FUNÇÕES

ORGÂNICAS
Funções orgânicas
 haletos de alquila
 álcoois, tióis
 éteres, tioéteres
 fenois
 aminas
 cetonas e aldeídos
 ácidos carboxílicos
 ésteres
 amida
Haletos orgânicos
 C-X
 R-X R = alquila, arila
X = F, Cl, Br, I
 Haletos orgânicos
 Algase organismos marinhos: + de 5000
haletos orgânicos
 hormônios da tireoide

tiroxina

halomon
alga Portieria hornemannii

pirrolomicina A
fungo Actinosporangium e Streptomyces
 Haletos orgânicos

F F F F
C C C C Teflon
F F F F n

Cl H Cl H
C C Saran
C C
Cl H Cl H n
Agroquímicos:
Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl
H
Cl Cl
H
H Cl
Cl C Cl
CCl3 Cl
Cl
Cl Cl Cl
O
1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano Dieldrin Clordane
(DDT)
Cl

5
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Haletos orgânicos
 Solventes: (CCl4, CHCl3 e CH2Cl2)

O clorofórmio já foi usado como

anestésico local, mas devido à sua
toxicidade foi abandonado.

O “haloetano” CF3CHClBr é menos tóxico

e é empregado como anestésico
inalativo. O cloreto de etila (p.e. 12 oC,
lança perfume) é também um anestésico
local, mas também é tóxico.
Nomenclatura

 Nomenclatura substitutiva: prefixos fluoro,

cloro, bromo e iodo seguido do nome do
composto principal. A citação é feita em
ordem alfabética

.
Nomenclatura
 Nomenclatura radicofuncional: os nomes dos
compostos halogenados são formados pelos
prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto
seguidos da preposição de e do nome do
grupo orgânico.
Nomenclatura
 Nomenclatura trivial
 Propriedades físicas e
estrutura
 eletronegatividade, comprimento da ligação, força
da ligação + -

C X
 Haletos orgânicos
Propriedades físicas
Solubilidade:
 baixa solubilidade em água
 alta solubilidade em solventes apolares

Densidade:
 Monoclorados e monofluorados: < 1 g.cm-3
 Monobromados e monoiodados: > 1 g.cm-3

Temperatura de ebulição:
 > alcanos com mesmo número de carbonos
 haletos de alquila com o mesmo número de
carbonos: aumento com massa atômica de X
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 Haletos orgânicos
Propriedades físicas
Composto Cloro Bromo Iodo
Te (ºC)  (g.cm-3) Te (ºC)  (g.cm-3) Te (ºC)  (g.cm-3)

CH3X -24 gás 5 gás 43 2,28

CH3CH2X 12,5 gás 38 1,44 72 1,93
CH2X2 40 1,34 99 2,49 186 3,33
CHX3 61 1,49 151 2,89 sub.* 4,01
CX4 77 1,60 189,5 3,42 sub. 4,32
CH2=CHX -14 gás 16 gás 56 -
PhX 131 1,11 15 1,50 188 1,84
* sublima

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 Haletos orgânicos

Clorofluorocarbonos e a Camada
de Ozônio
CFCs: cloroflorocarbonos
Freon 11 (CCl3F), Freon 12 (CCl2F2): gases para
refrigeradores, compressores de ar condicionado,
propelentes para inseticidas, creme de barbear,
desodorantes, etc.
Grande aplicação: não inflamáveis, inodoros, baixa
toxicidade, reatividade e custo de fabricação.
13
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 Haletos orgânicos

Problema: destruição da “camada” de ozônio

Ozônio: concentração de 1 % a 30-35 km de altitude
absorção de parte da radiação UV
CFCs: voláteis e insolúveis em água  liberados para a
estratosfera
1 átomo de cloro decompõe 2 milhões de moléculas de O3!!

i) CCl2F2 UV
ClF2C Cl

ii) Cl O3 ClO O2

iii) ClO O Cl O2

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Álcoois
 ÁLCOOIS
Um ou mais grupos hidroxilas (OH)
ligados a carbono sp3

RR OH
OH Ar
Ar OH
OH
R OH Ar OH
Álcool
Álcool
Álcool Fenol
Fenol
Fenol

OHOH
OH H
H
H O
OO

C C CCC C CC
C C
CC

Enol Aldeído/cetona
Enol
Enol Aldeído/cetona
Aldeído/cetona
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 ÁLCOOIS
Exemplos
OH
CH3CH2OH HOCH2CH2OH HO OH

Etanol Etilenoglicol Glicerol

HO
CH3
CH3H
OH H3C

-terpinol (+)-espatulenol

OH
CH3 H
OH H H
R CH3 OH HO
R= H: vouacapano-6,7,17-triol Colesterol
R= OH: vouacapano-6,7,17,19-tetraol

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 ÁLCOOIS
CLASSIFICAÇÃO

NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
1) Quando a hidroxila for o grupo funcional
principal, substituir a terminação “o” do
hidrocarboneto correspondente pelo sufixo “ol”,
precedido de um número indicativo da posição da
hidroxila.
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 ÁLCOOIS

2) A hidroxila deve ter o menor número possível.

