CRONOGRAMA DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA III

Curso de Química - 3 A 1º SEMESTRE – 2019

Professora: Isabel Pereira

FEVEREIRO

05/02 – Sala de Aula

12/02 – Sala de Aula
19/02 – Preparação e Purificação do Diazoaminobenzeno
26/02 – Preparação do Acetato de Butila

MARÇO

12/03 – Purificação do Acetato de Butila

19/03 – Preparação da Acetanilida
26/03 – Purificação da Acetanilida

ABRIL

02/04 – Destilação por Arraste de Vapor (Óleo Essencial)

09/04 – Destilação por Arraste de Vapor (Extração)
16/04 – 1ª Avaliação
23/04 – Preparação do Diacetato de Hidroquinona
30/04 – Purificação do Diacetato de Hidroquinona

MAIO

07/05 – Preparação e Purificação do Metanol

14/05 – Preparação e Purificação da Propanona
21/05 – Devolução de Relatórios
28/05 – 2ª Avaliação

Instruções:

▪ Os relatórios deverão ser entregues em grupos de 4 a 5 alunos na semana subsequente ao

término do experimento.
▪ É obrigatório o uso de avental, sapatos fechados, calça comprida e cabelos presos durante
as aulas. NÃO será permitida a entrada do aluno de sandálias, chinelos, bermuda/shorts
e/ou saia.
▪ A tolerância máxima de atraso será de 15 minutos.
▪ Não será permitido à entrada de alunos com bonés e celulares.
▪ O aluno não deverá sair do laboratório, durante o experimento, exceto com permissão da
professora.
O cálculo da Média de Aproveitamento para o laboratório será da seguinte forma:

RER = Média Relatórios corrigidos (10,0 pontos)

P1 = 1ª prova teórica (10,0 pontos)
P2 = 2ª prova teórica (10,0 pontos)

Média Aproveitamento Lab. = (RER + P1 + P2) x 0,1

OBSERVAÇÕES:

• A nota de aproveitamento de laboratório será somada com a nota de aproveitamento de

teoria, finalizando a média do aluno. A nota mínima de aproveitamento de laboratório é de
1,0 (um) ponto.
• As provas serão teóricas efetuadas em sala de aula, obedecendo ao horário das turmas.
• Os relatórios plagiados serão anulados integralmente.
• O aluno que faltar na aula prática não poderá entregar o relatório.
• Os relatórios entregues com atraso terão desconto de 50%.
• O aluno que porventura necessitar de exame final, efetuará prova de teoria (7,0 pontos) e
laboratório (3,0 pontos), totalizando 10,0 pontos.

Esquema de Relatórios

▪ Capa: A capa de um relatório deverá incluir; título completo do experimento, nome da

disciplina, nome da instituição, nome da professora, nomes completos em ordem alfabética
dos integrantes do grupo, número de matrícula, turma e data em que o experimento foi
realizado. (1,0 ponto)
▪ I) Objetivo: Colocar o(s) objetivo(s) da aula prática de forma clara e concisa. (1,0 ponto)
▪ II) Introdução Teórica: A Introdução teórica deverá ser curta: MÁXIMO 1 página, deverá
descrever a teoria necessária ao entendimento da prática. Deve ser uma síntese própria de
várias referências consultadas. Cópias serão anuladas. (2,0 pontos)
▪ III) Materiais e Métodos: Descrever os procedimentos executados em laboratório incluindo
todos os reagentes, materiais e equipamentos utilizados. Esquema de Aparelhagem,
Reações (se houver), Propriedades Físico-Químicas dos reagentes e produtos, bem como
suas aplicações e toxicidades. (Obs: O relatório que apresentar cópia da internet e/ou outras
fontes terá este item anulado). (2,0 pontos)
▪ IV) Resultados e Discussões: Apresentação de todos os dados coletados durante a
realização do experimento. Discussão e interpretação dos resultados, comparar com os
dados da literatura. A discussão deve também descrever possíveis fontes de erros ou perda
de material. (2,0 pontos)
▪ V) Conclusão: Síntese sobre as conclusões alcançadas baseadas no desempenho do
experimento. Rendimento, qualidades e/ou problemas encontrados. (1,0 ponto)
▪ VI) Bibliografia: Livros, sites e artigos utilizados para elaborar o relatório. Devem ser
indicados cada vez que forem utilizados. (1,0 ponto)

Bibliografia:

ALLINGER, Norman L. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1997.

McMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 6ª edição norte-americana. Pioneira Thomson

Learning Ltda, São Paulo, 2004.

SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica 1 e 2. 6. ed., Livros Técnicos e Científicos, 1996.

DIAS, Ayres G et al. Guia Prático de Química Orgânica 1, Rio de Janeiro, Ed. Interciência, 2004

MANO, Eloísa B., SEABRA, Afonso do P. – Práticas de Química Orgânica, 3. ed. São Paulo,
Edgard Blücher Ltda., 1987.

VOGEL, I. Arthur - vol I à IV – Análise Orgânica Qualitativa, Rio de Janeiro, Ao livro Técnico
S.A, 1985.

ZUBRICK, James W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica, 6 ed., Rio

de Janeiro: LTC, 2004

▪ http://www.acdlabs.com/download/
▪ http://www.cambridgesoft.com/
▪ http://webbook.nist.gov/chemistry
▪ http://toxnet.nlm.nih.gov/
▪ http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/produto_consulta_completa.asp
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DIAZOAMINOBENZENO

REAÇÃO:
N N

NH2 HCl NH3 Cl NaNO2

HCl Cl

NH2

N N N

Reagentes: Substâncias Complementares:

Anilina (d = 1,02 g/cm3) água gelada

HCl c.c. (d = 1,18 g/cm3 (variável, H3CCOONa. 3 H2O
valor para concentração de 36-38%)
NaNO2 (P. A.)

Em um béquer de 250 mL de capacidade, colocar 20 mL de água destilada, 5 mL de HCl

concentrado e 4 mL de anilina, com agitação constante. Adicionar 12 g de gelo picado, mantendo a
agitação.
Em um funil de separação, colocar solução recém-preparada de 1,2 g de nitrito de sódio
dissolvidos em 3 mL de água destilada e adicioná-la gota a gota, durante 10 minutos, com
permanente agitação, sobre a solução gelada contida no béquer.
Continuar agitando ainda por 15 minutos e, então, adicionar durante 5 minutos, com agitação
constante e enérgica, uma solução recém-preparada de 5 g de acetato de sódio cristalizado
dissolvidos em 10 mL de água destilada, contida em um funil de separação. Observar a formação
de precipitado amarelo de diazoaminobenzeno.
Continuar agitando por 10 minutos. Não permitir que a temperatura ultrapasse a 20ºC,
adicionando gelo, se necessário.
Filtrar o precipitado de diazoaminobenzeno em funil de Buchner, lavar com 70 mL de água
gelada, em pequenas porções, e escorrer bem. É necessário e essencial que todos os vestígios
dos reagentes sejam removidos, para não haver escurecimento do diazoaminobenzeno. Secar ao
ar. Calcular o rendimento do produto obtido.

CONSTANTES FÍSICAS: Cristais amarelo-ouro; PF = 98ºC; solubilidade em água a 23ºC, 0,05%;

solúvel em etanol e éter etílico; solúvel em benzeno.

APLICAÇÕES: Intermediário Químico, aditivo para corantes, agente complexante.

 Cont. diazo

ESQUEMA DE APARELHAGEM

Filtração
à vácuo

Preparação

Secar e Pesar
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ESTERIFICAÇÃO

A reação de álcoois com ácidos carboxílicos e seus derivados é o método mais comum de
preparação de ésteres. Os ésteres mais simples são normalmente preparados pela reação de um
ácido carboxílico com um álcool na presença de um ácido mineral como catalisador. Esta reação é
chamada de esterificação de Fischer, o mecanismo da esterificação envolve várias etapas:
OH
O OH
R C + H
+
R C OR1 R C OR1
OH OH
H OH H

OH OH
O
-H
R C
1
R C OR1 R C OR1
OR

+ H2O OH2

ACETATO DE BUTILA C6H12O2

REAÇÃO:

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O

Reagentes: Substâncias Complementares:

Álcool n-butílico (d = 0,81 g/cm3) Solução saturada de bicarbonato de sódio
Ácido acético glacial (d = 1,05 g/cm3) Sulfato de Sódio anidro
Ácido sulfúrico concentrado

