SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

UNIVERSIDADE FEDERAL DO SUL E SUDESTE DO PARÁ

FACULDADE DE QUÍMICA

ESTEREOQUÍMICA

Profª. Drª. Marilene Nunes Oliveira

MARABÁ/PA
2022
 ISÔMEROS

➢ Isômeros de posição ➢ Isômeros de cadeia

H3C CH2 CH2 OH

H3C CH CH3
OH H2C CH CH2 CH3

➢ Isômeros de função
O
O
H3C C CH3 H3C CH2 C
H
 H3C
➢ Isômeros de compensação O CH2CH2CH3

H3C O CH2CH2CH3 H3CCH2 O CH2CH3

H3CCH2
➢ Tautômeros O CH2CH3

OH
O
H2C CH H3C C
H

OH O
H2C C CH3 H3C C CH3
ESTEREOQUÍMICA - DEFINIÇÃO

é a parte da química que estuda os compostos que diferenciam-se

pelo arranjo espacial de seus átomos ou grupos de átomos,
portanto, está voltada para o estudo dos estereoisômeros.

RELEVÂNCIA

➢ Propriedades Físicas

➢ Reações Químicas

➢ Espectroscopia

➢ Fisiologia
 REPRESENTAÇÃO

Fórmula em perspectiva

N
e
wma
np
ro
j
ec
ti
onf
or
mu
la S
a
wh
or
s
ef
or
mu
la

Projeção de Fisher
CLASSIFICAÇÃO

✓ ESTEREOISOMERIA CONFORMACIONAL
✓ ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA
✓ ESTEREOISOMERIA ÓTICA

1. ESTEREOISOMERIA CONFORMACIONAL
Esta parte da estereoisomeria é caracterizada por isômeros que
interconvertem-se por rotação em torno de ligações simples.

CH3
H CH3
H H
H
H3C CH2 CH3 H H

H H H H
 Análise Conformacional para a molécula do butano

CH
3 H
CCH
3
3
HH H
3CH

HH H
HHH
CH
3
C
H
3H
anti/oposição Eclipssada/coincidência Gauche/oposição vici

H
C
3CH
3
CH
3 HCH
3
H CH
3

H H H H H
H
H H H H CH
3

Eclipssada/coincidência Gauche/oposição vici Eclipssada/coincidência

Diagrama de energia rotacional representativa para as diferentes
conformações.
Análise Conformacional para o ciclohexano
 H
H1 H
HCH
2 H
6 2
H H 5 3
H 2 H
CH
H4 H
H
A Newman projection of the chair conformation of cyclohexane

H H
H
H HH
6
H H5 2
4 3
HCH
2 H
HCH
12 H

Illustration of the eclipsed conformation of the boat conformation

of cyclohexane

Conformação
torcida.
Mais de 99% das moléculas de ciclohexano encontram-se na
conformação cadeira.
 A separação dos confôrmeros é possível?

The relative energies of the various conformations of cyclohexane

 H H
H H H
H
CH HHC
H H H
4 2H4 2
H H H3H 3 H
H
H 5 1 5 1
HH H6
H H 6
C
H H H H HH H
Gauche-Butane Axial methylchclohexane
Equatorial
3.8 kJ mol–1 steric two gauche interactions methylchclohexane
strain = 7.6 kJ mol–1 steric strain
2. ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

✓ Estuda os isômeros espaciais que não interconvertem-se, a não ser,

por rompimento de ligações seguida da formação de novas ligações.

✓ A estereoisomeria geométrica é observada em compostos cíclicos e

compostos com duplas ligações.

CONDIÇÕES

R1 R3
R1 R3
C C
R2 R4 R2 R4
R1 ≠ R2; R3 ≠ R4 R1 ≠ R2; R3 ≠ R4
CLASSIFICAÇÃO

CH3 CH3 CH3 H

C C C C
H H H CH3

(cis) - buteno (trans) - buteno

CH3 CH3 H CH3

H H CH3 H

(cis) - 1,2 - dimetilciclopentano (trans) - 1,2 - dimetilciclopentano

 CH3 CH3 CH3 CH2CH3
C C C C
H CH2CH3 H Cl

trans - 3 - metil - pent - 2 - eno (E) - 3 - cloro - pent - 2 - eno

CH3 Cl
C C
H CH2CH3

(Z) - 3 - cloro - pent - 2 - eno

PROPRIEDADES
H3C H H3C H H3C H
✓ SOLUBILIDADE C
C C

✓ PONTO DE EBULIÇÃO C C C

✓ ESTABILIDADE H H H3C H H H3C

µ = 0,35 D µ = 0,40 D µ = 0 D
3. ESTEREOISOMERIA ÓTICA
✓ GENERALIDADES: ISÔMEROS GEOMÉTRICOS & ISÔMEROS ÓTICOS
✓ ATIVIDADE ÓTICA ✓ DEXTRÓGIRO & LEVÓGIRO

CHO

HO C H

CH2OH
CHO

H C OH

CH2OH
✓ QUIRALIDADE é a condição necessária para existência de enantiômeros

✓ IDENTIFICAÇÃO Centros assimétricos

✓ MISTURA RACÊMICA CH3 CH3
CH2 CH2
Cl C H H C Cl
CH3 CH3
✓ NÚMERO DE ISÔMEROS ÓTICOS

CH3 CH3 CH3 CH3

H C Br Br C H Br C H H C Br
H C OH HO C H H C OH HO C H
CH3 CH3 CH3 CH3

✓ MESO E A RELAÇÃO DIASTEREOISOMÉRICA

H H H

H H H
Br H H Br Br Br
H Br Br H H H
✓ REPRESENTAÇÃO DE ESTEREOISÔMEROS ÓTICOS

CH3 CH3 OH OH
HO H HO C H CH3 C2H5 CH3 C C2H5
C2H5 C2H5 H H

✓ CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA E NOMENCLATURA

3

CH3 CH3 CH3

HO C2H5 HO C C2H5 1 2
HO C2H5
H H H
4 S
2

C2H5 C2H5 C2H5

1 3
HO CH3 HO C CH3
HO CH3
H H H
4 R
OUTROS COMPOSTOS QUIRAIS

H H
P P Si Si
H3C Ph Ph CH3 H3C Ph Ph CH3
C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

CH3 O2N

S S
H3C C HO O CH3
C2H5
2 5
NO2 C2H5

H H
H3C C2H5
C C C
H3C CO2H C2H5 CH3
PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS

CH3
APENAS O ISÔMERO S TEM AÇÃO
CH3 C CH CO2H TERAPÊUTICA. O ISÔMERO R É
ALTAMENTE R É ALTAMENTE TÓXICO
SH NH2
Penicilina

CH3
EFEITO ANTI HIPERTENSIVO DEVIDO
HO CH2 C CO2H SOMENTE AO ISÔMERO S
NH2
HO
Metildopa

CH3 CH3
APENAS O ISÔMERO S TEM AÇÃO
CH CH2 CH COOH ANTI-INFLAMATÓRIA
CH3
Ibuprofeno