OH
OHOH
OH
CH
CHCH
CH 3OH
3OH CH
CH3CH
3CH2OH
2OH HHH CC CC CHCH
CH
3OH
3OH CH
CH3CH
3CH2OH
2OH H
3C
3C
3 3 CC CH
3
333
HH
HH
Metanol
Metanol
Metanol
Metanol Etanol
Etanol
Etanol
Etanol Propan-2-ol
Propan-2-ol
Propan-2-ol
Propan-2-ol

OH
OHOH
OH OH
OHOH
OH
5
1 555
111 3
333 6
2 4 666
222 444

Ciclobutanol
Ciclobutanol
Ciclobutanol
Ciclobutanol Hexan-3-ol
Hexan-3-ol
Hexan-3-ol
Hexan-3-ol
(não
(não
(não hexan-4-ol)
(não hexan-4-ol)
hexan-4-ol)
hexan-4-ol)
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 ÁLCOOIS
4) Para álcoois poliidroxilados, utilizam-se os sufixos
“diol”, “triol”, “tetraol”, etc, que devem ser precedidos pelas
posições das hidroxilas.

5) quando a hidroxila não for o grupo funcional principal, ela é

denominada hidroxi e precedida por um número que indica sua
posição.

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 ÁLCOOIS
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
Álcool + Nome do substituinte + “ico

CH3OH Álcool metílico

CH3CH2OH Álcool etílico
CH3CH(OH)CH3 Álcool isopropílico

CH3CH(OH)CH2CH3 Álcool sec-butílico

(CH3)3COH Álcool tert-butílico
CH2 CH CH2OH Álcool alílico
PhCH2OH Álcool benzílico
PhCH2CH2OH Álcool fenetílico

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Estrutura e propriedades
 Grupo funcional hidroxi (OH)
 Oxigênio tem hibridação sp3
 ligação O-H é mais cruta e mais forte que ligação
C-O e Ligação C-H

água água
metanol metanol
Estrutura e propriedades
 polaridade
 ÁLCOOIS
H3C H
O H ...... O H...... O
CH3 CH3

Ligação de hidrogênio
Solubilidade:
 álcoois monohidroxilados com até 3 carbonos:
totalmente solúveis em água
 aumento do número de carbonos 
diminuição da solubilidade em água

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 ÁLCOOIS
Propriedades Físicas
Temperaturas de fusão e ebulição:
 aumento com a massa molar
 mais altas que de hidrocarbonetos e haletos de alquila de
mesma massa molar  ligação de hidrogênio
Composto MM (g.mol-1) Te (ºC)
CH3OH 32 65

CH3CH3 30 -89

CH3CH2OH 46 78,5

CH3CH2CH3 44 -42

CH3[CH2]2CH2OH 74 117

CH3[CH2]3CH3 72 36

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Reações importantes
 oxidação (álcoois 1º e 2º) CH3
CH3
(1) CH3CH2C OH + H+ CH3CH2C OH2
CH3 CH3
CH3 CH3
(2) CH3CH2C OH2 CH3CH2C + H2O

 desidratação
CH3 CH3

CH3 H CH3 CH3

CH3
(3)
(1) CH3CH2C CH 3 C +CH+
OH CH CH2C OH2 +
CH33CH=C H3O+
H CH3 CH
CH 3 CH3 3
H2O
CH 2-Metilbut-2-eno
3 CH3
(2) CH3CH2C OH2 CH3CH2C + H2O
Tióis
 R-SH
 S ligado a C sp3
 geometria ângular, semelhante a álcool

coenzima A
cisteína
 Tióis

Nomenclatura substitutiva: similar ao de álcoois,

mas substituindo a terminação “ol” por “tiol”

SH
SH SH CH3CH2CH2SH

3-metilbutano-1-tiol Trans-but-2-eno-1-tiol Cis-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol

Sais de Álcoois e de Tióis

Ânions: troca da terminação “ol” (ou “tiol”) por
“olato” (ou “tiolato) ou “óxido”
CH3
CH3ONa CH3CH2OK
H3C C OK
CH3
Metóxido de sódio Etóxido de potássio
Metanolato de sódio Etanolato de potássio Tert-butóxido de potássio
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Propriedades físicas de tióis
 interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo

 interações moleculares do tipo ligação de H são

menos efetivas: menor P.E. e menor
hidrossolubilidade que os álcoois correspondentes

 etanotiol: P.E. 35 °C x etanol P. E. 78 °C

 tióis (pK~10-11) são mais ácidos que álcoois (pKa

~15-16)
Éteres

 O ligado a dois átomos de C

 Éteres

Contêm 1 átomo de oxigênio ligado a 2 átomos

de carbono (sp3, sp2 ou sp)

Fórmula geral:
O O O
R R' R Ar Ar Ar'

“Derivados” da água: ambos hidrogênios

foram substituídos por grupos alquilas ou
arilas

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 Éteres
Epóxidos ou Oxiranos: éteres cíclicos
de três membros
CH3
O
H3C C O
CH3CH2OCH2CH3 H2C CH2
CH3 CH3
Etoxietano ou Óxido de etileno tert-butil metil éter (MTBE)
éter dietílico ou oxirano

Ocorrência em Produtos Naturais:

O O
O O
O O
O O
H H
H H

Periplanona B (+)-Disparlura
(+)-Disparlura
Periplanona B
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 Éteres
O
CO2CH3
O OH
O O OH

