59reação de Oxidação - Unlocked

QUMICA
PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Lngua Portuguesa

Literatura

Matemtica

Fsica

Qumica

Biologia

Histria

Geografia

Francis Madeira da S. Sales

Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
Reaes de
oxidao
e reduo
Combusto incompleta
Aqueles em que ocorre uma oxidao parcial do
elemento integrante do combustvel.
No nosso cotidiano, observamos os processos
de oxirreduo com frequncia, ocorrendo ao nosso
redor. Hoje a cincia usa muitos processos de oxidao na produo de novos compostos teis a nossa
vida ou como matria-prima para obteno de outros
compostos.
Na orgnica, podemos dizer que as reaes de
oxidao so as que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de tomos de hidrognio.
Porm, devemos observar que em uma oxidao
sempre aumentar seu nmero. Ocorrem, em geral,
de 4 formas diferentes: combusto, oxidao branda,
oxidao enrgica e o ozonlise.
Combusto
uma das reaes mais comuns da orgnica,
ocorre com carboidratos em geral, em que o mesmo
o combustvel e o oxignio (O2) o comburente.
oxidao parcial
-4
CH4 +
3
O
2 2
-4
+2
CO + 2H2O
CH4 + O2
C + 2H2O
oxidao parcial
Principais casos de combusto

Combusto completa
ou oxidao total
Alcanos:
CnH2n+2 +
``
3n+1
O2
2
Exemplo:
7
C2H6 + O2
2
Etano
nCO2 + (n+1) H2O
2CO2 + 3 H2O
Alcenos e cicloalcanos:
reduo
CnH2n + 3n O2
2
nCO2 + nH2O
EM_V_QUI_038
oxidao
C + H2O
Ela depende diretamente da quantidade de

comburente disponvel.
Combusto completa
Aquela que leva o elemento do composto
combustvel a um aumento total do seu Nox (Nox
mximo).
CO + H2O
Hidrocarboneto + O2
O O
2CO2 + 2H2O
KMnO4
Alcinos e alcadienos:
``
3n-1
2 O2
Exemplo:
C3H4 + 4O2
Propino
Oxidao enrgica
3CO2 + 2H2O
Hidrocarbonetos aromticos:
``
Exemplo:
C6H6 + 1512 O2
Benzeno
Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla

ligao, o produto ser um dialdedo.
nCO2 + (n-1) H2O
CnH2n-6 + 3n-3 O2
2
nCO2 + (n-3) H2O
6CO2 + 3H2O
Nesse caso, utiliza-se uma soluo cida de KMnO4

ou K2Cr2O7 concentrados, a quente. Ambos so agentes
oxidantes fortes, liberando, ento, uma grande quantidade de tomos de oxignio.
De uma forma geral, podemos dizer que:
nos alcenos (conhecidos tambm como alquenos) dependendo da posio da ligao
dupla, o produto se altera:
carbono da dupla possui um hidrognio
cido.
lcoois (monol):
CnH2n+2O + 3n O2
2
``
Exemplo:
C2H6O + 3O2
Etanol
nCO2 + (n+1) H2O
carbono da dupla possui dois hidrognios

gs carbnico.
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona.
2CO2 + 3H2O
R
Oxidao branda
um tipo de oxidao que ocorre usando uma
soluo diluda, neutra ou levemente bsica de
KMnO4, com hidrocarbonetos insaturados.
O permanganato de potssio (KMnO4) nessas condies chamado reagente de Bayer. Ele funciona como
agente oxidante.
``
R + 3 [0]
H + 5 [0]
OH
OH OH
KMnO4
``
Nox = -1
OH
Exemplos:
1. exemplo:
H
H
2 - buteno
enrgica
O O
H3C C
OH
2H3C C
O O
C CH3
OH
-
H3C C = C CH3
[0]
Nos alcinos, havendo o rompimento de duas ligaes da tripla ligao.
OH
cido etanoico
cido actico
KMnO4
Nox = +2
O + CO2 + H2O
Essa oxidao chamada de branda porque s h rompimento de uma ligao da dupla no alceno. O smbolo
[O] indica o emprego de um agente oxidante.
Nox = 0
R
cetona
OH
cido
nos alcinos havendo quebra das trs ligaes da tripla ligao. Se o carbono da ligao
tripla no possuir hidrognio, ele se carboxila;
se possuir, ele se converte em CO.
Nos alcenos
O+O
OH
H2CO3 instvel
Exemplos:
Nox = -2
Nox = +1
Nox = +2
EM_V_QUI_038
CnH2n-2 +
Nox = +2
Nox = 0
Exemplo:
C2H4 + 3O2
Etano
``
2. exemplo:
lcool secundrio.
=
H3C C CH3
butanona
H
Nox = 0
CH CH
propanona
acetona
CH3
2, 3-dimetil-2-penteno
nos hidrocarbonetos aromticos, observamos que:

O benzeno, por apresentar grande estabilidade,
no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO4 e
K2Cr2O7. No entanto, esses agentes oxidantes podem
oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre
com formao de carboxila, ligado ao anel para cada
radical, seja qual for ele.
=
O
, KMnO
C + H2O
CH3 + 3[0]
OH
Nox = -3
Nox = +3
nos aldedos e cetonas, temos que:
um tipo de reao em que se utiliza o gs oznio (O3) em presena de gua (H2O) e zinco (Zn).
De forma geral temos:
Reao em que o alceno submetido ao do
oznio (O3). As possibilidades so:
carbono da dupla possui um hidrognio
aldedo.
carbono da dupla possui dois hidrognios
metanal.
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona.
O
H
aldedo
H
metanal
Nox = +3
cido actico
Nox = +1
aldedo actico
(no ocorre).
H3C
+ [O]
Nox = +2
(cetona)
Ozonlise
O
-
H3C
H3C C CH3
lcool tercirio [O]
Os aldedos so facilmente oxidados passando

a cidos carboxlicos, sob a ao de oxidantes comuns ou, ento, com oxignio do ar na presena de
catalisador. Assim:
O
C CH2 CH3
CH3
H3C C
enrgica
OH
O O
H3C C = C CH2 CH3
[0]
As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se oxidam na presena de oxidantes enrgicos,
como HNO3(conc) ou K2Cr2O7(conc). Nessa oxidao ocorre
ruptura em ambos os lados da carbonila, originando
uma mistura de cidos carboxlicos. Veja:
C CH 3
H2
H 3C C C C C CH 3
H2
H2 H2
O
C CH 3
H2
Em detalhes, podemos dizer que ao oznio

adiciona-se a dupla ligao do alqueno, originando
um composto intermedirio instvel, denominado
ozoneto ou ozonida.
O
C
nos lcoois, em geral teremos:
EM_V_QUI_038
H
Nox = -1
H3C C
[O]
Nox = +1
(aldedo)
O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando

aldedos e/ou cetonas.
Como exemplo, tome-se um alqueno genrico:
H2O
Zn
H3C C
ozoneto
alqueno
O O
H
aldedo
H3C C H
[O]
O H
Em presena de KMnO4 ou K2Cr2O7, em qualquer

meio, ou, ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina (catalisador). Os lcoois se oxidam da
seguinte maneira:
lcool primrio.
O O
HNO 3
H 3C C C
C
OH HO
O O
HNO 3
C C
[O]
H 3C C
OH HO H 2
H 3C C C C C CH 3 [O]
H2 H2
H2
O
R
cetona
Nox = +3
(cido carboxlico)
Resumidamente, essa reao pode ser representada por:
R cetona
aldedo H
alqueno
Se o carbono da dupla for secundrio, por oxidao

enrgica vai transformar-se em cido. Se o carbono da
dupla for tercirio, vai transformar-se em cetona.
H2O
Zn
A finalidade da utilizao do zinco evitar

que o oxignio, que pode ser produzido pela decomposio da gua oxigenada, oxide o aldedo,
transformando-o em cido carboxlico.
H3C - C = C - CH3 + 3 [O]

