Diego Souza

Aula 08

Principais funções orgânicas 2

Função orgânica Estrutura gerala Grupo funcional Exemplo

Alcanos R-H Nenhum

Alcenos

Alcinos

Haletos orgânicos

Aromáticos

Fenóis

Álcoois

Éter

Éster

Ácido Carboxílicos

Aldeídos

Cetonas

Anidridos

Amina

Amida

2
Adaptado de Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 69.

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Nitrila
Isonitrilas

Nitrocompostos

As funções orgânicas podem receber algumas classificações específicas, as quais podem aparecer em prova.
Então, vamos revisar o tema.

Os álcoois podem ser classificados de acordo com o carbono ao qual a hidroxila se liga: álcool primário,
álcool secundário e álcool terciário.

Álcool primário. Ex: Álcool secundário. Ex: Álcool terciário. Ex:

CH3
OH
CH2 OH
H3C C OH
H3C CH2 CH
H3C CH3
CH3

Os álcoois e haletos orgânicos podem ser classificados quanto ao número de grupos funcionais. Os álcoois
podem ser monoálcool, diálcool e poliálcool. Em haletos, também se utiliza os prefixos mono, di e também
o tri. Observe os exemplos abaixo.

Cl
H2C OH Cl
CH2 F H3C CH
HC OH CH Cl
H3C CH2 CH CH3
H2C OH Cl
Cl
Tri-haleto
polálcool Mono-haleto Di-haleto
ou polihaleto

(CESGRANRIO – Técnico Químico de Petróleo Júnior – Petrobras - 2018) Adoçantes são substâncias de
origem natural ou sintética que vêm sendo utilizados em substituição ao açúcar (sacarose). Integrante da
primeira geração dos edulcorantes, o Aspartame, descoberto em 1965, é cerca de 200 vezes mais doce que
o açúcar comum. Porém, seu uso é bastante controverso devido a efeitos do seu consumo regular. Com o
passar dos anos, uma segunda geração de adoçantes foi descoberta. Entre eles, está o Neotame,
aproximadamente 7000 vezes superior à doçura da sacarose e 30 vezes à do Aspartame.
A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais do Aspartame e do Neotame:

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PREFIXO: está relacionado com a quantidade de carbonos da cadeia carbônica principal;

INFIXO: está relacionado com a presença de insaturações (ligações duplas ou triplas entre
carbonos);

SUFIXO: está relacionado com a função orgânica (grupos de átomos específicos).

Todas as regras nomenclatura sobre radicais, prefixo e infixo que você estudou para hidrocarbonetos são
válidas para as demais funções orgânicas. Em caso de dúvida, não deixe de revisar nosso encontro sobre
hidrocarbonetos.

Apresento a você, logo abaixo, uma tabela com todos os SUFIXOS que você precisa conhecer. Quero que leia
com atenção o sufixo de cada função e também utilize as regras da aula passada para nomear a cadeia
carbônica, mas não se desespere! Só reforçando: a tabela abaixo não é uma tabela apenas de revisão, mas
também de aprendizado, então estude-a com calma.

SUFIXO Exemplo Comentários do professor

Nomenclatura seguindo o padrão:

Hidrocarboneto O
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Butano
Caso seja cobrado a nomenclatura, você
deverá utilizar a oficial, mas é importante
H3C CH2 OH conhecer a nomenclatura usual porque ela
Oficial (IUPAC):
também pode aparecer no enunciado de
OL Etanol ou
Álcool questões e textos. Note que, em ambas
Usual: Usual: nomenclaturas, o PREFIXO "et", que indica
ÁLCOOL (antes) + ÍLICO (final) Álcool Etílico dois carbonos na cadeia, é aplicado. A
oficial segue o padrão:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Grupo menor possui 2 carbonos, então é
Em éteres, há dois radicais
"et", com sufixo óxi, resulta Etóxi.
ligados ao carbono. Indique-
os nessa ordem usando os
Grupo maior possui 3 carbonos, então,
seguintes sufixos:
Éter PREFIXO + INFIXO + O = prop+an+o
1º - Grupo menor: Etóxi-propano
prefixo + ÓXI Usual: Na nomenclatura usual, nomeie os dois
2º - Grupo maior: Etil-propil-éter grupos como radicais seguido da
prefixo + infixo + O
terminação éter.
CH2 O
H3C C Nomenclatura seguindo o padrão:
Aldeído AL
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
H
Propanal
A carbonila de uma cetona nunca pode
CH2 O
estar nas exterminadas, lembra? E nesse
H3C
CH2 C caso, ela poderia estar no carbono 2,
vizinho à uma extremidade, ou carbono 3,
Cetona ONA CH3
do meio da cadeia. Portanto, faz-se
Pentan-2-ona ou obrigatório indicar a posição do grupo
2 Pentanona funcional (carbonila), que nesse caso é 2.
Essa indicação pode vir antes do sufixo

