AULA: Metilxantinas

O que so Metilxantinas?
Substncias originadas de bases pricas (adenina e guanina) com
carter anftero (comportam-se como cidos ou bases) e podem ser
caracterizadas como pseudo-alcalides ou alcalides pricos
(presena de nitrognio heterocclico).
So substncias qumicas encontradas em bebidas alimentcias ou
estimulantes no alcolicas como caf, ch-da-ndia, guaran, cola e
chocolate.
As metilxantinas mais abundantes so: Cafena, Teofilina e
Teobromina.

Biognese e Estrutura qumica:
Os principais precursores das metilxantinas so as bases
pricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais
importante.
A purina contm um anel de 6 membros (Pirimidnico) fundido
com um anel de 5 membros (imidazlico).
Adenina
Distribuio e papel fisiolgico:
Ocorrem em famlias no filogeneticamente relacionadas,
com distribuio restrita: regies tropicais e subtropicais
Nos vegetais esto envolvidas no metabolismo do
nitrognio e carbono
Estgio de desenvolvimento, alteraes sazonais e
tcnicas agronmicas alteram teores de metilxantinas.
Os teores de cafena no ch-da-ndia aumentam com o
crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados
(Suzuki et al., 1992)

Propriedades fsico-qumicas:
Apresentam carter anftero (comportam-se como cidos ou bases
fracas).
Exceto cafena (trimetilada) carter BSICO

So solveis em gua e solues aquosas cidas a quente e etanol a
quente, solventes orgnicos clorados e solues alcalinas.

Cafena, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em funo
de sua solubilidade, temperatura de sublimao e faixa de fuso dos
respectivos sublimados (Merck Index, 1996)

Mtodos laboratoriais:

Mtodo de extrao

Metilxantinas podem ser extradas por:
Solventes clorados em meio amoniacal;
Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas cida;

Porque: so bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito
facilmente em gua.


Mtodos laboratoriais:
Caracterizao

Reao de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matria corante
prpura)

CCD

Fundamento da reao de Murexida: baseia-se numa ciso oxidativa da
xantina em aloxano e cido dialrico e posterior formao de um
complexo amoniacal, purpurato de amnio, de cor violcea.

Doseamento

O doseamento feito preferencialmente por:

Gravimetria- A anlise gravimtrica est baseada na medida indireta
da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida
indireta deve-se entender converter determinada espcie qumica em
uma forma separvel do meio em que esta se encontra, para ento ser
recolhida e, atravs de clculos estequiomtricos, determinada a
quantidade real de determinado elemento ou composto qumico,
constituinte da amostra inicial.

Espectrofotometria no UV

HPLC
Mtodos laboratoriais:
Aes farmacolgicas e usos:
Dentre os efeitos podemos destacar:
Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensao de
fadiga ,etc.
Sobre o sistema cardiovascular: ao inotrpica (FC e DC)
Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brnquica
(principalmente teofilina)
Sobre a musculatura estriada: estmulo da contrao, reduzindo a
fadiga muscular (principalmente cafena)
Sobre a diurese: teobromina e teofilina dbito sanguneo renal e a
filtrao glomerular, possuindo atividade diurtica

Aes farmacolgicas e usos:
Usos:
Cafena em associao com analgsicos, nas dores de cabea
(Excedrin = paracetamol + cafena, Doril = AAS + cafena);
Guaran usado na medicina popular como estimulante, tnico,
revigorante;
Teofilina um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite
crnica



Cacau
Nome cientifico: Theobroma caco L.
Famlia: Sterculiaceae
Parte utilizada: sementes
rvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asitico,
frica e America do sul.
A droga constituda de: triglicerdeos e ac. Graxos (50%), composto
polifenlicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%)
compostas aps torrefao de 0.3% de cafena e 1,5% de teobromina
Guaran
Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth
Famlia: Sapindaceae
Parte utilizada: sementes
Originrio da Amaznia Brasileira e Venezuelana e das Guianas.
As sementes so constitudas de cafena, traos de teofilina e
teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (at 60%), pectinas e
mucilagens.
Os teores de cafena nas sementes variam de 2.5 a 5%
Caf
Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora
Famlia: Rubiaceae
Parte utilizada: semente
Pequena rvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etipia
e sul do Sudo (Coffea arabica).
Mais de 50% das sementes secas so constitudas de glicdeos,
principalmente polissacardeos, lipdeos 10 a 18%, protenas 10 a 12%.
Teor de cafena (depende da torrefao): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no
comrcio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comrcio 2 a 3%)