T
KMnO4/H+
H3C
CH3 H
O
+
C
CH3 HO
cetona
propanona
(acetona)
2 metil but-2-eno
(2-metilbuteno-2)
cido
cido etanoico
(actico)
Exemplo:
H3C - C = C - CH3 + 3 [O]
CH3 CH3
H+
KMnO4
O
C
2H3C
CH3
propanona
2,3-dimetilbuteno-2
2-buteno
H
O
Zn
O O
H2O
``
CH3
etanal ou aldedo actico ou

acetaldedo
Outras reaes
Oxidao branda e
enrgica de alcenos
(uma breve comparao)
``
Quando a dupla ligao estiver na ponta da

cadeia, os dois hidrognios ligados ao carbono insaturado da extremidade sero transformados em
dois grupos OH, originando o cido carbnico:
[O]
= C H enrgica
OH
OH
Exemplos:
H2CO3
a) oxidao branda ou reao de Bayer

A oxidao branda, quebrando apenas a ligao da
dupla ligao, quando o oxignio nascente vem de uma
reao em meio bsico ou neutro. Usa-se a mistura de
reativos: KMnO4(permanganato de potssio) e NaHCO3
(bicarbonato de sdio), que chamada de reativo de
Bayer para produzir o oxignio nascente.
Esse cido instvel e sofre decomposio,

originando CO2 e H2O.
H2CO3
CO2 e H2O
Veja um exemplo:
A participao da gua favorece a formao de dilcool

vicinal, dilcool em posio vizinha:
A produo de oxignio nascente [O] favorecida em

meio cido; da dar-se energicamente a oxidao. O [O]
entra nos carbonos da dupla e nos hidrognios ligados
aos carbonos da dupla.
Ozonlise de alcadienos
uma reao semelhante que ocorre com os
alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ocorrer a formao de duas ozonidas e sua posterior hidrlise.
EM_V_QUI_038
b) oxidao enrgica
metanal
propanodial
CH3 + [O]
OH OH
KMnO4
O O
H3C
-C H +
C
- CH3 + [O]
KMnO4
H3C
-C
5-metil-1, 4-hexadieno
H3C
O
OH
O
OH
O O
O O
O3
+ C - C H 3 + H 2O 2
+ C - C H2 - C
H - C = C - C H2 - C = C - C H3
H- C
H 2O/Zn
H
H H
H CH 3
H
H
CH 3
C - CH3
propanona
Oxidao enrgica de alcinos

Os alquinos, ao sofrerem oxidao enrgica,
produziro sempre cidos carboxlicos, desde que a
tripla ligao no esteja situada na ponta da cadeia.
Caso a tripla esteja na ponta da cadeia, ocorrer a
formao de CO2 e H2O, de maneira anloga ao que
acontece com os alquenos.
[O]
C
- CH3
H- C = C- CH3 enrgica CO2 + H2O +
HO
propino
cido actico
Oxidao enrgica de alcadienos

So reaes semelhantes s que ocorrem com
alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ambas sero rompidas no processo.
Oxidao enrgica
de cicloalcanos
A oxidao enrgica de cicloalcanos acontece
mais facilmente com os compostos cclicos de 3 e
4 carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo
ruptura do anel:
EM_V_QUI_038
Oxidao de dilcool vicinal

Dilcool vicinal aquele que possui dois grupos hidroxila em carbonos vizinhos. So chamados
de glicis.
A oxidao de glicis quebra a cadeia carbnica
justamente entre os carbonos que possuem os grupos
OH. Exemplo:
Experimentalmente, verifica-se que, quando

essas reaes ocorrem entre um cido carboxlico
e um lcool primrio, a gua formada pelo grupo
OH do cido e pelo hidrognio do grupo OH do
lcool.
Caso se utilizem cidos inorgnicos ou lcoois
secundrios ou tercirios, a gua ser formada
pelo OH do lcool e pelo hidrognio do grupo OH
do cido. Um exemplo desse fato pode ser verificado na reao a seguir:
H2C
OH
HO
NO2
HC
OH
HO
NO2
H2C
OH
HO
NO2
glicerina cido ntrico

glicerol
propanotriol
a frio
H2C
NO2
HC
NO2 + 3 H2O
H2C
NO2
trinitrato de glicerina
nitroglicerina
Textos interdisciplinares
Texto 1
O lcool reduz a funo cerebral proporcionalmente a sua concentrao no sangue. A porcentagem
de lcool no sangue indica o nmero de gramas de
etanol existentes em 100ml de sangue.
No Brasil o limite de 0,06%.
Uma das formas de verificar o teor alcolico o
teste do bafmetro.
O bafmetro contm K2Cr2O7/H2SO4 (cor laranja).
O motorista sopra o ar expirado para dentro do bafmetro. Se ele estiver alcoolizado, o ar conter vapores
de etanol, que ser oxidado conforme a reao:
2-
3CH 3CH 2OH + 16H + + 2Cr 2O7

etanol
(laranja)
3CH 3COO H + 4Cr 3+ + 11H 2O

(verde)
cido actic o
0.1
0.50 = Parada
respiratria,
0.40 = Coma,
respirao debilitada
0.30 = Inconscincia
0.20 = Maior dificuldade na execuo de

tarefas e de discernimento
0.15 = Probabilidade 25x maior de acidentes com carro
0.10 = Aumento muito significativo do tempo de reao,

probabilidade 7x maior de acidentes com carro
0.2
0.08 = Probabilidade 4x maior de acidentes com carro
0.3
0.04 = Reduo da memria
0.4
0.03 = Maior desinibio, tagarelice, alguma

reduo da coordenao
0.5
, andar
0.05 = Reduo maior da coordenao, dificuldade de
maior tempo de reao, reduo de discernimento
Bafmetro
0.015 = Desinibio inicial, sensao agradvel
porcentagem de lcool no sangue
0.6
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
0.0
0.0
efeitos
(LONGENECKER, Gesina. Como agem
as drogas. Quark, p. 40.)
Texto 2
Oxidao dos lcoois no corpo
A grande toxidade do metanol deve-se a sua
oxidao, que produz aldedo e cido frmico. Esse
cido destri as clulas da retina do olho.
H3C - OH
metanol
enzimas do
fgado, [O]
O
H - C
H
aldedo frmico
enzimas do
fgado, [O]
O
H - C
OH
cido frmico
O cido frmico produzido acarreta uma diminuio do pH do sangue. Em hospitais, esse aumento de acidez neutralizado pela administrao
de NaHCO3.
Outra maneira de combater o envenenamento
pelo metanol consiste na administrao do etanol,
pois a oxidao ir ocorrer, de preferncia, com o
etanol e em maior extenso.
Tanto o etanol quanto o cido etanoico provocam

danos s clulas hepticas.
Dependendo da concentrao, o etanol pode
tornar-se txico. Em tratamento de alcolatras pode
ser usada uma substncia denominada dissulfiram,
que impede a oxidao do aldedo e, assim, provoca
um aumento de sua concentrao.
Acompanhada da ingesto de etanol, essa
substncia provoca no organismo uma reao forte,
caracterizada por rubor, taquicardia, hiperventilao,
pnico e grande desconforto. Dessa maneira, o dissulfiram usado como tratamento de averso para
desencorajar o uso de etanol.
(USBERCO; SALVADOR. Qumica. Saraiva, vol. 3)
Neste mdulo, estudaremos as reaes de reduo, onde por ganho de eltrons, o nmero de oxidao do elemento integrante do composto orgnico
sofre uma diminuio.
Reaes de reduo
Nesse tipo de reao orgnica observa-se que
ocorre, em geral, uma sada de tomos de oxignio
da molcula ou um aumento do nmero de hidrognios da mesma.
EM_V_QUI_038
Devido formao de Cr3+, de colorao verde,

ocorre uma mudana de cor. Quanto mais intensa a
colorao verde final, maior o teor alcolico.
Muitas dessas redues se fazem por uma hidrogenao cataltica.
Reduo de cidos
carboxlicos (R COOH)
Nessa hidrogenao, observa-se a formao
de um aldedo e, consecutivamente, a formao de
lcool primrio.
O
R
-C
``
OH
Pt
+ H2
R
-C
H2
Pt
R
- C
- CH
H2
OH
cido actico
H3C
+H-H
OH
H3C
-C
H2O
OH
H3C
-C
H
aldedo actico
H
aldedo actico
H3C - C
+ H
-H
OH
H
lcool etlico
Reduo de cetonas (RCOR)

