HIDROCARBONETOS

ALCANOS,
ALCENOS,
ALCINO E
AROMATICOS
Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas,
são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e
formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor
representante é o metano (CH4).

Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica

(alifática), saturada e homogênea.

Metano

H H

CH4 H C H C
H
H
H
H

Os Alcanos
 Os Alcanos - Nomenclatura

1) Determine a cadeia carbônica (sempre o maior número de

carbonos)
carbonos

H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 H2C CH2 CH3

2) Numere os átomos de carbono da cadeia carbônica de forma

que os substituintes fiquem com o menor número possível.

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3
2 - metilpentano CH3
4 - isopropiloctano
3) Numeres os substituintes para que o nome resulte na menor
combinação possível
1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

H3C H2C CH3

correto 5 - etil - 3 - metiloctano

errado 4 - etil - 6 - metiloctano

8 < 10

Os substituintes são listados em ordem alfabética!

desconsiderando os prefixos "mono", "di", "tri", etc.
 4) Se em ambas as direções, a soma dos números dos substituintes for
igual, utiliza-se aquela em que o primeiro substituinte seja de menor
número H3C
4 3 2 1
H3C CH CH CH3

Br
correto 2 - bromo - 3 - metilbutano
errado 3 - bromo - 2 - metilbutano

5) Em casos onde a determinação da cadeia carbônica permite duas ou mais

formas, escolha aquela em que evidencia um maior número de
substituintes.
substituintes
3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2
HC CH3 HC CH3

>
1
H3C H3C

3 - etil - 2 - metiloctano 3 - isopropiloctano

dois substituintes um substituinte
Questão sobre alcanos:
(ITA-SP) A(s) Ligação(ções) carbono – hidrogênio existente(s) na molécula de
metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interação
frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais
atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p
b) Quatro orbitais híbridos sp3
c) Um orbital híbrido sp3
d) Um orbital s e três orbitais p
e) Um orbital p e três orbitais sp2
Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são
compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e
formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é
o eteno (C2H4)

Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática),

insaturada com uma única dupla ligação e homogênea.

Eteno

H H
C2H4
C C

H H

Os Alcenos
 6C = hex
7C = hept
Os Alcenos - Nomenclatura 8C = oct

1C = met 9C = non
10C = dec
2C = et
11C = undec
3C = prop 12C = dodec
4C = but 13C = tridec

5C = pent 14C = tetradec

Nomenclatura:
15C = pentadec
2C  et
16C = hexadec
H2C = CH2 Ligação dupla  en eteno
17C = heptadec
Terminação: o
18C = octadec

3C  prop 19C = nonadec

H2C = CH – CH2 Ligação dupla  en propeno 20C = eicos

Terminação: o 21C = heneicos

Questão sobre alcenos:
(Febasp) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a seguinte cadeia
carbônica: C – C = C = C – C é:
a) C5H8
b) C5H10
c) C5H6
d) C5H18
 Estrutura inicial

H3C Definir a cadeia principal H3C CH CH CH CH3

CH CH CH CH3
H3C
H3C

Numerar a cadeia carbônica

Numere os substituintes
H3C CH CH CH CH3
5 4 3 2 1
H3C CH CH CH CH3
H3C 5 4 3 2 1

substituinte "metil" ligado ao carbono 4 H3C

4 - metil - 2 - penteno

Passos para nomenclatura

de um composto orgânico
 Estrutura inicial H3C CH2 CH3

H3C CH2 CH3 C C

Definir a cadeia principal
C C H3C CH2 CH2

H3C CH2 CH2 CH3

CH3 Numerar a cadeia carbônica

substituinte "etil" ligado
H3C CH2 CH3
1 ao carbono 3
H3C CH2 CH3
C C 1
2 3

H3C CH2 CH2 C C

2 3
4 5
Numere os substituintes
CH3 H3C CH2 CH2
6 4 5

substituinte "metil" ligado

CH3
ao carbono 2 6

3 - etil - 2 - metil - 2 - hexeno

Nomenclatura: regra do
menor número
Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos
acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e
hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral Cn H2n – 2, cujo
primeiro membro é o etino (C2H2).

Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática),

insaturada com uma única ligação e homogênea.

Etino

C 2H2 H C C H

Os Alcinos
 1C = met 6C = hex
2C = et 7C = hept
3C = prop 8C = oct
4C = but 9C = non
Nomenclatura: 5C = pent 10C = dec
2C  et
_
HC = CH Ligação tripla  in etino
Terminação: o

3C  prop
_
HC = C – CH 3 Ligação tripla  in propino
Terminação: o

Os Alcinos - Nomenclatura
Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos
constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem
pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos
aromáticos é: Cn H2n - 6

Benzeno

CH
HC CH

HC CH
CH

a) Representação dos 6 orbitais ‘p puros’.

b) Representação da ressonância dos elétrons
que realizam a ligação 

Os aromáticos
 Destaca-se os nomes especiais dos substituintes ligados diretamente
ao anel aromático.

R CH3

1
orto orto
6 2 CH3
H3C
5 3
meta meta
1 4
1 , 2 - dimetil-benzeno
para 6 2
CH3 orto-dimetil-benzeno
5 3
4 CH2

3-etil-1-metil-benzeno
meta-etil-metil-benzeno

Os aromáticos - Nomenclatura
Resumo das fórmulas gerais

Alcanos: CnH2n + 2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n – 2
Aromáticos: CnH2n -6
 Resolução: “46”
Vestibular UFSC 2003 01. Falsa. Todos os carbonos do anel
aromático possuem hibridização sp2

02. Correta. Para estabelecer ligação pi, os

orbitais devem ser do tipo “p puro”, ou seja, não
hibridizados.

04. Correta. A ligação dos Hidrogênios (orbitais

s) com os carbonos do anel (orbitais híbridos
sp2) se dá através da interpenetração de
orbitais, ou seja, através de ligações  (s-sp2)

08. Correta.O anel é constituído por três

ligações pi ressonantes.

16. Falsa. No total, são 12 ligações sigma.

32. Correta. Para estabelecer as duplas

ligações, os carbonos devem estar com
hibridização sp2 para fornecer orbitais “p puros”
para estabelecerem as duplas ligações.

64. Falsa. Seis carbonos insaturados.

Frações do Petróleo (primeira parte)
Frações do Petróleo (segunda parte)