O
O O

H3C C O OH H
H3CO C O
O

H3CO Azadiractina
O O
H3CO
O O

HO O OH
OCH3 OCH3

OCH3
OH
Carolignana A
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 Éteres
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA

Éteres R1-O-R2: nome de R1-oxi e nome do

grupamento principal (R2)

OCH3 OCH
OCH OCH2CH
OCH CH
OCH3 2CH3
3 OCH3 3 2 OCH3 2CH 3
OCH
OCH
3OCH
3 3
OCH2CH
OCH 2CH
OCH3 23CH3

Metoxibenzeno
Metoxibenzeno
Metoxibenzeno 2-Etoxinaftaleno
2-Etoxinaftaleno
2-Etoxinaftaleno
Metoxibenzeno 2-Etoxinaftaleno
Metoxibenzeno
Metoxibenzeno
Metoxibenzeno 2-Etoxinaftaleno
2-Etoxinaftaleno
2-Etoxinaftaleno
OO OO
OO O
HH33CC O
O CH
HH C
CH
CO 2OCH
CH CH
CH
2O O CH
CH
CH3O CH
3 3 2 2 2 2 2O
32 CH3 3
H3H C3CO
H3OCCHCH
O2 CH CH
2CH2 2O2CHOCH
CH
2O
3 3CH3
(Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-Dimetoxietano
(Ciclopentiloxi)cicloexano
(Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-Dimetoxietano
1,2-Dimetoxietano
(Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-Dimetoxietano
(Ciclopentiloxi)cicloexano
(Ciclopentiloxi)cicloexano
(Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-Dimetoxietano
1,2-Dimetoxietano
1,2-Dimetoxietano
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 Éteres
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL

Citação, em ordem alfabética, dos grupos ligados ao

oxigênio, seguida pela palavra “éter”.

OOCH
CH
CH2CH2CH
OO
OO OO CH 2CH
2CH
2CH 2CH
2CH
2CH
3
33 3
CH
CH OO CH
CH2CH
CH
CH 3 3O
33 O CH
CH 2CH
2CH
2CH
3
33 3

Etil metil
Etil éter
metil éter Ciclopentil
Ciclopentilfenil éter
fenil Cicloexil
éter Cicloexil
Cicloexilpropil
propiléter
éter
Etil
Etilmetil
metiléter
éter Ciclopentil
Ciclopentilfenil
feniléter
éter Cicloexilpropil
propiléter
éter

Alternativa: éter + nomes dos grupos + “ílico”

Ex: dietil éter  éter dietílico

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 Éteres

NOMENCLATURA DE ÉTERES CÍCLICOS

Epoxi como substituinte:
Números dos carbonos aos quais o oxigênio está
ligado + epoxi + nome do composto

OO OO
O
O
OO
O O 4 444
2 222
1 111
3 333

1,2-epoxipropano
1,2-epoxipropano
1,2-epoxipropano
1,2-epoxipropano 1,4-epoxipentano
1,4-epoxipentano
1,4-epoxipentano
1,4-epoxipentano 1,2-epoxi-2-metilbutano
1,2-epoxi-2-metilbutano
1,2-epoxi-2-metilbutano
1,2-epoxi-2-metilbutano

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 Éteres

Nomes recomendados pela IUPAC:

Derivados dos compostos acima:

Numeração inicia-se no átomo de oxigênio.
Substituintes
1 são citados em ordem alfabética.
O
O
1 O O
O O
3 2
3 Cl
2 Cl
2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano
2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano
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 Éteres
PROPRIEDADES FÍSICAS
Átomo de Oxigênio: hibridização sp3  ângulo
de 110 º    0 ..

O ..
R1
R2
Polaridade baixa

Temperatura de ebulição mais alta que de

alcanos de massa molar similar, mas muito
mais baixa que dos álcoois
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Estrutura e propriedades
 São fracamente polares
 não fazem interações intermoleculares do tipo
ligação de H entre si: P.E> menor que o de álcoois
 podem fazer interações intermoleculares do tipo
ligação de H com a água, mas apenas como aceptor
de ligação de H: éteres de baixo peso molecular são
hidrossolúveis
 Éteres
Composto Tf (C) Te (C)

Metoximetano -139 -24

Metoxietano -124 10,8

Etoxietano -116 34,6

Etoxipropano -79 63,6

Propoxipropano -122 91

Butoxibutano -95 142

Metoxibenzeno -37 154

Fenoxibenzeno 27 259

1,4-dioxano 11 101

Tetraidrofurano -108 66

Solubilidade em água: Comparável à dos álcoois  ligação

de hidrogênio. Diminui com o aumento do número de
carbonos 40
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Tioéteres
 R-S-R
 semelhantes a éteres
 geometria angular

di-alil-sulfeto (alho)
metionina
 Éteres

NOMENCLATURA DOS SULFETOS

Sulfetos: “substituição” do oxigênio dos éteres
pelo enxofre.

