Índice

Introdução...................................................................................................................................2
Hidrocarbonetos aromáticos.......................................................................................................3
Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos...........................................................................3
Reações orgânicas.......................................................................................................................4
Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos.................................................................................4
Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos....................................................................................5
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados.................................................................5
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados........................................................................5
Nomenclatura..............................................................................................................................6
Reações dos hidrocarbonetos aromáticos...................................................................................7
Reação de halogenação...............................................................................................................7
Reação de nitração......................................................................................................................7
Reação de alquilação...................................................................................................................7
Benzeno.......................................................................................................................................8
Características.............................................................................................................................8
Aplicações e toxicidade..............................................................................................................8
Conclusão..................................................................................................................................10
Referencia bibliografas.............................................................................................................11
Introdução

Neste presente trabalho de pesquisa com tema hidrocarbonetos aromáticos que são
compostos orgânicos que possuem na estrutura um ou mais anéis ou núcleos aromáticos –
cadeia fechada com a presença de seis átomos de carbono fazendo ligações duplas (uma
ligação pi e outra sigma) e simples de forma intercalada. O anel de benzeno (C 6H6) é o
composto que forma os hidrocarbonetos aromáticos.

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Hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem na estrutura um ou

mais anéis ou núcleos aromáticos – cadeia fechada com a presença de seis átomos
de carbono fazendo ligações duplas (uma ligação pi e outra sigma) e simples de forma
intercalada.

Essa alternância entre as ligações duplas resulta em efeito chamado de ressonância, que
possibilita a mudança dos elétrons das ligações pi sem alterações na posição dos átomos. Isso
faz com que a molécula tenha estabilidade e torne-se reativa apenas em condições
extremamente energéticas.

O benzeno (C6H6) é um dos aromáticos mais importantes, pois serve de matéria-prima na

produção de plástico, corante, detergente, borracha, e tinta.

Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

Os compostos do tipo aromático, ou seja, que apresentam benzeno na composição, são

definidos como mononucleares (monocíclicos) e polinucleares (policíclicos). Nas cadeias
monocíclicas, que possuem somente um anel aromático, a substituição do hidrogênio do
benzeno pode gerar cadeias saturadas (ligações simples entre os átomos de carbono) e
insaturadas (pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono). Na troca de
dois hidrogênios na posição 1,3 (meta ou m), por exemplo, forma-se o xileno – líquido incolor
e altamente inflamável.

As cadeias policíclicas, por sua vez, têm mais de um anel aromático e são provenientes de
ações naturais, como biossíntese feita por algas, ou humanas – através da queima de florestas
e atividades industriais. Esses hidrocarbonetos ainda dividem-se em:

Polinucleares isolados: quando os anéis não realizam o compartilhamento do átomo de

carbono em comum.
Polinucleares condensados: quando dois ou mais núcleos benzênicos estão unidos entre si,
ou seja, há ligações e carbonos em comum nas estruturas. Um exemplo é o fenantreno
(C14H10) – substância composta por três estruturas aromáticas, sendo que a principal tem
uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com as outras.
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Reações orgânicas

Entre as reações orgânicas que envolvem os hidrocarbonetos aromáticos estão:

 Halogenação: uma das categorias da reação por substituição, provoca a troca dos átomos
de hidrogênio por halogênios, principalmente o cloro (Cl) e o bromo (Br). No caso do
benzeno, como ele não reage na presença do cloro ou bromo, usa-se uma catalisador
(cloreto de alumínio, cloreto de ferro ou brometo de ferro) para estimular a halogenação.
 Nitração: os átomos de hidrogênio ligados ao núcleo aromático são substituídos pelo
grupo nitro (-NO2). Isso significa que há uma reação entre o hidrocarboneto e o ácido
nítrico (HNO3).
 Alquilação: nesse tipo, um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é
substituído por um radical alquila (R-). A reação também costuma acontecer com ajuda de
catalisadores, como o cloreto de alumínio (AlCl3) ou o cloreto de ferro (FeCl3).
Características gerais
Conheça, a seguir, as principais propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos:

 Em temperatura ambiente, aparecem no estado líquido;

 São insolúveis em água;
 Apresentam ponto de ebulição mais elevado do que as dos hidrocarbonetos alifáticos
(alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos e ciclenos);
 Possuem moléculas apolares – aglomerados de átomos, gerados através de ligações
covalentes, que não têm polos positivo e negativo;
 Podem participar de reações orgânicas de dois tipos: adição e substituição.

Mesmo com as diversas aplicações na indústria química, farmacêutica e alimentícia, alguns

hidrocarbonetos aromáticos são bastante tóxicos e prejudiciais à saúde. A inalação
do benzopireno, um hidrocarboneto policíclico aromático liberado na queima do tabaco,
também tem sido o causador de quadros de câncer na laringe, boca, pulmão e pâncreas, por
exemplo.

Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos

Os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos são os que possuem somente um anel de
benzeno.
Eles podem possuir ramificações saturadas e insaturadas.