Nessa hidrogenao, observa-se a formao de
um lcool secundrio.
O
R =- C =
- R1 + H2
R- C
Reduo de aldedos
Nesse caso, observa-se a formao de um lcool
primrio.
R
-C
EM_V_QUI_038
``
O
H
+ H2
Pt
CH2
reduo
OH
OH
H3C
2-propanol
H3C
propanona
cidos
CIDOS
R1
OH
R + H2O
H
HIDROCARBONETO
Hidrocarboneto
carboxlicos
CARBOXLICOS
H
H3C
Em condies especiais possvel reduzir cidos

a lcoois e fenis a hidrocarbonetos aromticos.
Exemplo:
H3C
- C = O + H2
Reduo de cidos a
lcoois/reduo de fenol a
hidrocarboneto
``
O [H] representa o hidrognio nascente, isto

, no momento em que se forma, condio em que
sua reatividade maior, uma vez que parte dele
se mantm na forma atmica e no-molecular (H).
Nesse caso o [H] vem da reao Zn + HC (deslocamento).
OH
Pd
Zn(Hg) + HC
O
CETONA
Cetona
O
O
possvel reduzir aldedos e cetonas a hidrocarbonetos por meio do emprego de certos redutores
mais enrgicos. Por exemplo, na reduo de Clemmensen, emprega-se o amlgama de zinco (Zn/Hg)
em HCl.
R- C - R + 4 [H]
Exemplo:
H3C
-C
Reduo de aldedos
e cetonas a hidrocarbonetos
H2
R CCHOH
OH
2
lcool
LCOOL
primrio
PRIMRIO
+ Zn calor
+ ZnO
benzeno
fenol
Os fenis podem se oxidar facilmente at por

ao do O2 temperatura ambiente. Nessa oxidao
so produzidos diversos produtos.
Assim, o fenol comum, que incolor, transformase, em contato com o ar, em produtos coloridos, o que
deixa o fenol avermelhado. Os produtos mais simples
dessa oxidao so:
OH
Duplas
ligaes
Exemplo:
H3C
- CH2
-C
propanol
O
H
+ H2
Pt
- CH2
- OH
H3C -CH2
propanol 1
Reduo de
compostos nitrogenados
a) Quantos litros de gasolina seriam economizados,

diariamente, se todo o esgoto de So Paulo fosse
tratado para produzir metano?
Os redutores empregados podem ser: H2 (Ni),

LiA H4 etc.
b) Escreva a equao qumica que representa o aproveitamento do metano como combustvel.
C N + 2 H2
nitrilo
R- NO2 + 3 H2
nitrilo-composto
catalisador
H2
``
R C NH2
amina primria
a) Clculo do volume de metano produzido diariamente:

1m3 de esgoto
de CH4
catalisador
R NH2 + 2 H2O
amina primria
NH2
+ 3 H2 Pt
0,070m3 de biogs
(0,6) 0,070m3
4 . 106 m3 de esgoto
x=
A reduo de nitrocomposto importante na

obteno de aminas aromticas, como o caso da
anilina:
NO2
Soluo:
0,6.0,070.4.10 6 m 3 deCH4 .m 3 de esgoto

1m 3 de esgoto
x = 1,68.10 5 m 3 deCH4
Relao entre o metano e a gasolina:

+ 2 H2O
1m3 de CH4
1L de gasolina
1,68.10 m de CH4
5
x=1,68.105L de gasolina
b) Considerando a combusto completa do metano,
temos:
Os lcoois podem ser obtidos de diferentes
maneiras, como na fermentao de acares e na
reduo de cidos carboxlicos, aldedos e cetonas.
Em laboratrio, outra maneira de obter lcoois consiste em fazer a reao entre um haleto orgnico
(R X) e o hidrxido de potssio em soluo aquosa
[KOH(aq)]. Nessa reao, o tomo de halognio (X)
liga-se ao potssio (K), formando um sal (KX):
2. Considere os alquenos de frmula molecular C4H8 e

indique os produtos obtidos em suas ozonlises.
``
Soluo:
Devemos, inicialmente, construir todas as estruturas
possveis para os alquenos que tem frmula C4H8.
So elas:
OH +KX
1-buteno
lcool etlico
etanol
1-buteno
O O
H2O
Zn
propanal
metil-propeno
H
etanal
aldedo actico
acetaldedo
O O
H2O
Zn
1. (Fuvest) A cidade de So Paulo produz 4 milhes de m3

de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto
produz em mdia 0,070m3 de biogs, no qual 60%
metano. Usado como combustvel de veculos, 1m3 de
metano equivale a 1L de gasolina.
metanal
Zn
H2O
2-buteno
H3C - CH2- OH + KC
cloreto de etila
Em seguida, vamos representar suas ozonlises:

=
H3C - CH2- C + KOH(aq)
metil-propeno
CH3
propanona
acetona
metanal
EM_V_QUI_038
Por esse mtodo, o lcool etlico pode ser

obtido, por exemplo, a partir de um haleto de
etila. Veja:
2-buteno
1 CO2(g) + 2 H2O(v)
R - X + KOH(aq)
1 CH4(g) + 2 O2(g)
3. A ozonlise de um alqueno A produziu propanona e

propanal. Qual o nome desse alqueno?
``
Soluo:
A equao da reao mencionada poderia ser representada por:
H2O
Zn
O
H2O
Zn
Como as ozonlises de alquenos, ocorre a adio de

tomos de oxignio aos carbonos da dupla ligao. Se
retirarmos os oxignios dos produtos orgnicos formados
e unirmos as duas estruturas, conseguiremos determinar
a estrutura do alqueno A de origem.
Uma maneira fcil de visualizar a estrutura do alqueno
consiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgnicos, deixando os dois oxignios lado a lado.
A seguir, retiramos os oxignios e unimos as duas

estruturas por uma dupla ligao, obtendo o alqueno
A, que :
2-metil pent-2-eno
EM_V_QUI_038
Biodiesel
Em 1993, comeou um projeto na Inglaterra
visando a substituir o leo diesel pelo biodiesel,
produzido de sementes de mostarda silvestre.
Biodiesel uma mistura de steres metlicos
de cidos graxos. steres so substncias
resultantes da reao de um cido carboxlico
com um lcool. steres metlicos de cidos
graxos derivam de reaes de metanol com
cidos graxos (cidos carboxlicos com nmero
de tomos de carbono prximo de 18). Os steres metlicos de cidos graxos (biodiesel) so
produzidos a partir de substncias contidas
nos leos vegetais, como leo de mostarda, de
girassol ou de soja.
O leo vegetal extrado no pode ser usado

diretamente como combustvel porque muito
viscoso (como o mel) e, por isso, o motor precisaria ser modificado. Os leos vegetais so
transformados em steres metlicos de cidos
graxos (biodiesel) que tm caractersticas semelhantes s do leo diesel.
O diesel, combustvel extrado do petrleo,
uma mistura de hidrocarbonetos com 15 a 24
tomos de carbono. A sua queima provoca vrios
problemas ambientais como:
1) emisso de partculas minsculas de carvo devido queima incompleta;
2) emisso de dixido de enxofre, que na atmosfera se transforma em cido sulfrico,
um dos principais causadores da chuva
cida;
3) efeito estufa, causado pela emisso de gs
carbnico (CO2). O aumento da concentrao de gs carbnico no ar causa o aquecimento da atmosfera por causa da absoro
da radiao infravermelha pelo CO2. Os
raios infravermelhos so irradiados pelos
corpos quentes da superfcie da Terra.
O diesel do petrleo um combustvel no
renovvel. O petrleo leva milhes de anos para
se formar.
Vantagens do biodiesel
1) O biodiesel um combustvel renovvel e
a sua grande vantagem que, na formao
das sementes, o gs carbnico do ar absorvido pela planta. Isso compensa o gs
carbnico emitido na queima do biodiesel.
2) Pode ser usado em motores sem nenhuma
modificao. O calor produzido por litro
quase igual ao do diesel.
3) Pouca emisso de partculas de carvo. O
biodiesel um ster e, por isso, j tem dois
tomos de oxignio na molcula. Na queima
do biodiesel, ocorre a combusto completa.
necessria uma quantidade de oxignio
menor que a do diesel.
Apesar das vantagens ambientais, o biodiesel ainda no um produto comercial por
ter um custo de produo mais alto que o do
diesel do petrleo.
4. (UERJ) Um dos mtodos de identificao de estruturas de hidrocarbonetos contendo ligaes duplas
ou triplas feito a partir da anlise dos produtos ou
fragmentos, obtidos da reao de oxidao enrgica.
Observe os produtos orgnicos da reao de oxidao enrgica de um hidrocarboneto insaturado:
6. D o produto da reao do 2-metilpenteno-2 com:

a) KMnO4 em meio bsico e gua.
b) KMnO4 em meio cido.
c) Oznio e gua.
``
Soluo:
a)
a) Em relao ao hidrocarboneto insaturado, indique as frmulas mnima e estrutural plana.