Nomenclatura substitutiva:
Sulfetos R1-S-R2: nome de R1 (alquil/aril)
sulfanil e nome do grupamento principal (R2)
CH3
S CHCH
3 3 OH
S S OH
OH
S S
S S S H3C S 3S
CH
H3C S S H
H3C3C CH
CH3 3
H3H
C3C

il metil sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol 2-(etilsulfanil)propano Dimetilsulfeto

Fenil
Fenil metil
metil 2-(metilsulfanil)ciclopentanol 2-(etilsulfanil)propano
sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol
sulfeto Dimetilsulfeto
2-(etilsulfanil)propano Dimetilsulfeto

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 Éteres

Nomenclatura radicofuncional:

Citação, em ordem alfabética, dos grupos

ligados ao enxofre, seguida pela palavra
“sulfeto”. CH3
OH S CH3 OH
OH S S OH S S
S S S H3C S CH3 S
H3C S H3CS H3C CH3 H
H3C H3C

Fenil metil
metilsulfanil)ciclopentanol sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol
2-(etilsulfanil)propano Dimetilsulfeto 2-(etilsulfanil)propano
metilsulfanil)ciclopentanol 2-(etilsulfanil)propano
Fenil metil Dimetilsulfeto 2-(etilsulfanil)propano D
sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol

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Reações de tioéteres
 tioéteres podem sofrer alquilação

íon trifosfato
metionina

adenosina trifosfato (ATP) S-adenosil-metionina (SAM)

Reações de tioéteres
 SAM atua como doador de grupo metila
Fenóis
 Fenóis

 Possuem um ou mais hidroxilas ligadas ao anel aromático.

 Propriedades antissépticas, desinfetante e anestésica:
sabões, desodorantes, desinfetantes, etc.
OH OH
HO OH

CH2[CH2]4CH3

Fenol 4-hexilresorcinol: 2-fenilfenol: desinfetante

pastilha para garganta bucal e caseiro

OH CH3
COOCH3 Cl

H3C OH

Salicilato de metila: Cloroxilenol:

contra dor muscular, queimadura solar
desinfetante bucal e e pé-de-atleta
flavorizante 47
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 Fenóis

Propriedades antioxidantes: previnem a

rancificação de alimentos/cosméticos e
polimerização de impurezas da gasolina.

Antioxidante: se oxida mais facilmente que o

material que deve proteger

CH3 OH CH3 OH OH OH
H3C C C(CH3)3
C CH3
CH3 CH3
C(CH3)3
CH3 OCH3 OCH3 COOCH3

BHT 2-BHA 3-BHA Metilparabeno

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 Fenóis
OCORRÊNCIA NA NATUREZA:

OH

Tetraidrocanabinol - THC
Cannabis sativa
O

Efeitos: euforia, aumento de apetite e

aceleramento da pulsação.
Usos medicinais: tratamento de glaucoma e
alívio de náuseas em pacientes sob
quimioterapia.
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Fenóis

NOMENCLATURA

1) Adição dos sufixos “ol”, “diol”, “triol”, etc ao

nome do hidrocarboneto aromático
correspondente.
OH OH OH
OH

OH OH OH

Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol

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Fenóis

NOMENCLATURA NÃO SISTEMÁTICA

OH OH OH OH
OH

Pirocatecol 1-Naftol m-Cresol 2,3-Xilenol

OH OH OH OH
OH

OH HO OH OH
OH
Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol
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 Fenóis
ACIDEZ DOS FENÓIS
OH ONa
+ NaOH + H2O

CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O

ACIDEZ:
 medida pela constante de ionização (Ka):  Ka  acidez
pKa = - log Ka  pKa  acidez
 relacionada à estabilidade da base conjugada:
Íon alcóxido (RO-)  carga localizada
Íon fenóxido  carga deslocalizada  ressonância

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 Fenóis
ACIDEZ DOS FENÓIS
O O O

O O

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 Fenóis
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
Agentes oxidantes: AgBr, Ag2O e H2O2.
OH O
OH O

+ H2O2 + 2 H2O
+ H2O2 + 2 H2O
OH O
OH O
p-benzoquinona
p-benzoquinona
OH O
Ag2O, Et2O
OH O
Ag O, Et2O
Na2SO24 O
OH Na2SO4
OH O
o-benzoquinona
o-benzoquinona
Agentes redutores: Na2S2O4 e H2/catalisador 
redução de quinonas a compostos fenólicos.
54
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 Fenóis

Formação da melanina
Melanina: pigmento (vermelho e preto) da pele, que
defende o organismo da radiação ultravioleta .
H H
CH2 C COOH HO CH2 C COOH
Luz UV
NH2 NH2
Tirosinase, O2
HO HO

Tirosina (1) (2)

O O
O
Polimerização O

O N
N N H
(3)
Parte da molécula
de melanina (4) 55
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Aminas
 Aminas

Possuem de 1 a 3 grupos alquila ou arila ligados a um

átomo de nitrogênio.
CLASSIFICAÇÃO: Número de grupos ligados ao nitrogênio
N N N
R R' R R"
H H
H R R'

amina primária amina secundária amina terciária

Sal de Amônio: nitrogênio com 4 ligações (H, R e Ar)
R'''
R N R'' X Sal de amônio quaternário
R'
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 Aminas
Tipo de grupo ligado ao nitrogênio
 alifáticas: só grupos alquila
 aromáticas: pelo menos
.. um grupo arila ..
.... 2
.. NH
NH2NH
NH2 2 .. ..2NH
CH ..
CHCH2NHNH
CH
2NH 2 CH3
CH3 3
CH CH 3
Anilina N-metilbenzilamina
Anilina
Anilina N-metilbenzilamina
Amina Anilina
aromática primária N-metilbenzilamina
N-metilbenzilamina
Amina alifática secundária
Amina
Amina aromática
aromática primária
primária Amina alifática secundária
Amina aromática primária Amina alifática
Amina alifática secundáriasecundária

