Métodos Instrumentais Aplicados

à Análise de Medicamentos

Espectrofotometria na região do infravermelho - 2

Prof. Fernando Henrique Andrade Nogueira

 A seguir, serão apresentadas informações básicas sobre
grupos funcionais ou vibrações de compostos orgânicos.

 Cada classe de compostos apresentará picos característicos,

os quais são úteis na determinação da estrutura.
 Alcanos
 Espectro simples, com poucos picos.

 C-H – estiramento em torno de 3000 cm-1

 Em alcanos abertos, C-H sp3 ocorre em 3000 – 2840 cm-1
 Se o composto tem H vinílico, acetilênico, ou ciclopropil, C-H
é maior que 3000 cm-1

 CH2 – deformação em 1465 cm-1

 CH3 – deformação em 1375 cm-1
 CH2 – quatro ou mais grupos CH2 levam a uma deformação
em 720 cm-1 (banda da cadeia longa)

 C-C não é útil para determinações.

Alcanos
Alcanos
Alcanos
 Alquenos
 =C-H estiramento de C-H sp2 em valores maiores que 3000
cm-1
 =C-H deformação fora do plano na faixa entre 1000 – 650
cm-1

 C=C estiramento ocorre em 1660 – 1600 cm-1. Conjugação

reduz o valor e aumenta a intensidade da banda.
Alquenos
Alquenos
Alquenos
Alquenos
 Alquinos
 C-H estiramento de C-H sp ocorre próximo a 3300 cm-1

 CC estiramento ocorre próximo a 2150 cm-1. A conjugação

leva a absorção para números de onda menores.
Alquinos
Alquinos
 Aneis Aromáticos
 =C-H estiramento C-H sp2 ocorre em valores maiores que
3000 cm-1 (3050 – 3010 cm-1)

 =C-H deformação fora do plano ocorre entre 900 – 690 cm -1

– útil para determinar o padrão de substituição

 C=C estiramento ocorre em pares em 1600 cm-1 e 1475 cm-1

Aneis Aromáticos
Aneis Aromáticos
Aneis Aromáticos
Aneis Aromáticos
Aneis Aromáticos
 Álcoois e Fenois
 O estiramento O-H livre é um pico fino em 3650 – 3600 cm-1.

 Se há ligação de hidrogênio, a banda do estiramento O-H é

um pico largo em 3400 – 3300 cm-1.

 C-O-H deformação é um pico largo e um estreito em 1440 –

1220 cm-1. Quase sempre encoberto pelas deformações CH3.

 C-O estiramento ocorre em 1260 – 1100 cm-1.

Álcoois e Fenois
Álcoois e Fenois
Álcoois e Fenois
 Éteres
 C-O estiramento em 1300 – 1000 cm-1

 Verificar a ausência de C=O e O-H (ausência de éster e

álcool).
Éteres
Éteres
 Compostos carbonílicos
 Valores base dos estiramentos da ligação C=O de compostos
diversos

 Efeitos de conjugação, tamanho de anel, substituição no

carbono alfa e ligação de hidrogênio irão alterar estes
valores
 Compostos carbonílicos
Efeitos de conjugação
 A conjugação de uma dupla ligação com a carbonila irá
reduzir o número de onda da banda de estiramento da
ligação C=O
 Compostos carbonílicos
Efeito do tamanho do anel

 Quanto menor o número de carbonos do anel, maior a

restrição, e maior o número de onda do estiramento C=O.
 Compostos carbonílicos
Efeito da substituição no carbono alfa

 Átomo com efeito retirador de elétrons ligado ao carbono

alfa promove aumento do número de onda do estiramento
C=O
 Compostos carbonílicos
Efeito da ligação de hidrogênio

 Ligação de hidrogênio intramolecular promove a redução do

número de onda referente ao estiramento da ligação C=O
 Compostos carbonílicos
Aldeídos
 Compostos carbonílicos
Aldeídos
 Compostos carbonílicos
Aldeídos
 Compostos carbonílicos
Cetonas
 Compostos carbonílicos
Cetonas
 Compostos carbonílicos
Cetonas
 Compostos carbonílicos
Ácidos carboxílicos
 Compostos carbonílicos
Ácidos carboxílicos
 Compostos carbonílicos
Ésteres
 Compostos carbonílicos
Ésteres
 Compostos carbonílicos
Ésteres
 Compostos carbonílicos
Ésteres
 Compostos carbonílicos
Amidas
 Compostos carbonílicos
Amidas
 Compostos carbonílicos
Anidridos
 Aminas
 N-H estiramento em 3500 – 3300 cm-1. Aminas primárias
têm 2 bandas. Aminas secundárias têm somente uma.
Aminas terciárias não têm.

 N-H deformação em 1640 – 1560 cm-1

 N-H deformação fora do plano em 800 cm-1

 C-N estiramento em 1350 – 1000 cm-1

Aminas
Aminas
Aminas
Aminas
 Nitrilas
 -CN estiramento em 2250 cm-1. Média intensidade. A
conjugação da ligação leva a absorção para frequências mais
baixas.
Nitrilas
Nitrilas
 Nitro compostos
 Compostos alifáticos – estiramento assimétrico (forte) em
1600 – 1530 cm-1, estiramento simétrico (médio) em 1390 –
1300 cm-1

 Compostos aromáticos – estiramento assimétrico (forte) em

1550 – 1490 cm-1, estiramento simétrico (forte) em 1355 –
1315 cm-1
Nitro compostos
Nitro compostos