b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e
determine a percentagem de carbono, em nmero de tomos, na substncia T.
``
b)
Soluo:
a)
b) O composto W uma propanona. A porcentagem de carbono na substncia T 25%.
c)
5. Complete as reaes de oxidao, quando possvel:

a)
OH
H3C CH2 CH2 C H
b)
H3C CH2 C CH3
[O]
butan-2-ol H
(2-butanol)
H2O
H3C C CH3
[O]
CH3
2-metil-2-propanol
Soluo:
D:
O
H3C - CH2 - CH2
-C
b) E:
H3C - CH2
-C
- CH3
c) No ocorre reao.
10
H
O
H3C - CH2
- CH2
-C
7. (Vunesp) O etanol, tambm conhecido por lcool

etlico, metilcarbinol ou esprito do vinho, pode ser
obtido por vrios mtodos, como:
I. fermentao alcolica da glicose (C6H12O6).
II. hidrlise do cloreto de etila em meio bsico.
OH
a) C:
H2O
OH
c)
``
[O]
OH
III. hidratao do eteno em presena do cido sulfrico.

IV. hidrogenao do etanal.
(Massas atmicas: C = 12,0; H = 1,01; 0 = 16,0;
C = 35,5)
a) Supondo que todas as reaes produzem etanol
com rendimento de 100%, partindo-se de mesma massa do reagente orgnico em cada reao e sabendo que os demais reagentes esto
em excesso, indique as reaes que produzem
a maior e a menor massa de etanol. Justifique.
b) Supondo tambm que se dispe de 122g do reagente orgnico, calcule a maior massa obtida
de etanol.
EM_V_QUI_038
butan-1-ol
(1-butanol)
[O]
``
e substituir o m por 122g:

122g . 46
= 200g de etanol
z=
28
Soluo:
Vamos equacionar todas as reaes de obteno do
etanol mencionadas e determinar as massas molares
dos reagentes orgnicos.
I. Fermentao da glicose
2CO2 + 2C2H5OH
1C6H12O6
1 mol
2 mol
180g
92g
m(g)
x
8. Complete as reaes de reduo a seguir e indique os

nomes dos produtos G e H:
a)
propanal
m . 92
g de etanol
180
II. Hidrlise do cloreto de etila
x=
H3C - CH2- OH + KC
1 mol
46g
y
m . 46
g de etanol
64,5
H2C = CH2 + HOH

1 mol
28g
m(g)
``
OH
G:
H
C
C
H
CH
a)
propan-1-ol (1-propanol)
3
2
2; 1-propanol
OH
b) H: H3C - CH - CH3; 2-propanol
propan-2-ol (2-propanol)
OH
+ H2
H
1 mol
44g
m(g)
b) Indique o agente oxidante e o agente redutor da

reao.
Soluo:
H3C CH2 OH
a)
1 mol
46g
w
reagente
b) Para calcularmos a maior massa obtida de etanol

com 122 g do reagente orgnico, devemos utilizar a expresso:
produto orgnico
OH
OH
Como a hidroxila (-OH) est ligada a carbono
aromtico, temos a funo fenol.
a) Comparando os valores de x, u, z e w, percebese que z o maior; portanto, na hidratao do

eteno que ocorre a maior produo de etanol.
Como x o menor, a fermentao da glicose a
reao na qual ocorre a menor produo desse
lcool.
EM_V_QUI_038
a) Que grupos funcionais esto presentes no reagente e no produto orgnico?
m . 46
g de etanol
44
z = m . 46 g de etanol
28
+ 2 H2O
OH
``
O
+ H2O2
H3C CH2 OH
1 mol
46g
z
IV. Hidrogenao do etanol
Soluo:
m . 46
g de etanol
28
x=
+ H2
9. A tintura preta para cabelo obtida pela reao:

H2SO4
H3C - C
propanona
III. Hidratao do eteno
x=
O
H3C - C - CH3 + H2
b)
x=
H3C - CH2- C + KOH

1 mol
64,5g
m(g)
H3C - CH2 - C
Como a carbonila (-C-) est ligada a carbono

secundrio, temos a funo cetona.
b) Para que possamos determinar os agentes, devemos calcular os Nox dos tomos envolvidos.
OH
H
C
+1
OH
O
C
+ H2O 2
-1
H 2O +
reduo
-2
oxidao
C
O
+2
11
OH
A formao e a expanso muito rpida dos gases criam uma onda de choque que acompanha
a detonao do explosivo;
Agente oxidante = H2O2; agente redutor =

OH
d) o explosivo deve ser suficientemente estvel

para que possamos determinar o momento de
sua exploso.
A combinao desses fatores leva produo
de uma enorme quantidade de calor e gases,
possibilitando atingir os objetivos desejados;
Os explosivos so classificados em dois tipos:
Explosivos
Primrios
So muito sensveis ao aquecimento e aos choques
mecnicos. Os mais usados so a azida de chumbo:
Pb(N3)2, e o fulminato de mercrio: Hg(CNO)2.
So usados como detonadores, cpsulas explosivas
e em foguetes militares para iniciar a exploso de um
explosivo menos sensvel, o secundrio.
Secundrios
So menos sensveis ao calor e a choques, portanto
mais seguros, tanto na produo como no transporte
e armazenamento. Para explodir, a maioria deles
precisa de explosivo primrio.
Os explosivos militares usados para preenchimento
de bombas devem ter baixa sensibilidade a impactos
e calor, mas devem ser suficientemente estveis para
manuseio e armazenamento.
Vinho
De acordo com os apreciadores de vinho, vrios
cuidados devem ser tomados com a finalidade de
impedir ou retardar a oxidao do vinho.
Uma garrafa de vinho deve ser guardada,
preferencialmente, em ambiente pouco iluminado,
com temperatura prxima de 16C, e na posio
horizontal ou ligeiramente inclinada.
O ambiente com essas caractersticas favorvel
conservao, pois tanto a luz quanto a temperatura
podem agir como aceleradores dos processos de
oxidao. J a posio da garrafa est relacionada
ao umedecimento da rolha provocado pelo vinho, o
que impede a entrada do agente oxidante: o oxignio
presente no ar.
Monte a reao de reduo total do produto de
oxidao total da substncia encontrada no vinho
que d o seu teor alcolico.
C8H18(g) + 25
2 O2(g)
nox mdio
Nox
8 CO2(g) + 9 H2O(v)
oxidao
9
4
0
+4
reduo
-2
Uma vez iniciada a reao, o oxignio rapidamente

oxida os tomos de carbono.
Nos explosivos, frequentemente encontramos, no
mesmo composto, tanto agente oxidante como
agentes redutores. Por exemplo, a nitroglicerina
contm tomos de carbono que so oxidados
formando CO2 e tambm tomos de nitrognio que
so reduzidos formando N2:
4 C 3H 5(NO 3)3 ()
ativao
6 N 2(g) + 12 CO
2(g)
+ 10 H 2O (v) + O 2(g)
Os explosivos de interesse na rea militar e na

