QUÍMICA – 3°ANO

Prof. Guilherme Martins

CONTEÚDO: Química Orgânica
Relembrando o que foi visto anteriormente...
Classificação das cadeias carbônicas:
Carbono terciário
Aberta (acíclica) Fechada (cíclica) Normal Ramificada

H3C
H3C CH3
H3C CH3
H3C
CH3

H3C CH3 CH3

H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
Classificação das cadeias carbônicas:
Heteroátomo
Saturada Insaturada Homogênea Heterogênea

H3C CH3
H3C CH3 NH CH3
H3C

H3C CH3 CH3 O

H3C
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3 H3C
H3C
CH3 H3C
S CH3
CH3
CH3
Classificação das cadeias carbônicas:
Alifática Arílica

CH3
H3C CH3 H3C
benzeno

H3C naftaleno
H3C
H3C
CH3 H3C
CH3
CH3 CH3 antraceno

Ressonância!

O CH3
 EXERCÍCIOS
• Classifique as cadeias carbônicas:
CLASSIFICAÇÕES:
H3C CH3 Aberta, Normal, Saturada, Homogênea, Alifática
Aberta/Fechada
Normal/Ramificada
H3C
Saturada/Insaturada
CH3 Aberta, Ramificada, Saturada, Homogênea, Alifática Homogênea/Heterogênea
H3C CH3
Alifática/Arílica

CH3 Fechada, Ramificada, Insaturada, Homogênea, Alifática

Fechada, Normal, Saturada, Heterogênea, Alifática

OH

CH3

Fechada, Ramificada, Insaturada, Homogênea, Arílica

CH3
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
• São compostos formados, unicamente, por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO:

Classificações:
Alcanos Cicloalcanos
(Parafinas)

CH4
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Classificações:
Alcenos Cicloalcenos Alcadienos
(alquenos ou olefinas) (cicloalquenos ou ciclenos)
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Classificações:
Alcinos CicloAlcinos
(alquinos) (alquinos)

Não existem moléculas cíclicas

estáveis com triplas ligações! Mas, por quê?
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
A resposta está na geometria que o carbono assume, dependendo da sua hibridização:

109,28° 120° 180° 180°

sp3 sp2 sp sp
Tetraédrico Trigonal Linear Linear
Plano
Este ângulo deveria ser de 180°,
uma vez que os carbonos da tripla
são lineares!
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Classificações:
Hidrocarbonetos Aromáticos

Formas canônicas
Ressonância!
benzeno

naftaleno

antraceno

Híbrido de
ressonância
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Fórmula Geral dos hidrocarbonetos:
Alcanos Cicloalcanos Alcenos Cicloalcenos Alcadienos Alcinos
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-2

C5H12 C6H12 C4H8 C8H14 C5H8 C4H6

H
H H H
H H HH HH
H H H H H H H H
H H H H H H H H
H H H H H
H H H H H H H
HH H HH H H H H HH
H H H H H
HH HH HH

Não há uma fórmula geral para os

Hidrocarbonetos Aromáticos!
Isômeros!
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos (IUPAC):
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Indica a quantidade Indica o tipo de Indica a função
de átomos de ligações químicas orgânica a qual o
carbono na cadeia entre os átomos de composto pertence
principal (CP) carbono na CP

1 C – met 15 C – pentadec Ligações simples: an O – hidrocarboneto

2 C – et 16 C – hexadec Ligações duplas: en OL – álcool
3 C – prop 17 C – heptadec Ligações triplas: in ONA – cetona
4 C – but 18 C – octadec
AL – aldeído
5 C – pent 19 C – nonadec
6 C – hex 20 C – eicos
7 C – hept 21 C – heneicos
8 C – oct 22 C – docos
9 C – non 23 C – tricos
10 C – dec 24 C – tetracos
11 C – undec 25 C – pentacos
12 C – dodec 30 C – triacont
13 C – tridec
14 C – tetradec
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Exemplos:

1 2
CH4 metano 1 3 propeno
2 4
1 2
etano 1
3
but-2-eno ou 2-buteno
2
4 2
1 3 propano 5 pent-1,3-dieno ou 1,3-pentadieno
3 1

