Universidade Federal de Sergipe

Departamento de Química

Disciplina: Química Orgânica-I (QUI0072)

Prof.: Péricles Barreto Alves

ALUNO:___________________________________________________NOTA:_____

1) Associe os pontos de ebulição com os alcanos apropriados. Alcanos: octano, 2-metil-

heptano, 2,2,3,3-tetrametil butano, nonano. Justifique sua escolha.
Pontos de ebulição (°C, 1 atm): 106, 116, 126, 151.

Resposta:

C8H18 Isômeros
C9H20

octano 2-metil-heptano nonano

126 C 116 C 2,2,3,3-tetrametil butano 151 C
106 C

Nos isômeros (octanos), quanto mais ramificado menor o P.E. No caso do nonano
seria o de maior P.E. possui um carbono a mais.

2) Um certo alcano produz tanto por cloração como por bromação somente um único
composto monoalogenado. A combustão completa deste alcano produz 5 equivalentes de
CO2 e 6 de água. Que alcano é esse e apresente o mecanismo da reação, justificando sua
escolha.

Resposta:
 Alcano combustão 5 CO2 + 6 H2O
A combustão serviu para informar que o alcano possui cinco (5) átomos de carbono.

Isômeros de C5H12

n-pentano 2,2-dimetil
2-metil-butano propano

"tanto por cloração como por bromação somente um único composto monoalogenado".
Essa informação sugere que sómente o 2,2-dimetil propano satisfaz essa condição.

Justificando a escolha:
Cl Cl
+ Cl2 ou Br2
+ +
Cl
+ Cl2 ou Br2 Cl Cl Cl
+ +
+
Cl
+ Cl2 ou Br2
ou
Cl Br

A molécula é como se fosse uma esfera possuindo quatro (4) metilas identicas.
Assim, em qualquer um dos casos, o 2,2-dimetil propano teremos o mesmo composto.

3) O 1,4-dicloro-cicloexano existe sob duas formas configuracionais (cis e trans) que

podem formar dois pares de conformações em cadeira. Destas uma é de baixo conteúdo
energético; duas de igual conteúdo energético e outra de conteúdo energético maior. Pede-
se para escrever:
4.1-a conformação de mais baixo conteúdo energético, com seu respectivo nome;
4.2-as conformações de igual conteúdo energético com seus respectivos nomes;
4.3- a conformação de maior conteúdo energético, com seu respectivo nome.

Resposta:
 Iguais conteudos energéticos

H Clax Hax Clax H H H H

H H H
Cl
1 H 1
H Cl 1
Cl H 1 Cl
eq 4 H H eq eq H
4 H 4 H H
4

H H Cl H H H Cl H
cis-1,4- axial-equatorial trans-1,4- diaxial trans-diequatorial cis-1,4-equatorial-axial

Mais instável Mais estávél

Maior conteúdo energético Menor conteúdo energético

4) Obter um alcano com a fórmula C6H14 diferentes utilizando as metodologias:

a) Por redução com Zn/H+
b) Por redução com LiAlH4
c) Por síntese de Grignard.
d) Por acoplamento de Corey-House.

Resolução:
Por redução com zinco e ácido (Zn/H+)
Cl
Zn/HCl

1-cloro-hexano hexano
Por redução com hidreto de litio e aluminio (LiAlH4)

Cl
LiAlH4

1-cloro-hexano hexano

Por sintese de Grignard

Br MgBr
H 2O
Mg
Éter hexano
Reag. de Grignard
Brometo de n-hexilmagnésio
Por acoplamento de Corey-House

Li CuI
Cl
2 CuLi + Cl
Li hexano
di-n-propil cobre litio
Reag. de Gilman C3+C3 C6

5) Utilizando as projeções de Fischer mostre as relações enantiomericas,

diastreoisomericas e composto meso se houver especificando a configuração R e S de
seus centros de quiralidade para o 2-bromo 3- metil pentano.

Resolução:
 Br
CH3CHCHCH2CH3 Me= CH3 Et= CH2CH3
Me Me

CH3 CH3 CH3 CH3

H Br Br H H Br Br
2 S 2 R 2 S 2 R
H Me Me H Me H
3 R 3 S 3 H
S 3 R
Et Et Et Et
Diastereoisomeros
Enantiomeros Enantiomeros
Diastereoisomeros