São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3C CH CH3 H2C C CH3

CH3 CH3

HC C CH3 H3 C CH C CH3

H 2C CH2 CH3
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:

Possuem moléculas praticamente

APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals

Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os compostos polares

Nas condições ambientes são:

GASES com 1 a 4 átomos de carbonos

LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos

SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos

01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por
hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas,
apenas por:

a) sulfato de sódio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são
ligados entre si por:

a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio.
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular
84 u.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16
a) C4H4O2.

b) CH2Cl2.

c) C6H12. 6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u

d) NaHCO3.

e) C6H14.
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS ALCENOS
H3 C CH2 CH3 H 2C CH CH3

ALCINOS ALCADIENOS

HC Ξ C CH3 H 2C C CH2

H 2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2

H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH

AROMÁTICOS
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada

H3C CH CH3
H3C CH2 CH3
CH3

fórmula molecular fórmula molecular

C4H10 C3H8

FÓRMULA GERAL
CnH2n +2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla

H2 C C CH3
H2C CH CH3
CH3

fórmula molecular fórmula molecular

C4H8 C3H6

FÓRMULA GERAL

CnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla

HC C CH2 CH3 HC C CH3

fórmula molecular fórmula molecular

C4H6 C3H4

FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas

H2 C CH CH CH2 H2 C C CH2

fórmula molecular fórmula molecular

C4H6 C3H4

FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
 Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os
alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.

H 2C C CH2

CONJUGADOS: As ligações duplas estão separadas por uma

ligação simples.

H2 C CH CH CH2

ISOLADOS: As ligações duplas estão separadas por pelo

menos um carbono saturado.

H2C CH CH2 CH CH2

São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada

H2C CH2 CH2

H2C CH2 H2C CH2

fórmula molecular fórmula molecular

C4H8 C3H6

FÓRMULA GERAL

CnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla

HC CH CH2

H2C CH2 HC CH

fórmula molecular fórmula molecular

C4H6 C3H4

FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico

Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral

01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

a) C4H8
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um
b) C3H4
ALCANO
c) C6H6
d) C5H12 possui fórmula geral CnH2n + 2
e) C2H6O
02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia
carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:
a) CH4.

b) C4H8. O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )

c) C5H8.
A menor cadeia ramificada tem
d) C4H10.
4 átomos de carbono
e) C2H4.
C4H10
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:

a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.

O composto possui fórmula geral CnH2n

Pode ser um alceno ou ciclano

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
 Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET 6 HEX

2 ET 7 HEPT

3 PROP 8 OCT

4 BUT 9 NON

5 PENT 10 DEC
 Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia

TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO

apenas ligações simples AN

uma ligação dupla EN

uma ligação tripla IN

duas ligações duplas DIEN

Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a

função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
HC CH CH3
1 MET
2 ET PROPIN O
3 PROP
4 BUT
5 PENT
H2C CH2
6 HEX

7 HEPT ET EN O
8 OCT

9 NON

H3C CH2 CH2 CH3

10 DEC

simples AN

dupla EN
BUTANO
tripla IN

duas duplas DIEN

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 2 3 4

1 MET H2C CH CH2 CH3

2 ET
3 PROP
BUT - 1 – EN O
4 BUT 1 2 3 4

5 PENT H3C CH CH CH3

6 HEX

7 HEPT BUT- 2 – ENO

8 OCT

9 NON
Quando existir mais uma
10 DEC A numeração dos carbonos da
possibilidade de localização da
simples
cadeia deve ser iniciada
AN
insaturação, deveremos indicar
dupla EN da extremidade mais próxima da
o número do carbono
tripla IN insaturação
duas duplas DIEN em que a mesma se localiza
A União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem vir
antes do que eles indicam

1 2 3 4

H2C CH CH2 CH3

BUT – 1 – EN O
01) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - ENO
02) O composto abaixo chama-se:
6 4 2

7 5 3 1

a) heptano.
b) hept-2-eno. 2, 4 - HEPT A DIEN O
c) hepta-2,4-dieno.
d) hepta-3,5-dieno.
e) penta-2,4-dieno. HEPTA-2,4-DIENO
03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:

a) propeno.

