Análise Conformacional

Química Orgânica II
Prof.: Letícia Costa Dias
leticia.costa@uemg.br
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Objetivo:

Entender como as forças intramoleculares tornam alguns arranjos espaciais

energeticamente mais favoráveis do que outros.

Ligações  Rotação de Ligação:

i) Grupos ligados por apenas uma ligação  (sigma) podem sofrer
rotações em torno desta ligação.

ii) Conformação : Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta

da rotação em torno de uma ligação simples é chamado de conformação.

iii) Análise Conformacional: Uma análise da variação de energia que a

molécula sofre com os grupos girando
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Conformação do etano
Modelo bola
ou vareta

Conformação
em oposição ou Conformação
alternada eclipsada
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Nomenclatura para projeção de Newman

Exercício: Represente a forma alternada para o butano em torno da

ligação C2-C3.
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Conformação do etano
Conformação alternada x eclipsada
Energia x Estabilidade x Interações Repulsivas de Pares de e-

✓ Barreira torsional: diferença de energia entre as conformações alternada e

eclipsada. Barreira torsional para o etano: 12,6 kJ/mol.

• A conformação alternada permite a separação máxima possível entre os

pares de elétrons das seis ligações carbono-hidrogênio e, assim, é a que tem
energia mais baixa.

• A conformação eclipsada é a menos estável.

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Conformação do propano

Conformação alternada x eclipsada

✓ Barreira torsional para o propano: 14,0 kJ/mol.

✓ O aumento da barreira torsional é devido a presença do grupo metil que é mais

volumoso.
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Conformação do butano

Conformação anti x eclipsada x gauche

Conformação
alternadas

Conformação anti: não há tensão de torção, pois os grupos estão alternados e os

grupos metila estão muitos afastados um do outro, sendo portanto, a conformação
mais estável.
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Conformação do butano
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Alguns termos

✓ Tensão angular – Tensão

provocada pela expansão ou
compressão dos ângulos de
ligação.
C 109,47º
✓ Impedimento estérico –
Tensão provocada pela interação
repulsivas quando átomos se
aproxima muito um do outro.

CH3
H3C H

✓ Tensão de torção – H H
Tensão provocada pela H
interação de ligações sobre
átomos vizinhos/ repulsão Conformação
Gauche
ocorrida pelos substituintes.
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Estabilidade de cicloalcanos: Tensão do Anel

Teoria de Adolf von Baeyer:

cicloexano mais estável.

Engano: considerar todas as

moléculas planas.

✓ Quanto maior a tensão angular, menor a estabilidade.

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Estabilidade de cicloalcanos: Tensão do Anel

✓ Ciclopropano

✓ Ciclobutan0 ✓ Ciclohexano
Não existe tensão angular nem
tensão torsional
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Conformação do ciclohexano
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Conformação do ciclohexano

✓ Conformação em cadeira
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Conformação do ciclohexano

✓ Conformação em barco (bote)

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Conformação do ciclohexano

1 5 H H
6 1 3
H 5
3 CH2 H
6 2
2 4 CH2 H
H
4
H H
Conformação
Cadeira
Mais estável

1
H 5 CH2 3 H
H CH2 H
1 4 4
6 2
6
5
2 HH HH
3

Conformação
Bote (barco)
Menos estável
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Conformação do ciclohexano

✓ Conformação barco torcido é mais estável do que a barco, já que a tensão

torsional é menor.

✓ A conformação barco tem energia mais elevada do que a conformação cadeira.

❖ Como a conformação cadeira é mais estável do que as outras, mais de 99% das
moléculas estão em um dado instante na conformação cadeira.
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Posições do ciclohexano
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Conformação do ciclohexano
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Conformação do ciclohexano

✓ Ciclohexano monossubstituído

Substituinte metila em posição equatorial é o confôrmero mais estável porque um substituinte

tem mais espaço e, portanto, menos interações estéricas quando está na posição equatorial.

✓ Ciclohexano dissubstituídos

Diaxial – desfavorável Diequatorial – mais favorável

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Conformação do ciclohexano

✓ Ciclohexano dissubstituídos (axial/equatorial)

▪ Os dois confôrmeros do isômero trans tem um substituinte na posição axial e

outro na posição equatorial.
▪ Como o grupo ter-butila é maior do que o grupo metila, as interações 1,3-diaxiais
serão mais fortes quando o grupo terc-butila estiver na posição axial.
▪ Dessa forma, o confôrmero com o grupo terc-butila na posição equatorial será
mais favorável.
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Isomerismo do ciclo hexano

a/e e/a

a/a e/e
a/e e/a

a/a e/e
a/a e/e

a/e e/a
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Referências Bibliográficas

1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica. Rio de Janeiro, LTC –

LivrosTécnicos e Científicos Editora S.A., 200, Vol. 1 e 2.

2. MCMURRY, John.; Química Orgânica. São Paulo, Thomson Learning, 2004, Vol. 1.

3. BARBOSA, L.C.A.; Introdução a Química Orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall,
2004.

4. BRUICE, P. Y.; Química Orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2005, Vol. 1 e 2.