...... .... CHCH

..CH 3 3
CH
.. NH
NH22 .. N NN 3 3
NH2 NH2 N
CHCH
3 3
CH3 CH 3

1-metilibutilamina
1-metilibutilamina
1-metilibutilamina
1-metilibutilamina N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina
Amina alifáticaprimária
primária N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina
Amina
Amina alifática
alifática primária Amina
Amina aromática
aromáticaterciária
terciária
Amina alifática primária Amina aromática terciária
Amina aromática terciária
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 Aminas
OCORRÊNCIA NA NATUREZA:
CH3

H2N H2N NH2

NH2
N N
H H
Putrecina Cadaverina Indol Escatol

OH H3C
H N
COOCH3
HO NH2
N O
N H O C
HO N
H
H
Adrenalina Coniina Nicotina Cocaína

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Aminas - nomenclatura
 nome do grupo alquila + amina
 nome do alcano –o + amina
 grupo amino
 aminas assimétricas: grupo principal dá nome à amina, os
demais sçao substituintes
 6 2 6 2
N1 6 2
N1 N1
Aminas
piridina pirimidina pirazina

AMINAS HETEROCÍCLICAS
H : NOMES ACEITOS PELA IUPAC.
6 1
N
5 4 N1 2 46 4
5 3 N
N2
5 N3 5 3
4 3 5
6 3 2 4 N N
6 2 6 2
N1
H N1 N1
piridazina
piridina piperazina
pirimidina quinolina
pirazina

H
6 1
N
5 N N1 2 N 6 N
H N2 3 H 5 H
4
pirrolidina
3 4N
pirrol N
piperidina
H
piridazina piperazina quinolina

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 Aminas

Sais de Amônio: sais ou hidróxidos contendo N tetravalente

Nome do ânion + de + nomes dos grupos ligados ao N + “amônio”

- Brometo de tetrametilamônio
[N(CH3)4+]+ Br
- Brometo de tetrametilamônio
[N(CH3)4] +Br - Brometo de tetrametilamônio
[N(CH3CH
)4] Br
Iodeto de etildimetilpropilamônio
3
CH
- Iodeto de etildimetilpropilamônio
3
+ CH
Iodeto de etildimetilpropilamônio
+ 3
CH3 CH2CH+2 NCH2 CH3 - I
CH3 CH2CH2 NCH2 CH3 I -
CH3 CH2CH2 NCH2 CH3 I
CH
CH3 3
CH3

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 Aminas

ESTRUTURA E PROPRIEDADES FÍSICAS

Estrutura
- Nitrogênio: hibridização sp3  ângulo de ~109
- Aminas: geometria piramidal
- Sais de amônio: geometria tetraédrica

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Propriedades físico-químicas
das aminas
 aminas podem fazer ligação de H entre si e com
a água
 Propriedades físico-químicas
das aminas
 aminas podem fazer ligação de H entre si e com
a água

P. E. 50 °C 3 °C
34 °C
 Aminas
Propriedades físicas
Temperatura de fusão e ebulição:
 aumento com a massa molar
 t.e.: maior que a de alcanos e menor que a de álcoois
com massas molares semelhantes  ligações de
hidrogênio mais fracas
 t.e. das aminas primárias > secundárias > terciárias

Solubilidade:
 aminas com até 4-5 átomos de carbono são bastante
solúveis em água.
 solubilidade diminui com o aumento do número de
carbonos.
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Aminas
 aminas são importantes bases orgânicas - bases de
Lewis
 aminas alifáticas são mais básicas que NH3 (Kb = 1,8 x
10-5); em pH fisiológico, encontram-se na forma
catiônica
Aminas
 anilinas são bases mais fracas que aminas alifáticas:
ressonância
 Aminas

NH2 NH2 NH2

NH2 NH2

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 BIBLIOGRAFIA
 1. Barbosa, L. C. A. Introdução à
Química Orgânica, 2° Edição, Pearson
Prentice Hall, 2010.
 2. McMurry, J. Organic Chemistry with
Biological Applications, 2° Edição,
Cenage Learning, 2010.

