Alcanos e cicloalcanos

Versão editada
 Alcanos

➢ CARACTERISTICAS GERAIS

• Hidrocarboneto saturado

• Carbonos hibridizados em sp3 (cicloalcanos)

• Cadeia aberta

• Fórmula geral → CnH2n+2

Exemplos de alcanos
 Isômeros Constitucionais

Isômeros Constitucionais: fórmula molecular igual e fórmula estrutural é

diferente.

Ex:
Quantidade de isômeros
 Propriedades físicas dos alcanos

Propriedades físicas → capacidade de interação das moléculas

MAIOR área de interação , MAIOR PF e PE

MAIOR área de interação, MAIOR densidade

Empacotamento = MAIOR densidade

Exemplos de propriedades físicas
 Empacotamento

Empacotamento está relacionado com a fórmula estrutural

Ramificação dificulta empacotamento

MAIOR empacotamento MAIOR densidade

 Nomenclatura de ramificações alcanos

Variações dos radicais de Propano.

 Nomenclatura Butano

Variações dos radicais de Butano.

Nomenclatura Pentano

Pentano

Variações do radical do Pentano.

2,2-dimetilpropila
(neopentila)
 Cicloalcanos

➢ CARACTERISTICAS GERAIS

• Hidrocarboneto saturado

• Carbonos hibridizados em sp3

• Cadeia fechada (cíclica)

• Fórmula geral → CnH2n Índice de defiência de hidrogênio igual a 1

 Exemplos de Cicloalcanos

Ciclopropano Ciclopentano Cicloexano

C5H10 C6H12
C3H6
 Cicloalcanos nomenclatura

1-etil-3-metil-cicloexano 1-metil-4-propil-cicloexano

1
3 2
2
3
1 4

Obs.: Ordem alfabética das ramificações.

 Nomenclatura Biciclicos

Cabeça da ponte

1) Colocar o nome “Biciclo”

2) Colocar entre colchetes o número de carbonos das

pontes

3) Contar o número de carbonos totais

Cabeça da ponte

O conjunto de átomos que leva de uma cabeça de

ponte até outra é chamado de PONTE
 Classificação dos Biciclicos

Biciclo [2.2.1] heptano

Tem átomo entre as
Biciclo em ponte cabeças de ponte

Biciclo [1.1.0] butano NÃO tem átomo entre as

Biciclo fundido cabeças de ponte
Exemplos de Biciclicos

Biciclo [4.3.0] nonano

Biciclo [3.2.1] octano

Biciclo [2.1.1] hexano

 Confôrmeros

Estruturas obtidas a partir da rotação da ligação sigma.

Diferem um do outro a partir da sua orientação espacial.

Temperatura ambiente →energia → rotação

Mesma molécula, com

energias diferentes.
 Projeção de Newman (Etano)

Representação estrutural das moléculas.

Análise Conformacional.

Análise da variação de energia em função da rotação em torno

de uma ligação sigma.
 Projeção de Newman arranjo

Carbono para frente Carbono para trás

Projeção de Newman arranjo
Analise de energia/estabilidade

Barreia Torcional

Impedimento Estérico
 Hiperconjugação
Efeito eletrônico.

Interação entre um orbital preenchido e um orbital vazio.

Estabilização → doação de densidade eletrônica.

 Análise Conformacional do Butano

CH3
CH3

CH3
CH3
 Projeção de Newman do Butano

Antiperiplanar Anticlinal Sinclinal ou Gauche

Anticlinal Sinclinal ou Gauche Sinperiplanar

Analise de energia/estabilidade
 Tensão do Anel

Cicloalcanos → estrutura rígida.

Classificação

• Tensão Angular: tensão provocada pelos desvios angulares em relação a um

ângulo ideal.

• Tensão de Torção: tensão provocada pela repulsão estérica do grupos.

