INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO

Campus Açailândia
COORDENAÇÃO DO CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS PROF. Dr. Cássio

Dias

1. Porque uma ligação σ C- H é menor e mais forte que uma ligação σ C-C?

Porque ocorre o efeitos da diferença de eletronegatividade. Quanto maior a

eletronegatividade do carbono, menor é o comprimento de ligação, inclusive na
ligação C – H.
2. Justifique a ordem decrescente do comprimento das ligações carbono-
carbono a seguir: C C > C C >  C   C .
Pela definição de ordem de ligação, uma ligação covalente simples é de ordem
um, uma ligação covalente dupla é de ordem dois e uma ligação covalente tripla
é de ordem três. Quanto maior for a ordem de ligação, maior será a energia de
ligação e consequentemente menor será o comprimento de ligação.Quanto
maior for a energia de uma ligação química entre dois átomos, menor é o
comprimento dessa mesma ligação, as energias e comprimentos das ligações
carbono-carbono simples, dupla e tripla nas moléculas de etano, eteno e etino,
respectivamente. Como se pode ver na tabela seguinte, à medida que a ordem
da ligação C–C aumenta, aumenta a sua energia e diminui o seu comprimento.

Energia de Ligação / Comprimento de

Molécula Ligação C...C
kJ mol-1 [2] Ligação / pm[3]
Etano Simples, C C 345 153,51
Eteno (Etileno) Dupla, C C 612 132,9
Etino (Acetileno) Tripla, C   C 809 120,3

3. Qual das ligações em uma ligação dupla C C tem sobreposição mais

efetiva: a ligação σ ou a ligação π ? Explique.

A ligação Sigma é a mais forte, devido ao angulo de sobreposição. A ligação

sigma tem mais efetividade que a pi, devido as suas ligações serem simples.

4. Por que é esperado que uma ligação σ C C, formada pela

sobreposição sp2 sp2, seja mais forte que uma ligação  formada pela
sobreposição sp3 sp3?

A explicação para essa sobreposição se dá pelo fato de que as ligações do tipo

sp2 tem um formato de esfera. Com isso, consequentemente as forças de
interações entre elas e os elétrons serão maiores, fazendo assim com que as
ligações sp2 se sobreponham sobre as sp3 , tornando-as mais fortes.
5. Para cada molécula a seguir, indique a hibridização de cada átomo de
carbono, o comprimento de ligação e dê os valores aproximados de
todos os ângulos de ligação.

a) CH3C CH b) CH3C CH2 c) CH3CH2CH3

6. Descreva os orbitais utilizados nas ligações e os ângulos de ligação nas

substâncias seguintes.

a) BeH2  O berílio faz duas ligações covalentes e o hidrogênio faz uma

ligação covalente. Desta forma podemos esperar que o hidrogênio tenha um
orbital atômico incompleto e o berílio tenha dois orbitais atômicos incompletos
para poder formar a molécula do BeH2
 BeH2 → H - Be - H (Dado: 4Be e 1H)
4 Be → 1s2 2s2
1 H → 1s1

Neste caso, na
molécula do BeH2 temos o berílio com hibridação sp apresentando geometria
linear com ângulo formado entre os ligantes de 180o H - Be - H.
b) BH3  A hibridização do boro é do tipo sp2, o que explica o porquê desse
elemento conseguir realizar três ligações covalentes. BH3 (Dado: 5B e 1H)
5 B → 1s2 2s2 3s1
1 H → 1s1

Na molécula do
BH3 o boro faz três ligações covalentes e o hidrogênio faz uma ligação
covalente. Desta forma podemos esperar que o hidrogênio tenha um orbital
atômico incompleto e o boro tenha três orbitais atômicos
incompletos para poder formar a molécula do BH3. No
entanto, o boro possui apenas um orbital atômico incompleto
para se ligar ao hidrogênio. Neste caso, na molécula do BH3
temos o boro com hibridação sp2 apresentando geometria
trigonal plana (triangular) com ângulo formado entre os ligantes de 120o.
c) CO  O monóxido de carbono (CO), apresenta duas ligações covalentes
normais e uma covalente dativa entre o carbono e o oxigênio, é uma substância
covalente diatômica formada por dois átomos de elementos diferentes.
Apresenta geometria molecular linear.

d) CO2  O dióxido de carbono é uma substância composta cuja fórmula é

CO2, pertence ao grupo dos óxidos e suas moléculas são formadas a partir de
ligações covalentes entre um carbono e dois átomos de oxigênio, como na
estrutura:
Possui geometria linear (molécula apresenta um ângulo de 180º e
caráter apolar. A distribuição é por elementos
C → 1s² 2s² 2p²
O → 1s² 2s² 2p⁴

e) HCOOH

f) N2

7. Faça o diagrama de orbital molecular (OM) para a ligação tripla (1σ e

2π) que ocorre entre os dois átomos de carbono na molécula do etino.

O acetileno ou etino é um hidrocarboneto reconhecido por ser o alcino mais

simples e importante do grupo. Ele é formado por apenas dois átomos de
hidrogênio e dois de carbono: C2H2. Os seus átomos estão unidos através de
uma ligação tripla, o que caracteriza os alcinos. A fórmula estrutural do
acetileno é

8. Indique os orbitais moleculares presentes na estrutura ilustrada abaixo:

 QUÍMICA
9. Escreva cada uma das seguintes fórmulas estruturais para as fórmulas
condensadas como uma fórmula de linhas de ligação:

a) (CH3)2 CHCH2CH3  A fórmula estrutural plana do isoctano é mostrada a

seguir.

H H
2-metil butane. A - Sabemos que esse composto é dado pela seguinte fórmula
molecular: C5H12. Logo agora podemos apresentar a sua fórmula estrutural.

b) (CH3)2 CHCH2CH2OH
c) (CH3)2C= CHCH2CH3
d) CH3CH2CH2CH2CH3

e) CH3CH2CHOHCH2CH3

f) CH2 =C(CH2CH3)2

g) CH3COCH2CH2CH2CH3
h) CH3CHClCH2CH(CH3)2

10. Dê os nomes sistemáticos ou escreva a fórmula estrutural dos

compostos a seguir:

a)

b) 5-etiloct-3-ino

c) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano

d) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano

e) 3-metilpenta-1,2,4-trieno

f) 3-propilpent-1-en-4-ino

i)

11. Discuta em função da estrutura química, a proximidade dos pontos de

fusão e de ebulição do 2,2,3,3-tetrametilbutano.

12. Tente explicar a diferença de ponto de fusão entre o fenantreno e o

antraceno.

Substância Fórmula molecular Ponto de fusão (°C)

Antraceno C14H10 217
Fenantreno C14H10 101

QUÍMICA