rea de construo civil so compostos orgnicos
formados por C, H e geralmente apresentam os
grupos NO2 eO NO2. Porm, qualquer explosivo
deve apresentar as seguintes caractersticas:
a) devem sofrer uma decomposio muito exotrmica.
Para que isso ocorra, necessrio que o explosivo apresente ligaes fracas entre seus tomos e que forme produtos com ligaes fortes,
isto , com elevada energia de ligao. Assim, a
diferena entre a energia liberada na formao
das novas ligaes e a consumida para quebrar
as ligaes que existem no explosivo muito
grande;
b) sua decomposio deve ser muito rpida;
c) os produtos da decomposio devem ser gases.
12
``
Soluo:
CH3
-C
+ H2
OH
Pt
CH3
-C
O
H
H2
Pd
- CH2
CH3
- OH
EM_V_QUI_038
10. Muitas das reaes que liberam grandes quantidades

de energia so reaes de oxidorreduo. Por exemplo: as reaes de combusto de hidrocarbonetos e
de lcoois. Veja um exemplo de combusto completa
de hidrocarboneto:
9. (UERJ) A oxidao de alguns subprodutos de petrleo

controlada por questes ambientais. Explique porque.
1. (Elite) Complete as reaes:
a) C2H6 + O2
b)
+ O2
Alguns subprodutos: p-etil tolueno, o-vinil tolueno, vinil

tolueno (estireno).
10. (Elite) Complete as reaes:
a)
c) CH4 + O2
d)
b)
+ O2
2. (UERJ) 3 mols de 2-penteno foram queimados, em

seguida toda a gua gerada foi condensada.
c)
a) Qual o volume final da mistura?

Dado: O processo ocorreu nas CNTP.
3. (UFRRJ) O gs de cozinha, como conhecido, consiste
numa mistura de butano e isobutano. Escreva as reaes
de queima de tal mistura.
4. (Elite) Sabendo que os reagentes abaixo encontram-se
em meio cido , complete as reaes:
a)
b)
c)
K2Cr2O7
II. Na oxidao neutra do 1 butanol tem-se a formao de dois produtos: CO2 e cido butanoico.
III. A oxidao em meio cido de um lcool primrio
gera aldedo.
b) somente II e III so falsas.
KMnO4
c) somente I e III esto corretas.
Indique o alcino citado e d a frmula estrutural de dois

ismeros.
6. (UFRRJ) O impacto ambiental um fator de grande
importncia no desenvolvimento de novos processos
industriais. A exemplo disto, a indstria de cimento,
grande vil na emisso de poluentes, j incorporou s
suas plantas o coprocessamento.
O co-processamento permite o reaproveitamento de
substncias txicas como o p-butil tolueno.
Escreva a reao de oxidao do p-butil tolueno.
(PUC-Rio) Em um reator adiabtico foi queimado uma
mistura de 4mols de ciclobutano, 6mols de isobutano e
3mols de 2,4 dimetil heptano. Sabendo que o processo
ocorreu nas CNTP, calcule o volume de gs captado
ao final.
8. (Elite) Complete as reaes abaixo sabendo que a

combusto no foi completa.
a) 10 mols C6H14 + oxignio
30% em mols incompleta.
EM_V_QUI_038
I. Na combusto do metanol os produtos sero: CO2

e H2O.
a) somente a II est correta.
KMnO4
5. (UFRJ) Um certo alcino ao ser oxidado em meio cido

gera 2 cidos orgnicos: etanoico e butanoico.
7.
11. (CEFET) Marque a resposta correta:
d) todas esto corretas.

12. Complete as reaes:
a)
O3
Resposta:
Zn
b)
O3
Resposta:
Zn
c)
H
+
H
O O
+H C
H
O O
O
O
O3
+
Resposta: H C +
Zn
H O
O O
13. A acetona pode ser obtida atravs da ozonlise de um

alqueno. Descreva a reao do alqueno capaz de formar
a acetona como nico produto e o seu nome oficial.
14. (Unirio) O aldedo actico pode ser obtido a partir da
oxidao, em meio bsico, do lcool:
a) proplico.
b) etlico.
c) metlico.
d) butlico.
15. (PUC) O 1,4 pentanodiol ao ser oxidado por soluo
neutra de dicromato de potssio gera um composto bifuncional. Quais as funes presentes em tal produto?
b) 2-metil-3-etilpropano + oxignio
40% em mols incompleta.
a) lcool e nitrila.
c) 1,3-butadieno + oxignio
20% em mols completa.
c) aldedo e cetona.
b) cetona e cido carboxlico.

d) lcool e aldedo.
13
b) F, V, F
KMnO4
m
O2H
KMnO4
Resposta:
OH-
c) V, F, V
No ocorre
OH
O
c) OH KMnO
4 Resposta:
OH
OHKMnO4
d)
Resposta:
OH
OH-
d) F, F, V
e) V, V, F
22. (PUC-Rio) A reduo de 2 mols do nitrobenzeno a
nitroexano consome:
17. Uma cetona pode ser gerada pela oxidao de um

lcool:
a) 1 mol de H2
b) 2 mols de H2
c) 3 mols de H2
a) primrio.
d) 4 mols de H2
b) secundrio.
e) 5 mols de H2
c) tercirio.
23. Observe o esquema sinttico abaixo:

A
Br Br O
d) quaternrio.
a) C6H8O
19. (CEFET) O 2-metil-2-buteno ao sofrer ozonlise, em

presena de zinco, seguida de hidrlise, gera como
produtos:
b) Determine a frmula estrutural de A.

24. 4. Complete as reaes:
a)
b) 2-butanona e metanal.
b)
d) 2-buteno e cido metanoico.
Br Br
OH
N H2
Ni
a) amnia e acetona.
c) acetona e etanal.
OH
H
H2SO4
X 2 Y
170C
Ni
H2
H SO
OH 2 4
Y
X Ni
140C
25. A frutose um monossacardeo de frmula estrutural:

OH OH OH O OH
a) OH
l
l
l
l
l
l
HC CH CH CH C CH2
e) n.d.a.
20. (UFF) Marque verdadeiro ou falso:

(( ) A mistura etanol + 2 butano quando oxidado por dicromato de potssio, em meio neutro, gera apenas
cido etanoico.
(( ) Passa-se uma corrente oznio, na presena de zinco e seguida de hidrlise, uma mistura de butano;
2,3 dimetil 1 heptano e 1,3 ciclopentadieno. A nica
substncia que no sofrer alterao qumica ser o
1,3 pentadieno, justificado pela sua aromaticidade.
(( ) Para cada 1 mol de 2,3 dimetil 2 buteno ao sofrer
ozonlise gera 2 mols de acetona.
21. (Unirio) Marque V para verdadeiro ou F para falso.
I. Haletos orgnicos podem ser obtidos a partir de
alquenos.
II. teres podem ser obtidos a partir de lcoois.
III. A hidrogenao do aldedo benzoido consome 2
mols de H2 por mol de cido.
O produto A gerado na reao abaixo possui frmula

H2
molecular: Frutose
A
N
b) C6H14O
c) C6H14O2
d) C6H12O2
e) C6H14O6
f) C6H14O3
26. Os alcinos desempenham importante funo, ao que
diz respeito sntese orgnica. Escreva o esquema
sinttico de obteno do 2-metil-3-pentanol a partir
4-metil-2-pentino.
c
a) O
b) O HNO
H SO
14
Br2
18. Qual a massa, de produto orgnico, gerada a partir da

oxidao neutra de 1824mg de metanol e o seu nome
oficial (IUPAC)?
HNO3
H2SO4
Sn
X
HC
Y
O
Sn
HC
HNO3
Sn
W
H2SO4
HC
+
2) H3O
EM_V_QUI_038
a)
b)
a) V, V, V
28. Marque a nica opo incorreta.
III. hidrlise de steres.
a) O amino tolueno pode ser obtido a partir da reduo do nitrotolueno.
IV. hidratao de alquinos que possuem mais de dois

tomos de carbono.
b) O Br2reage com o alcadieno na proporo molar

de 2:1.
As reaes que permitem a obteno de cetonas so:

a) I, II
c) A reao de nitrito de sdio com a anilina seguido

de hidrlise gera fenol.
b) I, II, III
d) A reduo de cetonas gera lcoois tercirios.