PROCEDIMENTO:

Parte 1

Misturar 23 mL de álcool n-butílico com 28 mL de ácido acético glacial, em um balão de 250

mL, de boca esmerilhada. Adicionar cautelosamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Adicionar algumas pérolas de vidro, para evitar a ebulição tumultuosa. Medir o volume de ácido
sulfúrico com pipeta graduada. Adaptar condensador de refluxo e aquecer a ebulição, sobre tela de
amianto, por 50 minutos.
 Cont. acetato

Parte 2

Verter a mistura sobre 125 mL de água destilada em funil de separação. Desprezar a

camada aquosa inferior, lavar o éster, na camada superior, com cerca de 50 mL de água destilada,
depois com 12 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3 e, finalmente, com 25 mL de água.
Secar o éster com cerca de 3 g de Na2SO4 anidro. Filtrar, utilizando um funil analítico e o
papel seco, diretamente para um balão de destilação.
Destilar em manta de aquecimento, recolhendo a fração de Acetato de Butila entre 124º -
126º C.

ESQUEMA DE APARELHAGEM
Aparelhagem de refluxo

Destilaçao Simples

Purificação

APLICAÇÕES: Solvente para tintas, adesivos, resinas, produção de laca, couro artificial, películas
fotográficas, plástico.

CARACTERIZAÇÃO: Liquido incolor, MM. = 116,16 g/mol; PF = -78 ºC; PE = 126ºC; d = 0,882
a 20 °C; solúvel na maioria dos hidrocarbonetos; ligeiramente solúvel em água, 0,68 g/100 mL a
25ºC; infinitamente solúvel em etanol e éter etílico, solúvel em acetona. Pressão de vapor = 11,5
mm Hg a 25ºC.
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ACETANILIDA

REAÇÃO
O H
NH2
H3C C
O HCl N C CH3
+ +
H3CCOOH
H3C C O
O

Reagentes: Substâncias Complementares:

Anilina (d = 1,02 g/cm3) Álcool etílico

HCl concentrado Carvão Ativado
CH3COONa(aq.) Água destilada
(CH3CO)2O (d = 1,08 g/cm3) Gelo

PROCEDIMENTO:

Parte 1
Adicionar 4 mL de HCl c.c. em 250 mL de água destilada, num becker de 500 mL sob
agitação, em seguida adicionar 5 mL de anilina, misturar a solução.
Adicionar 6 mL de anidrido acético, sob agitação, e 25 mL de solução de acetato de sódio
33%.
Agitar, resfriando em banho de gelo.
Filtrar a Acetanilida obtida a vácuo, lavar com água destilada, escorrer e secar a temperatura
ambiente. Guardar o papel de filtro com a amostra em um vidro de relógio.

Parte 2
Dissolver a Acetanilida em 100 mL de água fervente contendo 2,5 mL de álcool etílico.
Adicionar 0,25g de carvão ativo, agitar durante 5 minutos. Filtrar à quente.
Recristalizar o filtrado em banho de gelo.
Filtrar e pesar após secagem à temperatura ambiente.
Calcular o rendimento.

Propriedades Físicas:

Sólido, cristal incolor, inodoro, pó branco; PF= 113 -115ºC; PE=304-305ºC;

Solubilidade: 1g se dissolve em 185mL de água fria, em 20mL de água em ebulição e em 3,4mL de
álcool etílico.
 Cont. acetanilida

ESQUEMA DE APARELHAGEM

Preparação

BOMBA À VÁCUO

Dissolução/Tratamento com carvão ativo

Recristalização

Filtração Secar e Pesar

Filtração à vácuo
à vácuo
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DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR DE ÓLEO ESSENCIAL: EXTRAÇÃO DO

CINAMALDEÍDO DA CANELA - 2013

A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos

orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes
de uma mistura imiscível podem evaporar a temperaturas menores do que os pontos de ebulição
dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água
pode ser destilada à temperatura próxima do ponto de ebulição da água.
Neste experimento será isolado o cinamaldeído a partir da casca de canela, empregando-
se a técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o cinamaldeído, procede-se a
separação da solução aquosa através de extrações com éter etílico.

