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Isomeria geométrica
 Análise conformacional
As ligações sigmas são formadas por superposições frontais de orbitais. Por isso, grupos
ligados por apenas uma ligação simples, podem sofrer rotação, uns em relação aos outros
em torno do eixo da ligação. As rotações dão origem a estruturas temporárias
denominadas conformações.
 Isomeria geométrica
Ocorre em compostos insaturados acíclicos e em compostos cíclicos .

1- Para compostos acíclicos

R1 R3 Onde : R1R2 e R3 R4
C C Cis  hidrogênios do mesmo lado
R2 R4 Trans  hidrogênios em lados opostos

Exemplo 1:
Cl Cl Cl H
Plano de
referência
C C C C
H H H Cl
Cis- 1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Isômeros geométricos - C2H2Cl2

Cl
Cl

Cl

H
Cis
H

H H

Trans

Cl
 4 5 1 4 5
H 2 3 CH2 CH3 H3C CH2 CH3
1 C C C C
2 3
H3C H H H
Trans-pent-2-eno Cis-pent-2-eno
 Estabilidade
R1 R3 Onde :R1R2 e R3 R4
C C Cis  hidrogênios do mesmo lado

R2 R4 Trans  hidrogênios em lados opostos

Repulsão
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
 
Menos Mais
estável estável
 Polaridade e ponto de ebulição – C2H2Cl2

ᵟ -
ᵟ -
ᵟ -

ᵟ -
P.E. = 48°C P.E. = 60°C
Apolar Polar
Polar μ = 0 Polar μ ≠ 0
 Ponto de fusão – C2H2Cl2
• Os isômeros trans possuem moléculas que podem se agrupar compactamente devido ao
formato em “ziguezague” das moléculas , já os isômeros cis, possuem um arranjo menos
compacto devido ao formato em “U” das moléculas que dificulta a aproximação.Portanto, a
maior proximidade das moléculas trans no estado sólido, resulta em uma maior força de
atração intermolecular entre elas, aumentando o ponto de fusão.
PF trans = - 50°C PF cis = - 80,5°C
 Isomeria geométrica
2- Para compostos cíclicos.
Onde:R1R2 e R3 R4
R1 R3
Cis  hidrogênios do mesmo lado
Trans  hidrogênios em lados opostos
R2 R4

Exemplo 1: Cis -1,3diclorocicloexano

Plano de Cl H H H
referência

H Cl Cl Cl
trans-1,3-diclorocicloexano
 Isômeros cíclicos - C 6 H 1 2

H3C CH3 H3C CH3

Cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano

 Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas diferentes.

 As propriedades químicas também podem ser diferentes,principalmente em
sistemas biológicos.
• As propriedades químicas dos isômeros geométricos são diferentes, principalmente
em sistemas biológicos.Um exemplo interessante desse fenômeno é o do feromônio
de atração sexual produzido pela mosca doméstica. Pesquisas demonstraram que o
isômero trans do tricoseno não possui nenhuma ação de atração sexual sobre os
machos dessa espécie.
 Uma “visão química” do processo de formação da “visão”
• São as alterações estruturais em torno de uma das ligações duplas do retinal ,
que desencadeiam as reações químicas que levam a formação da visão.
 Ácido
butenodióico LH intramolecular

H O
O O
HO C H
HO C C O C C
C C H C OH
H H O
Ácido cis-butenodióico Ácido trans-butenodióico
Ácido maléico Ácido fumárico
PF= 130oC PF= 287oC
79g/100mL H2O 0,7g/100mL H2O
Polar μ ≠ 0 Apolar μ = 0
 Sistema E/Z
• As denominações E eZ podem ser utilizadas em qualquer estereoisômero.Por isso,
é o sistema recomendado atualmente pela IUPAC pra diferenciar isômeros
geométricos.

Z=9 Z = 53

(Z)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno

Z do alemão Zusammen, “juntos”

Z=1 Z = 17
 Sistema E/Z

E do alemão Entgegen, “opostos”

Sistema E/Z
 Sistema E/Z
• Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao anel forem
iguais, o desempate de prioridade é feito comparando-se as prioridades dos
elementos ligados a cada um desses átomos. Observe o seguinte exemplo:
ENEM
8 6 4 2
7 3 O
E
5 1