 Figuras adaptadas da referência 2

FUNÇÕES
ORGÂNICAS
Aldeídos e
cetonas
Aldeídos e cetonas
 compostos carbonilados: ligação C=O
 R = grupo alquila, arila ou hidrogênio
 R’ = alquila ou aril

aldeído cetona
 Aldeídos e cetonas

-
O O O
O O O
C + C C
C
HC H R C H Ar H
H H R H Ar H

Aldeídos
Aldeídos

O O O
O O O
C C C
R C R' R C Ar Ar C
R R' R Ar Ar'
Ar Ar'
Cetonas
Cetonas
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Aldeídos e cetonas
 ocorrência
 Aldeídos e cetonas

NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS

CH3CHO
CH3CHO Etanal
Etanal
CH3CH
CH 2CHO
3CH2CHO Propanal
Propanal
CH
CH 3CH(CH
3CH(CH 3)CH
3)CH 2CHO
2CHO 3-metilbutanal
3-metilbutanal
CH
CH 3CH=CHCH
3CH=CHCH 2CHCHO
2CHCHO Hex-4-enal
Hex-4-enal
OO OO
O
O O
O HH 55 5 33 3 1 1
H 77 7 5 3
1
H 7 1H H
HH
H 6 6 4 4 2 2 H
H 8
8 8 6 4 2 H
9 6 4 2
OO
O 9 9 8
O 9

3-metilexanodial
3-metilexanodial
3-metilexanodial 6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
3-metilexanodial 6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
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 Aldeídos e cetonas

NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS

CHO CH3 CHO

CHO
CHO CH
CH33 CHO
CHO
CHO
CHOCHO CH
OHC CH2 CHCHCH
3CH3CHCHO
CHO
CHO
OHC CHCHO CH
2 CHO
3 2 CH
CHO CH2 CH2 CHO
OHC
OHCCHCH2 2CH
CHCHO
CHO OHC
OHCCH
CH2 2CH
CHCH 2 2CH
3CH CHCHCH2 2CH 2 2CHO
CH CHO
OHC
OHCOHC CH
CH
CH2CH2CHCH
CHCHO
2 CHO CHO OHC
OHC
OHC CHCH
CH2CH
2 CHCH
CH CH
2 CH CH
CH2CH2 CHCH
CH CH
2 CHCH
CH2CH CH
CH2CH
2 2 CH
CHO
2 CHO
2 CHO
OHC CH CHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído
2 ou OHC
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
2 2 2 2 ouCHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
5-formil-3-metiloctanodial ouou
2-formilbutanodial
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído
5-formil-3-metiloctanodial
5-formil-3-metiloctanodial ou
ou ou
Etano-1,1,2-tricarbaldeído
2-formilbutanodial
2-formilbutanodial ou ou
Etano-1,1,2-tricarbaldeído 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
2-formilbutanodial 5-formil-3-metiloctanodial
5-formil-3-metiloctanodial
5-formil-3-metiloctanodial
2-formilbutanodial
2-formilbutanodial 5-formil-3-metiloctanodial
CHO
CHO CHO
CHO
CHO
CHO H3C CHCHO CHO
CHOCO H
CHO
CHO 2 CH
CHO 2
CHO
CHO HH3C 3CCH
CH2 2CH
CHCO
CO 2H2H
Ciclopentanocarbaldeído H3HC3H
HC3CH
CCH 2 2CH
CH CH
C 2CHCH CH
CO
CO2 H2H2H
CO
CO
H
Ciclopentanocarbaldeído
Ciclopentanocarbaldeído Ácido
3 2-formilbutanóico
2 2
Ciclopentanocarbaldeído
Ciclopentanocarbaldeído Ácido
Ácido2-formilbutanóico
2-formilbutanóico
Ciclopentanocarbaldeído
Ciclopentanocarbaldeído Ácido
Ácido
Ácido 2-formilbutanóico
2-formilbutanóico
2-formilbutanóico
Ácido 2-formilbutanóico

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 Aldeídos e cetonas

NOMES NÃO-SISTEMÁTICOS ACEITOS PELA IUPAC

CHO
CHO
O
CHO
O CHO
CHO CHO
CHO
CHO

Benzaldeído 2-furfuraldeído Acrilaldeído Cinamaldeído

Benzaldeído 2-furfuraldeído Acrilaldeído Cinamaldeído

CHO CHO
CHO CHO
CHO CHO
CHO
HO CHO
OCH3 HO
O OH
OCH3 OCH3 OH
OH O O
OCH3 OH O
Anisaldeído Vanilina Piperonal Gliceraldeído
Anisaldeído Vanilina Piperonal Gliceraldeído
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 Aldeídos e cetonas

NOMES NÃO-SISTEMÁTICOS ACEITOS PELA IUPAC

HCHO Formaldeído
CH3CHO Acetaldeído
CH3CH2CH2CHO Butiraldeído

OHCCH2CHO Malonaldeído
OHCCH2CH2CHO Succinaldeído
OHCCH2CH2CH2CHO Glutaraldeído

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 Aldeídos e cetonas

NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA

CH
CH33COCH
COCH33 Propanona
Propanona
CH33COCH
CH COCH22CH
CH33 Butan-2-ona
Butan-2-ona
CH
CH33COCOCH
COCOCH22CH
CH33 Pentano-2,3-diona
Pentano-2,3-diona
CH33COCH
CH COCH22CH(CH
CH(CH33))22 4-metilpentan-2-ona
4-metilpentan-2-ona

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 Aldeídos e cetonas

NOMES NÃO-SISTEMÁTICOS ACEITOS PELA IUPAC

CH3COCH3 Acetona
CH3COCOCH3 Biacetil
PhCOCOPh Benzil
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
CH3COCH3 Dimetil cetona
CH3COCH2CH2CH3 Metil propil cetona

