QUÍMICA ORGÂNICA

Nomenclatura das Funções Orgânicas

NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS
AROMÁTICOS, ÁLCOOIS E
FENÓIS
 QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura das Funções Orgânicas

Álcool

GRUPO FUNCIONAL - OH
SUFIXO -OL
PREFIXO HIDROXI-
POSIÇÃO NA CADEIA QUALQUER UMA
FÓRMULA GERAL R-OH
NOME DA FAMILIA ÁLCOOIS
 QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura das Funções Orgânicas

Álcool - Classificação
 QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura das Funções Orgânicas

ETANOL ETANO-1,2-DIOL

PROPAN-2-OL

PENT-4-EN-2-OL
CICLOPENTANOL

PROPAN-1-OL PENT-3-IN-1-OL

(Z)HEX-3-EN-1-OL
 QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura das Funções Orgânicas

Álcool
 QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura das Funções Orgânicas

Álcool
 QUÍMICA ORGÂNICA - Álcool

Álcool

p-cresol
 QUÍMICA ORGÂNICA - Álcool

SE A FUNÇÃO ÁLCOOL NÃO FOR A PRINCIPAL

SE COLOCA O PREFIXO HIDROXI-

ácido 3-hidroxihexanoico
 QUÍMICA ORGÂNICA - Álcool

Nomes comuns de álcoois

Etilenglicol

HO–CH2–CH2–OH

glicerol o glicerina

álcool alílico
 FENOL

FENÓIS

São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilas

diretamente ligados a núcleos aromáticos, ou ainda, são
compostos aromáticos resultantes da substituição de um
ou mais hidrogênios ligados ao seu núcleo por igual
número de hidroxilas.

NOMENCLATURA

OFICIAL  Hidroxi + Benzeno

VULGAR  Radical + Fenol
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Regras

1. Colocar o nome dos grupamentos ligados ao anel

aromático com suas respectivas posições e acrescentar o
termo fenol:
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

2) OH
1) OH CH3

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO = Hidróxi-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4) OH
3) OH
OH
OH

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
NV = o-hidróxi-fenol
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

2. No caso de haver grupos de maior prioridade ligados ao

anel (ácidos carboxílicos e derivados, aldeídos e cetonas),
o grupamento fenol será indicado pelo prefixo hidroxi,
acrescido de sua posição relativa ao grupo de maior
prioridade:

Ácido 2,4-dihidroxibenzenosulfônico
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

CURIOSIDADE

O salicilato de metila é muito utilizado na preparação de anti-inflamatórios

de uso local. Tem odor muito característico e é inibidor da biossíntese de
prostaglandinas, substâncias que sensibilizam os receptores da dor,
fazendo com que estímulos que antes não eram reconhecidos como
dolorosos passem a ser percebidos dessa forma no tecido inflamado
Compostos Aromáticos
 Benzeno e Compostos Aromáticos
Compostos aromáticos: substâncias que
possuem anel benzênico em sua estrutura.

Naftaleno; naftalina

Antraceno; antracito
 Característica do Benzeno

✓ O benzeno é uma molécula cíclica e conjugado.

✓ O benzeno é plana e tem a forma de um hexágono regular. Todos os
ângulos ligação são 120 °, átomos de carbono tem hibridização sp2 , e
todos as ligações tem comprimentos carbono-carbono de 139 pm.
✓ benzeno sofre reações de substituição que mantêm a conjugação
cíclica em vez de reações de adição de eletrofílicas que destruiriam
sua conjugação.
✓ O benzeno é uma estrutura híbrida de ressonância que é intermediária
entre duas formulas estruturais de traço.
 Benzeno e Compostos Aromáticos
Mononucleares ou monocíclicos:

Polinucleares com anéis isolados:

Polinucleares com anéis condensados:

