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Teste 4 Dia 07/08/ 2021 Estereoquímica 2: IC- 369 Elementos estruturais de Química
Nome_______GABARITO_________________________________________matric__________

Alunos, esta é a primeira vez faço um gabarito de exercícios. Acho que olhar um gabarito não ajuda muito
os alunos e o que acho mais grave é que fazendo isso tiro o prazer do APRENDER de vcs. Não dou a
oportunidade da descoberta. O prazer da descoberta é que torna a aprendizagem interessante e desafiante.
O desafio é que nos move e torna a vida prazerosa. De qualquer modo me desculpo pois ao menos alguns
de vcs tentaram fazê-los e agora podem conferir.
Boa tarde e bons estudos
ATT.
prof. Cayoco
1.(3,0)Defina, isomeria estrutural ou constitucional e estereoisômeria (0,5). Está resposta vcs podem olhar
que está no material que enviei.Observo que toda essa lista pode ser feita olhando o material enviado e
faladdo exaustivamente nas aulas.
Escreva as fórmulas de cada um dos pares de compostos abaixo, a seguir assinale se os pares são
classificados como pares de: isômeros estruturais, diastereoisômeros ou enânciômeros (0,5).
Explique sua escolha tendo como base as definições de isômeros estruturais, diastereoisômeros ou
enânciômeros
Obs. No caso de compostos cíclicos Use fórmulas tipo Haworth, não é necessário utilizar fórmulas
conformacionais.

1.1. n-pentano e isopentano/2-metilbutano 1.5. cis 1,2 dietilcicloexano e cis 1,3-

1.1. e dietilcicloexano
CH2CH3 CH3CH2
CH2CH3 CH2CH3
1.5.
Isomeros estruturais /constitucionais pois as e
H H
conectividades dos átomos são diferentes
H H
Isomeros estruturais /constitucionais pois as
conectividades dos átomos são diferentes

1.2. acetato de metila e ácido propanóico 1.6. ciclo butano e metilciclopropano

O O
1.6. e
1.2. e
OCH3 OH Isomeros estruturais /constitucionais pois as
Isomeros estruturais /constitucionais pois as conectividades dos átomos são diferentes
conectividades dos átomos são diferentes
1.2. cis 3- hexeno e trans 3-hexeno 1.7. cis 1,3 diclorociclobutano e trans1,3
diclorociclobutano

1.3
e 1.7.
Diastereoisomeros: são estereoisômeros que não são
imagens especular um do outro. É claro que em imagens
especulares as distâncias entre quaisquer dois átomos em
uma estrutura obrigatoriamente é igual na outra. Um modo
fácil de verificar se as estruturas são pares de
diastereoisômeros é verificar se as distância entre dois
átomos são diferentes. Se forem diferentes não são imagens
especulares.
Confirmando-Veja que as duas “etilas” na primeira
estrutura estão mais próximas que na segunda.
Cl Cl Cl H
e
H H H Cl
Diastereoisomeros: são estereoisômeros que não são
imagens especular um do outro. É claro que em imagens
especulares as distâncias entre quaisquer dois átomos em
uma estrutura obrigatoriamente é igual na outra. Um modo
fácil de verificar se as estruturas são pares de
diastereoisômeros é verificar se as distâncias entre dois
átomos são diferentes. Se forem diferentes não são
imagens especulares.
Confirmando-Veja que os dois cloros na primeira
estrutura estão mais próximas que na segunda.
Nota:vc. poderia escolher qualquer dois átomos

1
 2

1.4. cis 1,2- dimetilcicloexano e trans 1,2 1.8. butanona e butanal

dimetilcicloexano O
CH3 CH3
CH3 H e O
1.8.
1.4. e H
H CH3 Isomeros estruturais /constitucionais
H Nota: neste exerc. Vc. dá as explicações.

Diastereoisomeros
Nota: neste exerc. Vc. dá as explicações.

2.(2,0)
(Nos quadros I, II, III,IV,V e VI abaixo,assinale os pares de:
2.1.isômeros estruturais ou constitucionais
2.2.enânciômeros
2.3.diastereoisômeros e
2.4. mesmos compostos.
Justificando sua escolha para cada par. Olhe exercício semelhante na lista 6 de exercício

I IV
Cl H H H Cl Cl H
e Cl
e
Cl Cl
H H Cl H H Cl
2.1.isômeros estruturais ou constitucionais 2.2.enânciômeros -Imagens especulares não
As conectividades dos átomos são diferentes. superponíveis

II V
CH3 CH3 2.4. mesmos compostos. Possuem plano de
H H simetria passando ao longo de todos os átomos-
e
hibridação sp2-planar ou ainda: ao se girar a
H H molécula no plano da tela do computador de 180°
CH3 CH3 são superponíveis. Entenda observando as
2.2.enânciômeros -Imagens especulares não estruturas que seguem.
superponíveis (veja fotos a seguir)
OH HO

