Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
O C C C OH R C R1
O RO P O O O C O S O R
O C OH
C C
H3O
Velocidade e as condies da reao esto relacionadas estabilidade do carboction formado na desidratao A reao pode ter diferentes graus de regioseletividade Dependendo da estrutura do lcool, pode-se formar alquenos rearranjados.
C OH
C O R
2) RX
base : NaNH2 , Hidretos de metais alcalinos * Metais alcalinos tambm podem ser utilizados ( Na, K, etc) RX =metlico ou primrio
.. O ..
: base
.. : O ..
base
.. : O ..
C :X : ..
.. O ..
: .. X:
..
.. O ..
HX
.. : C X ..
+ + H3O
A reatividade est relacionada ao tipo de carbono ligado hidroxila e ao carboction formado Dependendo da estrutura do lcool podem se formar mistura de estereoimeros produtos rearranjados
.. O ..
.. : C Cl ..
SO2
Cl
HNR3
Mecanismo:
etapa 1: C .. OH
..
Cl
S O: ..
Cl
.. C O S O .. : H :Cl .. :
..
:Cl:
..
.. C O S Cl .. :
H
..
O:
..
:Cl .. :
..
etapa 2:
R N R + R
..
.. C O .. : .. S Cl
H O:
..
.. .. C O .. : .. S Cl
O:
..
H
+ R
N R R
etapa 3:
.. :Cl .. :
C
+
.. .. O. S Cl: . ..
O:
..
.. :Cl .. C
( SO2
g) +
.. :Cl .. :
.. C OH ..
primrios e secundrios
eletronegatividade P 2,1 N 3,0 > < Br 2,8 Br 2,8
PBr3
C Br
PBr2OH
Mecanismo:
etapa 1:
.. C OH ..
..
+ Br Br
P
.. Br: ..
C O P Br H Br
..
..
.. + : Br .. :
etapa 2:
.. : .. Br:
C O P
.. ..
H Br
Br
.. : Br ..
.. : PBr2OH ..
H lcool primrio
H R C OH R1 lcool secundrio
H2CrO 4
R H aldedo
cido carboxlico
OH
O: R R1 cetona C
..
aldedos
.. :O
.. .. HO .. .. Cr OH O ..:
H RCH2 .. O HO OH Cr
:O .. :
etapa 2:
RCH2 .. O HO
Cr
.. OH ..
OH
RCH2
:O .. :
OH2 Cr HO OH
.. O ..
..
:O .. :
etapa 3:
RCH2
OH2 Cr HO OH
.. O ..
..
:O .. :
.. .. RCH2O .. .. Cr OH O ..:
.. :O
O: R H + aldedo C
:O:
H2O:
..
..
etapa 4: H2O: + R C H
..
.. .. O .. .. Cr OH O ..:
.. :O .. : Cr OH .. O ..:
.. :O .. : Cr OH .. O ..:
Cr+3
Aldedos Mecanismo:
O:
cidos carboxlicos
..
.. etapa 1: H2O ..
.. :O: H
H
R C O .. H H
.. R C OH ..
H hidrato
H OH Cr HO O O ..
.. :OH
.. etapa 2: R C OH ..
H
.. :OH
.. .. HO .. .. Cr OH O ..:
.. :O
OH RCH
:O .. :
OH
H O .. HO
etapa 3: RCH
Cr
.. OH ..
OH
OH RCH O .. HO
Cr
.. OH .. 2
OH
:O .. :
:O .. :
OH
etapa 4: RCH
O .. HO
Cr
.. OH .. 2
O
OH RC
.. O ..
:O:
:O .. :
.. Cr OH .. O ..:
H2O:
..
.. etapa 5: H2O ..
OH
+
RC
.. O ..
:O:
O R C OH +
.. Cr OH .. O ..:
cido carboxlico
H3O +
Aldedo
Cr+3
..
.. .. O .. .. Cr OH O ..:
.. :O
O: R R1 + cetona C
..
.. :O .. : Cr OH .. O ..:
no ocorre oxidao
etapa 4: H2O: + R
..
R3 C R1
.. .. O .. .. Cr OH O ..:
.. :O
no ocorre oxidao
aldedos
PCC
.. OH ..
O R C H
N CrO3 + HCl +
..
.. :Cl ..
O:
..
.. Cr O .. : H N O .. :
PCC
Mecanismo:
etapa 1: R
lcool primrio
.. CH2OH ..
.. :Cl ..
.. :O
Cr O ..:
.. O .. :
H RCH2 .. O
.. :Cl ..
Cr
.. O .. :
O
O .. :
etapa 2:
RCH2 .. O
.. :Cl ..
Cr
.. O .. :
O
:O .. :
.. .. RCH2 .. O OH .. .. Cr :Cl O .. :O .. :
etapa 3:
.. .. RCH2 .. O OH .. .. Cr :Cl O .. :O .. :
H RC
.. O ..
:O:
.. Cr OH .. O ..:
.. :Cl .. :
etapa 4:
..
H
+
.. :Cl .. :
RC
.. O ..
:O:
.. Cr OH .. O ..:
O: C H +
+ HCl
O C O S O
F
Y=
CH3
CH3
C F F
O S O Mesila Ms CH3
O S O Tosila Ts CH3
O F S C F O F Trifila Tf
Mecanismo:
etapa 1
.. C OH ..
etapa 2 H R O .. Y
etapa 3
.. :O
+
H R O .. Y
H O R O .. S Y + O
R S Cl O
:O : ..
S O
..
Cl :
..
:O : ..
S O
..
Cl :
..
.. : Cl .. :
.. : Cl .. :
H O
+
R O .. S Y O
.. O ..
O S Y + HCl O
O RO P OH OR
ROH
O RO P OR trialquilfosfato OR
Mecanismo:
R
.. OH ..
:O
+ HO P OH OH
..
H R O .. HO
:O :
P
..
OH OH
.. H .. : O .. R O .. P OH ..
HO OH
:O:
H2O + RO P OH OH
.. :O: R O .. 2 .. P OH
HO OH
..