QUÍMICA ORGÂNICA-

INTRODUÇÃO E
HIDROCARBONETOS !!
P R O F E S S O R : F R A N K LY N F R A N Ç A
É o ramo da Química que estuda os compostos que contêm
carbono, chamados de compostos orgânicos.
CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

H H

H C H H C H CH4 (metano)
H H

Fórmula Fórmula Fórmula

eletrônica estrutural molecular
-Valências Iguais:
-Ligações Múltiplas:
 TIPOS DE CARBONOS
Carbono primário:

Carbono secundário:

Carbono terciário:
Carbono quaternário:

Carbono assimétrico (C*):

a)Abertas, alifáticas ou acíclicas
Ex.: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

b)Fechadas ou cíclicas

c)Mistas H3C ––– CH – CH – CH3

H2C –– CH2
– Saturada: Possui apenas ligações simples entre carbonos.
Ex.: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

– Insaturada: Possui pelo menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos.
Ex.: H3C – CH = CH2 , H3C – CH2 – C  C – CH3

-Normal: Possui apenas carbono primário e secundário.

Ex.: H3C – CH = CH – CH3

- Ramificada: Possui pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário.

Ex.: H3C – CH – CH2 – CH3

CH3

Homogênea: Não possui heteroátomo.

Ex.:
Heterogênea: Possui heteroátomo.

Ex.: H3C – O – CH2 – CH3

• Principais heteroátomos: O, S e N.
# cadeia principal É a maior sequência de carbonos que
contenha as ligações duplas e triplas (se existirem). Em
caso de duas sequências igualmente longas, é a mais
ramificada.
Ex.:
– Aromáticas:

 Obs.1: As cadeias aromáticas podem ser classificadas, ainda:

1) Quanto ao número de núcleos aromáticos:

– Mononucleares: Possuem apenas um núcleo aromático.

– Polinucleares: Possuem mais de um núcleo aromático.

2) Quanto à disposição dos vários núcleos:

– Isolados:

– Condensados
– Fórmula bruta ou molecular
É aquela que informa somente a quantidade de elementos presentes em um determinado
composto, sem, entretanto, demonstrar como estes elementos estão dispostos ou
combinados entre si.

Ex.: C4H10 , C5H12 , C2H6.

05 – Fórmula estrutural:
É aquela que demonstra como os elementos estão dispostos ou combinados entre si.
Indiretamente, podemos obter a fórmula bruta ou molecular a partir da fórmula estrutural.
TIPOS DE LIGAÇÕES

 Ligação Simples: Quando 2 átomos se unem através de 1 par

eletrônico.
 Ligação Dupla: Quando 2 átomos se unem através de 2 pares
eletrônicos.
 Ligação Tripla: Quando 2 átomos se unem através de 3 pares
eletrônicos.

 Ligação Sigma ( σ ): Quando 2 átomos se unem através de orbitais s-p ou p-

p.
 Ligação Pi ( π ): Quando 2 átomos se unem através de orbitais p incompletos,
que são formados em ligações duplas ou triplas.

EXEMPLO: H3 C C CH2

CH3
Ligação simples (—): é uma ligação sigma;

Ligação dupla (=): apenas uma dessas ligações é sigma,

a outra é ligação pi;

Ligação tripla (≡): apenas uma dessas três ligações é

sigma, as outras são ligações pi.

Exemplos:
Outros Exemplos:
TIPOS DE HIBRIDIZAÇÃO
 SP3: Quando o átomo de carbono efetua 4
ligações sigma.
Ex: Ex.: CH3 – CH2 – CH3

 SP2: Quando o átomo de carbono efetua 3

ligações sigma e 1 ligação pi.
Ex.: CH3 – CH = CH –CH3

 SP: Quando o átomo de carbono efetua 2 ligações

sigma e 2 ligações pi.
Ex.: CH3 – C  C – CH = C = CH – CH = CH2
# Tríplice ligação: 2 pi e 1 sigma.
–CC–
Função hidrocarboneto Compostos que possuem apenas carbono e
hidrogênio. Estão subdivididos em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e
aromáticos.
-Alcanos ou parafinas: Fórmula geral: CnH2n + 2
EX: CH3 – CH3 (etano)

CH3 – CH2 – CH3 (propano)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (n-butano)

-Alcenos, Alquenos ou Olefinas: Fórmula geral: CnH2n

EX:
CH2 = CH2 (eteno) CH3 – CH = CH2 (propeno)

CH – CH = CH – CH (but-2-eno)
– Alcinos, Alquinos ou HC Acetilênicos:
Fórmula geral: CnH2n – 2

EX: HC  CH (etino)

HC  C – CH3 (propino)

HC  C – CH2 – CH3 (but-1-ino)

-Alcadienos ou Dienos:
Ex.: H2C = C = CH2 (propadieno)

H2C = C = CH – CH2 – CH3 (penta-1,2-dieno)

Obs.: Os alcadienos estão divididos em 3 grupos, conforme a localização das
ligações duplas: acumulados, conjugados ou alternados, e isolados.
Alcadieno acumulado: as duplas ligações aparecem
uma após a outra.
Ex.: H2C = C = CH – CH2 – CH3 (penta-1,2-dieno)

Alcadieno conjugado ou alternado: as duplas

aparecem separadas por uma ligação simples.
Ex.: H2C = CH – CH = CH – CH3 (penta-1,3-dieno)

Alcadieno isolado: as duplas aparecem separadas

por, no mínimo, duas ligações simples.
Ex.: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 (penta-1,4-dieno)
-Ciclanos ou HC Naftênicos: Fórmula geral: CnH2n

-Ciclenos ou Cicloalcenos: Fórmula geral: CnH2n – 2

HC Aromáticos:

(benzeno) (antraceno)

(naftaleno) (fenantreno)
* Prefixo: indica o número de átomos de carbono
de um composto ou radical.
 MET: 1 carbono
 ET: 2 carbonos * Infixo: indica o tipo de ligação entre
carbonos.
 PROP: 3 carbonos
 an: simples ligação entre carbonos
 BUT: 4 carbonos  en: dupla ligação entre carbonos
 PENT: 5 carbonos  in: tríplice ligação entre carbonos
 HEX: 6 carbonos Outros: dien, trien, diin, triin.
 HEPT: 7 carbonos
Sufixo: indica a que função
 OCT: 8 carbonos
orgânica pertence o composto.
 NON: 9 carbonos
 DEC: 10 carbonos
 o: função hidrocarboneto
Prefixo + Infixo + Sufixo

Ex.: CH3 – CH3 (etano)

H2C = CH2 (eteno, usualmente conhecido como etileno)
H3C – CH2 – CH2 – CH3 (butano)
CH2 = CH – CH3 (propeno)
H2C = CH – CH2 – CH3 (but-1-eno)
H3C – CH = CH – CH3 (but-2-eno)
HC  C – CH2 – CH3 (but-1-ino)
CH3 – C  C – CH3 (but-2-ino)
METIL: CH3 

ETIL: CH3  CH2  ( C2H5  )

PROPIL: CH3  CH2  CH2 

ISOPROPIL: CH3  CH  CH3

BUTIL: CH3  CH2  CH2  CH2 

SEC-BUTIL: CH3  CH2  CH  CH3

TERC-BUTIL:
CH3 C CH3

CH3
ISOBUTIL: CH  CH  CH 
3 2

CH3
BENZIL:
FENIL:
CH2
Exemplo: 1º Passo, identificar a cadeia principal
.

2º Passo, identificar os radicais orgânicos .