A B

HO
HO
giro de 180°
B A
A=B Veja
HO
A

OH
A

2
 3

III VI

H H H Cl H Cl
e OHC OH OHC OH
Cl Cl H Cl H
Cl
2.3.diastereoisômeros não são magens especulares S R
(veja fotos a seguir) 2.2.enânciômeros: -pois uma estrutura difere da
outra por uma troca ou seja o Cl e H estão
trocados se compararmos as estruturas. Se difere
por uma troca ou numero impar de trocas são
pares de enanciômeros.
-Pode-se determinar a estereoquímica e observar
se ambas são R ou S serão as mesmas estruturas.
Se uma for R e a outra S serão pares de
enanciomeros.
No caso a primeira estrutura é S e a segunda é R
- gira a molécula no plano do papel nota-se que
não são superponíveis.

Foram tiradas fotos de diferentes modos tentando tornar mais “visível” e fácil a observação do que seja pares
de enanciômeros e outros tipos de estereoisomeria.

Fotos 2.3.II pares de enanciômeros

II
CH3 CH3
H e H

H H
CH3 CH3

Foto:Trans 1-3 dicloroexano. Cada estrutura é imagem

especular da outra, MAS NÃO SÃO SUPERPONÍVEIS.

3
 4

Trans 1-3
diclorocicloexano: Cada
estrutura é imagem
especular não superponível
da outra
Foto onde uma molécula é Trans 1-3 diclorocicloexano. Cada estrutura é imagem especular não
fotografada ACIMA do superponível da outra
outra para deixar claro que Foto onde uma das moléculas é fotografada distante da outra para deixar
ambas possuem a mesma claro que ambas possuem a mesma configuração no C1 mas em C3 não há
configuração no C1 mas em coincidência portanto as duas estruturas são imagens especulares não
C3 não há coincidência superponíveis ( uma da outra). Na estrutura da direita o cloro está para frente
portanto as duas estruturas e na da esquerda o cloro está para tras.
são imagens especulares não
superponíveis ( uma da
outra)

Um outro modo de descobrir a enanciomeria em uma molécula é descobrir se a

molécula NÃO possui um plano de simetria. Na molécula trans 1-3 diclorocicloexano não existe
NENHUM PLANO DE SIMETRIA.
Enanciomeria só existe se a estrutura NÃO POSSUIR plano de simetria.

III

H H H Cl
e
Cl Cl H
Cl
2.3.diastereoisômeros não são magens especulares (um do outro)
Imagens especulares tem as mesmas distâncias entre quaisquer 2 átomos, portanto se as distâncias entre 2
átomos de uma estrutura for diferente dos 2 átomos correspondentes da outra, as estruturas não serão
imagens especulares

IV

4
 5

H Cl Cl H
e
Cl H H Cl
Fotos 2.3.III : trans 1,2-diclorociclopentano par de enanciômero

Trans 1-2
dicloroexano: Cada
estrutura é imagem
especular não
superponível da outra
Foto onde uma
molécula é fotografada
ACIMA da outra
mostra que ao tentar
superpôr uma sobre a
outra elas não são
superponíveis. Os
cloros de uma Trans 1-2 diclorociclopentano Cada estrutura é imagem
estruturas não especular não superponível da outra
coincidem com os Foto onde uma das moléculas é fotografada distante da
cloros da outra, outra mostra que ao tentar superpôr uma sobre a outra elas
portanto as duas não são superponíveis. Os cloros de uma estruturas não
estruturas são imagens coincidem com os cloros da outra, portanto as duas
especulares não estruturas são imagens especulares não superponíveis
superponíveis ( uma da outra)
( uma da outra)
Um outro modo de descobrir a enanciomeria em uma molécula é descobrir se a molécula
NÃO possui um plano de simetria. Na molécula trans 1-2 diclorociclopentano não existe NENHUM
PLANO DE SIMETRIA.
Enanciomeria só existe se a estrutura NÃO POSSUIR plano de simetria.

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 6

3. (2,0)Para facilitar a resolução desse exercício indicaremos o passo a passo para a resolução:
3.1.Redesenhe corretamente as estruturas abaixo A).B),C) e D) de modo que possam ser nomeadas segundo
o sistema de nomenclatura R-S onde o grupo de menor prioridade deve ficar “longe” do observador (“para
trás” do plano do papel), para isso vc. pode . pode usar qualquer um dos modos.
3.1.2.Girar a molécula de 109º 28’ ou múltiplo 109º 28’ ou ainda fazer duas trocas. (Se o grupo de menor
prioridade já estiver “ para trás” não é necessário fazer nenhuma operação.)
Obs. no material enviado estéreo química 2 está explicado como fazer as manipulações

