QUÍMICA

ORGÂNICA
ORGÂNICA

Profa. Ma Meirinalva Miranda

 FUNÇÕES QUÍMICAS
compostos que apresentam propriedades
químicas .semelhantes.
O grupo funcional é um agrupamento de átomos
responsável pela semelhança no comportamento
químico de uma série de compostos diferentes.

significa reagir de maneira semelhante diante de

International Union of Pure and Applied
Che mistry (União Internacional de Química
determinada substância, nas mesmas condições.
Pura e Aplicada).

A IUPAC vem aperfeiçoando um sistema de nomenclatura para compostos

orgânicos desde 1892, sempre com o mesmo princípio básico:
• Cada composto orgânico deve ter um nome di ferente.
• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutural do
composto orgânico e vice-versa.
 Nomenclatura de compostos
Cadeia .normal

prefixo + infixo + sufixo

Cada uma dessas partes do nome traz alguma informação sobre o composto. • O
prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia principal (maior
sequência de átomos de carbono);
• O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos (apenas simples, pelo
menos uma dupla ou pelo menos uma tripla);
• O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto, por exemplo, o
sufixo o (todo nome de composto orgânico que termina em o) indica que se trata
de um hidrocarboneto
 Nomenclatura de compostos
Cadeia normal e. não aromática
 NOMENCLATURA
Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
.
1. Localiza-se
a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos
de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do
alcano.

CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 cadeia principal

| (hexano)
CH3 radical (metil)

CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3 radical (metil)

|
CH2
|
CH3 cadeia principal
(hexano)
2. Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Os números
obtidos são utilizados para localizar as ramificações na cadeia principal. O nome da ramificação é
escrito antes da cadeia principal . duas palavras são separadas por traço, assim como número é
separado de palavra também por traço e dois números são separados por virgula.

      Nomenclatura:
CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 hexano
| 3 – metil - hexano
CH3 3-metil

    3 - metil
CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3
| Nomenclatura:
CH2 
| 3 – metil - hexano
CH3 
Hexano
3. Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a partir da
extremidade mais próxima de uma das ramificações.
Os nomes dos radicais são organizados em ordem alfabética.

      
CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

Nomenclatura:

4 – etil – 2 – metil – heptano

4. Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e
equidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da
extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem alfabética.

      
CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

Nomenclatura:

3 – etil – 5 – metil – heptano

5. Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração será,
aquela que a soma dos números das ramificações for menor.

Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, deve-se
indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos di, tri, tetra, etc...

       ++= 14
      
CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH – CH3
| | |
++ = 10 menor valor
CH2 CH3 CH3
|
CH3 Nomenclatura:

5 – etil - 2,3 – dimetil - heptano

6.Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento,
escolha a sequência mais ramificada.

    
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
CH3 – CH  CH3 CH3
|
CH3 

Nomenclatura:

3 – etil - 2,4,6 –trimetil - heptano

7. Quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não será
necessário indicar a localização da mesma.

CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

| |
CH3 CH3

Nomenclatura: Nomenclatura:
metil-propano metil-butano

CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3

Nomenclatura:
dimetil-propano
 alcenos

Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme

as seguintes regras:
1. Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono
interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do
alcano.

CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3

|
CH2
|
CH3
2. A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima
da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia principal.

    
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3

Nomenclatura:

2 – etil – 1 – penteno
ou
2 – etil – pent – 1 – eno
      
CH3 – CH – CH = CH – CH2 –CH3
|
CH3

Nomenclatura:

2 – metil – 3 – hexeno
ou
2 – metil – hex – 3 – eno

3. Caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a numeração é

feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..
 ALCINOS
A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os
alcenos.
     
CH  C – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
Nomenclatura:

3 – etil – 1 – hexino
ou
3 – etil – hex – 1 – ino
 ALCADIENOS
Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras
de nomenclatura dos alcenos.

    
Nomenclatura:
CH2 = C – CH = CH – CH3
2 – etil - 1,3 – pentadieno
|
ou
CH2 | 2 – etil – pent – 1,3 – dieno
CH3
 CICLO ALCANOS OU CICLANOS

Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização

dos radicais.
Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) diferentes, a
numeração da cadeia será a partir do radical mais simples, usando o caminho
mais curto entre eles.
 4 1 CH3
3 2
CH3 CH3
Nomenclatura:
Nomenclatura:

metil - ciclobutano 1,2 – dimetil - ciclobutano

2
H5C2 1 3 CH3
6 4
5

Nomenclatura:

1 – etil – 3 – metil – cicloexano

 ciclo alcenos ou ciclenos
Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os
carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2.

1
2
3 C2H5
6 4
5

Nomenclatura:
3 – etil - cicloexeno
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos
radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada,
pois estará sempre ligado ao carbono
CH3

Nomenclatura:

Metil-benzeno ou
tolueno
 Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois radicais
( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 (orto); 1,3
(meta) e 1,4 (para).

R
orto orto

meta meta
para
 CH3

C2H5 C2H5
CH3

Nomenclatura: Nomenclatura:
1,2 - dimetil - benzeno 1,3 - dietil - benzeno
ou ou
orto - dimetil - benzeno meta - dietil - benzeno

CH3 Nomenclatura:
1 -etil - 4 - metil - benzeno
ou
para - etil - metil - benzeno
ou
4 -etil - tolueno
ou
C2H5 para - etil - toueno
PARA O NAFTALENO COM APENAS UM RADICAL, TEMOS:

 
1 1
 
2 2 ou
 
2 2
 
1 1

Exemplo:

CH3 2 – metil- naftaleno

ou
 - metil- naftaleno
PARA O NAFTALENO COM DOIS OU MAIS RADICAIS, TEMOS:

8 1
7 2

6 3
5 4
Exemplo:

3
4 5 6 C 2 H5
2 7
1 8
6 – etil – 1 – metil - naftaleno

CH3
 NOMENCLATURA
Hidrocarbonetos de cadeia
ramificada
.

CASOS ESPECIAIS
1. Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos competem
pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de
ramificações (mais substituída)
2. Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e com o
mesmo número de ramificações competem pela seleção da cadeia
principal, escolha a que tiver os menores números de localização para as
ramificações.
 Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos
cíclicos saturados que
possuem somente uma
ramificação não são
numerados.
 Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos

Quando dois
substituintes
(ramificações) estão
presentes,
numeramos o anel
começando pelo
substituinte que
possui prioridade na
ordem alfabética
 Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos
No caso de anéis
benzênicos
dissubstituídos, a posição
relativa dos substituintes
pode ser indicada pelos
prefixos orto (1,2), meta
(1,3) e para (1,4).
Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos
Quando três ou mais substituintes estão presentes,
começamos a numeração pelo substituinte que leva ao
conjunto de menores números de localização.
 Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos
Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados a insaturação sempre deve
receber os números 1 e 2 , de forma que os grupos substituintes tenham os
menores números de localização.