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Estrutura e propriedades
Estrutura e propriedades
 ligação C=O é polar
Estrutura e propriedades
 interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo
 moléculas não fazem ligação de H entre si (lembre-se
que H do aldeído está ligado a carbono)
Estrutura e propriedades
 interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo
 ponto de ebulição menor que álcool e maior que
alcano de massa semelhante
Estrutura e propriedades
 aldeídos e cetonas podem fazer ligação de H com a
água
 Aldeídos e cetonas
PROPRIEDADES FÍSICAS
Aldeídos e Solubilidade
M/g mol-1 Te /ºC Tf /ºC
cetonas (g/100g H2O)
Metanal 30 -21 - 92 *

Etanal 44 21 - 121 

Propanal 58 49 - 81 16

Butanal 72 76 - 99 7

Pentanal 86 103 - 92 pouco solúvel

Hexanal 100 128 - 56 0,1

Heptanal 114 153 - 43 pouco solúvel

Propanona 58 56 - 95 

Butan-2-ona 72 80 - 86 26

Pentan-2-ona 86 102 - 78 6,3

Pentan-3-ona 86 102 - 40 5

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87 *Hexan-2-ona 100
Solúvel em qualquer 128
proporção - 57 ©
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Algumas reações de aldeídos
e cetonas
 redução
 Aldeídos e cetonas

Adição de um nucleófílo carregado

negativamente à carbonila:

OO
O OO
O OO H
O HH
+++
++ +
HH
H O
33O
3O
Nu
Nu
Nu CC 
C CC
C CC
C
RR
R R'
R'
R' RR
R R'
R'
R' RR
R R'
R'
R'
Nu
Nu
Nu Nu
Nu
Nu
Composto
Composto carbonílico:
Compostocarbonílico:
carbonílico: Intermediário
Intermediário
Intermediário
22 tetraédrico:
tetraédrico:
hibridação
hibridação sp2
sp
hibridaçãosp tetraédrico:
333
hibridação
hibridação sp
sp
hibridação sp

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 Aldeídos e cetonas

Adição de um nucleófilo neutro à carbonila

(catálise ácida):

O OH OH OHOH O O HH
O
OO +
OH
OH
OH OH
OH
OH OH
OH OO HH
H++H
+ H-Nu: +++ +
-H
H
H H-Nu:
H-Nu: C -H
-H
C
CCC CC
C
C CC
C
C H-Nu: C
CC -H C
CCC
R R' R'R' R R'R'R' R R' R'R' R R R' R' R R' R'R'
R
RR R' R
RR R' RRR R' RR Nu R'
R' R
RR Nu R'
Nu
Nu
Nu Nu
Nu
Nu
Carbonila
Carbonila não
não protonada:
protonada: Carbonila
Carbonila
Carbonila protonada:
protonada:
protonada: H H
Carbonila
Carbonila não
não protonada:
protonada:
moderadamente eletrofílica
Carbonila protonada:
fortemente eletrofílica HH
moderadamente
moderadamente
moderadamente eletrofílica
eletrofílica
eletrofílica fortemente
fortemente
fortemente eletrofílica
eletrofílica
eletrofílica

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 Aldeídos e cetonas

Fórmula da frutose em cadeia aberta e

fórmulas de Haworth para a frutofuranose:

carbono
carbono
carbono
anomérico
anomérico
anomérico
CH
CH
CH OH
2OH
22OH
CH
CH
CH OH
2OH
22OH OO
O CH
CH
CH OH
2OH OH
OH
OH
CH
CH
CH OH
2OH 22OH
OO
O 22OH OH
OH
OH OO
O
HH
H HO
HO
HO HH
H HO
HO C
HO CC HH HO
HO
HO
H
CH
CH
CH OH
2OH
22OH
OH
OHOH
HH
H HH
H HH
H CH
CHCH OH
2OH
22OH
HH
H HH
H H
HH
OH
OH
OH OH
OH
OH OH
OH
OH
-D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose Frutose
Frutose
Frutose -D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose

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 Aldeídos e cetonas

Mecanismo de formação de imina:

HHH
HH
OO
O OO OO
OOO OOO HHH + + + OOOH
OO HH
HH
OO HH HH
33O
HH OH O
+ O
33O3
+
HHHCHCCC CCHHH HHCH
3H CCC CCHHH H HCHCCC C CHHH H33C
H
HH CH C CC C CHHH
H33C33C3 C C HH H3C33C3 C C HH HH
3C33C3 C C HH
3 33C3 C C HH

HH
H NN
HHN CH
NNCH
CH
3CH
CH N NN N
NNNN
3 33 3 NN CHCH HH CHCH
33CH
HH
H NN
HHN CH
NNCH
CH
CHCH HH
HHH CH CH
CH
3
3 33 3 HHH CH CH 3 3
3
33 33 3 HHHH
H
HH
H HH Aminoálcool
Aminoálcool
Aminoálcool
Aminoálcool
Aminoálcool

H33C
H
HH CH C CC C CHHH
HHCH CCC CCHHH 33C3 C C HH
H3H
3C33C3 C C HH + + +
+
++ H
++
HHHO
3OH
3O
O+3O
+
N NN
N
3 3 NN CHCH
33CH
NNNN HH
HHH CH CH 3 3
3
CH
CHCH
CH
CH
3
3 33 3
Imina
Imina
Imina Íon
Íon
Íon
Íonimínio
Íonimínio
imínio
imínio
imínio
Imina
Imina H22O
H OO
HH OH
22O2

