Índice de Deficiência de Hidrogênio

1. Introdução

A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica extremamente

importante na análise orgânica qualitativa, sendo muito utilizada nas áreas de química
de produtos naturais, síntese e transformações orgânicas, sendo um dos principais
recursos para a identificação estrutural de substâncias orgânicas, bem como no controle
e acompanhamento de reações e processos de separação e também no controle de
processos industriais. O uso deste método físico de análise traz uma série de vantagens,
destacando a redução no tempo de análise, diminuição substancial nas quantidades de
amostra, ampliação da capacidade de identificar ou caracterizar estruturas complexas e a
não destruição da amostra.
A interpretação de espectros de infravermelho de substâncias orgânicas é uma
tarefa que, devido ao grande número de informações que devem ou precisam ser
manipuladas, geralmente apresenta dificuldades para os iniciantes. Assim, um estudante
necessita de meios que o ajude na interpretação dos espectros e propor uma possível
estrutura molecular.

2. Cálculo do IDH

A determinação da fórmula estrutural de uma substância orgânica requer um

conjunto de informações que envolvem propriedades químicas e físicas. Conhecer as
fórmulas moleculares contribui no cálculo do Índice de Deficiência de Hidrogênio
(IDH), que indica a ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis na
estrutura molecular. Assim, o IDH é uma excelente ferramenta para auxiliar nas
primeiras interpretações.
Os alcenos, por exemplo, devido à presença de uma ligação dupla carbono-
carbono, e os ciclo-alcanos, por conterem um anel, têm dois hidrogênios a menos que os
hidrocarbonetos acíclicos saturados de fórmula CnH2n+2. Logo, o eteno (H2C=CH2) tem
fórmula molecular C2H4, enquanto o etano (H3C-CH3) tem fórmula C2H6.
O IDH pode ser calculado pelo seguinte método:

2.1. Aplicando Diretamente a Expressão:

(
IDH = C−
2 )
M T
+ +1
2

No qual C = número de átomos de carbono; M = número de átomos

monovalentes e T = número de átomos trivalentes.
 2.2. Exemplos:

Figura 1 - Exemplos de cálculo de

IDH. Fonte: Adaptado de Lopes e
Fascio, (2004)

a) Cálculo do IDH para

Alcadienos e
Alcinos (somente uma
tripla ligação):

Para um alcadieno de 5
carbonos (CnH2n-2) o IDH
será

( 82 )+ 02 +1=2
IDH = 5−

As possibilidade de estruturas com diferentes IDH's podem ser resumidas da

seguinte forma:

IDH Estrutura
1 1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada
2 2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla
ligação.
3 3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1 tripla
ligação e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla.
4 A grande maioria das vezes um benzeno ou areno

3. Interpretando os Espectros:
 Figura 2 - Espectro de Infravermelho do C7H6O

Para o C7H6O, o cálculo do IDH é dado por:

IDH = 7−( 62 )+ 02 +1=5

Quando o índice de deficiência de hidrogênio é igual a 5, isto significa a
possibilidade da presença de um anel aromático conforme mostra a figura 1. A
continuação da identificação da molécula é realizada com o auxílio do esquema
apresentado em sala de aula. Assim, a presença de absorção a 1702 cm-1 (νC=O)
juntamente com o dubleto de Fermi em 2820 e 2738 cm-1 é indicativo da função aldeído.
As absorções a 1598 e 1455 cm-1, (νC=C, ArH) e 3064 cm-1, (νCsp2-H) confirmam a
presença de estrutura aromática. As absorções a 746 e 688 cm -1 (δC-H, ArH) indicam o
padrão monossubstituído, concluindo-se que C7H6O corresponde ao benzaldeído.

1.
2.
3.
4. Referências

 LOPES,W. A.; FASCIO,M.; Esquema para interpretação de espectros de

substâncias orgânicas na região do infravermelho. Quim. Nova, Vol. 27, No. 4,
670-673, 2004

 SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed.

Rio de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.

Thamiris Corrêa