2 2 4 6
4
butano 1 7
hept-1,6-dieno ou 1,6-heptadieno
1 3 3 5

2 4 2 4 6
1
pentano 1 3 5 7 hept-2,4-dieno ou 2,4-heptadieno
3 5

1 2 eteno
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Exemplos:
4
8
1 2 etino 2 3 5 6 oct-2,5-diino ou 2,5-octadiino
1 7

7 1
2 9 3
1 3 propino 8
5 2
10 6
4 dec-2,4,8-triino ou 2,4,8-decatriino
2
1 3
4
But-2-ino 1 5 6
2
3
4
hex-1,4-diino ou 1,4-hexadiino
3

2
5 pentino
1 4
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Exemplos:
1 2
1 3
2
5
ciclopentano ciclopent-1,3-dieno ou 1,3-ciclopentadieno
4 3 5 4

1 2
6 2 1 3
cicloexano cicloex-1,3-dieno ou 1,3-cicloexadieno
5 3 6 4
4 5

1 2
1 3
2 5
ciclopenteno 6
cicloex-1,4-dieno ou 1,4-cicloexadieno
4 3 4
5
6
5 1

4 2
cicloexeno
3
 Funções Orgânicas:
1 - Hidrocarbonetos
Nomenclatura de hidrocarbonetos RAMIFICADOS (IUPAC):

RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Prefixo + sufixo: IL Indica a quantidade Indica o tipo de Indica a função
de átomos de ligações químicas orgânica a qual o
OBS.: O PREFIXO INDICA carbono na cadeia entre os átomos de composto pertence
A QUANTIDADE DE principal (CP) carbono na CP
CARBONOS NA CADEIA
1 C – met
DA RAMIFICAÇÃO 2 C – et
3 C – prop Ligações simples: an O – hidrocarboneto
4 C – but Ligações duplas: en OL – álcool
5 C – pent Ligações triplas: in ONA – cetona
6 C – hex AL – aldeído
7 C – hept
8 C – oct
9 C – non
10 C – dec
11 C – undec
12 C – dodec
13 C – tridec
14 C – tetradec
 Funções Orgânicas:
1 – Hidrocarbonetos – NOMENCLATURA (IUPAC)
Exemplos:
Ramificação! 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2,7,7-trimetil-nonano
1 3 5 2-metil- pentano
2 4
3 4
5-metil- hex-2-eno
1 2 5 6
5-metil- 2-hexeno
1 2 3 4 5 6 7 3-metil- heptano
1 3 5 6 7 8 9 10 11
2 4
7,10-dimetil-undec-3-eno
1 2 3 4 5 6 7 8 2,6-dimetil- octano
8 7 6 5 4 3 2
1
1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-dimetil-octano
7-metil- oct-1-ino
1 2 3 4 5 6 7 2,7-dimetil-nonano
8
9
 1 – Hidrocarbonetos – NOMENCLATURA (IUPAC)
Exemplos:
3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 3-etil- hexano 2
1 3-etil-5,5-dimetil- hept-1-eno
Ramificação!

1 2 3 4 5 6 7 8 9 3 8
1 2 4 6 7 9
5
10 3-etil-10-metil- tridecano
3,7-dietil-nonano 11
12
13

3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

4-propil-tetradecano
2
1 3-etil-6-metil-octano

1 2 3 4 5 6 7

5-etil-2-metil-heptano
 1 – Hidrocarbonetos – NOMENCLATURA (IUPAC)
Exemplos:
1 1
6 2 5
2
5 3
4 3
3 4 5 6 9 10 4
7 8
metil-cicloexano 1,2-dimetil- ciclopentano
2
1 3-etil-6-propil- decano 1
6 2 5

3 1 4
5
4 2 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1,1,4-trimetil- cicloexano 3-metil- ciclopenteno
4-etil-2-metil-6-propil-nonano
1 3 4 5 6 7 8 9 10
2

