QUÍMICA ORGÂNICA

HIDROCARBONETOS
OCORRÊNCIA, PROPRIEDADES E NOMENCLATURA

CSA – BH – 2023
Géssy Vieira
 HIDROCARBONETOS
As principais fontes de hidrocarbonetos são o gás natural e o petróleo.
 Fração Temperatura de ebulição (ºC) № de átomos de C
Gás < 20 1-4
Éter de petróleo 20-100 4-7
Gasolina Natural 40-205 5-10
Querosene 175-326 12-18
Óleo combustível 275-400 12-25
Óleo lubrificante 400-500 25-35
Asfalto Sólidos Compostos policíclicos
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DOS ALCANOS

5 1
2 5 5 4 2
1 3 1 3 3
4 2 4
OH
2 - metil pentano 3 - metil pent - 1 - eno 3,4 - dimetil pent - 2 - ol
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS NÃO RAMIFICADOS

Prefixos numéricos (geralmente gregos) seguidos do sufixo "ano".

Os quatro primeiros alcanos não ramificados: metano, etano, propano e butano.

H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H
H H H H H H H H H H
METANO ETANO PROPANO BUTANO
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS NÃO RAMIFICADOS

Prefixos numéricos (geralmente gregos) seguidos do sufixo "ano".

Nome do alcano Fórmula do Alcano Nº DE CARBONOS

Metano CH4 1

Etano CH3CH3 2

Propano CH3CH2CH3 3

Butano CH3CH2CH2CH3 4

Pentano CH3(CH2)3CH3 5

Hexano CH3(CH2)4CH3 6

Heptano CH3(CH2)5CH3 7

Octano CH3(CH2)6CH3 8

Nonano CH3(CH2)7CH3 9

Decano CH3(CH2)8CH3 10
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Comparando o metilpropano com o

propano Fórmula do Alcano Grupo alquila Fórmula do grupo alquila

CH4 metil(a) –CH3

CH3 H
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 C2H6 etil(a) –CH2CH3

metilpropano propano C3H8 propil(a) –CH2CH2CH3

C4H10 butil(a) –CH2CH2CH2CH3

metilpropano - substituição de
hidrogênio pelo grupo –CH3 C5H12 pentil(a) –CH2CH2CH2CH2CH3

C6H14 hexil(a) –CH2(CH2)4CH3

H H
-H C7H16 heptil(a) –CH2(CH2)5CH3
H C H H C
H H C8H18 octil(a) –CH2(CH2)6CH3
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Grupo com três átomos carbonos ligados a cadeia CH3

Isopropil
principal pelo carbono central (carbono secundário) CH3 CH

CH3 CH3
Grupos com quatro carbonos CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3

Isobutil(a) sec-Butil(a) tert-Butil(a)

Genericamente: grupos alquil ou alquilas

Valência livre é representada por um hífen no átomo de carbono.

 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Já sabendo nomear as ramificação!!!

CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 2-metilpentano (correto)
5 4 3 2 1 4-metilpentano (incorreto)
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

numeração que fornecer a menor sequência de

Mais de um grupo substituinte na cadeia
números, não importando a natureza dos
principal
grupos.

CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1 3,4,6-trimetiloctano (correto)
1 2 3 4 5 6 7 8 3,5,6-trimetiloctano (incorreto)
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Grupos iguais repetidos prefixo multiplicador: di, tri, tetra, penta, etc.

Grupos iguais: repete-se o número localizador

CH3
1 2 3 4 5
CH3 C CH2 CH CH3 2,2,4-trimetilpentano
CH3 CH3
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA
Citação de grupos diferentes ligados a
ORDEM ALFABÉTICA
cadeia principal

2 4 6 Nessa ordenação desconsideram-se os prefixos

1 5 7 8
3 multiplicadores, note que no exemplo abaixo,
etil vem antes de dimetil.

