificada é mais elaborado e contém a informação necessária
de modo que a partir do nome se consiga estabelecer a fórmula química do composto.

Atribui-se o nome ao composto, seguindo as regras IUPAC:

1. Selecionar a cadeia linear que contém um número maior de átomos de

carbono e atribuir-lhe o nome (principal) correspondente ao alcano linear.

2. Localizar os grupos alquilo substituintes e numerar a cadeia a partir

da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um Butano
H H H H
hidrogénio substituído, de modo que os substituintes fiquem com o número
mais baixo. 4 3 2 1

H C C C C H

H H CH3 H
grupo alquilo
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome dos alcanos de cadeia ramificada é mais elaborado e contém a informação necessária
de modo que a partir do nome se consiga estabelecer a fórmula química do composto.

Atribui-se o nome ao composto, seguindo as regras IUPAC:

1. Selecionar a cadeia linear que contém um número maior de átomos de

carbono e atribuir-lhe o nome (principal) correspondente ao alcano linear.

2. Localizar os grupos alquilo substituintes e numerar a cadeia a partir

da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um Butano
H H H H
hidrogénio substituído, de modo que os substituintes fiquem com o número
mais baixo. 4 3 2 1

H C C C C H
3. Indicar todos os grupos substituintes, utilizando os prefixos di-, tri- ou tetra-
se estes forem semelhantes. Por exemplo, utilizar dimetil para dois grupos

CH3 H
metil, trimetil para três grupos metil e tetrametil para quatro grupos metil.
H H
Metil
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome dos alcanos de cadeia ramificada é mais elaborado e contém a informação necessária
de modo que a partir do nome se consiga estabelecer a fórmula química do composto.

Atribui-se o nome ao composto, seguindo as regras IUPAC:

1. Selecionar a cadeia linear que contém um número maior de átomos de

carbono e atribuir-lhe o nome (principal) correspondente ao alcano linear.

2. Localizar os grupos alquilo substituintes e numerar a cadeia a partir

da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um Butano
H H H H
hidrogénio substituído, de modo que os substituintes fiquem com o número
mais baixo. 4 3 2 1

H C C C C H
3. Indicar todos os grupos substituintes, utilizando os prefixos di-, tri- ou tetra-
se estes forem semelhantes. Por exemplo, utilizar dimetil para dois grupos

CH3 H
metil, trimetil para três grupos metil e tetrametil para quatro grupos metil.
H H
4. Para mais do que um grupo substituinte, atribuir a cada um individualmente
um número de localização na cadeia.
Metil
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

O nome dos alcanos de cadeia ramificada é mais elaborado e contém a informação necessária
de modo que a partir do nome se consiga estabelecer a fórmula química do composto.

Atribui-se o nome ao composto, seguindo as regras IUPAC:

1. Selecionar a cadeia linear que contém um número maior de átomos de

2-metilbutano
carbono e atribuir-lhe o nome (principal) correspondente ao alcano linear.

2. Localizar os grupos alquilo substituintes e numerar a cadeia a partir

da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um
H H H H
hidrogénio substituído, de modo que os substituintes fiquem com o número
mais baixo. 4 3 2 1

H C C C C H
3. Indicar todos os grupos substituintes, utilizando os prefixos di-, tri- ou tetra-
se estes forem semelhantes. Por exemplo, utilizar dimetil para dois grupos

CH3 H
metil, trimetil para três grupos metil e tetrametil para quatro grupos metil.
H H
4. Para mais do que um grupo substituinte, atribuir a cada um individualmente
um número de localização na cadeia.
Metil
5. Os números separam-se por vírgulas, e os números e nomes separam-se
por hífenes.
 Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

Outro exemplo de um alcano de cadeia ramificada é o seguinte:

2, 4-dimetilpentano
Metil Os carbonos 1 e 5 são primários.
(Estão ligados apenas a 1 átomo de carbono.)

H H H CH3 H
1 2 3 4 5
O carbono 3 é secundário.
(Está ligado a 2 átomos de carbono.)
H C C C C C H
Os carbonos 2 e 4 são terciários.
H CH3 H H H (Estão ligados a 3 átomos de carbono.)

Metil
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
ligações covalentes simples entre os seus átomos.

Para qualquer alcano, ramificado ou não, a fórmula geral é:

CnH2n+2
n corresponde ao número de átomos de carbono.
 Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
pelo menos uma ligação covalente dupla entre carbonos.

H H
H H H
C C C C C H
H H H
H
Eteno Propeno

H H H H
H
C C C C C C H
H
H H H H H
Hexeno
 Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com
pelo menos uma ligação covalente tripla entre carbonos.