 Tensão Angular

Tetraédrico
 Ciclopropano

sp3

Ligações Assume apenas

tensionadas uma Tensão Angular
conformação e
Tensão de Torsão
 Ciclobutano

88º

Envelope

Diminui Tensão de Torção Tensão Angular

Aumenta a Tensão Angular e
Tensão de Torsão
 Ciclopentano

→ próximo de 109º

Conformação mais Tensão de torção

distorcida, o ângulo →
Tensão Angular
aumenta. diminui.
 Catenanos
São moléculas maiores → formam uma espécie em cadeia.

Distorcidas → Ângulo aumenta → Tensão Angular.

Ciclo heptano

Ciclo octano
Olimpiadano

Conjunto intrelaçado de 5
catenano
 Cicloexano

Não é plano.

NÃO tem tensão angular.

Tensão de torção depende da

conformação.

Ou

Cadeira Barco
Análise Conformacional de Cicloexanos

Conformação tipo CADEIRA.

NÃO TEM TENSÃO DE TORÇÃO.

Análise Conformacional de Cicloexanos
Conformação tipo BARCO.

Repulsão de Mastro.

TEM TENSÃO DE TORÇÃO

(REPULSÃO)
 Análise Conformacional Resumo

➢ Conformação tipo CADEIRA

• Conformação estrelada (mais estável)

• Menor energia
• Não tem tensão angular nem tensão de torção

➢ Conformação tipo BARCO

• Conformação eclipsada
• Maior energia (comparando com cadeira)
• Não tem tensão angular, mas tem tensão de torção
Curva de energia potencial
Posições Axiais e Equatoriais do Cicloexano

Posições
Axiais

Posições
Equatoriais
 Repulsão axial

A repulsão axial é mais intensa que

a repulsão equatorial.
 Oscilação de Anel

Todas as ligações axiais tornam-se

equatoriais e vice-versa
Oscilação de Anel
 Cicloexano Monossubstituido

H CH3
H
H H H
CH3 H H
H
H
H H

H H
H
Metil- cicloexano H H CH3
H H
H
H
H H

A posição do grupo metil interfere ??

 Metil-cicloexano

5% 95%
Projeção de Newman- Metil-cicloexano

CH3
3 CH3 3

1 1
2 2

A melhor posição para o cicloexano

monossubstituído é na equatorial.
Terc-butil-cicloexano

0,01% 99,99%
 Cicloalcanos Dissubstituídos

Isomeria CIS-TRANS

H H
CIS : mesmo lado do plano.
CH3 CH3

H CH3
TRANS: lado oposto do
CH3 H plano.
 Cicloalcanos Dissubstituídos

Br Br Br H
Cl Cl Cl H

H H H Br
H H H Cl
CIS TRANS CIS TRANS

➢ NÃO SÃO CONFORMAÇÕES

• É necessário quebrar a ligação e não apenas rotacionar.

➢ NÃO SÃO A MESMA MOLÉCULA

➢ ESTÉRIOISÔMEROS
 Cicloalcanos Dissubstituídos arranjo espacial

➢ Trans-1,4-dissubstituido

CH 3

CH 3

➢ Cis-1,4-dissubstituido
CH3

CH3
 Cicloalcanos Dissubstituídos arranjo espacial
➢ Trans-1,4- dissubstituido

CH3
CH3 C CH3

➢ Cis-1,4-dissubstituido

CH3
 Cicloalcanos Dissubstituídos arranjo espacial
➢ Trans – 1,3-dissubstituido

➢ Cis – 1,3-dissubstituido
 Cicloalcanos Dissubstituídos arranjo espacial

➢ Trans – 1,3-dissubstituido

CH3
CH3 C CH3

➢ Cis – 1,3-dissubstituido

CH3
 Cicloalcanos Dissubstituídos arranjo espacial
➢ Trans – 1,2-dissubstituido

➢ Cis – 1,2-dissubstituido
 Biciclo - Decalina

Biciclo [4.4.0] dodecano

(Decalina)

TRANS CIS
 Policiclos

Adamantano

Cubano S : ligações sigmas

A: número de átomos do ciclo
N: número de ciclos

Prismano