Exercícios de Análise Orgânica – IV

1 – Explique o que é a “ressonância de Fermi”.

2 – A banda de absorção devido ao estiramento de uma ligação C-O em relação à banda correspondente ao
estiramento de uma ligação C-C está localizada em um número de onda (cm-1) de absorção maior ou menor?
Justifique sua resposta.

3 – Como é possível provar, por espectroscopia no infravermelho, que determinado composto contendo um
grupo hidroxila em sua estrutura química apresenta ligação de hidrogênio intramolecular?

4 – Explique detalhadamente como o 2-nitrofenol pode ser distinguido do 4-nitrofenol por espectroscopia no
infravermelho.

5 – Explique detalhadamente as diferenças observadas nos números de onda (cm-1) das carbonilas dos
compostos (I), (II) e (III) apresentados a seguir:

O O O

Cl N
(I) (II) H
(III)
v C=O = 1800 cm-1 v C=O = 1725 cm-1
v C=O = 1680 cm-1

6 – A reação de saponificação de um óleo vegetal com solução de NaOH resulta na formação de glicerol e
sais de ácidos graxos.

a) Escreva a estrutura química dos produtos de reação.

b) Como o progresso da reação pode ser acompanhado por espectroscopia no infravermelho?

7 – O geranial e o citronelal são dois monoterpenos, largamente encontrados na natureza, sendo produzidos
por plantas e algumas espécies de insetos.

a) O espectro mostrado na figura 5.14 pertence ao geranial ou ao citronelal?

b) Analise o espectro, atribuindo as bandas indicadas na figura (A-F).

8 - O espectro no infravermelho da 2-aminoantraquinona (1) é apresentado na Figura 5.11.

 O O
NH2 OH

O O
1 2

a) Faça as atribuições das bandas indicadas no espectro (A-E).

b) Explique a origem das bandas em 1680 cm-1 e em 1627 cm-1.

c) Ao contrário do observado no espectro da 2-aminoantraquinona (1), o espectro da 2-

hidroxiantraquinona (2) apresenta apenas uma banda de estiramento de carbonila em 1673 cm-1.
Explique a origem dessa diferença.