e) Tolueno em soluo cido sulfrico e cido ntrico
gera nitrotolueno.
a) O HNO
H2SO4
Sn
HC
Y NaNO2
H3PO2
COOH
b)
HNO3
H2SO4
Sn
HC
Y NaNO2
CuBr
30. Calcule a massa de cido 3,5 dicloro benzoico gerado a

partir de 1kg de cido benzoico, mostrando os reagentes
usados em cada etapa e admitindo 50% de rendimento,
em mol, em cada etapa.
COOH
O
COOH
A
O
NO2
COOH
B
NO2
NH2
COOH
C
NH2
O
N2
COOH
D
+
N2
c) I, II, IV
d) II, III
e) II, IV
3. (UFRJ) Grande parte dos txis do Rio de Janeiro est
utilizando gs natural como combustvel, em substituio
a gasolina e ao lcool (etanol). A tabela apresenta os
calores de combusto para as substncias representativas desses combustveis.
Combustvel
Calor de combusto
(KJ/mol)
Gs natural (CH4)
900
Gasolina(C8H18)
5400
lcool
1400
a) Quantidade de lcool contida num tanque de combustvel de um automvel corresponde a 46kg.

b) Calcule a quantidade de calor liberada pela queima
de todo o combustvel do tanque.
1. (UFF) Observe o esquema abaixo.
A partir da anlise deste esquema:

a) Represente as equaes qumicas das reaes I e II.
b) Especifique os produtos x e z.
c) Informe as frmulas estruturais e os nomes dos
produtos x e y.
4. (UFRJ) O esquema a seguir mostra compostos que

podem ser obtidos a partir de um alceno de frmula.
a) D o nome do lcool C4H10O

b) Calcule a massa, em gramas, de alceno necessria
para produzir 30g de cido C2H4O2
5. (Unificado)
Considere as seguintes reaes:

I. hidratao de alquenos que possuem mais de dois
tomos de carbono.
H 15 dias pega fogo a reserva florestal Sooretama,

no Esprito Santo, onde fica a maior concentrao de
jacarand do planeta. O ministro (...) foi informado do
incndio, mas no deu notcias animadoras.
JB, 26/09/98
O processo citado na notcia uma:
a) sulfonao.
II. oxidao de um lcool secundrio.
b) clorao.
2. Cetonas so compostos orgnicos ternrios (C, H, O)

que apresentam o grupo funcional carbonila. Propanona,
cnfora e butanodiona so exemplos destes compostos,
e podem ser obtidos por meio de vrias reaes.
EM_V_QUI_038
c) Escreva a equao de combusto completa do etanol.
15
c) oxidao.
a) Em relao ao hidrocarboneto insaturado, indique

as frmulas mnima e estrutural plana.
d) esterificao.
e) saponificao.
6. (UERJ) Sabe-se que o metanol, utilizado como combustvel nos carros de Frmula Indy, apresenta diversos
efeitos nocivos, dentre eles a cegueira. Grande parte
da toxicidade dessa substncia deve-se aos produtos
sucessivos de sua oxidao, um aldedo e um cido
carboxlico.
7.
Escreva a reao de oxidao que transforma o metanol

em um cido carboxlico, especificando os reagentes
utilizados.
(UERJ) Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos A, B e C contendo substncias
diferentes, rotulados com a mesma frmula:
Para identificar a substncia contida em cada frasco,

o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:
O frasco A continha a substncia com ponto de
ebulio mais baixo.
O frasco B possua uma substncia que, por oxidao
total produziu um cido carboxlico.
Escreva a frmula estrutural plana e a nomenclatura
IUPAC da substncia que o tcnico identificou como
sendo o contedo do frasco C.
8. (UERJ) Um composto X (C4H10O), por oxidao branda,
transforma-se em Y (C4H8O) e por, oxidao enrgica,
em Z(C4H8O2).
O composto X reage com H 2 SO 4 a quente e
transformado em W (C4H8)que, por hidratao, fornece
o lcool 2-butanol, ismero do composto X.
a) Escreva as reaes e os reagentes em presena
dos quais ocorrem, respectivamente, a oxidao
branda e enrgica do composto X.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em nmero de

tomos, na substncia T.
10. (IME adap.) A combusto completa de dois moles de
um ter orgnico fornece 440g de dixido de carbono
e 180g de gua.
Sabe-se que o carbono e o hidrognio correspondem a
81,4% da massa molecular do ter orgnico. Escreva:
a) A sua frmula molecular.
b) A estrutura de 3 ismeros.
11. O ser humano descobriu, h milhares de anos que podia
produzir vinho por meio de fermentao do suco de uva
e, aos poucos, percebeu que a qualidade de cada vinho
dependia, em grande parte, do tipo de uva, do solo e
seu bouquet (aroma).
Durante o processo de fermentao das uvas prensadas
e/ou modas, seus acares (glicose e frutose) so
transformados em etanol. Com o passar do tempo, pela
ao de micro-organismos, o etanol presente no vinho
sofre oxidao, originando etanal que, posteriormente,
se transforma em cido etanoico.
Sabendo que a frutose possui frmula molecular C6H12O6,
e que na transformao a etanol h liberao de CO2.
Descreva o processo sofrido pelo vinho.
12. Tem-se abaixo um fluxograma que indica as correntes de
entrada e sada de um queimador. A corrente de entrada
constituda de metano e isobutano. Sabendo que o
processo : volume e temperatura (127C) constantes
e h oxignio em excesso, determine a vazo, em g/
min, de CO2 e H2O.
Dados:
Vazo de entrada: 200mol/min
Frao molar do metano: 0,3
CO2
9. Um dos mtodos de identificao de estruturas de

hidrocarbonetos contendo ligaes duplas ou triplas
feito a partir da anlise dos produtos ou fragmentos,
obtidos da reao de oxidao enrgica.
Observe os produtos orgnicos da reao de oxidao
enrgica e um hidrocarboneto insaturado.
16
13. (UFF) Um composto X(C4H10O), por oxidao branda,

transforma-se em Y(C4H8O) e, por oxidao enrgica, em
Z(C4H8O2). O composto X reage com H2SO4 a quente e
transformado em W(C4H8) que, por hidratao, fornece
o lcool 2 butanol, ismero do composto X:
EM_V_QUI_038
b) D as estruturas dos compostos X, Y, Z e W.
a) Escreva as reaes e os reagentes em presena

dos quais ocorrem, respectivamente, a oxidao
branda e a oxidao enrgica do composto X.
b) D as estruturas dos compostos X, Y, Z e W.
c) Fornea as frmulas estruturais dos ismeros funcionais do lcool 2 butanol.
14. (UFF) Sabe-se que 29,0g de um hidrocarboneto gasoso
ocupam um volume de 24,6L presso de 0,5 atm e
temperatura de 25 C.
a) Determine o peso molecular e a frmula molecular
do hidrocarboneto.
b) Informe o nome oficial (IUPAC) e as frmulas estruturais dos ismeros do hidrocarboneto.
c) A desidrogenao do referido hidrocarboneto origina
um composto X que, por ozonlise, produz etanal.
d) Represente estas duas reaes por meio de equaes qumicas balanceadas.
15. A ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco
do 3,5 dimetil 4 etil 3 hexeno, produz:
a) cetona e aldedo.
b) cetona, aldedo e lcool.
c) somente cetonas.
d) aldedo e lcool.
e) cetona, aldedo e cido carboxlico.
16. Determine o nome e as frmulas estruturais das substncias que completam corretamente as reaes indicadas
a seguir:
18. (UERJ) Hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n podem

