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Universidade Federal de Santa Catarina Departamento de cincias farmacuticas CCS Analises de frmacos e medicamentos

CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS E INFRAVERMELHO IDENTIFICAO DO FRMACO ORGNICO

Fernanda Chiodini Taza Czornei

Florianpolis 09 de Outubro de 2013

Introduo Cada grupo funcional apresentam reaes caractersticas, por isso podem ser utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Com restries adicionais, os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizamse os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao. Diferentemente das radiaes nas regies do ultravioleta e do visvel, que ao incidirem sobre uma molcula causam transies eletrnicas, a radiao infravermelha causa alterao nos modos rotacionais e vibracionais das molculas. Assim, a radiao infravermelha, com numero de ondas entre 10000 e 100 cm-1, ao ser absorvida por um composto transformada em energia vibracional e aquela com nmero de ondas menor que 100 cm-1, portanto de menos energia, convertida em energia de rotao molecular. O espectro na regio de 4000 a 400 cm-1, que a regio mais importante do ponto de vista da caracterizao de compostos orgnicos, normalmente apresenta bandas de absoro em vez de linhas, isso porque, para cada mudana de nvel vibracional, est associada uma srie de transies rotacionais. O espectro um grfico em que na ordenada, geralmente apresentada a porcentagem de transmitncia, de 0 a 100%. Muitas vezes se representam na ordenada valores de absorbncia. Na abscissa, a posio no ponto de mnima transmitncia (ou de mxima absorbncia) da banda apresentada em numero de onda (cm-1), que o inverso do comprimento de onda em cm. Procedimento experimental Cada equipe recebeu uma amostra de um frmaco, que inicialmente no teve sua identidade revelada. A seguir realizaram-se vrios testes com a finalidade de caracterizar funes ou grupos qumicos presentes no frmaco. Alm dos testes baseados em reaes qumicas, realizou-se uma anlise do espectro de infravermelho da amostra orgnica 3C. Os testes realizados foram: Caracterizao do anel aromtico: Esse teste consistiu em adicionar acido ntrico (R) e acido sulfrico (R) em uma alquota do frmaco (na capela). Como reagente foi usado o acido ntrico na presena de acido sulfrico. Caracterizao do grupo carboxlico de cidos orgnicos: Atravs da reao de liberao de CO2, que consistiu em adicionar NaHCO3 5% sobre uma alquota do frmaco. Na presena de bicabornato de sdio 5% os cidos carboxlicos reagem liberando dixido de carbono. Formao de ster, onde em uma alquota do frmaco adicionamos 1 ml de metanol e lentamente 1 ml de sulfrico, aquecemos sobre agitao. Reao de iodato e iodeto, que consistiu em colocar 50 mg da amostra, algumas gotas de kl 5% e algumas gotas de amido 1%, e colocamos em banho fervente

Caracterizao do grupo amina Atravs da reao de diazotao e copulao, na qual usamos dois tubos. Em um dissolvemos a amostra em 1 ml de agua e adicionamos 5 gotas de HCL 20% e 1 ml de nitrito de sdio 10% e no segundo tubo adicionamos 2 ml da soluo de beta-naftol. Sobre banho de gelo vertemos o tubo 2 sobre o tubo 1. Reao de simon: adicionamos a 1 alquota da amostra 1ml de agua, 1ml de acetaldedo 5%, 2 gotas de nitroprusseto de sdio 10%, 5 gotas de bicabornato de sdio e agitamos. Teste de lignina: Dissolvemos a mostra sobre etanol colocamos a soluo sobre papel jornal. Adicionamos uma gota de HCL 20%. Reao de caracterizao de fenol : Esse teste consistiu em colocar 1 alquota do frmaco em um tubo de ensaio e adicionamos 2ml de agua destilada, 1 ml de etanol e algumas gotas de cloreto frrico. Resultados A partir dos testes realizados com a amostra 3c, obtivemos os seguintes resultados: TESTES QUIMICOS REALIZADOS PARA A CARACTERIZAO DOS GRUPOS FUNCIONAIS Anel aromtico Acido carboxlico Amina aromtica primaria Amina secundria Aminas aromticas e alifticas 1 e 2 Fenol Testes positivos Caracterizao do ncleo aromtico: A reao deu positiva onde observamos a colorao vermelho intenso e liberao de calor. Essa reao consistiu no ataque eletrofilico do on nitrnio sobre o anel aromtico. POSITIVO + + Inconclusivo NEGATIVO

Reao de liberao de CO2: A reao deu positiva observamos que o frmaco solubilizou parcialmente e liberou dixido de carbono isso porque na presena de bicabornato de sdio 5% os cidos carboxlicos reagem liberando dixido de carbono.

