INSTITUTO FEDERAL DO CEARÁ - CAMPUS IGUATU

PROFESSORA: PAULA UCHÔA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
NOME:

LISTA DE EXERCÍCIOS - ESTEREOQUÍMICA E ANÁLISE CONFORMACIONAL

1) Para a rotação em torno da ligação C3-C4 do 2-metil-hexano:

a) Desenhe um diagrama de energia potencial contendo todos os confôrmeros em oposição e eclipsados ao
longo de 360º. Inicie do confôrmero mais estável.
b) Indique os confôrmeros mais e menos estável.

2) Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável?

3) Qual das seguintes estruturas representam um isômero cis?

4) Desenhe os confôrmeros em cadeira para cada substância e indique qual confôrmero é mais estável.
a) cis-1-etil-3-metilciclo-hexano d) trans-1-etil-3-metilciclo-hexano
b) trans-1-etil-2-isopropilciclo-hexano e) cis-1-etil-3-isopropilciclo-hexano
c) trans-1-etil-2-metilciclo-hexano f) cis-1-etil-4-isopropilciclo-hexano

5) A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois

enantiômeros da alanina utilizando a convenção-padrão de linhas solidas, sólidas e pontilhadas.

6) Identifique os centros de quiralidade nas seguintes moléculas.

7) Atribua a configuração R ou S para o centro de quiralidade de cada uma das seguintes moléculas

8) Desenhe os estereoisômeros do 2,4-dicloro-hexano. Indique o par de enantiômeros e o par de

diasteroisômeros.

9) As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?

10) Desenhe um diasteroisômeros para cada uma das seguintes estruturas.

11) Qual das seguintes substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso?
a) 2,4-dibromo-hexano d) 2,3-dimetilbutano
b) 2,4-dibromopentano e) 3,4-dimetilhexano
c) 2,4-dimetilpentano f) 2-bromo-3-metilpentano

12) Considere a estrutura da efedrina:

a) Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?

b) O estereoisômeros mostrado é um dos farmacologicamente ativos. Qual a configuração de cada carbono
assimétrico?