ser diferenciados pelo teste de Bayer.
Tal teste consiste na reao desses hidrocarbonetos com
soluo neutra diluda de permanganato de potssio,
que possui colorao violeta. S haver mudana de cor
da soluo se o hidrocarboneto for insaturado.
Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de
carbono, que se enquadrem na frmula CnH2n .
a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto
com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste,
um apresenta isomeria geomtrica e outro apenas
carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais.
19. (UERJ)
A equao qumica acima representa um mtodo de
preparao tpico da qumica orgnica a oxidao de
um hidrocarboneto.
As letras de a at f correspondem aos menores
coeficientes estequiomtricos inteiros de cada
substncia.
a) Indique a funo a que pertence o produto inorgnico solvel em gua e o nome oficial, juntamente
com sua frmula estrutural, segundo a IUPAC, do
produto orgnico da reao.
b) Determine o valor numrico dos coeficientes estequiomtricos de a at f.
KMnO4
Resposta
OH-
a)
b)
OH OH
OH
KMnO4
Resposta
OH-
c)
KMnO
OH0
OH
(As,trans)
Resposta
OH
OH
21. (Unirio) Qual a massa de butanal formada a partir da ozonlise em presena de zinco de 22,4g de 4 octeno?
17. Hidrocarbonetos do tipo:
Resposta: Letra: A
H H
H H
1 KMnO4
1
=
C
R
R C C R
R C
OHOHdeOH
Ao serem submetidos oxidao sem ruptura
cadeia
lcool
carbnica, produzem:
a) lcoois.
EM_V_QUI_038
b) cetonas.
a) 14,4g
b) 7,2g
c) 144g
d) 28,8g
e) 32,4g
c) cidos.
d) steres.
a)
O3
Resposta
Zn/H2O
e) teres.
17
b)
O3
Resposta
Zn/H2O
c)
O3
Resposta 2
Zn/H2O
(acetileno) e uma base forte. O acetileno, por sua vez,

matria-prima fundamental para a sntese de muitos
produtos qumicos.
O
O
23. Tanto o etanal quanto o cido etanoico provocam danos

s clulas hepticas. Alcolatras podem ser tratados com
uma droga conhecida como Antabuse, a qual impede a
oxidao do aldedo. Esse aldedo permanece no sangue,
causando nuseas, vmitos e sudorese intensa, o que
leva o alcolatra a se abster do lcool.
Descreva todas as etapas de oxidao do lcool etlico,
presente em bebidas alcolicas, dentro do corpo e
indique a etapa em que Antabuse atua.
24. (UFF) O cido adpico, um composto orgnico, uma
das matrias primas para fabricao do Nylon 66 (polmero sinttico). Este cido pode ser obtido por meio
da seguinte sequncia reacional:
OH
a)
H2SO4 X ozonlise
b) Pede-se:
Y oxidao
H2O
HO
O
OH
c) As frmulas estruturais de X e Y.
d) A composio centesimal de X.
e) A funo a que pertence a substncia Y.
25. O limoneno responsvel pelo odor caracterstico do
limo e da laranja.
Um bom exemplo a sntese do benzeno por trimerizao

do acetileno.
A hidratao do acetileno fornece etanal, que pode
sofrer oxidao ou reduo, como mostra o esquema
simplificado a seguir:
x
Acetileno
Hidratao
Etanal
y
Se X e Y so compostos orgnicos oxigenados, escreva

a frmula estrutural e d o nome do composto orgnico
Z, resultante da reao de X com Y.
28. O fenol e anilina so fabricados a partir do nitrobenzeno. Escreva a equao, os reagentes e as condies
reacionais necessrias para a fabricao da anilina e
do fenol.
29. (Cesgranrio) Considere as afirmativas abaixo:
I. A reao de um lcool tercirio com HCl / ZnCl2
processa-se imediatamente.
II. A desidratao intermolecular que ocorre entre
duas molculas de etanol a 140 C em presena de
H2SO4gera buteno-2.
CH3
l
III. No ocorre oxidao do CH3 C CH3 em presena de
l
KMnO4em meio sulfrico. CH
Assinale a(s) afirmativa(s) incorreta(s):

a) apenas I.
- um cido carboxlico aromtico;

- apresenta um grupo amino na posio orto;
- possui frmula molecular C7H7NO2.
a) Escreva a frmula estrutural plana desse aromatizante.
b) Escreva a reao que torna possvel obter tal aromatizante a partir do cido o-nitrobenzoico.
27. (UFRJ) O antigo processo de obteno de carbureto
de clcio (CaC2) a partir de carvo e calcrio representa, at hoje uma importante alternativa para obteno
de intermedirios qumicos estratgicos. O carbureto
pode reagir facilmente com a gua, produzindo o etino
18
b) apenas I e II.
c) apenas II.
d) apenas I e III.
e) apenas III.
OH
170o C
Hz
x x
H2SO4
N
a)
OH
b) O
Sn
C l HNO3
x y z
HC
AC3 H2SO4
31. O gs nitrognio, devido sua baixa reatividade qumica, usado dentro de lmpadas incandescentes e em
embalagens de certos alimentos. Em certas condies,
capaz de reagir, sendo utilizado na sntese de amnia,
representada na reao no balanceada abaixo:
N2 + H2 NH3
Observando a reao, pode-se afirmar que o:
EM_V_QUI_038
Calcule o volume H2 nas CNTP, capaz de hidrogenar 3

mols de limoneno.
26. (UERJ adap.) O aromatizante artificial antranilato de
metila utilizado por alguns fabricantes de gelatina de
uva. Essa substncia deriva do cido antranlico, que
possui as seguintes caractersticas.
a) nitrognio atua como oxidante, com aumento de

seu nmero de oxidao.
b) hidrognio atua como redutor, com diminuio de
c) nitrognio age como redutor, com diminuio de
so formados cidos graxos trans como subprodutos,

que, ao contrrio dos ismeros cis de ocorrncia natural,
elevam os nveis do colesterol. Explique por que as
gorduras insaturadas apresentam isomeria cis-trans e
as gorduras saturadas no.
36. (IME) Dada a sequncia de reaes abaixo determine:
d) hidrognio age como oxidante, com diminuio de

a) Os reagentes e/ou catalisadores necessrios para

promover, de modo eficiente, as transformaes representadas pelas etapas A e B.
e) nitrognio atua como oxidante, com diminuio de

b) O nome da substncia 1.
32. O aroma de manteiga gerado a partir da molcula A,
c) A frmula estrutural do produto 4.
O O
ll ll
CH3 C C CH3
a sua reduo ir gerar um composto com a seguinte

funo orgnica:
a) diol.
(1)
H(3)
B(2) etanoato de didohexila

(4)
b) cetona, lcool.
c) cido carboxlico.
d) alcano.
e) ster.
//
O
O
ll
O
Sn
Hz
H2 H2SO4 HNO3
x
y
x
lV
N
i
H
SO
HC
2
4
\
\
O
KMnO4
H2SO4
x+y
N
NI 2H2
k+y
-H2O
34. Determine o produto A e o volume de H2 gasto, na CNTP,

sabendo que foram utilizados 200g de B.
O
EM_V_QUI_038
ll + Hz
H2 A
35. (UFRJ adap.) A leitura de rtulos dos alimentos um

hbito recomendado aos consumidores com o objetivo
de controlar a qualidade da alimentao. Um exemplo
o controle do teor de cidos graxos saturados consumidos. A Associao Americana do Corao recomenda
dieta em que o teor de calorias correspondentes aos
cidos graxos no ultrapasse 10% das calorias totais
consumidas. Os cidos graxos saturados contribuem
para o aumento do colesterol.
Na fabricao de margarinas, leos vegetais lquidos
(uma mistura de steres de cidos graxos mono e poli-insaturados) so hidrogenados. Durante a hidrogenao
19
5.
OH OH
1.
7
O2 2CO2 + 3H2O
2
b) C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O
a) C2H6 +
c) CH4 + 202 CO2 + 2H2O

