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Geraldo Estêvão
Momade Abudo
Rosa Américo
Universidade Rovuma
Nampula
2020
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Afonso António
Geraldo Estêvão
Momade Abudo
Rosa Américo
Universidade Rovuma
Nampula
2020
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Índice
Introdução........................................................................................................................................3
1. Aldeídos e Cetonas......................................................................................................................4
1.1. Cetonas.....................................................................................................................................4
1.2.Aldeídos.....................................................................................................................................8
Conclusão......................................................................................................................................11
Referência bibliográfica.................................................................................................................12
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Introdução
O presente trabalho fala sobre interpretação dos espectros de cetonas e aldeídos. Os aldeídos e
cetonas pertencem ao grupo carbonila. Esse grupo absorve com muita intensidade entre 1850 e
1610 cm-1 em razão de sua grande mudança no momento de dipolo. Como frequência de
estiramento do grupo C=O é sensível aos átomos a ele ligados, os grupos funcionais já
mencionados, absorvem em valores característicos. A frequência C=O de uma cetona, fica por
volta da metade da faixa, é normalmente considerada ponto de referência para comparações entre
esses valores.
Cetonas absorvem em frequência mais baixa que aldeídos por causa do grupo alquil adicional,
que é doador de electrões (comparado a H) e fornece electrões para a ligação C=O.
Salientar que este trabalho tem objectivo, descrever a interpretação de espectro dos compostos
orgânicos, nesse caso, os Aldeídos e Cetonas.
Portanto, para a materialização deste trabalho foi usado fonte de consulta bibliográfica que
aborda o tema em referência. Para manter a ordem de um trabalho científico está estruturado de
seguinte maneira: índice, introdução, desenvolvimento, conclusão e bibliografia.
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1. Aldeídos e Cetonas
Os espectros de compostos carbónicos apresentam uma banda típica e intensa na região de 1850
a 1610 cm-1, devido ao estiramento da ligação C=O. No caso de Aldeídos e Cetonas alifáticos e
saturados, essa banda aparece na faixa mais estreita, de 1740 a 1705 cm-1 (BARBOSA DE
ALMEIDA, 2013).
1.1. Cetonas
Cetonas apresentam uma banda muito forte do grupo C=O, que aparece na faixa de 1720 a 1708
cm-1 em Cetonas alifáticos simples. Essa banda move-se para frequências mais baixas quando há
conjugação com um C=O ou um grupo fenila. Um átomo de hidrogénio α deslocara a frequência
C=O para um valor mais alto. A tensão do anel desloca para uma frequência mais alta em
Cetonas cíclicas (BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)
As bandas correspondentes ao estiramento de ligações C=O e cíclicas com anel de seis membros
ou menor geralmente apresentam a banda de estiramento de ligação C=O entre 1725 e 1705 cm -1,
quando obtidos com a amostra mo estado liquido puro ou em fase sólida (pastilha de KBr, por
exemplo). Quando o espectro é obtido com a amostra em solução de CHCl 3, observa-se que a
banda de absorção ocorre aproximadamente nessa mesma faixa, em razão da possibilidade de
formação de ligação de hidrogénio com o solvente. Quando os espectros são obtidos com a
amostra diluída em um solvente pouco polar, o valor do número de onda da absorção é
ligeiramente superior, encontrando-se na faixa de 1745 a 1715 cm -1. Isso se deve a ausência ou
fraca interacção entre os compostos carbonilos entre si (BARBOSA DE ALMEIDA, 2013).
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Figura 1: isobutil metil cetona (filme liquido, NaCl. A: 3411cm-1, harmónica da banda em
1715cm-1. B: 2958, 2936, e 2873 cm-1, bandas de estiramento de Csp3-H. C: 1715 cm-1, vC=O.
D:1469 cm-1, δas CH
Espectros de cetonas cíclicas saturadas com anel de cinco membros e menores apresentam a
banda de absorção da ligação C=O em frequência mais elevados.
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No caso de 1,2 – dicetonas, observa-se uma banda forte ao estiramento assimétrico das ligações
C=O, em aproximadamente 1720cm-1, referente a moléculas na conformação s – trans. Para
dicetonas cíclicas com anéis de seis membros, a conformação s – cis é a única que existe, nesse
caso observa-se uma banda em 1760 cm-1 e outra em 1730 cm-1. Para as 1,2 – dicetonas de cinco
membros, as bandas ocorrem em 1775 cm-1 e 1760 cm-1
O
Fonte: BARBOSA DE ALMEIDA, 2013
O espectro da forma enólica não apresenta uma banda larga típica de carbonila conjugada a
ligação dupla, mas exibe uma banda muito larga e intensa na região de 1640-1580 cm -1. Essa
redução na frequência da banda de absorção em relação a uma carbonila de um composto α , β-
insaturado se deve a formação de ligação hidrogénio intermolecular, que resulta também no
largamento da banda. Nessa forma se observa ainda uma banda larga, e geralmente fraca, entre
3200 e 2400 cm-1, devido ao estiramento da ligação O-H. O da forma carbonílica, por sua vez,
apresenta duas bandas de estiramento da ligação C=O, sendo geralmente centradas em torno de
1720 cm-1.
1.2.Aldeídos
Os Aldeídos apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila (C=O) na faixa entre 1740 e
1725 cm-1, mo caso de Aldeídos alifáticos simples. Essa banda se desloca para frequências mais
baixas quando há conjugação com uma ligação C=C ou um grupo fenila. Pode-se observar um
dubleto muito importante na região de estiramento C-H do Aldeídos próximo de 2850 e 2750cm-1.
Conclusão
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Concluímos que os espectros de compostos carbónicos apresentam uma banda típica e intensa na
região de 1850 a 1610 cm-1, devido ao estiramento da ligação C=O. No caso de Aldeídos e
Cetonas alifáticos e saturados, essa banda aparece na faixa mais estreita, de 1740 a 1705 cm-1.
Referência bibliográfica
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