UFRRJ-IQ-DQO

IC371- 2021-1 exercícios

1A)

1B) Escreva o mecanismo de ressonância da base conjugas para a primeira ionização dos
compostos d), e) e g)
1C) Para os compostos c) e f) desenhe sua estrutura tridimensional (3D) usando os modelo de
cunha e traço, indique também a sua polaridade com a representação do vetor momento de
dipolo resultante.
2) Escreva a estrutura 3D para os seguintes e ânions e atribua a carga formal negativa para o
átomo correto

2B)

3)
4A) Para os compostos mostrados abaixo, escreva as estruturas moleculares para os isômeros
cis (Z) e ou Trans (E) quando possível.

4B) A partir da resposta do item 4ª indique os compostos polares e apolares bem como o seu
vetor momento de dipolo resultante.
5) Descreva o diagrama de energia para o processo de hibridização de um carbono sp2 de um
alceno, explique o motivo que as ligação duplas apresentam rotação restrita.
6) Explique os motivos pelos quais as ligações químicas vão ficando menores para na seqüência
sp3 – sp2 e sp

7A)

7B)
8A)

Obs O carbono C5 composto a) apresenta configuração (R)

8B) Faça uma análise conformacional para os compostos do item 8A): para o composto a)
entre os carbonos C4 e C5 e para o composto (b) indicando em ambos os casos as estruturas
mais e menos estáveis.
8C) O composto b) do item 8A apresenta isomeria espacial? Justifique sua resposta.
9) Para os compostos abaixo indique sua polaridade e quais as possíveis interações
intermoleculares que cada um pode fazer.

10)

11
12

13

14) Explique as diferenças nas constantes físicas PE e PF para os compostos apresentados na

tabela abaixo.

15)
Descreva em termos de diagrama de energia as ligações iônicas e covalentes apolares e
polares. De um exemplo para cada caso.
16)
Descreva as interações intermoleculares de: van der Waals (cola de lagarticha0, dipolo-dipolo,
dipolo induzido, ligação interação de hidrogênio e efeito p. De um exemplo representativo
para cada classe de interação.

17) Como as forças intermoleculares juntamente com a massa molecular determinam as

diferenças nas constantes físicas (PE E PF) dos diferentes grupos funcionais?

18) Para os compostos mostrados abaixo qual o motivo de serem classificados como
surfactantes?
 1
19)

20)

21
22

23

24

25

26) Explique a estabilidade relativa dos compostos cíclicos: propano, butano, pentano e
cicloexano. Qual o motivo dos sistemas cíclicos contendo mais de 3 átomos de carbono
apresentarem estruturas química não planares?

27) Na estrutura cadeira e bote do cicloexano quais são as interações desestabilizastes?

Explique sua resposta através de estruturas 3D.
28)
a) Qual a relação estereoquímica existente entre os compostos apresentados abaixo?

b) Indique o composto meso.

c) Construa a estrutura química de um enantiomero para um dos composto mostrado
anteriormente.
d) Qual a configuração dos carbonos quirais do trans-1,2-dinetilciclopropano.

29)

a) Qual a configuração do carbono anomérico e do carbono C2

30) Pelo método de dupla troca, indique a configuração dos carbonos quirais para ambos os
gliceraldeídos mostrados na projeção de Fischer.
H O H O

H OH HO H
CH2OH CH2OH

A) B)