 Benzeno e Compostos Aromáticos
FABIO COLOMBINI

O amendoim é uma das

fontes de vitamina E,
substância que contém anel
benzênico.
 Nomenclatura

1. No final da cadeia principal adiciona-se o sufico -bezeno.

Bromo Benzeno NitroBenzeno PropilBenzeno

 •Nomenclatura

2. Se o substituinte alquila for maior que o anel aromático (sete ou

mais carbonos), o composto será nomeado como um fenil alcano
substituído.
Obs.: O nome fenila, abreviada como Ph ou Φ, é usado para a
unidade –C6H6 quando o anel benzeno é considerado um
substituinte.
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

3. Se o aromático não for o benzeno, a cadeia deve ser numerada

independentemente da quantidade de ramificações. A numeração
sempre se inicia por um dos carbonos da vertical (de cima ou da
parte de baixo) e deve dar o menor número possível às ramificações e
respeitar a ordem alfabética, caso tenha mais de uma ramificação
- O antraceno, que é a cadeia principal, é numerado pelo carbono
vertical de cima, porque ele possui o etil. Em seguida, a numeração
segue no sentido horário em direção ao metil.

1-etil-4-metil-antraceno
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Metil-benzeno ou tolueno
Fenantreno

1-etil-naftaleno
Etenil-benzeno ou estireno
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

NAFTALENO ANTRACENO TETRACENO

PENTACENO
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

1-METILNAFTALENO
NAFTALENO ANTRACENO

2-ETENILNAFTALENO
PENTACENO
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

2-ETENILNAFTALENO
TETRACENO

1-ISOPROPILNAFTALENO 1-ETIL-5-METILNAFTALENO
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

FENANTRENO TETRAFENO

PENTAFENO
 •Nomenclatura

Compostos Especiais Importantes

 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

6-cloro-2-etil-5-isopropril-8-metil
Naftaleno
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Para nomear os benzenos dissubstituído são utilizados os

prefixos:

1. ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2. META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3. PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

1,2-dimetilbenzeno; 1,3-dimetilbenzeno; 1,4-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno; 3-metiltolueno; 4-metiltolueno;
o-metiltolueno; m-metiltolueno; p-metiltolueno;
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

hidrogênio.

fenil (a)
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
 •Nomenclatura

Compostos Especiais Importantes

 Aromaticidade do Benzeno

Regra 4n +2 de Huckel

Uma molécula é aromática somente se possuir um sistema de

conjugação monocíclico e plano que contenha um total de 4n+2
elétrons π.
Onde:
n é um nº inteiro (0, 1, 2, 3...), ou seja, apenas as molélucas com (2, 6,
10, 14, 18 ...) elétrons π podem ser aromáticas.
Aromaticidade do Benzeno

Regra 4n +2 de Huckel
 Aromaticidade do Benzeno

Hidrocarbonetos aromáticos
FERNANDO FAVORETTO/CRIAR IMAGEM

presentes no alcatrão respondem,

em parte,
pelos riscos que o fumo oferece.

GARY HUNTER/PHOTOGRAFER’S CHOICE/GETTY IMAGES

O naftaleno, conhecido como naftalina

4 Nomenclatura de hidrocarbonetos
 QUÍMICA ORGÂNICA
Compostos Aromáticos

NOMENCLATURA DE
ALDEÍDOS e CETONAS
 QUÍMICA ORGÂNICA - ALDEÍLDO

Os aldeídos são nomeados pela substituição do o- terminal dos

nomes dos alcanos correspondentes por al.

A cadeia principal deve conter o grupo –CHO;

O carbono do –CHO é numerado como carbono 1.

Os aldeídos são substâncias orgânicas que tem um grupo carbonila

(C=O) em um carbono terminal.
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:

metanal(formaldeido) etanal nonanal

pentanodial
3-etilpentanal 2-bromohexanal
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:

2-etil-3-hidroxibutanal (2E,4Z)-octa-2,4-dienal

Se o grupo –CHO atuar como substituinte se usa o prefixo FORMIL.

3,6-diformiloctanodial
(hexano-1,2,5,6-tetracarbaldehido)
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:
Se o grupo –CHO atuar como substituinte se usa o prefixo FORMIL.

3-formilpentanodial

propano-1,2,3-tricarbaldeido
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:
Se o grupo –CHO atuar como substituinte se usa o prefixo FORMIL.