Anlise do espectro de infravermelho Frmaco 3C Atravs da leitura do espectro de infravermelho da amostra 3C, verificou-se ausncia de bandas na regio de 3600-3200 cm-1 sugerindo que o composto no apresenta grupos hidroxilas, (OH de lcool, fenol, cido) nem grupamento NH, revelando a ausncia de aminas primrias e secundrias. Porm, uma banda mais larga foi observada na regio de 2831,5cm-1, podendo-se caracterizar OH de cido carboxlico, que de acordo com a literatura, geralmente muito larga, estendendo-se de aproximadamente 2500 a 3400 cm-1. Nesse caso, deve-se verificar a presena da banda de estiramento de C=O em torno de 1700-1725 cm-1 que de acordo com o espectro de aproximadamente 1695,50. A regio compreendia entre aproximadamente 1850 e 1610 cm -1 de extrema importncia para a caracterizao da presena ou no de grupos funcionais que possuem carbonila. As bandas de estiramento C=O so na maioria das vezes as mais intensas, apresentando largura mdia, ou seja, no to agudas quanto as relativas ao estiramento de ligaes C=C, nem to largas quanto as de estiramento O-H participando de ligao de hidrognio. A ausncia de bandas fortes nessa regio um indicativo de que a amostra no apresenta nenhuma funo carbonilada em sua estrutura. Alm disso, a distribuio de cido carboxlico, por exemplo, alm da absoro da carbonila, deve-se observar a presena de uma banda larga de estiramento OH. Para os compostos carbonlicos, os valores so reduzidos pela conjugao da carbonila com ligao dupla, ou aumentados pela presena de grupos retiradores de eltrons no carbono alfa. O cido carboxlico tem essa caracterstica, em uma faixa 1725-1700 cm-1, em que no espectro do frmaco orgnico 3C representado por aproximadamente 1693,50 cm-1. A constatao da presena de anel aromtico foi devido a vrias bandas, primeiramente a uma faixa de absoro entre 3080-3010 cm-1 caracterizando ligaes duplas entre carbonos e ligao carbono-hidrognio. O nmero e a posio das bandas permitem a identificao do padro de substituio do anel aromtico, que de acordo com o espectro possui uma banda de 756,10 caracterizando um anel aromtico orto substitudo (770-735 cm1 ); segundo pela observao de uma banda bastante aguda, na faixa de 1681,93 que caracterstica de alcenos; e pela presena de trs bandas nas regies prximas de 1600, 1500 e 1450, caracterizando a funo aromtica. A faixa de absoro entre 1300-1000 cm-1 tpico de teres, lcoois, fenis, cidos graxos, steres e anidridos por possurem ligaes simples entre carbono e oxignio, contudo, uma banda bastante acentuada na faixa de 1755,22 cm-1 descreve a presena de ster de cadeia aberta saturado. Dentre os haletos de cidos carboxlicos comumentes utilizados em laboratrios, os cloretos so os mais comuns, apresentando forte absoro devido ao estiramento da dupla ligao entre carbono e oxignio em 1815-1790 cm-1. Brometos e iodetos absorvem em nmero de ondas ligeiramente menores, no sendo representados neste espectro do frmaco. Os espectros dos tiis (R-SH) apresentam uma banda fraca e aguda devido ao estiramento da ligao S-H, que ocorre em 2600-2550 cm-1. J os aromticos ligados a SH absorvem fracamente em 2660-2450 cm-1. No caso dos tiofenis, a banda de intensidade mdia devido ao estiramento da ligao C-S ser geralmente fraca e ocorre em 806-600 cm-1. Os demais compostos sulfurados contendo ligaes de S=O exibem uma banda referente a 1220990 cm-1. De acordo com o espectro analisado do frmaco 3C, no detectou-se a presena de grupamentos contendo enxofre.

Concluso Atravs das reaes qumicas realizadas, de acordo com os testes positivos e negativos e analisando as bandas que mais se aproximam das caractersticas que alguns grupos funcionais apresentam, conclui-se que o frmaco orgnico desconhecido 3C o cido Acetilsaliclico. Apresentando um anel aromtico orto substitudo com um grupo cido carboxlico e um ster. Pesquisou-se na literatura as caractersticas de infravermelho desses grupos funcionais presentes na molcula para avaliar e confirmar a hiptese do frmaco desconhecido. Segue em anexo o espectro de infravermelho da amostra 3C, definida como cido Acetilsaliclico.

OH

O CH3

Bibliografia BARBOSA, L.C.A. Espectroscopia no Infravermelho Editora UFV 2007 Tabela de RUCKER et.al, 2001 http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi Acessado em 05/10/2013