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Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos
Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são os que apresentam vários anéis de benzeno.
Nesse caso, eles são classificados conforme os anéis de benzeno em: condensados e isolados.
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados

Os hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados são aqueles que os anéis benzênicos
estão agrupados.
Exemplos:

Naftaleno (C10H8)

Antraceno (C14H10)
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados

Os hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados não compartilham átomos de carbono.

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Nomenclatura

A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos não segue as regras da IUPAC (União

Internacional de Química Pura e Aplicada). Os compostos são nomeados de acordo com dois
casos específicos. O primeiro envolve o grupo que mantém somente um substituinte ligado ao
benzeno. E, por isso, o nome é criado pela junção de:

Nome do substituinte + benzeno

Exemplos: etilbenzeno, fenilbenzeno, metilbenzeno
Já quando há dois ou mais substituintes ligados ao anel aromático, a denominação ocorre da
seguinte maneira:
Posição dos substituintes + nome dos radicais + benzeno
Para determinar a localização do substituinte pode-se enumerar o anel, a começar pelas
ramificações (em ordem alfabética) e o número do carbono do qual a ramificação está saindo.
Durante a troca de dois substituintes, por exemplo, a posição é: 1,2 ou orto (o); 1,3 ou meta
(m); e 1,4 ou para (p).
Exemplos: 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno; 1,3-dimetil-benzeno ou meta-
dimetil-benzeno
Esses compostos estão sujeitos a dois ou mais substituintes. Nesses casos, é preciso enumerar
o átomo de carbono como forma de indicar onde a substituição ocorre.

 Orto- ou -o: os grupos estão próximos ao anel aromático

 Meta- ou -m: quando os grupos estão separados
 Para- ou p-: os grupos são opostos ao anel aromático

Assim, a nomenclatura é dada pelo termo benzeno, após os nomes das ramificações.
É importante ressaltar que a numeração deve iniciar a partir da ramificação mais simples e
seguir de modo que as demais recebam a menor numeração possível.

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Reações dos hidrocarbonetos aromáticos

As principais reações que envolvem os hidrocarbonetos aromáticos são as que levam à

halogenação, nitração e alquilação.
Reação de halogenação

A reação de halogenação ocorre na ausência de luz, quando um hidrocarboneto aromático é

aquecido suavemente por um catalizador, como o AlCI3 (Cloreto de Alumínio).

Reação de nitração

A nitração ocorre quando o hidrocarboneto aromático é submetido a uma mistura de ácidos

nítricos e sulfúrico.

Reação de alquilação

A reação de alquilação ou reação de Friedel-Crafts ocorre quando os átomos de hidrogênio do

anel aromático é substituído por um radical alquila.
A reação ocorre na presença de catalizadores como o AlCl 3 (Cloreto de Alumínio) ou o
FeCl3 (Cloreto de Ferro).

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Benzeno

O benzeno é um hidrocarboneto aromático cuja fórmula é C6H6.

Ele é um composto líquido, incolor, com cheiro doce característico e altamente tóxico. A
inalação do benzeno pode trazer sérios problemas para a saúde.
Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem anéis benzênicos ou aromáticos.

Características

O benzeno foi descoberto em 1825 pelo cientista Michael Faraday (1791-1867).

Por muito tempo os cientistas tentaram compreender a estrutura do benzeno.
Apenas em 1865, o químico Kekulé (1829-1896) propôs o formato de um anel hexagonal,
com um par de estrutura em equilíbrio e ligações duplas alternadas.
A capacidade de movimentação ou deslocalização eletrônica dá ao benzeno a sua
característica aromática.

Outras características importantes do benzeno são:

 Estrutura em forma de hexágono e fechada.

 É composto por seis átomos de carbono equivalentes e equidistantes. Isso ocorre
porque seus derivados monossubstituídos são iguais na totalidade.
 Seus derivados dissubstituídos resultam de três isômeros diferentes.

O benzeno pode ser representado através das três estruturas seguintes:

Estruturas químicas do benzeno

Aplicações e toxicidade

O benzeno é o hidrocarboneto aromático presente no petróleo, na gasolina e fumaça do

cigarro. Ele também pode ser encontrado em vulcões e queimadas de florestas.

Nas indústrias e laboratórios é utilizado como solvente e é uma matéria-prima importante para
fabricação de outros produtos.

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Apesar de sua importância na área química e industrial, o benzeno é altamente prejudicial
para os seres humanos.

A inalação do benzeno é a principal forma de intoxicação. Em curto período ele pode causar
tremor, sonolência, aceleração do ritmo cardíaco e inconsciência.

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Conclusão

Ao terminar com presente trabalho de pesquisa conclui que os hidrocarbonetos aromáticos

não seguem uma nomenclatura específica como os demais compostos de cadeias carbónicas.
Eles são designados por nomes particulares.
Esses compostos estão sujeitos a dois ou mais substituintes. Nesses casos, é preciso enumerar
o átomo de carbono como forma de indicar onde a substituição ocorre.

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Referencia bibliografas

 https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos-aromaticos;
 https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos.

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