LISTA DE EXERCÍCICOS

QFL0350 – Química Orgânica 7. Dê o nome para os compostos abaixo:

ESTEREOQUÍMICA E
LISTA 3 – Análise conformacional e
ANÁLISE CONFORMACIONAL
estereoquímica

1. Para cada um dos pares de compostos

abaixo, identifique se os compostos são
isômeros constitucionais ou diferentes
representações do mesmo composto:
8. A estrutura ao lado
corresponde ao mentol, isolado
a partir de hortelã, é usado no
tratamento de irritações na
garganta. Desenhe as duas conformações
cadeira do mentol e indique qual possui a
energia mais baixa.
2. Use a projeção de Newman para desenhar a
conformação mais estável do 3-metilpentano, 9. Desenhe as duas conformações cadeira para
observando a ligação entre os carbonos 2 e 3. cada um dos compostos abaixo e identifique a
mais estável.
3. Faça um esboço do diagrama de energia (a) Metilciclohexano
para a análise conformacional do 2,2- (b) trans-1,2-Diisopropilciclohexano
dimetilpropano. A forma deste diagrama é mais (c) cis-1,3-Diisopropilciclohexano
parecida com a forma do diagrama do etano ou (d) trans-1,4-Diisopropilciclohexano
do butano?
10. Para cada um dos pares abaixo, determine
4. Qualitativamente, analise as energias qual é o mais estável:
relativas das três conformações alternadas do
2,3-dimetilbutano, observando a ligação entre
os carbonos 2 e 3.

5. Desenhe a inversão dos anéis mostrados:

6. Desenhe um diagrama mostrando as

energias relativas para a análise conformacional
do 1,2-dicloroetano. Indique as conformações
alternadas e eclipsadas com suas projeções de 11. Desenhe uma
Newman. projeção de Newman a
partir do ângulo de
referência mostrado.

1
12. A glicose, ao lado, é um
açúcar produzido pela
fotossíntese e é usado pelas
células para guardar energia.
Desenhe a conformação mais
estável dessa molécula.

13. Coloque os confôrmeros abaixo em ordem

decrescente de energia.

14. Olhando o esqueleto da trans-decalina,

identifique se os substituintes estariam na
posição axial ou equatorial:

(a) Grupo na posição 2, apontando para cima.

(b) Grupo na posição 3, apontando para baixo.
(c) Grupo na posição 4, apontando para baixo.
(d) Grupo na posição 7, apontando para baixo.
17. Compare a diferença de estabilidade entre o
(e) Grupo na posição 8, apontando para cima.
cis e o trans 1,2-dimetilciclopropano.
(f) Grupo na posição 9, apontando para cima.

18. As barreiras de rotação (em kJ/mol) para o

15. trans-1,3-Diclorociclobutano tem um
fluoretano (13,8), cloroetano (15,5), bromoetano
momento de dipolo mensurável. Explique
(15,5) e iodoetano (13,4) são semelhantes,
porque os momentos de dipolo de cada ligação
mesmo que o tamanho dos átomos seja
C-Cl não se cancelam.
significativamente diferente. Explique.

16. Para cada um dos compostos a seguir,

19. Considere o anel tetra substituído abaixo:
determine se eles são idênticos, isômeros
constitucionais, estereoisômeros ou confôr-
meros.

(a) Desenhe as conformações cadeiras para

este composto e determine qual a mais estável.
(b) Você esperaria que, no equilíbrio, este
composto ficasse mais de 95% do tempo na
sua forma mais estável?

2
20. Desenhe a decalina nas formas cis e trans e 26. Em cada caso, defina a relação entre os
compare a estabilidade dos dois compostos. compostos abaixo:
Um destes compostos é incapaz de inverter o
anel, identifique qual e justifique.

21. Atorvastatina é vendida com o nome Lipitor

e é usada para diminuir o colesterol. As vendas
anuais desse composto ultrapassam US$13
bilhões. Dê a configuração de cada um dos
centros quirais desta molécula.

22. Atropina, extraída da planta

Atropa belladonna, é usada no
tratamento de doenças do
coração. Desenhe seu
enantiômero.

23. Paclitaxel (comercializado com o nome de

Taxol) é encontrado na casca do teixo do
pacífico (Taxus brevifolia) e é usado no
tratamento do câncer. Identifique quantos
estereocentros há neste composto e desenhe
seu enantiômero.

27. Desenhe o enantiômero de cada um dos

compostos a seguir.

24. Classifique os compostos abaixo em cis e

trans.

25. Diga quantos estereoisômeros cada

composto abaixo possui:

3
28. Dê a configuração de cada centro quiral: 30. (R)-Limoneno é
encontrado em muitas
frutas cítricas. Para cada
um dos itens abaixo,
identifique se é o limoneno ou seu enantiômero.

31. Encontre o plano de simetria em cada um

dos compostos abaixo. DICA: a rotação de uma
29. Determine a relação entre os compostos: ligação simples pode levar ao resultado
facilmente.

32. O cis-1,3-dimetilciclobutano possui dois

planos de simetria. Desenhe o composto e
identifique estes planos.

33. Considere os seguintes compostos. Um

destes compostos possui três estereocentros,
enquanto o outro possui apenas dois,
identifique-os.

34. Classifique como quiral ou aquiral:

4
 º
35. Determine a relação entre os compostos a (R)-carvona a 20 C? Qual é a pureza dessa
seguir: mistura?

37. Determine se os compostos abaixo são

opticamente ativos ou inativos.

38. Desenhe os compostos abaixo usando a

forma de traços e cunhas.

Depois responda as seguintes questões:

(a) Qual destes compostos é meso?
(b) Uma mistura equimolar do compo o b e
c e ia op icamen e a i a?
(c) Uma mi ae imola do compo o d e
e e ia op icamen e a i a?

39. Desenhe a projeção de Fischer dos

seguintes compostos, colocando a carboxila
para cima.

º
36. A rotação específica da (S)-carvona, a 20 C,
é +61. Um biomédico preparou uma mistura de
(R)-carvona e seu enantiômero e observou uma
rotação de -55. Qual é a rotação específica da

5
40. Determine a relação entre os dois
compostos.

41. Um composto pode ser quiral mesmo se

não possuir um átomo ligado a quatro grupo
diferentes. Como exemplo considere os alenos
abaixo, um deles é quiral e o outro não.
Identifique-os, explicando qual a razão pera
esta diferença.

42. A explique a quiralidade em cada um dos

casos abaixo.

43. O composto abaixo é quiral, desenhe seu

enantiômero e explique sua quiralidade.

44. O composto abaixo é opticamente inativo.

Desenhe-o em sua conformação mais estável e
explique.