QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL

Lista de Exercícios – Estereoquímica – Conformação

1. Desenhe o confôrmero mais estável para a seguinte molécula:

2. Usando a projeção de Newman, desenhe os confôrmeros mais estáveis para as seguintes substâncias:

a. 2-metil-1-butanol, considerando a rotação em torno da ligação C1 e C2.

b. 3-metil-pentano, considerando a rotação em torno da ligação C2-C3.

c. 3-metil-hexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C4

d. 3,3-dimetil-hexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C4

3. Indique nos seguintes derivados do ciclo-hexano, a) se a molécula é um isômero cis ou trans; b)

desenhe a conformação em cadeira correspondente a sua inversão.

4. Analise as substancias abaixo e responda as questões.

a. Desenhe representações para os isomeros cis e trans usando o hexagono para o anel de seis
membros e ligações em cunha preenchida ou tracejada para os substituintes.

b. Desenhe as conformações em cadeira para o isômero cis. Qual o conformero é mais estável?

c. Desenhe as conformações em cadeira para o isômero trans. Qual o conformero é mais

estável?

d. Qual isomero, cis ou trans, é mais estável?

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5. Converta cada estrutura abaixo para uma projeção de Newman conforme a indicação da seta.

6. a) Desenhe as conformações anti e gauche para o etileno glicol (HOCH2CH2OH). b) Atipicamente a

conformação gauche para o etileno glicol é mais estável do que a conformação anti. Apresente uma
explicação.

7. Para cada substancia apresentada abaixo:

a. Identifique cada grupo OH, Br e CH3 como axial ou equatorial.

b. Classifique cada conformação como cis ou trans.

c. Desenhe para cada estrutura a representação hexagonal planar, indicando por cunhas
preenchidas ou tracejadas os respectivos grupos.

d. Apresente para cada substancia a interconversão da conformação em cadeira.

8. Para cada estrutura representada pelo hexágono e cunhas tracejadas e preenchidas está associada uma
conformação em cadeira. Disponha os grupos conforme a numeração indicada.