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Bibliografia:
Pavia, D.L. et al., Introdução à Espectroscopia, Ed. Cengage Learning,
2010.
Bruice, P.Y. et al., Química Orgânica, Ed. Prendice Hall, 2004.
Região do Infravermelho na RE
simétrica assimétrica
Angular simétrica no plano (tesoura)
Angular simétrica fora do plano (torção)
Angular assimétrica fora do plano (abano)
Angular assimétrica no plano (balanço)
Todos
Resultado da Absorção
H3C CH3
C C
H3C CH3
Utilidade Infravermelho
k
4,12
C C C=C C–C
2150cm-1 1650cm-1 1200cm-1
Aumentando k
k
4,12
Assim, quanto maior a massa reduzida , menor a
frequência
Exemplos
Aumentando
Movimento de dobramentos
Exemplo:
C – H (estiramento) C – H (dobramento)
~ 3000cm-1 ~1340cm-1
Efeito de Hibridização
sp sp2 sp3
C-H =C – H –C–H
3300cm-1 3100cm-1 2900cm-1
O Que Deve Ser Examinado?
C = O 1850 – 1630cm-1
C = C 1680 – 1620cm-1
Enquanto a ligação
C=O absorve
C=C
intensamente, a
ligação C=C,
absorve apenas
fracamente,
evitando assim
C=O qualquer confusão
Características das Absorções
O–H 3640-3200cm-1
N–H 3500-3300cm-1
C-H C-H
NH2
O-H
Espectros de IV de compostos com C=O
1710 cm-1
O
R C R
1735 cm-1
O
R C O R'
H3C(H2C)6 OCH2CH3
O efeito da ressonância na do grupo C=O
1685 cm-1
O O