CH3 CH3
CH3 C C CH2 CH CH2 CH2 CH3 3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
H CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA
Citação de grupos diferentes ligados a
ORDEM ALFABÉTICA
cadeia principal

Os prefixos sec e tert também são termos

numéricos e não fazem parte do nome, por isso,
Os termos iso e neo fazem parte do nome dos não devem ser considerados na citação em
grupos, logo, isobutil e iniciado pela letra i não ordem alfabética.
pela letra b.
Por exemplo, tert-butil começa antes de metil.

8 6 4 2
9 7 5
3 1

CH3 6-tert-butil-2-metilnonano (correto)

CH3 C CH3 CH3 2-metil-6-tert-butilnonano (incorreto)

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Numeração da cadeia principal inicia a partir do

A própria ramificação apresenta cadeia
carbono que apresentar a valência livre e possuir
ramificada
o maior número de átomos carbono.

CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 6-etil-4-metiloctil(a)
8 7 6 5 4 3 2 1
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Para fins de ordenação alfabética, o nome inicia-

Ramificação apresenta cadeia ramificada se com a primeira letra do nome completo da
cadeia principal da ramificação.

3
CH3
CH3 2C CH3
2 3
1 CH2
1 6
1 3 7 9 11 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2 4 5 8 10
6 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11
CH2
CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-6-etilundecano
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS – GRUPOS ALQUILA

Nesse caso o menor número deverá ser

Dois grupos diferentes em posições
atribuído ao grupo que for citado primeiro no
equivalentes.
nome, de acordo com a ordem alfabética.

CH3
CH2
1 3 5 7 9 8 9 10
2 4 6 8 10
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3

3-etil-8-metildecano
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DOS ALCANOS RAMIFICADOS
Alguns compostos desta classe possuem nomes não sistemáticos que são aceitos pela IUPAC.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Isobutano Isopentano Neopentano Isoexano
Metilpropano 2 – metilbutano 2,2 – dimetilpropano 2 – metilpentano
(NIP) (NIP) (NIP) (NIP)

*(NIP) – NOME IUPAC PREFERENCIAL

*(PIN) – PREFERRED NAME IUPAC
 HIDROCARBONETOS
CICLOALCANOS

Hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresentam apenas ligações simples entre Os alcanos monocíclicos, possuem formula geral
carbonos, ou seja, todos os carbonos CnH2n, onde n é o número de carbonos.
possuem hibridação do tipo sp3.

H2C CH2
ou
H2C CH2
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

São nomeados colocando-se o prefixo ciclo Nos cicloalcanos ramificados (cadeia mista)
antes do nome do alcano não ramificado de os nomes serão formados pelos mesmos
mesmo número de átomos de carbono. critérios de menores números e de ordem
alfabética vistos para alcanos ramificados.

CH3 3
CH3 4 2

5
1
ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano 6

1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano
 HIDROCARBONETOS
ESTABILIDADE DE CICLOALCANOS
cicloalcanos “deveriam” ser planos e
Teoria das tensões angulares de
sujeitos a tensões porque os ângulos de
Baeyer
ligação eram diferentes de 109o 28’
ângulo de entre
as ligações C-C
60º
109º 28' - 60º
tensão = tensão = 24º 44'
2

ciclopropano

ângulo de entre
as ligações C-C
90º
109º 28' - 90º
tensão = tensão = 9º 44'
2

ciclobutano
 HIDROCARBONETOS
ESTABILIDADE DE CICLOALCANOS
cicloalcanos eram planos, sujeitos a tensões
Teoria das tensões angulares de
porque os ângulos de ligação eram
Baeyer
diferentes de 109o 28’

ângulo de entre
as ligações C-C
108º
109º 28' - 108º
tensão = tensão = 0º 44'
2

ciclopentano
CICLOPENTANO
DEVERIA SER
ângulo de entre MAIS ESTÁVEL
as ligações C-C
120º
109º 28' - 120º
tensão = tensão = -5º 16'
2

cicloexano
 HIDROCARBONETOS
ESTABILIDADE DE CICLOALCANOS

Átomos de carbono do ciclo estão fora do

Os cicloalcanos não são planos
plano.