9-metil-7-propil- dec-2-eno
 RESUMINDO...
• 1° - Encontrar a cadeia principal (CP) (geralmente é a maior, mais
ramificada, mais insaturada...);
• 2° - enumerar a CP dando preferência para o lado em que as
ramificações fiquem nos menores carbonos;
• 3° - se houver insaturação e ramificação, a preferência é dada a
insaturação;
• 4° - quando a cadeia apresentar mais de uma ramificação (do mesmo
tipo) deve-se usar os prefixos de quantificação (di, tri, tetra...) antes
do nome da ramificação;
• 5° - Ramificações diferentes devem ser escritas em ordem alfabética,
e, a ordem alfabética só é usada como critério de enumeração se
houver empate entre as ramificações na cadeia carbônia;
 1 – Hidrocarbonetos Aromáticos – NOMENCLATURA (IUPAC)

R R
R
1
1
1 R
2
3
4
R
R

orto (o) meta (m) Para (p)

 1 – Hidrocarbonetos Aromáticos – NOMENCLATURA (IUPAC)
Exemplos: o-etil-metil-benzeno
1
1
2 1 m-dipropil-benzeno
2
1,2-dimetil-benzeno
3
orto-dimetil-benzeno
1 m-etil-metil-benzeno 1
1

3
3
4
p-metil-propil-benzeno
meta-dimetil-benzeno

4
1 p-etil-propil-benzeno

1
4

para-dimetil-benzeno
 1 – Hidrocarbonetos Aromáticos – NOMENCLATURA (IUPAC)

8 1
7 2

6 3
5 4 8 1 8 1
naftaleno 7 2 7 2
6 3 6 3
5 4 5 4

4-etil-2-metil- 6-etil-8-metil-2-propil-naftaleno
naftaleno
 1 – Hidrocarbonetos – MAIS RAMIFICAÇÕES - (IUPAC)

n-pentil
n-butil ou pentil
5
ou butil sec-butil
4 fenil
s-butil ciclopentil
4 3
vinil isopropil
metil 3 1 2
2 2
1 1

3 2
3 1
2
4
etil 1 terc-butil
n-propil alil isobutil ou t-butil neopentil
isopentil
ou propil
benzil
 1 – Hidrocarbonetos – MAIS RAMIFICAÇÕES - (IUPAC)
Exemplos:

2 4 6 8
1
3 9 6-isopropil-3-vinil-nona-1,7-dieno
5 7

11 9 7 5 3 1
10 8 6 4 2 4-alil-7-metil-8-propil-undeca-1,7,9-trieno

6
5 1 1-t-butil-3-isopropil-cicloexano
4 2
3
 1 – Hidrocarbonetos – MAIS RAMIFICAÇÕES - (IUPAC)

1 8 10
2 4 6
11 4
3 5 7 9

5-fenil-undec-10-en-1-ino
P-isopropil-vinil-benzeno
1

2
3
14 12 10 8 6 4
5
15 13 11 9 7

8-s-butil-12-ciclopentil-5-metil-4-vinil-pentadeca-1,14-dieno
 OBTENÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
1 – Destilação Fracionada do Petróleo:
 OBTENÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
2 – Craqueamento dos resíduos do Petróleo: Processo em que moléculas maiores de
hidrocarbonetos são quebradas em moléculas menores. Esse processo pode ser por
aquecimento ou usando catalisadores;

cat
+ 2H2C = CH2
C12H26 C8H18 2 C 2 H4
 OBTENÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
3 – Reforma Catalítica: Conversão de um hidrocarboneto de cadeia normal em ramificados, ou
um hidrocarboneto de cadeia normal em outro de cadeia cíclica ou aromática;

cat

C8H18 - octano C8H18 – 2,2,4-trimetil-pentano

(isooctano)

cat
+ 4H2(g)
C6H14 - hexano
C6H6 - benzeno
OCORRÊNCIA E APLICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
1 - Alcanos:

butano

metano

Gás natural
Gás de cozinha (GLP)
Gasolina

isooctano
OCORRÊNCIA E APLICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
2 - Alcenos:
H2C = CH2
OCORRÊNCIA E APLICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
3 - Alcinos:
OCORRÊNCIA E APLICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
4 - Aromáticos:

benzeno tolueno naftaleno