ANEXOS

1-

QUESTIONRIO ATIVIDADE 1:

1.1)

Em que consiste a tcnica CCD?

A cromatografia em camada delgada (CCD) consiste em um processo fsico-qumico de separao que est fundamentada na migrao diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interaes, entre duas fases imiscveis, a fase mvel e a fase estacionria. Esse processo ocorre pelo mtodo de adsoro slido-lquido, que se d pela afinidade dos componentes da mistura com a fase estacionria em uma superfcie plana, as cromatoplacas.

1.2)

Em que situaes CCD pode ser utilizada como tcnica de separao/ purificao? Justifique.

A CCD pode ser utilizada como tcnica de separao/purificao de substncias que apresentam polaridades diferentes, pois assim essas substncias iro interagir com a slica de formas diferentes, sendo possvel a separao de substncias distintas.

1.3)

Complete a tabela abaixo:

Substncia

Estrutura

Polaridade (Ordem decrescente)

Rf

Cis-azobenzeno 2 0,46

Trans-azobenzeno 3 0,54

Benzidrol 1 0,38

Benzofenona 4 0,54

1.4)

Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique.

Na prtica foi utilizado o trans-azobenzeno. Ao colocar a placa com as aplicaes das solues, uma com a soluo que foi exposta ao sol e a outra com a soluo que no foi exposta luz, a mancha obtida para a soluo que no foi exposta luz possua uma maior Rf do que as manchas obtidas para a soluo exposta ao sol. Como o ismero cis mais polar do que o ismero trans, pois este possui momento dipolo enquanto o trans no possui, este fica mais retido da slica que tem carter polar, assim por ter um Rf

maior (foi mais arrastado pelo eluente) a soluo estoque de azobenzeno com certeza continha o ismero trans, uma vez que este foi mais bem arrastado pelo eluente cuja caracterstica era apolar.

1.5)

Qual deles o mais estvel?

O trans-azobenzeno o mais estvel. A disposio dos anis aromticos em lados opostos na molcula favorece sua estabilidade, pois ocasiona uma menor repulso eletrnica entre os eltrons livres e as cadeias de carbono, gerando um menor impedimento estrico na molcula.

1.6)

O que ocorreu durante a irradiao de luz? Equacione a reao qumica correspondente ao

processo. Com a irradiao de luz o trans-azobenzeno recebeu energia suficiente para romper a ligao N=N e foi convertido em cis-azobenzeno.

1.7)

Identifique as substncias A e B.

A substncia A a Benzofenona, enquanto que a substncia B o Benzidrol.

1.8)

Como a confirmao da identidade dessas substncias poderia ser feita, utilizando CCD? A confirmao da identidade do benzidrol pode ser realizada por meio da submisso da

amostra padro de benzidrol Cromatografia em Camada Delgada, juntamente com a amostra analisada. Ao final, a comparao entre as distncias percorridas por cada amostra, o Rf, poderia permitir a confirmao da identidade da substncia. O mesmo vlido para a Benzofenona. Tambm possvel determinar qual amostra de benzidrol e qual de benzofenona. Sabendo-se que o benzidrol mais polar que a benzofenona, pode-se aplicar as duas amostras numa mesma placa, colocando essa placa pra eluir, e posteriormente, comparar os Rfs obtidos, sendo o Rf do benzidrol menor do que o da Benzofenona, uma vez que este por ser mais polar fica retido mais fortemente na slica

22.1)

QUESTIONRIO ATIVIDADE 2: Consulte na literatura as estruturas dos carotenos e das clorofilas.

Figura 1 Estruturas das clorofilas a, b, c1, c2 e d

Figura 2 Estruturas do -caroteno, -caroteno e -caroteno.

2.2)

Considerando que os carotenos apresentam cores prximas do amarelo enquanto clorofilas so

verdes, avalie as polaridades das misturas obtidas e identifique o contedo das mesmas. Mistura 1: Apresentou-se com colorao amarela indicando a presena de caroteno. Devido a sua extrao ter sido feito com solvente apolar n-hexano pode-se concluir que o caroteno presente na mistura possui carter apolar. Logo a mistura 1, composta de caroteno e n-hexano, apolar.

Mistura 2: Apresentou-se verde indicando a presena de clorofila. Como a sua extrao foi feita com solvente polar acetona pode-se concluir que a clorofila possui carter polar. Alm disso, para a clorofila ser extrada, a interao clorofila-acetona teve que ser maior que a interao slica-clorofila (a slica possui carter polar). Com isso, conclui-se que a acetona possui maior polaridade que a slica. Apesar da mistura 2 apresentar carter polar, nela tambm se encontram traos de caroteno. Estes traos representam a pequena frao de caroteno que, interagindo com a slica, no foi capaz de ser retirado da coluna pelo n-hexano.

