Universidade Estadual da Paraba

Centro de Cincias e Tecnologia

Departamento de Qumica
Disciplina: Tpicos de Qumica Orgnica

Exerccios de RMN 1H

1- Indique o nmero de sinais e a multiplicidade de cada sinal no espectro de RMN 1H

de cada uma das seguintes substncias:

1- ICH2CH2CH2Br b) ClCH2CH2CH2Cl c) ICH2CH2CHBr2

2- Qual grupo de prtons em cada uma das seguintes substncias menos blindado?

3- Identifique o composto de frmula molecular C8H10O que fornece os espectros de

IV e RMN 1H apresentados abaixo:
4- A figura abaixo ilustra o espectro de RNM 1H do composto com frmula molecular
C2H6O. Identifique o composto.
a) Interprete este espectro, explicando porque as linhas associadas aos 1H no grupo
metila tem menor deslocamento qumico, enquanto as referentes aos 1H do grupo
metileno exibe um deslocamento qumico maior.
a) Por que o sinal em aproximadamente 1 ppm exibe 3 linhas (tripleto), enquanto o sinal
em aproximadamente 3,5 ppm contm 4 linhas (quarteto)?
Obs. O espectro foi obtido em CDCl3 e o sinal em aproximadamente 2,5 ppm do
hidrognio de um grupo OH.
 5- A figura abaixo ilustra o espectro de RNM 1H do propilbezeno (C9H12).

a) Explique porque o deslocamento qumico dos 5 prtons aromticos bem maior (

7,50 ppm) do que o observado para o CH2 ( 2,57 ppm, stio B) e ( 1,64 ppm, stio
C) e para o CH3 ( 0,94 ppm, stio D).
b) Explique porque as linhas no espectro de RNM 1H atribudas aos 5 prtons
aromticos (stio A) aparecem juntas e so linhas singleto.
c) Explique porque o sinal atribudo ao CH3 (D) um tripleto, o sinal atribudo ao CH2
(stio B) um tripleto, enquanto o sinal atribudo ao CH2 (sitio C) um sexteto.
6- Responda s questes a seguir para cada umas das substncias:
a) Quantos sinais aparecem no espectro de RMN 13C?
b) Qual sinal est na frequncia mais baixa?
c) Qual sinal est na frequncia mais alta?

7- Identifique o composto com frmula molecular C9H10O2 que fornece o seguinte

espectro de RMN 1H e 13C, respectivamente.