Nomenclatura de hidrocarbonetos

ramificados

Tópico 4 – Página 28
 Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus
respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano

CH3 Grupo orgânico - metil

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano

CH3 CH2 CH3
Grupo orgânico - etil
CH3

Grupos orgânicos - metil

 Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Ramificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada,
devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 º conceito de Cadeia Principal

2º Numerar a cadeia carbônica

3º Regras para colocar o nome

 1º - Cadeia Principal

• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver,

as ligações duplas, ou triplas.

• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos

na cadeia principal, será considerada como principal aquela
que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.

Vamos ver alguns exemplos ?

 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.

A cadeia principal tem 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 carbonos, e tem 1 grupo
CH3 orgânico fora da cadeia
principal
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a
principal aquela de deixar para fora o maior número de
grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto
faz, qual será a cadeia principal.
 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3
CH3

1ª possibilidade – 3 carbonos A cadeia mais longa terá 6

carbonos, porém, temos 3 cadeias
2ª possibilidade – 5 carbonos com 6 carbonos. Qual será a
3ª possibilidade – 5 carbonos principal ?
4ª possibilidade – 6 carbonos
Aquela que deixar para fora da
5ª possibilidade – 6 carbonos
cadeia principal o maior
6ª possibilidade – 4 carbonos número de grupos orgânicos.
7ª possibilidade – 6 carbonos Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3

• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda

opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
 2º - Numerar a cadeia carbônica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar

números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos
orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações
duplas ou triplas).

Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se

nos seguintes critérios:

a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou

tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações
simples)
a) Cadeias insaturadas :

Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou

triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das
insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela
extremidade que permita dar às insaturações os menores
números possíveis.
Ex :

correto (2,3-hexadieno)
1 2 3 4 5 6
H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
6 5 4 3 2 1 incorreto (3,4-hexadieno)
 a) Cadeias saturadas :

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações

simples), inicie pela extremidade mais próxima da
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie
pela extremidade que permita dar as ramificações os
menores números possíveis.
Ex:
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)

CH3 CH3 Essa regra chama-se : REGRA DOS

MENORES NÚMEROS.
 3º - Regras para colocação do nome
Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado,
deve-se :
a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando
um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico,
separar os número com vírgula.
Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil
b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a
posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos
di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o
mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex : dimetil trietil tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal,
separando-o do grupo orgânico por um hífen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
 1 2 3 4 5 correto : 2-metil-pentano
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 incorreto : 4-metil-pentano
CH3

1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH CH correto : 2,3-dimetil-hexano
3 3
incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
CH3 incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de
octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de
ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o
ISOOCTANO.

CH3
1 2 3 4 5
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3 CH3

Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos

orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.

2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)

2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
Mais um exemplo para você : 1º localizar a cadeia principal.

CH3
metil 8 2º numerar os carbonos da cadeia
7
CH2 principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
CH3 CH
6 2
3 4 5
H3C—CH—CH — C —CH — CH3 3º dar nomes aos grupos
CH2 CH2 CH3 orgânicos
2

1 CH3 CH3 isopropil

4º escrever o nome do
etil hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

5 4 3 2 1 Inicia-se a numeração pela

H3C—CH — CH —CH = CH2 extremidade mais próxima
da insaturação (ligação
CH3 CH3 dupla ou tripla)
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno

6 5 4 3 2 1

H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH CH Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
3 3
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
 1 2 3 4
CH3
5 6

H3C—CH = C = C —CH — CH3

Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
CH3 Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

Correto : 2-metil pentano

1 2 3 4 Incorreto : 2,4-dimetil-butano
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 5 CH3 Não é ramificação pois está
na ponta da cadeia.
 Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou
cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.

A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até

agora.
CH2—CH3
CH3
1
1

Correto : Metil-ciclo-pentano Correto : Etil-ciclo-butano

Incorreto : 1-metil-ciclopentano Incorreto : 1-etil-ciclobutano

Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do

etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma
cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono
número 1.
 Havendo mais de um grupo orgânico,
6 CH3
5 1 ligado a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou
4 2
3 anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6

CH3
8 1
7 2 Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
6 3 Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
5 4

CH2—CH3
Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)

Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a

numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2
respectivamente, porém o sentido depende do grupo
orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir.

4 1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou
3 2
1-metil-2-ciclo-buteno
CH3
 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
6
1
CH3 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
5

4 2
3

CH3

2 1 CH2 — CH3

Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
3 4 Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
CH3
Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos
orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser
considerados na nomenclatura também.

Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos

ramificados, ou seja, a regra dos menores números
(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-
horário, para dar aos grupos orgânicos os menores
números possíveis.
 CH3 Havendo apenas um grupo
orgânico ligado a um ciclo, não é
necessário indicar a posição desse
grupo, pois sempre estará ligado no
carbono número 1.

Correto : metil-benzeno ou TOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa

dependência e alucinações. .
 CH3 CH3 CH3

1
2
CH3 1 1
2 2

3 CH3 3
4

1,2-dimetil-benzeno CH3
1,3dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico
ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos
hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido
horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os
menores números possíveis.
 Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura
diferenciada que pode ser usada, portanto é importante
conhecer.
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes
estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as
posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :

CH3 CH3 CH3

1 CH3 1 1
2 2 2

3
CH3 4
3

1,2-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno CH3

ou 1,4-dimetil-benzeno
ou
Orto-dimetil-benzeno ou
Meta-dimetil-benzeno
Para-dimetil-benzeno
 Observações Importantes :

1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????

a) Hífen - usamos para separar palavras

Ex: metil-pentano

b) Vírgula – usamos para separar números

Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano

 2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos
forem listados em ordem de complexidade (número de
carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil
Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do
nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de
complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,
julgando ser mais adequado como procedimento geral de
nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética
deve ser empregada.
No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de
Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das
formas como correta.
3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome,
por onde começo a numerar os carbonos ?

• Se você está montando o composto, você escolhe de que

lado começar, porém uma vez iniciado por um
extremidade, deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 4,5-dimetil-2-hexino

6 5 4 3 2 1
Eu começei por esta
extremidade.
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3 CH3
 4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a
serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são

exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?

• Alcanos CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2
• Aromáticos não tem