H2 C CH CH3

C3H6
b) hex-3-eno.

1 2 3 4 5 6

H3 C C H2 CH CH C H2 C H3

C6H12
c) penta-1,4-dieno.
1 2 3 4 5

H2 C CH C H2 CH C H2

C 5H 8
04) O composto pent-1-ino pertence à classe dos hidrocarbonetos de
fórmula geral:
a) CnH2n + 2 pent-1-ino
b) CnH2n

c) CnH2n – 2

d) CnH2n – 4 alcino

e) CnH2n – 6

CnH2n – 2
05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral C nH2n + 2 , cuja
massa molecular é 44, chama-se:
Dados: H = 1 u.; C = 12 u.

a) metano.
b) etano. 12 1
C nH
c) propano. 2n + 2

d) butano. 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
e) propeno.
12 x n + 2n + 2 = 44

14 x n = 44 – 2

14 x n = 42
42
n= n=3
14

propano
 Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLOPROP ANO
H2 C CH2

HC CH
CICLOBUT EN O

H2 C CH2
 Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não
seguindo nenhum tipo de regra

BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos

que apareça com
freqüência nas moléculas
 A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:

H3 C MET IL ou METILA

H3 C CH2 ET IL ou ETILA
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H

H C C C H

H H H

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –

isopropil n – propil
 H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

sec butil n – butil

H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3
iso butil
CH3 terc butil
CH3
 CH2 CH3 CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

CH3

p - toluil  - naftil  - naftil

01) Os nomes dos radicais orgânicos:
TERCBUTIL

I) H3C METIL II) H3C C CH3

ISOPROPIL
CH3

III) H3C C CH3 IV) FENIL

H
São, respectivamente:

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.

b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:

a) propano.
b) butano.
H3C CH2 CH3
c) etano.
d) eteno. METIL PROPANO
ETIL
e) etino.
03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados
ao carbono terciário são:

n-propil
CH3 t-butil

H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3

CH3 etil

a) etil, n-propil, t-butil.

b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
04) (Covest – 2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno
(que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) que
funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo?

CH3 OH hidroxila

metila
CH3

carbonila O

a) carbonila, hidroxila e metila.

b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
 A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono
que possua o maior número de insaturações, de ramificações e
maior quantidade de átomos de carbono

CH3

H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3

CH3
 CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

8 átomos de carbono CH2 CH2 CH3

H 3C CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH2 CH3

 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > substituintes)

2
CH3 4

H 3C CH2 C CH CH2
3

1 CH2 5 CH CH3

CH2 CH2 CH3

6 7 8
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da
molécula representada abaixo?

CH3 CH3
a) 3. 1 2 4 5
| |
b) 5. H3C – C – CH – CH – CH – CH3
c) 6. | 3 | |
d) 7. CH3 CH3 6 CH2
e) 10. |
7 CH
3
02) Dada à cadeia carbônica

CH3
5 4 3 2 | 1

H3C – CH – CH2 – C – CH3

| |
CH3 CH3

Verifica-se que a soma das posições dos substituintes é igual a:

a) 4. 2 + 2 + 4 = 8
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3 – metil

CH3 4 – etil

 Determinar a cadeia principal.

 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono
da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente
à cadeia principal.

4 – etil – 3 – metil heptano

 3 – metil

CH3
2
| 4

H3C – CH2 – C – CH – CH2

|| 3
|
2 – etil
1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil
|
oct – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH3
6 7 8

Quando um mesmo substituinte aparece repetido, usamos os

prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais

2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:

CH3
1 2 3 4 5

H3 C C CH2 CH CH3

CH3 CH3 2, 2, 4 – trimetilpentano

a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.

b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.
c) Isopropil – tercbutil pentano.
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.
e) Isopropil - isobutil metano.
02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?

