Ressonância Magnética Nuclear - RMN

Lista de exercı́cios 4

Lucas Colucci Ducati

7 de junho de 2020
ducati@iq.usp.br - Sala 321 - Bloco 3
Instruções
Assinalamento e Interpretação dos Espectros de RMN

• O que precisamos saber:

• Efeito mesomérico e indutivo dos grupos no δ de 1H e 13C - Slide 3
• Efeitos esteroeletrônico e do átomo pesado em 13C - Slides 4 e 5
• Tabela com dados para cálculo de δ de 13C - Slide 6 a 8
• integração dos sinais e suas intensidades para 1H
• conceitos de blindagem e desblindagem (σ) e deslocamento quı́mico
(δ)
• como eletronegatividade afeta o deslocamento quı́mico
• como anisotropia diamagnética afeta o deslocamento quı́mico
• regra de multiplicidade para os possı́veis J
• se Ha acopla com Hb por um valor X em Hz, logo Hb acopla com Ha
com o mesmo valor X em Hz!
• no geral quanto maior a distância de separação entre núcleos
acoplados, menor será o valor do acoplamento!
• tipos de acoplamento em hidrogênios aromáticos e valores tı́picos -
Slide 2

1
Tipos de Acoplamentos de 1H

2
Padrão de Acoplamentos em Benzenos Substituidos

3
 13
Efeito do átomo pesado em C

4
Efeito mesomérico em benzeno substituı́dos

5
 13
Tabela de deslocamento quı́mico de C para aromáticos
13
Valor base: 128.5 ppm (deslocamento quı́mico do C do benzeno)

6
 13
Exemplo do Cálculo de Deslocamento quı́mico de C

7
 13
Exemplo do Cálculo de Deslocamento quı́mico de C

8
Exercı́cios
Ex1: Atribua os sinais do espectro de 1H da 2-Metil-6-nitroanilina

1 1 2 1

9
Expansão dos sinais do espectro de 1H da 2-Metil-6-nitroanilina

10
 13
Atribua os sinais do espectro de C da 2-Metil-6-nitroanilina

11
Ex2: Atribua os sinais do espectro de 1H do 2,4-dicloro-nitrobenzeno

1 1 1

12
Expansão dos sinais do espectro de 1H do 2,4-dicloro-nitrobenzeno

13
 13
Atribua os sinais do espectro de C do 2,4-dicloro-nitrobenzeno

14
Exercı́cios 3 a 8: Instruções

• Nos exercı́cios 3 a 8 temos espectros de 1H e 13

C de isômeros da
dicloro anilina
• Atribua os espectros de 1H e 13
C e dizendo qual isômero se trata.
• DICA:
• Analise minuciosamente os espectro de 1H, identificando os padrões
de acoplamentos e seus valores.
• Analise os deslocamentos quı́micos dos sinais de 1H levando em
conta os efeitos mesomérico e indutivo

15
Ex3: - Atribua os sinais do espectro de 1H

1 1 1 2

16
Expansão dos sinais do espectro de 1H

17
 13
Atribua os sinais do espectro de C

18
Ex4: Atribua os sinais do espectro de 1H

1 1 1 2

19
Expansão dos sinais do espectro de 1H

20
 13
Atribua os sinais do espectro de C

21
Ex5: Atribua os sinais do espectro de 1H

1 11 2

22
Expansão dos sinais do espectro de 1H

23
 13
Atribua os sinais do espectro de C

24
Ex6: Atribua os sinais do espectro de 1H

2 1 2

25
Expansão dos sinais do espectro de 1H

26
 13
Atribua os sinais do espectro de C

27
Ex7: - Atribua os sinais do espectro de 1H

1 1 1 2

28
Expansão dos sinais do espectro de 1H

29
 13
Atribua os sinais do espectro de C

30
Ex8: Atribua os sinais do espectro de 1H

1 2 2

31
Expansão dos sinais do espectro de 1H

32
 13
Atribua os sinais do espectro de C

33
Exercı́cios 9 a 11: Instruções

• Nos exercı́cios 9 a 11 temos espectros de 1H e 13

C de isômeros da
tricloro anilina
• Atribua os espectros de 1H e 13
C e dizendo qual isômero se trata.
• DICA:
• Analise minuciosamente os espectro de 1H, identificando os padrões
de acoplamentos e seus valores.
• Analise os deslocamentos quı́micos dos sinais de 1H levando em
conta os efeitos mesomérico e indutivo

34
Ex9: Atribua os sinais do espectro de 1H

1 1 2

35
Expansão dos sinais do espectro de 1H

36
 13
Atribua os sinais do espectro de C

37
Ex10: Atribua os sinais do espectro de 1H

1 1 2

38
 13
Atribua os sinais do espectro de C

39
Ex11: Atribua os sinais do espectro de 1H

2 2

40
 13
Exercı́cio 9 - Espectro de C

41