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"ona" ou pode ser indicado no início do

nome da cetona. De resto, segue o padrão:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Aqui a lógica é um pouco diferente, o
SUFIXO que indica a função ác. carboxílico
é divida em duas partes e uma (ÁCIDO)
CH2 O vem no início do nome, antes do PREFIXO:
Ácido H3C C ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + ÓICO
ÁCIDO (antes) + ÓICO (final)
carboxílico OH Lembre-se, por enquanto, estamos usando
Ácido propanóico exemplo sem radicais (ramificações da
cadeia principal), mas se houvesse:
ÁCIDO + RADICAIS + PREFIXO + INFIXO +
ÓICO
Lembra da inorgânica, em
Lógica bem semelhante à de nomenclatura
ácidos/ânions: BICO de PATO
de sais inorgânicos, indicamos primeiro o
(ICO vira ATO). Vamos usar a O nome do ânion (derivado do ácido
mesma lógica aqui, pois ânion
carboxílico) e, em seguida, o nome do
vem do ácido e, por isso, H3C C
cátion.
Sal de ácido retiramos ICO e adicionamos – +
O Na Sobre o nome usual apresentado, vale a
carboxílico ATO. Nomenclatura:
Etanoato de sódio pena se lembrar que o ânion H3COOH-,
PREFIXO + INFIXO + ATO
Usual: presente no sal apresentado, recebe o
+
Acetato de sódio nome de acetato. É por isso que o ácido
de
carboxílico com dois carbonos é chamado
+
de ácido acético, presente no vinagre.
Nome do cátion
Em ésteres, há dois
segmentos de cadeia Aqui precisará lembrar de dois sufixos ATO
carbônica: o que contém -C=O O
e ILA. Cuidado, pois, diferentemente de
e o que está ligado no O. éteres, aqui o que define a ordem de
Nomeie-as nessa ordem: H3C C CH2 nomenclatura dos segmentos não é ter
Éster
1º - Segmento com C=O: O CH2 CH3 mais ou menos carbono. Aqui sempre o
PREFIXO + INFIXO + ATO segmento de cadeia carbônica que contém
Etanoato de propila
de C=O receberá a terminação ATO, não
2º - Segmento ligado ao O: importa se seja o maior ou menor.
PREFIXO + INFIXO + ILA
No caso de aminas primárias, de cadeia
saturada, o nome usual é muitíssimo
utilizado, então fique atento à
possibilidade dessa variação de
nomenclatura. Note que, na nomenclatura
Amina AMINA
Propanamina usual, o INFIXO foi engolido (omitido) e que
Usual: é utilizado no prefixo a terminação IL.
Propilamina Quando houver insaturações, aí não tem
jeito, precisaremos indicá-las como
veremos mais adiante.

Nomenclatura seguindo o padrão:

Amida AMIDA
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Propanamida
Cl
Prefixo que indique a Embora pareça uma regra extensa, é uma
quantidade de halogênios das mais lógicas, pois basta indicar a
Cl C Cl
(mono, di, tri, ...) quantidade de halogênios, em seguida,
Haleto
+ indicar o nome do halogênio (F, Cℓ, Br, I) e,
Nome do halogênio H por último, usar o nome do hidrocarboneto
Triclorometano
+ correspondente.
Usual:

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Nome do hidrocarboneto Clorofórmio

(SUFIXO "O")
NITRO CH2 CH2
+ O número 1 indica a posição do grupo nitro
Nitrocomposto H 3C CH2 NO 2
nome do hidrocarboneto na cadeia carbônica.
1-nitrobutano
correspondente
Nome do hidrocarboneto CH2
correspondente + NITRILA
H3C C
Nitrila ou ou Há duas regras aceitas para nomenclatura
cianetos CIANETO + de + nome do N de nitrilas
radical (ILA) com um carbono Propanonitrila ou
a menos (o do cianeto) Cianeto de etila

Nomenclatura de enol

Enol: devemos seguir a mesma regra de álcoois (sufixo: OL), indicando [é claro] a posição da dupla ligação.

OH

C
2
H2C CH3
1 3
prop-1-en-2-ol

Como definir a cadeia principal?

Devemos iniciar a numeração dos carbonos do lado em que obteremos a MENOR numeração possível para
os grupos funcionais, insaturações e ramificações, NESSA ORDEM DE PRIORIDADE. Exemplo:

A numeração se inicia da direita para esquerda por fornecer o menor número para posição do grupo
funcional (-OH). De acordo com a enumeração do carbono, obtemos as seguintes informações:

o Cadeia carbônica: 9 carbonos (PREFIXO: NON);

o Função orgânica: álcool (SUFIXO: OL) na posição 2;
o Insaturações: duas duplas ligações (INFIXO: DIEN) nas posições 5 e 8.

Unindo todas essas informações, na ordem correta, temos o nome do composto: NON-5,8-DIEN-2-OL

Quando uma função orgânica se repete na molécula

Se a mesma função orgânica se repete em uma molécula, podemos associar os prefixos “di”, “tri”, “tetra”,
..., para indicar o número de vezes que a função se repete.

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