Ficha de Espectroscopia

1) Indique as bandas de IV que permitem distinguir um composto em relação ao outro em cada par:

2) Quantos sinais esperaria obter num espectro de 1H RMN para cada um dos seguintes casos:
a) Propano
b) Éter etílico
c) 2,3-Dimetilbut-2-eno
d) CH3CH2CH2CH3
e) Trans-but-2-eno
f) CH3CH2OH
g) CH3CH=CH2
h) 1,2-dibromo propano
i) 1,1-dimetilciclopropano

3) Preveja o espectro de 1H RMN do CHBr2CHCl2 Que sinal espera a campo mais baixo? O do protão do CHBr2 ou o
do CHCl2? Explique.
4) Proponha estruturas para cada um dos compostos, cujos espectros são mostrados nas figuras seguintes:
a) C3H7I
 b) C2H4Cl2

c) C3H6Cl2

5) Que tipo de espectro de 1H RMN esperaria obter para o CH3CH2CH3? Esboce os espectro esperado, mostrando o
desdobramento de sinais resultante do acoplamento spin-spin e as posições relativas de cada sinal.
6) A seguir encontram-se listados sinais de absorção de 1H RMN de vários compostos. Proponha uma estrutura que
seja consistente com os dados espectroscópicos (em alguns casos são também dadas as bandas de absorção de
IV características).

a) C4H10O Espetro de 1H RMN

Singuleto, δ 1,29 (9H)
Singuleto, δ 1,35 (1H)
b) C3H7Br Espetro de 1H RMN
Dupleto, δ 1,71 (6H)
Septeto, δ 4,32 (1H)
c) C4H8O Espetro de 1H RMN Espetro de IV
Tripleto, δ 1,05 (3H) Banda forte a 1720 cm-1
Singuleto, δ 2,13 (3H)
Quarteto, δ 2,47 (2H)
 d) C7H8O Espetro de 1H RMN Espetro de IV
Singuleto, δ 2,43 (1H) Banda forte na zona 3550-3200
Singuleto, δ 4,58 (2H) cm-1
Multipleto, δ 7,28 (5H)
e) C4H9Cl Espetro de 1H RMN
Dupleto, δ 1,04 (6H)
Multipleto, δ 1,95 (1H)
Dupleto δ 3,35 (2H)
f) C15H14O Espetro de 1H RMN Espetro de IV
Singuleto, δ 2,20 (3H) Banda forte a 1720 cm-1
Singuleto, δ 5,08 (1H)
Multipleto, δ 7,25 (10H)

7) Proponha estruturas para os compostos G (C4H9Br) e H (C3H4Br2) cujos espectros de 1H RMN correspondem às
figuras seguintes.

8) O composto S (C8H16) descora a solução de brometo em tetracloreto de carbono. O espectro de RMN de 13C é
dado na figura seguinte, proponha uma estrutura para S.
9) O composto T (C5H8O) tem uma banda de absorção no IV, forte a 1745 cm-1. O espectro de RMN de 13C de T é
dado na figura seguinte. Proponha uma estrutura para este composto.

10) Determine a fórmula molecular do composto que apresenta os seguintes dados de espetrometria de massa.

m/z Intensidade (como % do pico base)

86 M+ 10,00
87 0,56
88 0,04

11) Quais serão as intensidades aproximadas que se esperam para M+ e M+ +2 do CH3Cl? E para o CH3Br? Um
composto orgânico tem um pico M+ a m/z 122 e um pico praticamente da mesma intensidade a m/z 124. Qual
será a fórmula molecular mais provável para o composto.