Química Orgânica I

ESTUDO DOS
ALCANOS e CICLOALCANOS

Profa. Alceni Augusta Werle

Profa Tânia Márcia Sacramento Melo
1- Definição

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2- Fórmula geral e ocorrência natural

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Petróleo

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Tabela 1: Frações constituintes do petróleo
Fração T.E. (oC) No de átomos C
Gás <20 C1-C4
Éter de petróleo 20-100 C5-C7
Gasolina natural 40-205 C5-C10 e
cicloalcanos
Querosene 175-325 C12-C18 e
aromáticos
Óleo combustível 275-400 C12-C25
Óleo lubrificante 400-500 C25-C35
Asfalto Sólidos Compostos
policíclicos
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 3- Ligações e geometria dos alcanos

Cada átomo de C tem orbitais hibridizados sp3, portanto,

estabelecem 4 ligações covalentes simples.

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Etano

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 4- Nomenclatura dos alcanos

Os nomes dos quatro primeiros alcanos não ramificados são:

metano, etano, propano e butano. Os nomes dos outros
alcanos, com maior número de carbonos, são formados de um
prefixo numérico grego ou latino, seguido da terminação ano
(Tabela 2).

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Tabela 2.

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4.1- Nomenclatura dos grupos alquila

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4.2- Nomenclatura dos alcanos com cadeia
ramificada:

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Quando existir grupos repetidos, estes são indicados pela
adição do prefixo multiplicador correspondente (di, tri, tetra,
penta,..).

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Quando existir grupos diferentes, eles serão citados em
ordem alfabética.

14
Alguns alcanos apresentam nomes não
sistemáticos.

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 4.3- Nomenclatura dos cicloalcanos:

A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras

dos alcanos, porém acrescido do prefixo ciclo.

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano

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Para os cicloalcanos ramificados também são seguidas as
regras dos menores números para os substituintes.

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Os grupos substituintes cíclicos são nomeados de forma
análoga aos grupos acíclicos.

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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

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 5- COMPOSTOS BICÍCLICOS
Denominamos bicicloalcanos os compostos que contêm dois
anéis fundidos ou formando ponte

Biciclo [2.2.1]heptano

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• Adotamos como nome principal o do alcano correspondente
ao número total de átomos de carbono nos anéis.

• Numeramos primeiro a ponte com maior número de átomos

de carbono e em seguida as outras mantendo a sequência de
ponte com maior número de átomos de carbono para a menor.

• Se um substituinte estiver presente tentamos dar a ele o

menor número, porém seguindo a prioridade de numeração
das pontes citada acima.

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 6-Propriedades físicas de alguns alcanos

Os alcanos são moléculas de baixa polaridade;

As forças de atração que atuam entre suas moléculas são do tipo

dispersão de London;

A magnitude desta força é proporcional a área de contato entre as

moléculas, consequentemente, em alcanos lineares, excetuando os
primeiros da série, ocorre um aumento na temperatura de ebulição de
20-30 ºC para cada metileno adicionado;



Alcanos não ramificados (25 °C, 1 atm) :
– C1-C4: gases
– C5-C17: líquidos
– C18 ou mais: sólidos



Em alcanos com o mesmo número de carbonos, a medida que o
número de ramificações aumenta, diminui a temperatura de ebulição.
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23
24
6.1- Propriedades físicas de isômeros do hexano

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26
27
 7 – Análise Conformacional de alcanos

• Ligações Sigma e Rotação de Ligação:

i) Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer

rotações em torno daquela ligação.

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ii) Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta da
rotação em torno de uma ligação simples é chamado de
conformação.

iii) Cada estrutura possível é chamada de confôrmero.

iv) Uma análise da variação de energia que a molécula sofre

com grupos girando em torno de uma ligação simples é
chamada de análise conformacional.

Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares

tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis
energeticamente do que outros.

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Maneiras de representar os isômeros conformacionais

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 B) Projeção de Newman

De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser

classificados como:

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 7.1- Análise Conformacional do Etano
i) Conformação mais estável é a conformação alternada. Ocorre
a máxima separação possível dos pares de elétrons das seis
ligações C-H.
ii) Conformação menos estável é a conformação eclipsada.
Requer a interação repulsiva máxima entre os elétrons das
seis ligações C-H. Tensão de torção.

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33
 Análise Conformacional do Etano

Diferença de energia entre as duas conformações do etano:

3 Kcal/mol (12 KJ/mol). Energia torsional

34
7.2-

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 Análise Conformacional do Butano

• Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas de

átomos ou grupos de átomos.
36
7.3-

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 A - Tensão de Anel no Ciclopropano

Razões da tensão de anel do ciclopropano:

i) Tensão angular: Energia necessária para distorcer os

carbonos tetraédricos de modo a permitir a sobreposição dos
orbitais.
ii) Tensão torsional: hidrogênios eclipsados.
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 B - Tensão de Anel no Ciclobutano

• Ciclobutano possui tensão de anel como o ciclopropano.

• No ciclobutano, a distorção da planaridade diminui a tensão

torsional com relação ao ciclopentano.

• Tensão angular também é menor do que no ciclopropano.

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 C - Tensão de Anel do Ciclopentano
• A tensão de anel no ciclopentano é menor do que no
ciclopropano e no ciclobutano.
• No ciclopentano, a conformação mais estável é a envelope.
• A conformação tipo envelope diminui a tensão torsional. A
planaridade iria introduzir considerável tensão torsional, pois
todos os 10 átomos de hidrogênio estariam eclipsados.

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 D - Tensão de Anel do Cicloexano

• Conformação tipo cadeira: não tem tensão angular e

torsional.

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42
43
44
Análise conformacional do cicloexano:

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8- Estereoisomeria

8.1- Cicloexanos Substituídos: Átomos de Hidrogênio

Axiais e Equatoriais

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Na temperatura ambiente o anel do cicloexano oscila
rapidamente entre duas conformações equivalentes da
cadeira. é importante acentuar que, quando o anel oscila,
todas as ligações que eram axiais se tornam equatoriais e
vice-versa:

oscilação
de anel

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 8.2- Conformações dos cicloexanos monossubstituídos

H CH (axial) H H
H H 3 H H
H H H H
H H H CH3 (equitorial)
H H H H
H H H H
(1) (2)
(less stable) (more stable by 7.5 kJ mol−1)
(a)
H (a) H
H CH H H
5 H H 3 H H
1
H H H H
H H H CH3
3
H H H H
H H (b) H H

Quando um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquila, podemos

observar que: a conformação mais estável será aquela que deixar o grupo
substituinte em posição equatorial.
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Interação 1,3-diaxial

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50
8.3- Cicloalcanos dissubstituídos: isomerismo cis-trans

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 Os confôrmeros cadeira do cis-1,4-dimetilcicloexano
H H

ring-flip
H CH 3 H 3C H

CH 3 cis-1,4-dim ethylcyclohexane CH 3

Os confôrmeros cadeira do trans-1,4-dimetilcicloexano

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8.4- Alcanos Bicíclicos e Policíclicos

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54