5-(2-formiletil)nonanodial
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

ALDEÍDOS CÍCLICOS

Utiliza-se o sufixo -carbaldeído.

ciclopentanocarbaldeído 1,3-ciclohexanodicarbaldeído

2,3-naftalenodicarbaldeído
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

NOMES COMUNS
Acrilaldeído
Acetaldeído Benzaldeído

propenal
etanal
benzenocarbaldeído

Gliceraldehído

2,3-dihidroxipropanal
 QUÍMICA ORGÂNICA - CETONAS

Os aldeídos são nomeados pela substituição do o- terminal dos

nomes dos alcanos correspondentes por ONA.

Sufixo: -ONA A cadeia principal deve conter o

grupo cetona e o início da
Prefixo: OXO numeração na extremidade mais
Fórmula geral: R-CO-R* próxima do grupo carbonila.

PENTAN-2-ONA propanona butanona

 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:

HEX-4-EN-2-ONA
HEXAN-3-ONA HEX-2,4-DIONA

3,5-dimetilheptan-4-ona ciclohexanona
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Exemplos:

heptano-3,5-diona

1-fenilhexan-1-ona
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

CETONAS
Quando for necessário se referir ao R-C=O como substituinte, o
nome do grupo acila é usado e a terminação –ila é incorporada.

Grupo acila Acetila Formila Benzoíla

 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

CETONAS
Se outros grupos funcionais estiverem presentes e o oxigênio da
ligação dupla for considerado um substituinte na cadeia principal, o
prefixo oxo será usado.

3-oxopentanodial

ácido 4-oxopentanoico
3-oxohexanal
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

CETONAS
Em algumas ocasiões se utilizam das letras gregas α, β, γ, etc, para
designar os grupos que estão ligados no segundo, terceiro e quarto
átomo de carbono contados a partir do grupo carbonila.

a -cloroacetofenona b-bromobutanona
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

EXERCÍCIOS

2-metil-3-pentanona 3-fenilpropanal 2,6-octanodiona

4-hexenal

trans-2-metilciclohexanocarbaldeído cis-2,5-dimetilciclohexanona
 QUÍMICA ORGÂNICA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Grupo Funcional
Sufixo: (ÁCIDO) -OICO
Prefixo: CARBOXI-
Fórmula geral: R-COOH

Substitui a terminação –O do hidrocarboneto pela terminação

-OICO, iniciando-se sempre com a palavra ÁCIDO.

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

 QUÍMICA ORGÂNICA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EXERCÍCIOS

Ácido pentanoico ácido octanoico

ácido 6-metilheptanoico ácido 5-fenilpentanoico

 QUÍMICA ORGÂNICA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EXERCÍCIOS

ácido (Z)-oct-5-enoico
ácido (Z)-hex-2-enoico

ácido 6-aminohexanoico

ácido 3-cloropentanoico

ácido 2-cloro-4-hidroxihexanoico
 QUÍMICA ORGÂNICA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS COM MAIS DE UM GRUPO CARBOXÍLICO -

DIOICO

ácido hexanodioico ácido etanodioico

ácido propanodioico
ácido 2-hidroxipropanodioco
 QUÍMICA ORGÂNICA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Quando um ou mais grupos –COOH se encontra ligado a um

anel são nomeadas com o sufixo –carboxílico.
O carbono ligado ao grupo –COOH é numerado como C-1 e não
é numerado nesse sistema.

ácido ciclobutanocarboxílico ácido 1-ciclohexenocarboxílico

ácido 2-clorociclopentanocarboxílico
ácido benzenocarboxílico
 QUÍMICA ORGÂNICA – SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os sais de ácidos carboxílicos são nomeados substituindo a

terminação –oico pela terminação -oato seguido do nome do metal.

etanoato de potássio
benzoato de sodio
Ou acetato de potasio

1,3-ciclohexano dicarboxilato
de diamonio
 ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São substâncias orgânicas decorrentes do resultado da

condensação das moléculas de Ácido Carboxílico depois de perder
uma molécula de água entre ambas..
 ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os anidridos de ácidos simétricos se nomeia substituindo a palavra

Ácido por Anidrido.
Anidrido propanoico

Anidrido metanoico Anidrido 3-

metil-butanoico
Anidrido butanoico
 ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os anidridos de ácidos assimétricos se nomeia com a palavra

Anidrido, seguido de cada componente do Ácido carboxílico na
ordem alfabético sem a palavra ácido.