O O
-H2O
H + NH2NH NH2

1
Cinamaldeído

Primeira parte: destilação por arraste a vapor

Coloque 20 g de canela moída num balão de três bocas de fundo redondo. Coloque este
balão na manta de aquecimento. Na boca central, conecte um funil de separação de 125 mL. Uma
das bocas laterais deve ser tampada com uma
rolha. À outra boca lateral deve ser acoplada uma
coluna de destilação com recheio de malha de
aço e isolamento térmico. No topo desta coluna
deve ser acoplada a aparelhagem de destilação:
adaptador com termômetro e condensador.
Monte a aparelhagem de acordo com a figura ao
lado atentando para o posicionamento não
forçado dos componentes e para a vedação das
conexões.
Coloque cerca de 80 mL de água no balão de três
bocas sobre a canela e tampe com a rolha.
Coloque cerca de 100 mL de água no funil de
separação. Verifique que a torneira deve estar
fechada e o funil destampado.
Ligue a manta de aquecimento de forma que o
vapor formado siga pela coluna até o adaptador
e o condensador. Isole a parte de baixo e de cima
da coluna com papel toalha para evitar a perda
de calor e acelerar o processo. Há formação de
espuma no balão. A função da coluna com
recheio de malha de aço é quebrar esta espuma
e evitar que partículas de canela cheguem ao
condensador.
 Cuidado para não deixar o balão secar, pois isto pode elevar a temperatura e decompor o
cinamaldeído. Para isso deve-se adicionar água por gotejamento, utilizando o funil de separação,
de forma a manter o nível de água do balão. Não adicionar água em excesso, pois isto eleva a
quantidade de espuma no balão.
Colete uma amostra de 30 mL de destilado. Verifique sua aparência. Guarde num
erlenmeyer tampado para a segunda etapa de extração.

Segunda parte: extração com solvente

Transferir a amostra destilada para um funil de separação de 250 mL, adicionar 15 mL de

éter etílico; agitar cuidadosamente o funil, com movimentos circulares, para que haja a liberação de
pressão. Tampar o funil e agitá-lo levemente durante 5 minutos, aliviar a pressão interna do sistema
a cada agitação. Deixar em repouso com o funil tampado para que haja a separação das fases.
A fase orgânica superior (menos densa) é a do éter com parte do cinamaldeído extraído.
Separe a fase aquosa para o erlenmeyer em que estava estocado e a parte orgânica para outro
béquer de 250 mL, previamente tarado.
Volte a fase aquosa do erlenmeyer para o funil de separação e repita o procedimento de
extração com mais 15 mL de éter etílico. Verifique a mudança de aparência da fase aquosa após
as extrações. Esta fase aquosa pode ser descartada. Somar a fase orgânica desta segunda
extração ao béquer de 250 mL que já continha a primeira fase orgânica extraída.
Evaporar o solvente contido no béquer em banho-maria, em capela, concentrando o conteúdo
até se obter um resíduo oleoso.
Pesar o béquer, após secar sua parte externa com papel.
Calcular o teor de óleo essencial (cinamaldeído) que foi extraída da amostra (percentual de
óleo essencial em relação à massa de amostra).
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PROPANONA (ACETONA) C3H6O

REAÇÃO:

K2Cr2O7
CH3 CH CH3 CH3 C CH3 + H2O
H2SO4
OH O

Reagentes: Substâncias Complementares:

dicromato de potássio Água destilada
ácido sulfúrico concentrado Gelo
2-propanol

PROCEDIMENTO:

Em um becker de 250 mL preparar uma solução com 15 g de dicromato de potássio,

75 mL de água e adicionar, cautelosamente, 13 mL de ácido sulfúrico concentrado, agitar
até completa dissolução.
Resfriar esta mistura sulfocrômica até aproximadamente 20ºC e transferi-la para um
funil de separação.
Em um balão de três bocas, de 500 mL, adicionar 10 mL de 2-propanol e 30 mL de
água destilada e algumas pérolas de vidro. Adaptar ao balão o termômetro, o funil de
separação contendo a solução sulfocrômica e uma coluna de Hempel com o termômetro e
saída lateral e, conectado a esta, um condensador de Liebig.
Gotejar toda mistura sulfocrômica lentamente (a mistura entra em ebulição. Destilar,
coletando num pequeno erlenmeyer, imerso em gelo, o destilado que passa entre 54-58oC.
Transferir a amostra para um recipiente fechado.