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Algumas reações de aldeídos
e cetonas
 formação de iminas – metabolismo do
aa alanina

piridoxal alanina imina

(vit B6) (base de Schiff)
Ácidos carboxílicos

 grupo carboxila
Ácidos Carboxílicos e derivados

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Ácidos carboxílicos
 abundantes na natureza e como compostos
sintéticos
Ácidos carboxílicos
 ácido + (nome do hidrocarboneto – “o”) + sufixo “oico”
Ácidos carboxílicos
 sais carboxilato: substitui “ico” por “ato”
Ácidos carboxílicos – estrutura
e propriedades físicas
Ácidos carboxílicos – estrutura
e propriedades físicas
 interações de tipo ligação de H
 dímeros no estado líquido e em soluções concentradas
 alto PE
Ácidos carboxílicos – estrutura
e propriedades físicas
 interações de tipo ligação de H
Acidez de ácidos carboxílicos
Acidez de ácidos carboxílicos
Acidez de ácidos carboxílicos
 a solubilidade de ácidos carboxílicos em água
varia com o pH do meio
 maior solubilidade em pH > pKa
Acidez de ácidos carboxílicos
 sabões
Ésteres
Ésteres
 R-COOR
Ésteres
 ocorrência
 fragrâncias, flavorizantes naturais e
sintéticos
 produtos naturais, triglicérides

triestearina

acetao de octila
aroma de laranja
 Ésteres cíclicos: Lactonas

OH O
O OH
O
O

Typharin Diidrocumarina
(Ty pia capensis) (Gingko biloba)

Saeed, A., Eur. J. Med. Chem. 2016, 116, 290-317.

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Ésteres
 formados pela condensação de um
álcool e um ácido carboxílico
Ácidos Carboxílicos e derivados

ÉSTERES
O

O Butanoato de etila

O O
Malonato de etila
O O
O

O Cicloexanocarboxilato de isopropila

O Benzoato de benzila

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 Propriedades físicas
 não podem realizar interações do tipo ligação hidrogênio entre
si, apenas dipolo-dipolo
 podem realizar interações do tipo ligação de hidrogênio com a
água: hidrossolubilidade maior que de hidrocarbonetos
correspondentes (em geral, insolúveis: ex. AcOEt)

P. E. 57 °C 97 °C 141 °C
Algumas reações importantes
de ésteres
 Hidrólise e formação de ésteres em meio ácido

 Hidrólise em meio básico

Algumas reações importantes
de ésteres
 Hidrólise em meio básico - saponificação
Algumas reações importantes
de ésteres
 Transesterificação: reação com álcool em lugar de água
 catalisada por ácido ou base
Amidas
 compostos caracterizados pelo grupo funcional –
C=ONR2
 R’ = alquila, arila; R = H, alquila, arila
Ácidos Carboxílicos e derivados

EXEMPLOS
O O
H3CO O
N N
H O
HO
Capsaicina Piperina

H H
N N

O O
Pellitorina Affinina

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 Amidas poliméricas
n n HO
O C N N C O OH

diisocianato de etilenoglicol
paraf enileno

O O
N N
O O
H H
n
poliuretana

É amplamente usado em espumas rígidas e flexíveis,

em adesivos, em selantes, em fibras, vedações, graxetas,
preservativos, carpetes, peças de plástico rígido e tintas.

Engels et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9422-9441.

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Amidas
 polímeros, biopolímeros (proteínas), produtos naturais,
peptídeos, fármacos

oxitocina
Amidas
 condensação de ácido carboxílico e
amina
Ácidos Carboxílicos e derivados
AMIDAS
O O O O O

R NH2 R N R' R N R'

H
O R''
Amida primária Amida secundária Amida terciária

DERIVADOS MONOACILADOS DA AMÔNIA

CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilacetamida

C6H5CON(CH3)CH2CH3 N-etil-N-metilbenzamida

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Amidas - nomenclatura
 sem substituintes em N: nome do ácido –
“ácido” – “ico” + “amida”

metanamida propanamida pentanamida

 Amidas - nomenclatura
 com substituintes em N: substituintes “N-”
ou “N,N-”

N,N-dimetil-pentanamida
N-etilmetanamida

N-etil_N-metilpropanamida
Amidas – estrutura e
propriedades
 ligação entre e N e C da carbonila tem caráter de ligação
dupla (desenhar formas de ressonância) – momento dipolo,
restrição conformacional e diminuição da basicidade de N
 Amidas – estrutura e
propriedades
 interações do tipo ligação de H: alto P.E, estrutura
tridimensional de peptídeos e proteínas

P. E. 97 °C 141 °C
213 °C
Amidas – reações importantes
 Hidrólise: ácido, protease
 mais estáveis em comparação a ésteres
 BIBLIOGRAFIA
 1. Barbosa, L. C. A. Introdução à
Química Orgânica, 2° Edição, Pearson
Prentice Hall, 2010.
 2. McMurry, J. Organic Chemistry with
Biological Applications, 2° Edição,
Cenage Learning, 2010.

 Figuras adaptadas da referência 2