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Afonso António

Dércio Carlos Ernesto

Geraldo Estêvão

Momade Abudo

Rosa Américo

Interpretação do espectro dos Aldeídos e Cetonas

Licenciatura em Ensino de Química com Habilitações em Ensino de Biologia

Universidade Rovuma

Nampula

2020
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Afonso António

Dércio Carlos Ernesto

Geraldo Estêvão

Momade Abudo

Rosa Américo

Interpretação do espectro dos Aldeídos e Cetonas

Licenciatura em Ensino de Química com Habilitações em Ensino de Biologia

Trabalho de carácter avaliativo da cadeira Química –


física – II, a ser entregue na Faculdade de Ciências
Naturais, Matemática e Estatística, 3° ano, 4º grupo,
1° Semestre, orientado pelo:

MSc & Eng.º: Alberto Manuel Nipuca

Universidade Rovuma

Nampula

2020
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Índice

Introdução........................................................................................................................................3

1. Aldeídos e Cetonas......................................................................................................................4

1.1. Cetonas.....................................................................................................................................4

1.1.1.Estiramento da ligação C=O de Cetonas................................................................................4

1.1.2.Deformação angular e outros estiramentos envolvendo o grupo C=O de Cetonas................8

1.2.Aldeídos.....................................................................................................................................8

1.2.1.Estiramento da ligação C=O e de C (O) -H de Aldeídos........................................................8

Conclusão......................................................................................................................................11

Referência bibliográfica.................................................................................................................12
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Introdução

O presente trabalho fala sobre interpretação dos espectros de cetonas e aldeídos. Os aldeídos e
cetonas pertencem ao grupo carbonila. Esse grupo absorve com muita intensidade entre 1850 e
1610 cm-1 em razão de sua grande mudança no momento de dipolo. Como frequência de
estiramento do grupo C=O é sensível aos átomos a ele ligados, os grupos funcionais já
mencionados, absorvem em valores característicos. A frequência C=O de uma cetona, fica por
volta da metade da faixa, é normalmente considerada ponto de referência para comparações entre
esses valores.

Cetonas absorvem em frequência mais baixa que aldeídos por causa do grupo alquil adicional,
que é doador de electrões (comparado a H) e fornece electrões para a ligação C=O.

Salientar que este trabalho tem objectivo, descrever a interpretação de espectro dos compostos
orgânicos, nesse caso, os Aldeídos e Cetonas.

Portanto, para a materialização deste trabalho foi usado fonte de consulta bibliográfica que
aborda o tema em referência. Para manter a ordem de um trabalho científico está estruturado de
seguinte maneira: índice, introdução, desenvolvimento, conclusão e bibliografia.
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1. Aldeídos e Cetonas

Os espectros de compostos carbónicos apresentam uma banda típica e intensa na região de 1850
a 1610 cm-1, devido ao estiramento da ligação C=O. No caso de Aldeídos e Cetonas alifáticos e
saturados, essa banda aparece na faixa mais estreita, de 1740 a 1705 cm-1 (BARBOSA DE
ALMEIDA, 2013).

1.1. Cetonas

Cetonas apresentam uma banda muito forte do grupo C=O, que aparece na faixa de 1720 a 1708
cm-1 em Cetonas alifáticos simples. Essa banda move-se para frequências mais baixas quando há
conjugação com um C=O ou um grupo fenila. Um átomo de hidrogénio α deslocara a frequência
C=O para um valor mais alto. A tensão do anel desloca para uma frequência mais alta em
Cetonas cíclicas (BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)

1.1.1.Estiramento da ligação C=O de Cetonas

As bandas correspondentes ao estiramento de ligações C=O e cíclicas com anel de seis membros
ou menor geralmente apresentam a banda de estiramento de ligação C=O entre 1725 e 1705 cm -1,
quando obtidos com a amostra mo estado liquido puro ou em fase sólida (pastilha de KBr, por
exemplo). Quando o espectro é obtido com a amostra em solução de CHCl 3, observa-se que a
banda de absorção ocorre aproximadamente nessa mesma faixa, em razão da possibilidade de
formação de ligação de hidrogénio com o solvente. Quando os espectros são obtidos com a
amostra diluída em um solvente pouco polar, o valor do número de onda da absorção é
ligeiramente superior, encontrando-se na faixa de 1745 a 1715 cm -1. Isso se deve a ausência ou
fraca interacção entre os compostos carbonilos entre si (BARBOSA DE ALMEIDA, 2013).
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Figura 1: isobutil metil cetona (filme liquido, NaCl. A: 3411cm-1, harmónica da banda em
1715cm-1. B: 2958, 2936, e 2873 cm-1, bandas de estiramento de Csp3-H. C: 1715 cm-1, vC=O.
D:1469 cm-1, δas CH