APLICAÇÕES: Fabricação de produtos químicos, solvente para tintas, vernizes, óleos,

ceras, resinas, gorduras, limpeza e secagem de partes de equipamentos de precisão, teste
de especificação em borracha vulcanizada.

CARACTERIZAÇÃO: Propanona: liquido volátil, altamente inflamável; sem coloração;

odor suave agradável; flutua e mistura com a água; produz vapores irritantes.
MM = 58.08 g/mol; P.vapor = 231 mm Hg a 25ºC;PE = 56ºC; PF = -94,8ºC; d = 0.7899 a 20
°C; solúvel em água, etanol, clorofórmio, éter etílico, benzeno.
 CONT. PROPANONA

ESQUEMA DE APARELHAGEM
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PROFESSORA: ISABEL PEREIRA

METANOL

Reação de Redução:

O O
6 HC + 3 NaOH 3 H3C OH + 3 HC
H
ONa

Reagentes: Substâncias Complementares:

Hidróxido de Sódio água destilada

Solução de Formaldeído (35-40%) gelo

Procedimento:

Pesar 12,5 g de hidróxido de sódio, transferir para um béquer de 250 mL e dissolver em

25 mL de água destilada, esfriar a solução até 10ºC, transferir para um funil separador.
Em um béquer, de 250 mL, colocar 38 mL de formol. Dispor o béquer numa cuba
contendo gelo.
Mantendo a solução de formaldeído sob agitação, gotejar a solução de hidróxido de
sódio. Controlar a temperatura do sistema de reação não permitindo que ultrapasse a 15ºC.
Transferir o produto da reação para um aparelho de destilação provido de uma coluna
de fracionamento e destilar o metanol, colhendo o destilado que passa entre 62 – 66ºC.

Constantes Físicas:
20

Metanol: líquido, inflamável, tóxico; PE = 64,7ºC; PF = - 97,8ºC; d4 = 0,7915; solúvel

em água, álcool etílico, éter etílico, benzeno, acetona.

Aplicações: SÍNTESES ORGÂNICAS; COMBUSTÍVEL DE AVIÃO, ANTICONGELANTE,

SOLVENTE, DESIDRATANTE DO GÁS NATURAL.
 Cont. metanol

ESQUEMA DE APARELHAGEM
Preparação Reação

Destilação Fracionada
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DIACETATO DE HIDROQUINONA

Reação de Esterificação

OH OCOCH3

+ (CH3CO)2O H2SO4 + H2O

OH OCOCH3

REAGENTES:
Hidroquinona
Anidrido acético (d = 1,08 g/cm3)
Ácido sulfúrico concentrado
Etanol a 50%
Gelo para resfriar e gelo picado de água destilada
Água destilada gelada

PROCEDIMENTO:

Parte 1

Em um béquer seco de 100 mL, colocar 5,5 g de hidroquinona, 9 mL de anidrido acético e 1

gota de ácido sulfúrico concentrado. Agitar a mistura para facilitar sua dissolução; há
desprendimento de calor na reação. Após 5 minutos, derramar a solução reacional sobre 40 g de
gelo picado, com agitação.
Filtrar em funil de Buchner e lavar com 50 mL de água gelada, em pequenas porções.

Parte 2

Purificar o diacetato de hidroquinona obtido, dissolvendo-o em 40 mL de etanol a 50%, à

ebulição, num balão de fundo redondo, sob refluxo, em banho-maria. Deixar recristalizar. Esfriar e
filtrar os cristais em funil de Buchner, lavar com pequena quantidade de etanol a 50% gelado,
escorrer bem e secar ao ar ou em estufa à 50ºC.
Pesar a quantidade de diacetato de hidroquinona obtida e calcular o rendimento em relação
à massa de hidroquinona utilizada.
 Cont. diacetato

ESQUEMA DE APARELHAGEM

Filtração `a Vácuo

Preparação

BOMBA À VÁCUO

etanol
Filtrar à vácuo
Secar
Pesar