Química Orgânica III

1. Todas as estruturas apresentadas são do grupo funcional éster, além disso é

possível verificar nos espectros a presença da banda forte de carbonila (c=o)
com vibrações de estiramento éster na região do número de onda
correspondente, que se encontra entre 1750 e 1715 cm-1, e as bandas de
estiramento C—O, que aparecem entre 1300 e 1000 cm '1. A estrutura 1 e
estrutura 2 possuem a banda de c=c e sofrem influência do efeito de
conjugação, porém a estrutura 1 vai corresponder ao segundo espectro
infravermelho, pois possui um efeito menor de conjugação do que a estrutura 2
já que envolve a interação do oxigênio de ligações simples com a ligação C=C,
esta interação muda as vibrações de estiramento da carbonila (C=O) do éster,
dessa forma o número de onda vai ser maior que a estrutura 2 pois a força de
ligação e a frequência não vai ser tão baixa assim. Logo, a estrutura 2
corresponde ao terceiro espectro, já que o efeito de conjugação é maior, sendo
estendida por toda ligação devido a interação direta de c=c com a carbonila,
assim diminuindo a força de ligação e consequentemente a frequência e
número de onda. Portanto, uma conjugação envolvendo o oxigênio da ligação
simples desloca as vibrações C = O para frequências mais altas que as
conjugações envolvendo C=C e C=O que se estende e diminui cada vez mais a
frequência e número de onda. Aparentemente, a conjugação interfere na
possível ressonância com o grupo carbonila, levando a um aumento na
frequência de absorção da banda C = 0 . Enquanto, a estrutura 3 corresponde
ao espectro 1, visto que não possui banda de c=c e não sofre de efeito de
conjugação. Obs: as setas indicam o efeito de conjugação.

2. De acordo, com o cálculo aplicado o IDH corresponde a 4, logo indica a

presença de um anel aromático ou indica a presença de 4 ligações duplas. Ao
analisar o espectro infravermelho percebeu a presença de uma banda média e
larga na região de 3400cm-1 , essa banda indica a existência de uma hidroxila
(OH) (proveniente do grupo álcool). Em 1600cm-1 localizou-se a presença de
uma ligação dupla entre carbonos confirmando a presença de um anel
aromático, pois as ligações C=C em anéis aparecem entre as faixas de 1600 e
1450 cm-1. Encontrou-se também uma ligação C-O, apontada em 1150 cm-1 ,
 afirmando a presença do composto álcool. A partir disso, podemos determinar
como possível estrutura:

3. Conforme o IDH calculado obteve como valor 6, nesse sentido podendo haver a
presença de um anel aromático com mais 2 ligações duplas. Com isso, observou
no espectro infravermelho uma banda intensa de carbonila na região de 1677
que gera uma banda C=O harmônica. É representando também por várias
bandas, inclusive algumas fora do plano entre 690 e 900 cm-1 e a banda C=C
que absorve em 1600-1450 cm-1, logo confirmam a presença de um anel
aromático. Além disso, o espectro infravermelho apresenta uma banda marcante
do grupo funcional aldeído que além de possuir a carbonila possui uma banda
fraca C-H dupleto localizado próximos de 2710 e 2810 cm-1. Partindo do
princípio do IDH e dos espectros apurados, podemos determinar a seguinte
estrutura:

4. O valor do idh foi de 3, logo pode haver a presença de uma ligação tripla com uma
ligação dupla ou 3 ligações duplas. De acordo com a análise do espectro
infravermelho, foi possível observar a presença da banda de carbonila na região entre
1750-1735 cm-1, com isso pode concluir que essa banda é característica de um éster
alifático simples, também destaca-se na região 1200 cm-1 indica a presença de uma
ligação C-O, confirmando assim a identificação do grupo funcional éster tendo em vista
que essa banda aparece entre 1300 e 1000 cm-1. Além disso, identificou-se uma
 banda de intensidade média e fina na região de 2270-2210cm-1, sendo este aspecto
próprio de ligações triplas, em nitrilas (C---N) geralmente encontram-se na região 2250
cm-1 semelhante ao espectro infravermelho analisado nesse pico. Já a banda na
região entre 3000 e 2850 cm-1 mostram a presença de um carbono de hibridização
sp3. Portanto, uma estrutura que pode corresponder a este pressuposto:
CIANOCETADO DE ETILO

5. Conforme foi realizado o cálculo do idh o valor correspondente foi apenas de 1,

com isso pode haver a presença de uma ligação dupla ou um anel. Porém, de
acordo com espectro infravermelho observado é possível destacar que se trata
do grupo funcional álcool, pois apresenta a banda larga de estiramento o-h na
região entre 3400 e 3300 cm-1, além disso nota-se a presença do C-O na faixa
de 1260 a 1000 cm-1 também característico do álcool, o grupo de carbonila e
c=c é ausente. O seguinte espectro não apresenta picos que identifiquem a
presença de anel ou ligação dupla. Logo, é cabível mencionar que pode ter
ocorrido um erro na formula molecular, que para atender aos requisitos do
espectro infravermelho deveria ser da seguinte forma C6H14O, dessa maneira
não apresentando nenhum anel ou ligação dupla ao calcular o idh e seria
compatível com o espectro infravermelho demonstrado. Só possui o grupo
funcional álcool saturado. Podemos determinar alguns compostos para suprir as
estruturas possíveis: 1-hexanol.
6. Obteve-se através do cálculo do idh o valor 2, dessa forma o composto
hidrocarboneto possui duas instaurações que pode ser um alcino ou
cicloalceno ou um dieno. Ao observar o espectro, percebe-se pouca
informação devido à ausência de algumas bandas como a banda de
estiramento de sp C-H próximo a 3300 cm*1, a banda de estiramento C---
C ocorre próximo de 2150 cm-1 e a falta do dobramento ---C-H próximo a
região de 600 cm-1. Logo esse espectro só apresenta a banda de
estiramento C-H sp3 próximo da região de 3000 cm-1. Após todas essas
características fica claro que o espectro infravermelho corresponde ao 4-
octino, pois irá apresentar uma ligação tripla que está localizado em outro
lugar na estrutura, visto que não tem o hidrogênio ligado ao carbono
terminal onde tem tripla, assim a tripla não vai ter um hidrogênio ligado a
ele, apenas C-H sp3. Conforme a estrutura demonstrada. A fórmula
estrutural é: CH3- CH2-CH2-C---C-CH2-CH2-CH3.

7. A espectroscopia na região do infravermelho (IV) é uma técnica de

inestimável importância na análise orgânica qualitativa, sendo amplamente
utilizada nas áreas de química de produtos naturais, síntese e
transformações orgânicas. Visto que, o infravermelho é um método que
auxilia identificação e elucidação estrutural de substâncias orgânicas, pois
determina informações estruturais e principalmente a identificação de
grupos funcionais, além disso serve para diferenciar os compostos pois
age semelhante a uma impressão digital. São, também, de alta relevância
na determinação da pureza e quantificação de substâncias orgânicas, bem
como no controle e acompanhamento de reações e processos de
separação e tem sido também, amplamente utilizada em linhas de
produção, no controle de processos industriais.
Nesse sentido, para fomentar a interpretação na técnica de espectro
infravermelho utilizam-se do cálculo de IDH (INDICE DE DEFICIÊNCIA
DO HIDROGÊNIO), que permite fazer previsões sobre a estrutura
analisada, tendo vista que ao calcular Índice de Deficiência de Hidrogênio
(IDH) indica a ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis
na estrutura molecular, assim facilitando para interpretação ou
determinação de um composto no espectro infravermelho. O IDH é
calculado a partir do conhecimento da fórmula molecular e pela aplicação
da expressão: IDH = (C - M/2) + T/2 + 1, é importante ressaltar que há
algumas regras referidas por Klemm.
A regra de 13 assim como o IDH nos ajuda a prever também as
estruturas moleculares, porém de outro modo. Para este método é
essencial que tenhamos a quantidade de massa molecular do composto a
ser analisado para fornecer possíveis fórmulas moleculares. O primeiro
passo da Regra do Treze é gerar uma fórmula-base que contenha apenas
carbono e hidrogênio. Encontra-se a fórmula-base dividindo a massa
molecular M por 13 (a massa de um carbono mais um hidrogênio). Esse
cálculo oferece um numerador n e um resto r.