a tensão gerada no anel é mínima.

o cicloexano é muito estável.

possui duas formas espaciais com ângulos

de ligação C–C de aproximadamente 109o
cadeira barco 28’.
mais estável
 HIDROCARBONETOS
ALQUENOS
APRRESENTAM DUPLA LIGAÇÃO ENTRE
HIDROCARBONETOS INSATURADOS
CARBONOS

PROPRIEDADES FÍSICAS SEMELHANTES H H

C C
AOS ALCANOS H H

Etileno
Limoneno

-caroteno

esqualeno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3 2 1 1 2 3 4 1 2 3 4
CH3CH=CH2 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3

Propeno But-1-eno But-2-eno

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3CH=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CHCH3

Pent-2-eno Penta-1,3-dieno

CH2 C CH CH2
CH2 CH2
CH2 C CH2 CH3
Etileno ou Eteno Aleno ou propa-1,2-dieno Isopreno ou 2-metil-buta-1,3-dieno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

Maior sequência de carbonos que com o maior número

CADEIA PRINCIPAL
de duplas ligações

CH2CH2CH2CH3
CH3CH CHCH CH2CH3

3-butilexa-2,4-dieno

CH3 CH2CH3
CH3C CH2 CH2 CH3CH CHCHCH3
3-metilbut-1-eno 4-metilex-2-eno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

O mais importante é a posição da ligação dupla e não do

CADEIA PRINCIPAL
grupo substituinte

CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3

CH3C CH2 CH2 CH3CH CHCH CH2CH3

CH3CH CHCHCH3
3-metilbut-1-eno 4-metilex-2-eno 4-butilexa-2,4-dieno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

CADEIA PRINCIPAL Quando a ramificação é insaturada

CH2 CH CH3CH CHCH2

Etenil(a) But-2-en-1-il(a)

NOMES NÃO SISTEMÁTICOS SÃO ACEITOS PELA IUPAC

CH3
CH2 CH H2C C CH2 CH CH2
Vinil(a) Isopropenil(a) Alil(a)
 HIDROCARBONETOS
CICLOALQUENOS

CH3

Ciclopenteno 4-metilcicloexeno 3-metilcicloexa-1,4-dieno

A numeração do ciclo é feita de modo que os carbonos

das duplas recebem os menores números
 HIDROCARBONETOS
ALQUINOS
CH3(CH20)10C C(CH2)4COOH Ácido tarírico

OH
C CH

H
Noretindrona
H H
O

H C C CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3

Alquino verdadeiro Alquino falso
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH3
H C C H H3C C C CH3 H C C CH CH3

Etino ou acetileno But-2-ino 3-metilbut-1-ino

H3C C C CH2 CH3

Pent-2-ino
 HIDROCARBONETOS
COMPOSTOS AROMATICOS

São os hidrocarbonetos que apresenam o anel aromático

CH3 CH2CH3

Benzeno Metilbenzeno Etilbenzeno

CH3
1 CH3
6 2
1,2,3-trimetilbenzeno
5
3 CH3
4
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMATICOS

No caso de anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa dos grupos pode ser indicada
pelos prefixos orto (posição 1,2), meta (posição 1,3) e para (posição 1,4).

CH3 CH3 CH2CH3

1 1 1
CH3
6 6 2 6 2
2
5 3 5 5 3
3 CH3
4 4 4
CH2CH3
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno
ou o-dimetilbenzeno 1,4-dietilbenzeno
ou m-dimetilbenzeno ou p-dimetilbenzeno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMATICOS

Em alguns casos o anel aromático é nomeado como substituinte, os prefixos usados pela IUPAC são:

CH2
Fenil Benzil(a)

Exemplo:

2-fenilpent-2-eno
 HIDROCARBONETOS
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMATICOS

Hidrocarbonetos aromáticos polinucleares possuem a terminação eno.

8 1 9 10 1
7 2 8 2

3 3
6 7 CH3
5 4 6 5 4
Naftaleno Antraceno
1-metilnaftaleno

Pireno Fenantreno