CH3
1 2 3 4 5 | 6

H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3

|
CH3

a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino.
5, 5 – dimetil 2 – hexeno
b) 5 – etil – 2 – hexeno.
c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.
d) 2 – metil 2 – hepteno.
5, 5 – dimetilhex – 2 – eno
e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:
4 3 2 1

H3C C C CH2

CH3
3 – metil – 1, 2 – butadieno

a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino. 3 – metil buta –1,2 – dieno
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:

3 2
H3C – CH2

1
CH3
4
a) 3 – etil - 1 – metil –ciclobutano.
CH3
b) 3 – etil - 1, 1 – dimetil –butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.

d) 3 – etil - 1, 1 – metil –butano.

e) 3 – etil - 1, 1 – dimetil –ciclobutano.

3 – etil 1, 1 – dimetil ciclobutano
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:

a) ácidos, básicos e neutros.

b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.

R R R

1 1 1
6 2 – R’ 6 2 6 2
META
ORTO PARA
5 3 5 3 5 3
– R’
4 4 4
|
R’
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:

a) ácidos, básicos e neutros.

b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.

R R R

1 1 1
6 R’ 6 2 6 2
2 PARA
5 3 R’ 5 3
5 3 ORTO 4 4
4 META
posições 1, 4
R’
posições 1, 2
posições 1, 3
06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura
oficial, o seguinte nome:
1 CH3
terc – butil
2
H3 C C CH3 CH3
3
metil
H3C C isobutil
CH 2 CH CH3
4 5 6
fenil

3 – fenil 2, 2, 3, 5 – tetrametilhexano

a) 2 – fenil –1, 2, 2, 3, 4 – pentametil– butano.

b) 4 – fenil –2, 4, 5, 5, - tetrametil– hexano.
c) 3 – fenil –2, 2, 3, 5, tetrametil– hexano.
d) 3 – etil –2, 2, 3 – trimetil– octano.
e) 3 – fenil –3 – isopropil – 2, 2 – dimetil –butano.
07)O nome oficial do composto
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6

–3CC (CH
H3 C H – C3)2–– C C ––C C(CH–3)CH
2 –3CH3

CH3 CH3

2, 2, 5, 5 – tetrametilhex– 3 – ino

a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.

b) 2, 5 – dimetil oct - 4 – ino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil hex - 1 – ino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil hex- 3 – ino.
08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.

H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno
 0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

CH3
H3C CH3
C2 2, 2, 4 – tri metil pentano
H 3
C 4
CH3
H C
H
5 CH3
Iso – octano
 1 1
O etilbenzeno é um composto aromático

H CH3
C
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO

C C
H C H
etilbenzeno
H
 2 2

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também

pode ser chamado de aromático

H H
H C H Por NÃO possuir o grupo

C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H
C C
AROMÁTICO
H C H
H H
cicloexano
 3 3

O 2,4,4-trimetilpent-1-eno
é uma “olefina” de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H C uma ligação dupla

C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 – trimetil pent– 1 – eno

 4 4

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula
está esquematizada a seguir, podemos dizer:
CH3 7 CH3 O composto é um hidrocarboneto
4 5
Comoda subfunção
todos ALCANO
os carbonos possuem
H3C C CH CH2 CH2 O composto não é aromático e como
carboidratos possui átomos de
que apenas ligações
tem fórmula geralsimples
CnH2n + 2
6 só tem ligações simples não possui
oxigênio 3
as hibridações são todas sp
H 3 CH2 ligações pi
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
H3C C H
2

1 CH3
V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.

V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp 3 .

V 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 4 –isopropil-
2– metil –heptano.
F 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.

F 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.

10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:

V 0 0 Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.

V 1 1 Apresenta cinco carbonos.

F 2 2 Possui três carbonos secundários.

V 3 3 Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.

V 4 4 Possui quinze ligações sigma.

3
H  CH3
 C
 3

H CH3
 
C C

 
H H