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Nomenclatura DE Alcanos

Química Orgánica (Universidad Nacional de Trujillo)

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INGENIERÍA AMBIENTAL- ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

1. ALCANOS NORMALES

n Alcano n Alcano n Alcano

1 Metano 15 Pentadecano 29 Nonacosano

2 Etano 16 Hexadecano 30 Triacontano

3 Propano 18 Heptadecano 31 Hentriacontane

4 Butano 17 Octano 32 Dotriacontano

5 Pentano 19 Nonadecano 33 Tritriaconatno

6 Hexano 20 Eicosano 40 Tetracontano

7 Heptano 21 Heneicosano 50 Pentacontano

8 Octano 22 Docosano 60 Hexacontano

9 Nonano 23 Tricosano 70 heptacontano

10 Decano 24 Tetracosano 80 Octacontano

11 Undecano 25 Pentacosano 90 Nonacontano

12 Dodecano 26 Hexacosano 100 Hectano

13 Tridecano 27 Heptacosano 115 Pentadecahectano

14 Tetradecano 28 Octacosano 135 Dotriacontahectano

2. GRUPOS ALQUILO NORMALES

4 3 2 1
CH3 Metilo CH3-CH2-CH2-CH2 Butilo

2 1 5 4 3 2 1
CH3-CH2 Etilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 Pentilo

3 2 1 11 10 - 2 1
CH3-CH2-CH2 Propilo CH3-[CH2]9-CH2 Undecilo

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3. GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 CH CH2

CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

2-Metilpentilo 2-Etilpentilo 2,4-Dimetilpentilo

5 4 3 2 1 Correcto : 1-Propilpentilo
CH3 CH2 CH2 CH2 CH
Incorrecto : 1-Pentilpropilo
CH3 CH2 CH2 Incorrecto : 4-Octilo

4. GRUPO ALQUILO TRADICIONALES

CH3
CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 C
CH3 CH3 CH3 CH3

Isopropilo Isobutilo sec-Butilo terc-Butilo

CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 C CH2 CH3 CH2 C CH3 CH CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Isopentilo Neopentilo terc-Pentilo Isohexilo

5. ALCANOS RAMIFICADOS

8 7 6 5 4 3 2 1 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2
3,6-Dimetiloctano 5,6-Bis (1,2-dimetilpropil)-decano
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6. NOMBRES TRADICIONALES DE ALCANOS

CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano

8. CADENA PATRON

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH2

CH3 CH3

Primera Alternativa Segunda Alternativa

CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

Número de cadenas laterales : 3 Número de cadenas laterales : 4

9. SENTIDO DE NUMERACION DE LA CADENA PATRON

CH3
6 5 4 3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 Primera Alternativa
7 2
CH3 CH CH2
8 Serie de Localizadores
1
CH3 CH3 3,5,6,7

CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 Segunda Alternativa
2 7
CH3 CH CH2
3 Serie de Localizadores
1
8
CH3 CH3 2,3,4,6
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CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH2

CH3 CH3

Orden Creciente de Complejidad : 2,4,6-Trimetil-3-etiloctano

Orden Alfabético : 3-Etil-2,4,6-trimetiloctano

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

Correcto : 2,7,8-Trimetildecano
Incorrecto : 3,4,9-Trimetildecano

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

Correcto : 5,7-Dimetil-4-propildecano
Incorrecto : 4,6-Dimetil-7-propildecano

10. ORDEN CRECIENTE DE COMPLEJIDAD

A. Es menos complejo el grupo que presenta el menor número total de

átomos de carbono

CH3
5 4 3 2 1
CH3 C es menos complejo que CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3

B. Es menos complejo el grupo que presenta la mayor cadena carbonada

4 3 2 1
CH3
3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 es4menos complejo que CH3 C CH2

CH3 CH3

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C. Es menos complejo aquel radical cuyo substituyente más largo tiene la más
baja ubicación
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 es menos complejo que CH3 CH2 CH CH CH2

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

D. Es menos complejo aquel radical cuyo próximo substituyente más largo tiene
la más baja ubicación.

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 es menos complejo que CH3 CH CH CH2 CH2

CH2 CH3 CH3 CH2

CH3 CH3

E. Es menos complejo aquel radical que es más saturado.

3 2 1 3 2 1
CH3 CH2 CH2 es menos complejo que CH3 CH CH

F. Es menos complejo aquel radical cuyo enlace múltiple tiene la más baja
ubicación.
3 2 1 3 2 1
CH3 CH CH es menos complejo que CH2 CH CH2

11. ORDEN ALFABETICO

A. Los nombres de los radicales simples se alfabetizan primero y luego se

insertan los prefijos multiplicadores.

B. No se consideran los prefijos separables (sec, terc), pero si se toman en

cuenta los inseparables (iso, neo).