(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)

Uma ligação dupla conjugada a carbonila reduz o numero de ondas de absorção de


aproximadamente 25 a 40 cm-1. Esse efeito é intensificado se mais de uma ligação dupla estiver
conjugada a carbonila. O mesmo efeito de redução no número de ondas de absorção de ligação
C=O é absorvido em Cetonas que apresentam um anel aromático ligado ao carbono da carbonila.
Nesses casos, a banda ocorre entre 1700 -1680 cm -1, todavia esse valor é alterado em função da
natureza e posição de grupos substituintes ligados ao anel aromático. Por exemplo o espectro de
orto-hidroxiarilcetonas ou orto-aminoarilcetonas apresentam a banda de estiramento da ligação
C=O entre 1655 e 1610 cm-1, Essa drástica redução se deve, alem do efeito doador de electrões
por ressonância dos grupos OH ou NH, principalmente a formação de ligação de hidrogénio
intermolecular, que enfraquece ainda mais a ligação C=O.

Espectros de cetonas cíclicas saturadas com anel de cinco membros e menores apresentam a
banda de absorção da ligação C=O em frequência mais elevados.
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Figura 2: ciclopentanona (filme liquido, NaCl)

(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)

No caso de 1,2 – dicetonas, observa-se uma banda forte ao estiramento assimétrico das ligações
C=O, em aproximadamente 1720cm-1, referente a moléculas na conformação s – trans. Para
dicetonas cíclicas com anéis de seis membros, a conformação s – cis é a única que existe, nesse
caso observa-se uma banda em 1760 cm-1 e outra em 1730 cm-1. Para as 1,2 – dicetonas de cinco
membros, as bandas ocorrem em 1775 cm-1 e 1760 cm-1

Figura 3: conformação para 1,2-dicetomas ou α -dicetomas e valores do mumero de omdas para a


absorcao referemte ao estiramemto das ligacoes C=O dos compostos bicetil e benzil.

(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)


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Tabela 1 – Analise espectral cetona. Exemplos: 3-metil-2-butanona, óxido de metil, acetofenona,


ciclopentanona, 2,4-pentanodiona.

Cetonas, C=O Bandas de absorção

R−¿C−¿R Estiramento C=O aparece na faixa de 1720 a


1708 cm-1 em cetonas alifáticas e normais.
O
Conjugação de C=O com C=C α , β ; 1700-
1675 cm-1 para C=O e 1644-1617 cm-1 para
C=C−¿C−¿R C=C.

Ar−¿C−¿R Conjugação de C=O com fenila; 1700-1680


cm-1 para C=O e 1600-1450 cm-1 do anel.
O
Ar−¿C−¿Ar Conjugação com dois anéis aromáticos; 1670-
1600 cm-1 para C=O.
O
Cetonas cíclicas; frequência C=O aumenta com
C=O a redução do tamanho do anel.

Dobramento surge como um pico de média


C−¿C−¿C intensidade na faixa de 1300 a 1100 cm-1.

O
Fonte: BARBOSA DE ALMEIDA, 2013

O espectro da forma enólica não apresenta uma banda larga típica de carbonila conjugada a
ligação dupla, mas exibe uma banda muito larga e intensa na região de 1640-1580 cm -1. Essa
redução na frequência da banda de absorção em relação a uma carbonila de um composto α , β-
insaturado se deve a formação de ligação hidrogénio intermolecular, que resulta também no
largamento da banda. Nessa forma se observa ainda uma banda larga, e geralmente fraca, entre
3200 e 2400 cm-1, devido ao estiramento da ligação O-H. O da forma carbonílica, por sua vez,
apresenta duas bandas de estiramento da ligação C=O, sendo geralmente centradas em torno de
1720 cm-1.

