Hidrocarbonetos mak hanesan kompostu

organika mak forma husi carbonu no

hidrogeniu
H H

H C C H

H H

Saturados Alcanos
Alifáticos
Alcenos
Insaturados Alcinos
Hidrocarbonetos
H H
H C C
H H
Aromáticos H
C
C
C
H

C C
H C H H C C H 30

H
 Alcanos com cadeias não ramificadas
Nome
Fórmula (CnH(2n+2)) (prefixo+ ano)
CH 4 Metano
Uma série de compostos em que cada um deles
C 2H 6 Etano
difere do anterior de uma quantidade constante, C 3H 8 Propano
denomina-se série homóloga; C 4H 10 But ano
C 5H 12 Pentano
os membros da série dizem-se homólogos. C 6H 14 Hex ano
C 7H 16 Heptano
Nome = Prefixo + Sufixo C 8H 18 Octano
C 9H 20 Non ano
C 11H 24 Undecano
Prefixo: indica o nº de carbonos C 12H 26 Dodecano
Sufixo: indica a família C 13H 30 Tridec ano
C 14H 30 Tetradec ano
C 15H 32 Pentadec ano
Neste caso, temos a família dos alcanos, o que C 16H 34 Hexadec ano
implica o uso do sufixo ano C 17H 36 Heptadec ano
C 18H 38 Octadecano 31
C 19H 40 Nonadec ano
C 20H 42 Icosano
 Alcanos com cadeias não ramificadas

Metano

Etano

Propano

Butano
32
 Alcanos
Por vezes a indicação do número de átomos de carbono
no composto pode não ser informação suficiente.
Vejamos os exemplos seguintes:
C4H10 CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH3 CH3

butano isobutano

C5H12 CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3

CH3 CH3
pentano isopentano neopentano
33
Compostos diferentes que têm a mesma
fórmula molecular, dizem-se isómeros
 C6H14 (CnH2n+2)
n nº de isómeros
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano
4 2
5 3
CH3CHCH2CH2CH3 iso-hexano 6 5
CH3 7 9
CH3 8 18
9 35
CH3CCH2CH3 neo-hexano 10 75
…
CH3
15 4347
Mas também..... …
CH3
20 366319
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
CH3
Um composto pode ter vários
CH3 nomes, mas um nome deve ser 34

específico de um só composto!!!
 Nomenclatura dos compostos orgânicos
üO grande número de substâncias orgânicas torna difícil conhecer os seus
nomes.
Nomes triviais: Não obedecem a qualquer regra sistemática,
derivam frequentemente do nome do organismo de onde foi
isolado, do cheiro característico, etc…

üNomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um nome a

cada composto
üPermite que os químicos falem uma “linguagem única”, entendível por
todos
üPermite identificar a estrutura do composto a partir do nome
Nomenclatura sistemática ou nomenclatura IUPAC
35
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
 Alcanos

Os alcanos com uma estrutura do tipo (CH3)2CH(CH2)nCH3 (com n = 0, 1 ou 2) são

designados genericamente por isoalcanos:

CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

isobutano isopentano iso-hexano

(2-metilpropano) (2-metilbutano) (2-metilpentano)

Apesar dos seus nomes triviais serem aceites pela IUPAC, é aconselhável
designá-los pelos seus nomes sistemáticos (entre parênteses).
36
 Alcanos
Grupos substituintes alquilo: são obtidos a partir dos alcanos
por remoção de um átomo de hidrogénio

metilo etilo propilo butilo

Tipos de carbonos

primário primário secundário terciário

butilo
isobutilo sec-butilo terc-butilo
(2-metilpropilo) (1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo) 37
 Grupos substituintes alquilo
CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

isopropilo isobutilo isopentilo iso-hexilo

(1-metiletilo) (2-metilpropilo) (3-metilbutilo) (4-metilpentilo)

Os prefixos iso e neo contam para a ordem alfabética do substituinte!!!

CH3

CH3 C CH2

CH3

neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)

Os prefixos s- (ou sec-) e t- (ou terc-) escrevem-se em itálico e

não contam para a ordem alfabética do substituinte!!! 38
 Alcanos com cadeias ramificadas

1. Identificação da cadeia mais longa e identificação dos substituintes:

8 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
(propilo) CH2CH2CH2CH3
CH3 (metilo) 5 6 7 8
octano octano
4-metiloctano 4-propiloctano

8 7 6 5 4 (etilo)
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3
3 2 1
octano
4-etiloctano
39
 Alcanos com cadeias ramificadas

2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numeração mais

baixa ao substituinte:

e não:
2 4 5 4 32
1 3 5 23 1
2-metilpentano

O nome do substituinte é adicionado como prefixo mas perde o “o”

final, ou seja, o grupo alquilo fica alquil

40
 Alcanos com cadeias ramificadas

3. Substituintes da cadeia, ordenados por ordem alfabética:

36 45
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 5-etil-3-metiloctano
CH3 CH2CH3

Utilize os prefixos di, tri, tetra, etc… para indicar o nº de vezes que um substituinte surge.
Estes prefixos não contam para a ordem alfabética!!!

CH3CH2CHCH2CHCH3 2,4-dimetil-hexano
CH3 CH3

CH3 CH3

CH3CH2CH2C CCH2CH3 3,3,4,4-tetrametil-heptano

41
CH3 CH3
 Alcanos com cadeias ramificadas
CH2CH3 CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 3,3,6-trietil-7-metildecano
CH2CH3 CH2CH3

3-metil-5-(1-metiletil)octano ou
5-isopropil-3-metiloctano

Os prefixos iso, neo e ciclo contam para a ordem alfabética!!!

4. Escolher o substituinte seguinte e atribuir-lhe o menor número:

CH3 CH2CH3

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 6-etil-3,4-dimetiloctano 42

CH3
 Alcanos com cadeias ramificadas

5. Atribuir o menor número ao primeiro substituinte, de acordo com a

ordem alfabética:

CH2CH3

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 3-etil-5-metil-heptano
CH3

6. Escolher a cadeia que apresente maior número de substituintes:

43
3-metil-4-propil-heptano
 1-metiletilo ou isopropilo Exemplo
2
1
1 3 5 6 7 9 11 13

2 4 8 10 12

1 2
3 4
1,2-dimetilbutilo
5-(?)-6-(?)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano
6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano
44
Quando entre parênteses, os prefixos di, tri, etc, contam para a ordem alfabética!!!