Anidrido butanoico-pentanoico
 ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

anidrido
benzóico Anidrido propanóico
 NITRILAS

NITRILAS

Grupo: -C≡N
Sufixo: (ÁCIDO) -OICO
Fórmula geral: R-C≡N

As nitrilas simples de cadeia aberta são nomeadas adicionando-se o

sufixo –nitrila ao nome do alcano, com o carbono da nitrila
numerado como C1:

1,3-ciclohexano dicarboxilato
de diamonio
 NITRILAS

NITRILAS

Grupo: -C≡N
Sufixo: (ÁCIDO) -OICO
Fórmula geral: R-C≡N

As nitrilas simples de cadeia aberta são nomeadas adicionando-se o

sufixo –nitrila ao nome do alcano, com o carbono da nitrila
numerado como C1:
CH3 — CH2 — C ≡ N propanonitrila
H—C≡N
metanonitrila CH3 — C ≡ N

etanonitrila Butanonitrila
 NITRILAS

NITRILAS

Quando o grupo está em uma cadeia cíclica se usa o sufixo

carbononitrila.

Ciclopentanocarbonitrila

2-Ciclobutenocarbonitrila
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

ÉTERES
Os éteres cíclicos que têm anéis de três membros são
denominados EPÓXIDOS.

Utilizaze-se o prefixo epóxi, precedido dos números de

carbono aos quais se encontra ligado e seguito do nome do
composto de origem.
- Seguir a ordem alfabética.
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

oxirano
anisol 1,2-epoxietano 1,4-dioxano
fenil metil éter óxido de etileno 1,4-dioxaciclohexano
metoxibenzeno óxido de dimetileno
oxaciclopropano

1,4-epoxibutano
oxaciclopentano
furano (aromático) óxido de tetrametileno
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

TIÓIS (R-SH)
Os tióis, algumas vezes são chamados mercaptanas. Eles são
nomeados com o sufixo tiol.

Quando o grupo –SH não é o principal e atua como substituinte é

denominado mercapto.

A característica mais marcante dos tióis é seu odor terrível. O odor

do gambá, como o 3-metil-1-butanotiol e o 2-buteno-1-tiol.

CH3–SH
Metanotiol
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

TIÓIS

acido 3-mercaptopropanoico 3-Metilbutano-1-tiol

etanotiol (E)-But-2-en-1-tiol
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

SULFETOS
Família de substâncias orgânicas na qual aparece o grupo (-S-).
Fórmula Geral: R-S-R*

Nomenclatura (quando o grupo é o principal)

Sulfeto dimetílico Sulfeto fenílico e metílico

3-metiltio ciclohexano
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

SULFETOS
Família de substâncias orgânicas na qual aparece o grupo (-S-).

Nomenclatura:

Quando o grupo não é o principal e atua como substituinte, coloca-se

o prefixo TIO.

2-(metiltio)etanol
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

EXEMPLOS

2-BUTANOTIOL 2,2,6TRIMETIL-4- 2-CICLOPENTENO-

HEPTANOTIOL 1-TIOL

ETIL ISOPROPIL
SULFETO
 QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

ÁCIDOS SULFÔNICOS
Família de substâncias orgânicas na qual aparece o grupo
sulfônico (- SO3H).
Nomenclatura
Fórmula Geral: -SO3H Adiciona-se a palabra
-SULFÔNICO.

ácido benzenosulfónico
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA

Ordem decrescente de prioridade

(no topo, a de maior prioridade)
qual deverá ser a função principal,
para fins de nomenclatura.

função primária será o álcool, que

contribuirá com o sufixo -ol. A amina será
um grupo secundário, contribuindo com o
prefixo amino-

5-amino-pentan-2-ol
ou
5-aminopentan-2-ol
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÂNICA - NOMENCLATURA