1.1.2.Deformação angular e outros estiramentos envolvendo o grupo C=O de Cetonas


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Alem da bandas de estiramento da ligação C=O, as Cetonas apresentam ainda absorções de


intensidade média a forte na região de 1320-1100 cm -1, que estão associadas ao estiramento e à
deformação angular do grupo C-CO-C. As Cetonas de deformação angular no plano da ligação
C-CO-C na região de 630-620 cm -1, que geralmente aparecem deslocadas para a região em torno
de 580 cm-1, no caso da existência de grupos substituintes no carbono α. Nenhumas dessas
bandas apresentam valor diagnóstico, uma vez que ocorrem na região de impressão digital
(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013).

1.2.Aldeídos

Os Aldeídos apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila (C=O) na faixa entre 1740 e
1725 cm-1, mo caso de Aldeídos alifáticos simples. Essa banda se desloca para frequências mais
baixas quando há conjugação com uma ligação C=C ou um grupo fenila. Pode-se observar um
dubleto muito importante na região de estiramento C-H do Aldeídos próximo de 2850 e 2750cm-1.

A presença desse dubleto permite que se distinguem os aldeídos de outros carbonílicos


(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013).

1.2.1.Estiramento da ligação C=O e de C (O) -H de Aldeídos

Os diversos factores que influenciam a posição da banda de absorção referente ao estiramento da


ligação C=O de Cetonas também afectam da mesma maneira a posição da banda correspondente
dos aldeídos. Assim como acontece com as Cetonas, em solventes apolares e na fase gasosa essa
banda ocorre em frequência ligeiramente superior (mais 10-20 m-1) quando comparada com a
observada nos espectros obtidos com a amostra em solução de solventes polar ou fase sólida ou
liquida.

Figura 4: 3 – Metilbutanal (liquido, NaCl)


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(BARBOSA DE ALMEIDA, 2013)

Os espectros de Aldeídos apresentam uma banda típica correspondente ao estiramento da ligação


C-H do grupo carbonila. Na realidade ocorrem duas bandas de intensidade média a fraca nas
regiões 2830-2810 m-1. A presença dessas duas bandas é atribuída a ressonância de Fermi entre a
vibração de estiramento da ligação C-H e a primeira harmónica da banda de deformação angular
da ligação C (O) -H que ocorre em 1390 cm -1. Essas bandas podem ser claramente observadas no
espectro do 3-metilbutanal (BARBOSA DE ALMEIDA, 2013).

Tabela 2: Análise espectral. Exemplo de nonanal, crotonaldeído e benzaldeído

Cetonas C=O Bandas de absorção

R−¿C−¿H Estiramento aparece na faixa de 1740-1725 cm-


1
em aldeídos alifáticos normais.
O
Conjugação de C=O com C=C α , β; 1700-
C=C−¿C−¿H 1680 cm-1 em C=O e 1640 cm-1 em C=C.

Ar −¿C−¿H Conjugação de C=O com fenila; 1700-1660


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cm-1 e 1600-1450 cm-1 do anel.


O

Ar−¿C¿C−¿C−¿H Sistema em conjugação mais longa; 1680 cm-1


para C=O.
O

C−¿H Conjugação de C=O de aldeídos (-CHO)


consiste em um par de bandas fracas, uma em
2860-2800 cm-1. É mais fácil ver a banda de
frequência mais baixa porque não está
encoberto pelas bandas de C-H da cadeia
alquil. O estiramento C-H de aldeídos, de
frequência mais alta, fica normalmente
marcado pelas bandas C-H alifáticas.
Fonte: BARBOSA DE ALMEIDA, 2013

Conclusão
11

Concluímos que os espectros de compostos carbónicos apresentam uma banda típica e intensa na
região de 1850 a 1610 cm-1, devido ao estiramento da ligação C=O. No caso de Aldeídos e
Cetonas alifáticos e saturados, essa banda aparece na faixa mais estreita, de 1740 a 1705 cm-1.

Os espectros de Aldeídos apresentam uma banda típica correspondente ao estiramento da ligação


C-H do grupo carbonila. Na realidade ocorrem duas bandas de intensidade média a fraca nas
regiões 2830-2810 m-1. No caso de cetonas, eles apresentam uma banda muito forte do grupo
C=O, que aparece na faixa de 1720 a 1708 cm-1 em Cetonas alifáticos simples. Essa banda move-
se para frequências mais baixas quando há conjugação com um C=O ou um grupo fenila.

Referência bibliográfica
12

BARBOSA, Luís Cláudio De Almeida. ESPECRTOSCOPIA NO INFRAVERMELHO NA


CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. 1ª Edição. UFV editora. Brasil. 2013.