13
d) C4H10 + O2 4CO2 + 5H2O
2
2. 336l
13 O2
2
3.
13 O2
2
6.
KMnO4
H2SO4
7.
C
HO
O
OH
3CO2
H2 O
1500,8l
8.
4CO2 + 5H2O
4CO2 + 5H2O
a)
C6H14
4.
2
KMnO4
b)
c)
20
O
OH
OH
O
OH
O
O
b)
OH
c)
EM_V_QUI_038
K2C2O2
a)
15. C
9.
16.
a)
NH2
b) No ocorre.
OH
OH KMnO4
Resposta:
c)
OH-
KMnO4
Resposta:
d)
OH
OH-
OH
O
17. B
18.
a)
Em todos os processos h gerao de CO2, prejudicial

a camada de oznio.
10.
b) metanal.
19. C
20. F, F, V
a)
CO2
b)
CO2
c)
11. B
12.
O3
Resposta:
Zn
a) O O
O3
Resposta:
b)
Zn
H
+
O
O
+H C
H
21. E
22. C
O
23. A =
O
O
O
O3
+
C
+
Resposta:
H
c)
Zn
H O
13.
O3
Zn
OH
H2SO4
170C
H2SO4
OH
140C
=
(2,3-dimetil-2-buteno)
EM_V_QUI_038
CH3 OH
1 mol
32 g
1824 . 103g
x = 1710mg
14. B
[O]
OH
HC
H
1 mol
30g
x
24.
H
X 2
Ni
H2
X Ni
Ya)
Yb)
25. D
26.
27.
a)
O
NO2
NH2
21
b)
O
NO2
NH2
NH2
NH2
NO2
NH2
28. D
29.
NO2
N2
a) O
b)
COOH
COOH
NO2
9.
NH2
NO2 NO2
O
OH
COOH
NO2 NO2
COOH
+
NO2 Br
C5H10 e (CH2)n
O
Br
30. X = 97,84g
10.
a) C5H10O
1.
11.
a)
b)
c)
min
min
2. E
3.
a) x = 1400 x 103 KJ
b) C2H6O + 3O2
2CO2 + 3H2O
12.
a) C4H10O
KMnO4
OH
C4H8O
C4H10O
KMnO4
H+
C4H8O2
4.
b) X = CH3 CH2 CH2 CH2 OH

O
Y = CH3 CH2 CH2 C
H
O
Z = CH3 CH2 CH2 C
OH
W = CH3 CH2 CH=CH2
a) 2 butanol.
b) x = 14g.
5. C
6.
meio
7.
.
.
2 propanol
c)
ou
X = CH3 CH2 CH2 CH2 OH
K2SO4
CH3 CH2 CH2 CH2
OH KMnO4
Y = CH3 CH2 CH2 C
O
H
H KMnO4
22
Z = CH3 CH2 CH2 C
O
OH
EM_V_QUI_038
8.
20. D
13.
a)
O3
21.
Resposta
Zn/H2O
a)
O
O3
Resposta
Zn/H2O
O3
Resposta 2
Zn/H2O
b)
c)
O
O
[o]
[o]
OH
O
H2O
H+
aldedo
22.
b) butano.
b)
O3
X
Zn/H2O
c) CxHy
O
cido
ANTABUSE
Ento x =
OH
na presena
do medicamento
na presecna
do medicamento
no ocorre esta etapa
C4H10
no ocorre esta etapa
14. C
23.
15.
KMnO4
OH- OH
a)
a) X =
OH
O
O3
+
Zn/H2O
b)
KMnO4
+
H
c)
b) C6H10O2 = Mol = 6 . 12 + 10 . 1 + 2 . 16
Mol = 114g
6 . 12
%C =
. 100 = 63,15%
114
10
32
%H =
. 100 = 8,77% %O =
. 100 = 28,07%
114
114
+
OH
+ O2 6CO2+ 6H2O
d)
16. A
c)
17.
KMnO4
H2O
a)
b)
Y=
O+
O
ll
ll
O
um aldedo
1,2 dimetil ciclopropano
24.
+ H 2
ciclopentano
1 mol 2 mol H2
3 mol x
x = 6mol
Nas CNTP 1 mol 22,4L

6 mol 134,4L
18.
OH
a)
OH
-2
1,2 etano diol e KOH-base

+1
+1
+7
-2
-1
+1x2=+2
+1 -2
+4
-2
3C2H6O2 +2MnO2+2KOH
b) 3C2H4 +2KMnO4 + 4H2O

-3
a=3 b=2 c=4 d=3 e=2 f=2
25.
a) HO
KMnO4
a)
Resposta
OH-
OH OH
OH
KMnO4
Resposta
b)
OHEM_V_QUI_038
b)
O
NH2
19.
a)
OH
c)
c)
COOH
b)
NO2
Sn
HC
NH2
(As,trans)
OH
23
26.
35.
a) A = H2O
O
OH
b) ciclo-hexeno.
c) O
27. NO2
O
Sn
HC
OH
NH2
1) NaNO 2
2) H 3O +
anilina
36.
final
fenol
28. B
O
a) A = H2O
29.
OH
b) ciclo-hexano
a)
c) O
b) O
NO2
NH2
30. E
31. A
32.
OH
a)
NO2
NH2
O
OH
b)
O
O
O
//
//
\\
C CH2 C
+ CH23 C
\
\
/
OH
OH
OH
OH CH CH2 CH OH
O
//
CH3 C
\
OH
CH3 C
O
//
O CH CH2 CH OH
OH
33. A =
24
R3
R1
\
/
C = C onde R1 =
/ R2 e R3 =/ R4
\
R4
R2
EM_V_QUI_038
34. As duplas ligaes carbono-carbono, presente nas

gorduras insaturadas, confere a isomeria cis-trans.

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QUMICA

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

Francis Madeira da S. Sales

Principais casos de combusto

nCO2 + (n+1) H2O

Ela depende diretamente da quantidade de

Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla

nCO2 + (n-1) H2O

nCO2 + (n-3) H2O

Nesse caso, utiliza-se uma soluo cida de KMnO4

nCO2 + (n+1) H2O

carbono da dupla possui dois hidrognios

Nos alcinos, havendo o rompimento de duas ligaes da tripla ligao.

nos hidrocarbonetos aromticos, observamos que:

nos aldedos e cetonas, temos que:

lcool tercirio [O]

Os aldedos so facilmente oxidados passando

H3C C = C CH2 CH3

Em detalhes, podemos dizer que ao oznio

nos lcoois, em geral teremos:

O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando

Em presena de KMnO4 ou K2Cr2O7, em qualquer

Resumidamente, essa reao pode ser representada por:

Se o carbono da dupla for secundrio, por oxidao

A finalidade da utilizao do zinco evitar

H3C - C = C - CH3 + 3 [O]

H3C - C = C - CH3 + 3 [O]

etanal ou aldedo actico ou

Quando a dupla ligao estiver na ponta da

a) oxidao branda ou reao de Bayer

Esse cido instvel e sofre decomposio,

A participao da gua favorece a formao de dilcool

A produo de oxignio nascente [O] favorecida em

Oxidao enrgica de alcinos

Oxidao enrgica de alcadienos

Oxidao de dilcool vicinal

Experimentalmente, verifica-se que, quando

glicerina cido ntrico

3CH 3CH 2OH + 16H + + 2Cr 2O7

3CH 3COO H + 4Cr 3+ + 11H 2O

0.20 = Maior dificuldade na execuo de

0.15 = Probabilidade 25x maior de acidentes com carro

0.10 = Aumento muito significativo do tempo de reao,

0.08 = Probabilidade 4x maior de acidentes com carro

0.04 = Reduo da memria

0.03 = Maior desinibio, tagarelice, alguma

0.015 = Desinibio inicial, sensao agradvel

porcentagem de lcool no sangue

Tanto o etanol quanto o cido etanoico provocam

Devido formao de Cr3+, de colorao verde,

Muitas dessas redues se fazem por uma hidrogenao cataltica.

Reduo de cetonas (RCOR)

Em condies especiais possvel reduzir cidos

O [H] representa o hidrognio nascente, isto

Os fenis podem se oxidar facilmente at por

a) Quantos litros de gasolina seriam economizados,

Os redutores empregados podem ser: H2 (Ni),

b) Escreva a equao qumica que representa o aproveitamento do metano como combustvel.

a) Clculo do volume de metano produzido diariamente:

A reduo de nitrocomposto importante na

0,6.0,070.4.10 6 m 3 deCH4 .m 3 de esgoto

Relao entre o metano e a gasolina: