Ficha de exercícios – Cromatografia

1) Considere as estruturas dos seguintes analitos (Figura 1):

A – benzaldeído B - anisole
Figura 1. Estrutura molecular dos analitos A e B.

Uma amostra contendo os analitos A e B foi eluída numa placa de cromatografia de camada
fina (TLC), sendo o eluente constituído por n-hexano e a fase estacionária constituída por gel
de sílica. Foi possível observar duas manchas após exposição da placa a luz ultravioleta (Figura
2).

Figura 2. Placa de TLC eluída com n-hexano.

As distâncias percorridas foram as seguintes:

- Eluente: 4 cm;

- Mancha 1: 2 cm;

- Mancha 2: 1 cm.

a) Tendo em conta que os momentos dipolares para A e B são 3.140 D e 1.262 D,1 identifique
as manchas e calcule os respetivos Rf.
1 𝑐𝑚
Mancha 1: Rf = 4 𝑐𝑚 = 0.25
2 𝑐𝑚
Mancha 2: Rf = 4 𝑐𝑚 = 0.5
b) Justifique as diferenças entre as retenções observadas.

Dado que o benzaldeído é mais polar que o anisole, a interação entre este e a fase estacionária
polar será mais forte. O resultado é uma maior retenção do benzaldeído e uma menor
distância percorrida pela respetiva mancha.

c) Qual seria o efeito esperado nas retenções se se introduzisse um solvente polar (propan-2-
ol) no eluente?

O uso de um solvente polar como constituinte do eluente causaria uma diminuição de

retenção de todos os analitos, devido ao enfraquecimento das interações entre os analitos e a
fase estacionária. Consequentemente, os fatores de retenção de ambos os analitos iriam
aumentar.

1
(a) O. Desyatnyk, L. Pszczółkowski, S. Thorwirth, T. M. Krygowskid, Z. Kisiel, Phys. Chem. Chem. Phys.,
2005,7, 1708-1715. DOI: 10.1039/B501041A; (b) NIST Computational Chemistry Comparison and
Benchmark Database, NIST Standard Reference Database Number 101, Release 22, May 2022, Editor:
Russell D. Johnson III, http://cccbdb.nist.gov/