C. a) Butilo, etilo, hexilo, isobutilo, isopropilo, metilo, neopentilo, pentilo.

b) Dietil, sec-butil, isobutil, trimetil, dineopentil.
c) Butilo, sec-butilo, terc-butilo, 5 isobutilo.
d) Isopentilo, neopentilo, pentilo, terc-pentilo.

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D. El nombre de un radical complejo comienza con la primera letra del nombre
completo.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 CH2 CH2 CH CH2

CH3 CH2 CH3

(1,2-Dimetilpentilo) (1,2-Dimetilpentilo)

CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH C CH2

CH3 CH3

(2-Metilbutilo) (2-Metilbutilo)

E. Si dos o más cadenas laterales se encuentran en posiciones equivalentes, se

asigna el menor numero localizador a la que se cita primero en el nombre,
sea en orden creciente de complejidad o en orden alfabético. Ejemplos:

Orden Creciente de Complejidad Orden Alfabético

8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
a) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH3

4-Metil-5-etiloctano 4-Etil-5-metiloctano

8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
b) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

4-Propil-5-isopropiloctano 7 4-Isopropil-5-propiloctano

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NOMENCLATURA DE ALCANOS: EJEMPLO 1

CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

1. Cadena Principal

Primera Posibilidad Segunda Posibilidad

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3

CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

2. Sentido de Numeración

Primera Posibilidad Segunda Posibilidad

1 9
CH3 CH3 CH3 CH3
2 8
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
3 4 5 6 7 7 6 5 4 3
CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3
8 2
CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH3
9 1
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Serie de Localizadores: 2,3,4,5,6,7,7,8 Serie de Localizadores: 2,3,3,4,5,6,7,8

3. Nombres Sistemáticos

A) O.C.C. : 2,3,3,8-Tetrametil-4,5,7-trietil-6- isopropilnonano.

9
B) O.A. : 4,5,7-Trietil-6-isopropil-2,3,3,8-tetrametilnonano.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS : EJEMPLO 2

Bu-s Bu-i

Et CH CH CH CH Me

Me Et

A. Cadena Principal

Primera Posibilidad Segunda Posibilidad

CH3 CH3 CH3 CH3

CH2 CH CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH CH2

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH2

CH3 CH3

2. Sentido de Numeración
Primera Posibilidad Segunda Posibilidad

9 CH 1 1 CH 9
3 CH3 3 CH3
8 2 CH 2 8 CH
CH2 CH3 CH2 CH3
7 3 CH 3 7 CH
CH3 CH 2 CH3 CH 2
6 5 4 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH2

CH3 CH3

3. Nombres Sistemáticos

Orden Creciente de Complejidad

2,5,7-Trimetil-6-etil-4-sec-butilnonano

Orden Alfabético
11
4-sec-Butil-6-etil-2,5,7-trimetilnonano
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TAREA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección

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I. Escribir el nombre IUPAC (orden creciente de complejidad) de los siguientes
compuestos:
CH 3 CH 2 CH 3

a) CH 3 CH 2 C CH 3 b) CH 3 CH CH CH CH 3

CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3 CH 3 CH 3

c) CH 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 d) CH 3 CH CH CH CH 3

CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3

...................................................................
...................................................................
...................................................................
CH 3 CH 3
CH 3
...................................................................
...................................................................
...................................................................
CH 3 CH 2 CH 3

e) HC CH CH CH 3 f) CH 3 CH CH 2 CH CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3

CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2

g) HC CH CH CH 2 CH CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 HC CH 3

CH 3 CH 3 CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3

i) CH 3 C C CH 2 CH 3 j) CH 3 C CH CH CH CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

II. Nombrar según las Reglas de la Nomenclatura IUPAC los siguientes alcanos:

13

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Et Me Pr Pr

a) Me CH CH CH Et b) Et CH CH CH CH Me

Et Et Me

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
Bu-i Bu-i Bu-s

c) i-Pr CH CH Bu-s d) i-Pr CH CH CH CH Et

Et Et Pr-i

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3
Pr-i Pr Bu-s CH Bu-t
e) t-Bu CH CH CH CH Bu-i f) CH 3 CH CH CH CH CH Pr-i

Me Bu Bu-i CH 3 CH Pr-i

CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3
Pr-i Pr Bu-s CH Bu-t
e) t-Bu CH CH CH CH Bu-i f) CH 3 CH CH CH CH CH Pr-i

Me Bu Bu-i CH 3 CH Pr-i

CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

III. A continuación se dan nombres no–sistemáticos de algunos alcanos. Con esos nombres
formular las estructuras y nombrar correctamente los hidrocarburos, de acuerdo a las
Reglas de la Nomenclatura IUPAC (orden creciente de complejidad).

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a) 1-Isobutil-2-isopentiletano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

b) 1-Isopropil-2-neopentilpropano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

15

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c) 2,3-Diisopropil-3-etilbutano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

d) 2-Propil-2-(2,3-dimetilbutil)-4-isobutilpentano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

e) 3,4-Bis(1,3-dimetilbutil)-2-etil-pentano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

16

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