H C C H H C C C H
Etino
H
Propino

H H H H

H C C C C C C H

H H H H
Hexino
Quais são as diferenças entre as ligações simples
e as ligações múltiplas entre átomos de carbono?
 A tabela seguinte compara a energia de ligação e o comprimento
de ligação nas ligações simples e múltiplas entre átomos de carbono:

Ligação carbono-carbono Energia de ligação/kJ mol-1 Comprimento de ligação/pm

Ligação simples
–C–C– 345 153,5
Aumento (na molécula de etano) Aumento
da estabilidade da energia
da molécula de ligação
Ligação dupla Aumento do
–C=C– 612 132,9 comprimento
de ligação
(na molécula de eteno)

Ligação tripla
–C≡C– 809 120,3
(na molécula de etino)

Quanto maior é a ordem de ligação, maior é a energia de ligação.

Quanto maior é a energia de ligação, menor é o comprimento de ligação.

Quanto maior é a energia de ligação, maior é a estabilidade da molécula.

 Os átomos de hidrogénio das cadeias carbonadas
podem ser substituídos por halogéneos:

Flúor (F) Cloro (Cℓ) Bromo (Br) Iodo (I)

Elementos do grupo 17 da Tabela Periódica

(7 eletrões de valência)

Estes compostos chamam-se derivados halogenados ou haloalcanos.

H H H

H C C C H

H Cl H
átomo de cloro
átomo de cloro
Modelo molecular do 2 — cloropropano Fórmula de estrutura do 2 — cloropropano
Dois dos haloalcanos mais conhecidos são:

Cℓ

Cℓ C Cℓ

Cℓ
Tetracloreto de carbono
Solvente muito tóxico.

Cℓ

H C Cℓ

Cℓ
Triclorometano ou clorofórmio
Utilizado antigamente como anestésico.
Os clorofluorcarbonetos (CFC) são um dos haloalcanos
mais importantes:

Cℓ F Cℓ Cℓ

F C Cℓ F C Cℓ F C C F

Cℓ Cℓ F F
Freon-11 Freon-12 Freon-14

Os CFC, também denominados freons, resultam de um alcano em que todos

os átomos de hidrogénio foram substituídos por átomos de flúor e cloro.

Foram utilizados em grande escala

em sistemas de refrigeração
e como propelentes.
CFC utilizados como CFC utilizados
gases de refrigeração como propelentes
em frigoríficos. em extintores.
Os clorofluorcarbonetos (CFC) são um dos haloalcanos
mais importantes:

Cℓ F Cℓ Cℓ

F C Cℓ F C Cℓ F C C F

Cℓ Cℓ F F
Freon-11 Freon-12 Freon-14

A sua utilização foi proibida, uma vez

que estes compostos são responsáveis
pela destruição da camada do ozono.

Camada do ozono
A mancha azul-escura corresponde
a um buraco na camada do ozono.
 Além dos hidrocarbonetos, há uma grande
diversidade de compostos orgânicos:

H H
Grupo funcional
H C C OH hidroxilo
⟸ Álcool

H H
Etanol

H O Grupo funcional
carbonilo
H C C
(no fim da cadeia)
H ⟸ Aldeído

H
Etanal
 Além dos hidrocarbonetos, há uma grande
diversidade de compostos orgânicos:

H O H Grupo funcional
carbonilo
(entre átomos de carbono)
H C C C H ⟸ Cetona

H H
Propanona

H O
Grupo funcional
carboxilo Ácido
H C C OH ⟸
carboxílico

H
Ácido etanoico
 Além dos hidrocarbonetos, há uma grande
diversidade de compostos orgânicos:

Amina primária
Metilamina H N H
R – NH2
CH3

H N CH3 Amina secundária

Amina ⟹ Dimetilamina
R – NH

–
CH3 R’

CH3 N CH3 Amina terciária

Trimetilamina
R – N – R’’
CH3

–
R’
O grupo funcional amina e o grupo funcional ácido carboxílico
estão presentes nos aminoácidos:

C
O H
Função ácido C C N Função amina

HO H
CH2

CH2

CH2

CH2

Função amina NH2 Lisina

Aminoácido essencial ao
crescimento normal das crianças.
 Conclusão

O carbono e o hidrogénio são os componentes que

existem em maior abundância nas moléculas orgânicas.

Os compostos orgânicos constituídos apenas por

carbono e hidrogénio denominam-se hidrocarbonetos.

Os grupos funcionais mais comuns nas moléculas

orgânicas são os álcoois, os aldeídos, as cetonas,
os ácidos carboxílicos e as aminas.