3.3. Com a estrutura desenhada com o grupo de menor prioridade para trás passe a outra etapa: listar os
grupos ligados no carbono quiral em ordem DECRESCENTE (a→b→c) ( consulte como deve ser essa
ordem no material didático estereoquímica 2).
3.4. A estrutura desenhada corretamente indica que o observador (você) está olhando a estrutura de frente.
Se a ordem decrescente dos grupos (a→b→c) estiver no sentido horário a configuração será R se o sentido
for anti-horário a configuração será S.
3.5. Finalmente desenhar a flecha curva na estrutura que indica R ou. S

A) CH2CH3 B) COOH C) HO F
D)

H2N H3C HO
OH H3CO COOH
Br H H3C
H3C H2COHCH2 (H3C)2 N

_ Br _ _ CH CH _
A) NH2 2 3 CH3
Giro de 109,5° na (a) (b) (c) (d)
ligação C-CH2CH3
leva -CH3 para
trás *ver outras
maneiras “passar”
grupos para trás

B) COOH

_ OH _ COOH _ CH CH OH _ CH
H3C
H 2COHCH 2
OH B) 2 2 3
(a) (b) (c) (d)
Menor prioridade
já está para trás
Não há
necessidade de
mudanças

C) HO
C ) _ OCH3 _ _ N (CH ) _H
OH 3 2
109,5°
(a) (b) (c) (d)
H3CO H
(H3C)2 N

Giro de 109,5° na
ligação C-OH
leva -H para trás.

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 7

_
D) _ F OH _ COOH _
CH3
(a) (b) (c) (d)

Giro de 109,5° na
ligação C-F leva
-CH3 para trás.

4 (3,0) Esse exercício se refere às estruturas A), B), C), D), E), F) e G) listadas abaixo. As questões dos sub-
itens foram feitas de modo a encaminhar à resposta final que é descobrir se o enanciômero tem a
configuração R ou S.
A) D) E) F) G)
B) C)
COOH (H3C)2 N COOH CHO CH2CH2OH NH2 COOH

H3C F H3C H H OH H2N COOH HO COOH HO SH

Cl COOH
NH2 HO CH2OH CH2CH3 (CH ) CH H3CCH2
OH 3 2

4.1.Quais das estruturas abaixo apresentam os grupos de menor prioridade “para frente”?
( para saber qual dos grupamentos tem menor prioridade consulte como se determina a ordem de
prioridade. Está no arquivo estereoquímica 2).
4.2. Redesenhe corretamente cada um das estruturas com o grupo de menor prioridade “longe” do
observador (“para trás” do plano do papel) para isso faça duas trocas adequadas indicando quais grupos
foram trocados.
obs. Para que o grupo de menor prioridade fique para trás (usando a fórmula de Fischer) as trocas
devem ser feitas de modo que o grupo de menor prioridade fique na linha vertical, tanto faz acima ou
abaixo do carbono quiral.

4.3.Dê a ordem decrescente de prioridade dos substituintes do carbono quiral de cada estrutura.
(consulte como se determina a ordem de prioridade. Está no arquivo estereoquímica 2).

4.4. Se o grupo de menor prioridade já estiver “ para trás” indique que não foi necessário fazer nenhuma
operação pelo fato do grupamento já se encontrar longe do observador .

4.5.Após ter desenvolvido a questão como indicado mostre com uma flecha curva na estrutura e escreva se o
enanciomero é R ou S

Nota1:A resposta pode ser dada para cada estrutura individualmente ou cada sub-ítem podem ser
respondidos para todas as estruturas.
Nota 2: A questão será considerada certa se todos sub-ítens estiverem corretos.

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 8

4.2.Desenho menor 4.3. ordem decresc. de prioridade

prioridade para trás
A) COOH

H3C F

NH2
A) -F → -NH2 → -COOH → - CH3
2 trocas de modo (a) (b) (c) (d)
que
-CH3 (menor
prioridade) fique
para trás
B)
(H3C)2 N

H 3C H

OH B ) OH -N(CH3)2 → -CH3 → -H
(a) (b) (c) (d)
2 trocas de modo
que
-H (menor
prioridade)fique
para trás
C) COOH

H
C ) OH - COOH → -CH2OH → -H
OH
(a) (b) (c) (d)
CH2 OH
2 trocas de modo
que
-H (menor
prioridade)fique
para trás
D) CHO
Cl D ) Cl → - OH → -COOH → - CHO
COOH
(a) (b) (c) (d)
OH
Grupo de menor
prioridade (-CHO ) já
está para trás

E) CH2CH2OH

H 2N COOH E) -NH2 → -COOH→ -CH2CH2OH → - CH2CH3

(a) (b) (c) (d)
CH2CH3
Grupo de menor
prioridade (-CH2CH3 )
já está para trás

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F) NH2
F) - OH → -NH2 → -COOH → -CH(CH3)2
HO COOH (a) (b) (c) (d)
(CH3 ) CH
2
Grupo de menor
prioridade -CH(-CH3)2
) já está para trás

G) COOH
G) -SH → - OH → -COOH → -CH2CH3
HO SH (a) (b) (c) (d)
H3CCH2
Grupo de menor
prioridade ( -CH2CH3 )
já está para trás