Lista de Exercícios – Prova Trimestral

Nome: _____________________________________ nº:_____ Ano: 2º E.M.

Professor: Cassio Pacheco

1- Dê a nomenclatura dos compostos orgânicos.

Hidrocarbonetos

CH3

H3C CH3

CH3
CH3
CH
H3C
H 3C

Álcool

CH3
OH
OH
OH

HO OH OH OH OH

Unidade I: Av. Mascote, 913 - Vila Mascote - S.P. - Fone/Fax: 5564 3466 - CEP: 04363-001
Dominus Junior: R. Palacete das Águias, 666 - Vl. Alexandria - S.P. - Fone: 5031 7108 - CEP: 04365-023
 Enol
OH OH HO

OH
OH

OH

Fenol

OH OH OH

H3C OH H3C OH
OH

CH3 CH3 CH3

Aldeído

O
O CH3 O
C H3C C
C H3C H H
H3C H
CH3 CH3 CH3

Cetona

CH3 O O CH3
O H3C O
H3C O
H 3C
CH3 H3C CH3 H3C CH3
CH3
H3C

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 Ácidos Carboxílicos
CH3 O
O O H3C
O
O C
C C O H3C OH
C H3C OH
H3C OH H3C OH
OH CH3 OH
CH3 CH3 H3C

Sais Ácidos Carboxílicos

CH3 CH3
O H3C O
H3C O H3C O
O-Na+ - + -
O Na +
OK O-Li+

Éter

H3C
H3C O H3C O
O
CH3
CH3

CH3
Éster

H3C O
H3C O
H3C O
O C
C
C
CH3
O CH3
O CH3

Amina

H3C H3C
N H3C H3C CH3
H3C CH3 NH2 NH
N CH3
H

Amida

O H3C
CH3
H 3C C C O
H3C
NH2 C
NH2

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 Nitrila

CH3
H3C
H 3C
N
H3C N
N
Nitrocompostos

Haletos Orgânicos

2- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo e indique a função orgânica.

a) 8-Metil-7-fenilnon-2,3-dieno
b) Pentabromofenol
c) Ciclohexanol
d) Hidroxibenzeno
e) 3-Metil-2-octanona
f) 3-Etil-2-metilpentanal
g) Ácido 2-metilpentanóico
h) Etanoato de propila
i) Propanonitrila
j) Pentanoamida
k) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno
l) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno
m) Etoxipentano
n) 4-Etil-hex-2-enol

3- O tetrametilbutanol é um álcool:

a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulo.

4- A etilmetilpropilamina é uma amina:

a) Primária b) Secundária c) Terciária d) Quaternária

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 5- O grupamento

(01)aparece em álcoois.
(02) aparece em aldeídos.
(04) aparece em cetonas.
(08) aparece em éteres.
(16) chama-se carbonila.
(32) chama-se carboxila.
Soma ( )
6- O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:

O mesmo apresenta as funções de:

a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto

7- O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de

compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas
dos compostos representadas a seguir e indique as funções às quais elas pertencem,
respectivamente:

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8- Assinale a denominação errada.

9- Identifique as funções orgânicas nos compostos abaixo.

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10- Considere os compostos orgânicos:
(I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal, (V) 2-
butanona e (VI) etanoato de etila

Quais compostos apresentam isomeria? Indique o tipo de isomeria

11- Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de
isomeria que apresenta.

12- Os isômeros ópticos são compostos que possuem imagens especulares que não
se sobrepõem e são capazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade óptica só
é possível em moléculas que possuem, pelo menos, um carbono quiral
(moléculas assimétricas). Considere a substância orgânica a seguir e faça o que
se pede a seguir

a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molécula.

b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa substância possui.
c) Indique quantas misturas racêmicas essa substância possui.

13- Substituindo-se dois átomos de H da molécula de benzeno, um deles por grupo -

OH, e o outro por grupo – NO2, podem ser obtidos três isômeros de posição.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses
isômeros de posição.

14- Considere a seguinte fórmula estrutural plana:

Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos:

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00. Metila e hidrogênio
01. Metila e etila
02. Hidrogênio e metila
03. Hidrogênio e hidrogênio

15- O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,

Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?

16- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior,
identifique-os.

17- Considere os seguintes pares de compostos:

1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:

a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2

18- Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:

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a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

18- As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em

carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.

a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.

b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula
estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.

19- O cicloporpano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado,

como anestésico de inalação.

a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter
etílico.
20- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de
isomeria na primeira coluna.
Isomeria Pares
1. de cadeia ( ) etoxi-propano e metoxi-butano
2. de função ( ) etenol e etanal
3. de posição ( ) etanoato de metila e ácido
4. de compensação propanóico
5. tautomeria ( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) pentano e neopentano (2,2-
dimetilpropano)

21- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos,

são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? Monte a formula estrutural de
cada isômero.

22- Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas

enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.

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 Qual(is) molécula(s) apresenta(m) enantiômero(s)? Justifique sua resposta

23- Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à

fórmula abaixo?

24- Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na

tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares. Faça essa correlação.

25- Considere as estruturas:

Que tipo de isomeria esses compostos apresentam? Dê o nome desses compostos.

26- Entre os compostos
I. C2H6O.
II. C3H6O.
III. C2H2Cℓ2.

Quais apresentam isomeria geométrica? Justifique sua resposta

montando a fórmula estrutural e indicando os isômeros.

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27- Considerando-se a posição dos grupos - CH3 no anel aromático, o
dimetilbenzeno possui quantos isômeros? Monte a fórmula estrutural de todos os
isômeros e indique o tipo de isomeria.

28- O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial

em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do
ácido hexanoico. Qual o tipo de isomeria presente entre o butanoato de etila e o
ácido hexanoico? Monte a fórmula estrutura dos dois compostos

29- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos,

são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ?

30- Apresenta isomeria geométrica:

a) pent-2-eno
b) but-1,2-dieno
c) propeno
d) tetrabromo etileno
e) 1,2-dimetil benzeno
31- Os compostos abaixo representam isômeros:

Indique o tipo de isomeria e o a nomenclatura oficial dos dois compostos

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