2.3)

Correlacione a polaridade com a estrutura qumica dos componentes da mistura. Mistura 1: - Hexano: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

- Caroteno:

Todas as estruturas representadas acima possuem em suas molculas apenas carbono e hidrognio, no possuindo nenhum momento dipolo lquido, ou seja, todos os momentos-dipolo existentes na ligao carbono-hidrognio tendem a se cancelar devido geometria da molcula. Alm disso, as duas molculas no apresentam nenhum tomo que possua maior eletronegatividade e que gere um momento dipolo lquido na molcula. Mistura 2:

- Acetona:

- Clorofila:

A estrutura da clorofila representada acima possui em sua estrutura um ncleo porfirnico, que tem quatro tomos de nitrognio ligados a um metal. Esse ncleo proporciona carter polar molcula de clorofila. J a molcula da acetona, possui um tomo de oxignio em sua estrutura que, por ser mais eletronegativo, gera um momento dipolo na molcula, proporcionando-lhe um carter polar.

2.4) Um aluno leu rapidamente o procedimento experimental e comeou a fazer a prtica, no entanto, ao invs de utilizar inicialmente o hexano, ele confundiu e comeou a coluna com acetona. Discuta o que voc acha desta troca de eluentes. O uso inicial da acetona iria arrastar tanto o caroteno quanto a clorofila, j que possui as interaes caroteno-acetona e clorofila-acetona mais fortes que as interaes slica-caroteno e slica-acetona. Dessa forma no se conseguiria a separao das duas substncias e, conseqentemente, o objetivo da prtica no seria alcanado. 2.5) Faa uma pesquisa sobre outros adsorventes que podem ser utilizados em mtodos de separao por cromatografia em coluna, mostrando qual a diferena entre eles. Dentre os adsorventes que podem ser usados em cromatografia de coluna, esto: Adsorventes no-polares*: carvo ativado, certas resinas orgnicas (por exemplo, Wofatit EW),

peneiros moleculares. Adsorventes polares*: xido de ferro (Fe2O3), xido de alumnio, slica-gel, hidratos de carbono

(amido, acar, celulose). Os adsorventes polares tm uma importncia especial. Quanto mais polar for a substncia adsorvida, tanto maior a afinidade em relao a um adsorvente polar. Por essa razo, a gua adsorvida muito intensamente e a superfcie ativa do adsorvente tanto menos capaz de adsorver outras matrias menos polares, quanto mais ocupada estiver com molculas de gua. A relativa facilidade com que adsorvido um composto orgnico consequncia de sua polaridade e tambm do tamanho da molcula e sua polarizabilidade.

* A atividade destes adsorventes diminui, pela ordem por que foram citados.

3-

QUESTIONRIO ATIVIDADE 3:

3.1)

Por que a fase aquosa foi desprezada?

A cafena um alcalide que pode ser extrada de misturas que a contenham por um solvente orgnico. Utilizou-se o clorofrmio devido sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair substncias pouco polares de solues aquosas formando um sistema bifsico que muitas vezes pode emulsionar (em temperaturas elevadas e/ou aps agitao vigorosa do sistema, principalmente). A fase aquosa obtida aps o processo de decantao foi desprezada j que o composto de interesse (cafena) ficou retido na fase orgnica.

3.2. O produto isolado estava puro? Como isto foi evidenciado? Atravs do mtodo de Cromatografia em Camada Delgada (CCD) no podemos caracterizar o produto obtido, pois na revelao da cromatoplaca na cuba de iodo, observou-se apenas uma mancha referente amostra padro de cafena. A amostra do produto obtido no foi visualizada. Possveis fontes de erro podem ter ocorrido durante a execuo da prtica uma vez que outro grupo utilizando o mesmo p de guaran teve xito no mtodo de CCD.

Analisando-se a cromatoplaca deste grupo podemos concluir que o produto isolado no estava puro, isto foi evidenciado a partir do mtodo da cromatografia em camada delgada (CCD). Na revelao da placa com o iodo observou-se a presena de apenas uma mancha para o padro, j para a amostra notou-se no caminho percorrido duas manchas. A primeira mancha ficou em altura semelhante quela observada no padro, concluindo que se tratava da eluio da cafena j a outra mancha presente apresentou-se a uma altura superior, logo essa mancha corresponde a eluio de outras substncias que estavam presentes na amostra de cafena, isto , das impurezas.

3.3. Calcule a porcentagem em massa da cafena impura presente no guaran em p.

75g guaran em p ------ 100% 0.22g de cafeina --- x

x = 0,29 %